高等有机化学_10

合集下载

高等有机化学试题及答案文库

高等有机化学试题及答案文库高等有机化学试题及答案文库________________________________高等有机化学是一门重要的理论和应用结合的科学，它不仅是药物研究的基础，而且也是重要的工业原料和产品制造工艺的基础。

对于初学者来说，需要通过不断的练习来巩固学习成果。

一、有机化学试题及解析1、下列关于有机物分子式正确的是（）A、乙烯C2H2B、乙醇CH2OHC、乙醛CH2OD、乙酸C2H3O2正确答案：A、B、C、D2、下列关于构象正确的是（）A、乙烯具有均相异构象B、乙醇具有对映异构象C、乙醛具有对映同构象D、乙酸具有均相同构象正确答案：A、B、C3、下列关于有机物的反应性正确的是（）A、甲醛可以通过加氢反应得到甲醇B、乙醛可以通过加氢反应得到乙醇C、丙酸可以通过加氢反应得到丙醇D、甲酸可以通过加氢反应得到乙醇正确答案：A、B、C4、下列关于有机物的性质正确的是（）A、甲醛是一种无色气体B、乙醇是一种清澈无色液体C、丙酸是一种混浊的无色液体D、甲酸是一种无色固体正确答案：A、B、D二、有机化学试题及解析进阶1、下列关于芳香族化合物正确的是（）A、苯可以与甲酸反应得到对甲苯胺B、乙醛可以通过氧化反应得到甲醛C、苯乙酮可以与甲酸反应得到对甲基苯胺D、苯乙酮可以通过氧化反应得到乙醛正确答案：A、C2、下列关于芳香族化合物性质正确的是（）A、苯是一种无色气体B、乙醇是一种清澈无色液体C、苯乙酮是一种混浊的无色液体D、对甲基苯胺是一种无色固体正确答案：A、C、D3、下列关于有机物的合成方法正确的是（）A、甲基胺可以通过Fischer-Tropsch合成法合成B、乙酸可以通过Friedel-Crafts反应合成C、甲基胺可以通过Friedel-Crafts反应合成D、乙酸可以通过Fischer-Tropsch合成法合成正确答案：B、C4、下列关于有机物的催化剂正确的是（）A、甲基胺合成所需要的催化剂是金属钴B、乙酸合成所需要的催化剂是金属银C、甲基胺合成所需要的催化剂是金属铜D、乙酸合成所需要的催化剂是金属钛正确答案：A、B三、有机化学实验室实践1、下列实验室中常用仪器正确的是（）A、真空泵B、真空测定仪C、气体流量计D、真空干燥仪E、真空分子泵F、气体分析仪G、浊度仪正确答案：A、B、C、D、E、F2. 下列实验室中常用试剂正确的是（）A. 硝酸盐试剂B. 氢氧化物试剂C. 碘试剂D. 过氧化物试剂正确答案：A, B, C, D。

化学-高等有机化学-教学大纲

《高等有机化学》课程大纲Advanced Organic Chemistry（40学时）一、课程目标1. 教学目标本课程是面向化学专业（包括有机化学、无机化学、分析化学、物理化学、高分子化学及材料化学）的硕士研究生开设的一门基础课程。

高等有机化学是一门论述有机化合物的结构、反应、机理及它们之间关系的科学，对更深层次地理解和掌握有机化学起着理论指导作用。

通过本课程的学习使学生在“基础有机化学”的基础上，对一些在本科阶段教学中未能深入或来不及介绍的重要内容做专题讨论，进一步深化学生对有机化学理论的理解，对有机反应机理的认识，对立体化学知识的巩固，同时还针对有机化学领域的最新研究进展进行拓展介绍。

总之，通过比较系统、深入地介绍现代有机分子结构理论，有机化合物结构和性能之间的关系，有机反应机理及中间体结构与性质，从总体上巩固和加强学生对有机化学的认识和理解。

2. 学习目标掌握有机分子结构和反应性能的关系；掌握立体化学的基本原理，了解反应过程中的立体化学；初步掌握有机反应机理及研究方法，掌握取代基效应和线性自由能关系；掌握典型的有机反应类型和反应中间体的结构、产生和稳定性；掌握周环反应的基本类型和基本原理。

二、课程内容专题1：有机化合物的分子结构理论（12学时）第一章：共价键理论：定域键和离域键第二章：取代基效应第三章：芳香性理论第四章：比共价键弱的相互作用专题2：立体化学（10学时）第一章：分子的不对称性和旋光性第二章：外消旋体的拆分第三章：动态立体化学及不对称合成第四章：构象与构象分析专题3：有机反应机理基础知识（12学时）第一章：研究有机反应机理的方法第二章：动力学控制与热力学控制第三章：取代基效应和线性自由能关系第四章：有机酸碱第五章：有机反应中的溶剂效应第六章：碳正离子、碳负离子和自由基第七章：卡宾和苯炔专题4：周环反应（6学时）第一章：电环化反应及其理论解释第二章：σ- 键迁移反应及其理论解释第三章：环加成反应及其理论解释三、教学方式本门课程以教师讲授为主，学生课后自主讨论为辅，课堂教学采用多媒体授课形式。

高等有机化学pdf

高等有机化学pdf
1 高等有机化学
高等有机化学是一门综合性学科，它涉及有机化合物的结构、性质、反应机理、反应性等方面的研究。

它在天然产物的化学结构和分离方法、有机合成等方面具有重要意义，为新型有机物质的开发创造了条件，如药物、农药等。

高等有机化学研究的概念有以下几个：一是研究有机物质在反应条件下发生的既定反应；二是定量和定性研究有机物质的反应；三是研究新型有机化合物的合成；四是研究有机结构的改变；五是利用物质的运动模式和定性或定量方法研究有机反应。

有机化学常用的分析化学方法有：熔点测定法、溶解度检测法、中和反应检测法、灰量分析法、红外光谱分析法、核磁共振波谱法、气相色谱法和质谱法。

它们能够有效的测定待测物质的性质，以及进行反应机制检验，有助于研究有机物质的合成路线、结构以及反应机理，可以帮助科学家们更好的理解自然界或生物界的物质的种类的复杂性。

此外，采用高等有机化学方法可以制备新型合成有机物质，如新型小分子活性物质、纳米生物物质、光子学功能等，这些有机物质可以在各个领域服务于人们，如医药、农药、食品、化妆品、非金属材料等。

总之，高等有机化学是一门重要的学科，它的研究给科学家提供了深入理解有机物质的方法并探究一些没有解决的有机物质及它们的反应机理的可能性，给这些领域的开发带来了许多希望。

高等有机化学教学大纲

高等有机化学教学大纲高等有机化学教学大纲高等有机化学是化学专业中一门重要的课程，它深入探讨了有机化合物的结构、性质和反应机理。

本文将围绕高等有机化学的教学大纲展开论述，旨在探讨如何更好地组织和实施这门课程。

一、课程概述高等有机化学是化学专业中的一门核心课程，它是有机化学基础知识的延伸和拓展。

通过这门课程，学生将进一步了解有机化合物的结构、性质和反应机理，培养独立思考和解决问题的能力。

二、课程目标1. 掌握有机化合物的命名规则和结构表示方法；2. 理解有机化合物的结构与性质之间的关系；3. 熟悉有机反应的机理和常见反应类型；4. 培养实验操作和实验数据处理的能力；5. 培养科学研究和创新能力。

三、课程内容1. 有机化合物的命名和结构表示方法：包括IUPAC命名法和常用命名法，如官能团命名法和简化命名法等。

2. 有机化合物的结构与性质：探讨有机化合物的物理性质、化学性质和反应活性与结构之间的关系。

3. 有机反应机理：重点介绍酸碱催化、亲电取代、亲核取代、消除和加成等常见有机反应的机理。

4. 有机合成方法：介绍有机合成中常用的反应和策略，如羟基化反应、氧化还原反应、取代反应和环化反应等。

5. 实验操作与数据处理：通过实验教学，培养学生的实验操作技能和实验数据处理能力，加深对课程内容的理解。

四、教学方法1. 理论授课：通过教师讲解、演示和案例分析等方式，向学生传授有机化学的基本概念和理论知识。

2. 实验教学：通过设计和实施有机化学实验，培养学生的实验操作技能和实验数据处理能力。

3. 课堂讨论：鼓励学生参与课堂讨论，促进学生之间的互动和思维碰撞，培养学生的独立思考和解决问题的能力。

4. 小组项目：组织学生进行小组项目，通过合作研究和报告撰写，培养学生的科学研究和创新能力。

五、教学评估1. 平时成绩：包括课堂表现、作业完成情况和实验报告等。

2. 期中考试：对学生对课程内容的掌握和理解进行考核。

3. 期末考试：对学生对整个课程的综合掌握进行考核。

《高等有机化学》课件

04 有机合成策略与技巧
有机合成的基本策略
碳-碳键的形成
选择性反应
通过各种反应如亲核取代、加成反应、消除反应等构建碳-碳键。
在多取代的碳氢化合物中，选择性地活化或转化某一特定位置的碳-氢键。
碳-氢键的活化
利用催化剂或反应条件将碳-氢键转化为活性中间体，以便进行后续的转化。
逆合成分析
目标分子的解构
自由基反应
总结词
自由基反应是有机化学中的一种重要反应类型，其特点是反应过程中存在不稳定的自由基中间体。
详细描述
自由基反应通常由自由基引发剂引发，产生自由基活性种，随后与其他分子发生反应。自由基反应的特点是快而连锁，常常需要在无氧或无水条件下进行。例如，烷烃的裂解反应中，高温条件下烷烃分子产生自由基，随后发生链增长反应生成多种小分子。
亲电反应
总结词
亲电反应是有机化学中的另一种常见反应类型，其特点是试剂向反应中心的负电性较强部分进攻，通常发生在具有电子缺口的碳原子中。
详细描述
在亲电反应中，具有正电性的试剂（称为亲电试剂）进攻具有电子缺口的碳原子，形成过渡态，最终形成新的碳-碳键或碳-杂原子键。例如，在烷烃的溴代反应中，溴分子作为亲电试剂进攻烷烃的碳原子，形成碳-溴键。
共价键理论
共价键的形成
共价键是由两个或多个原子共享电子形成的，电子的共享程度决定了键的类型和强度。
键的类型
根据电子的共享程度，共价键可以分为单键、双键和三键等不同类型。
键极性
共价键具有极性，可以分为极性键和非极性键，这决定了分子的性质。
分子轨道理论
分子轨道的概念
分子轨道是描述分子中电子运动状态的波函数。
协同反应

高等有机化学

• 每一门学科都有自己的专业特点，《高等有机化学》这门课程专业性强，在整个受化学教育的过程中，对提高化学水平有举足轻重的作用。
• 《高等有机化学》内容多、理论性强，而在一些具体的有机化学反应中又综错复杂，加之条件变化影响，没有过硬的专业理论水平，是很难理解并正确认识一些具体的有机化学的，因此要敢于花时间和精力学好《高等有机化学》，让自己的化学水平真正上一个台阶。
第二十一页，共43页。
高等有机化学
通过对一般典型有机结构的性质及典型反应
历程的研究，使有机合成化学家有可能运用这些理性认识来推测未知有机物极其在反应中的内在联系，从而有利于设计具有特殊性能的新化合物，考虑合成中的最好原料和最理想的合成路线等。
第二十二页，共43页。
学习方法介绍
• 有机化学是化学专业四大基础课之一，因此，对化学专业学生的培养，非常注重他们有机化学基础知识的认识水平，促使形成有机化学学科的思维方式。
3.《物理有机化学》(上、下) 高振衡编,高等教育出版社。
4. 《高等有机化学》汪秋安编，化学工业出版社。
第二十页，共43页。
高等有机化学
• 高等有机化学又名物理有机和理论有机化学 • 研究对象：有机化合物的结构以及有机化合物
在反应过程中结构的变化，研究有机分子的结构和反应条件对有机化合物的物理、化学性能的影响以及化学反应历程。 • 它的理论基础主要是量子化学和以此为依据的化学键理论和电子理论。
高等有机化学
2023/5/13
生产计划部
第一页，共43页。
有机化学
（Organic Chemistry）
1.有机化学研究的对象
•有机化学的研究对象是有机化合物。
•研究有机化合物的组成、结构、性质、合成、变化，以及伴随这些变化所发生的一系列现象。

高等有机化学(书籍)

引言概述:《高等有机化学》是一本经典的有机化学教材，深入浅出地介绍了有机化学的基本原理、反应机制和合成方法。

本文将对该书的内容进行详细阐述，涵盖化学键的构成、有机反应的类型、手性化学、杂环化合物以及天然产物的合成等五个大点。

正文内容:一、化学键的构成1. 共价键的形成: 介绍原子之间共享电子对的过程，包括共价键的形成原理和优势。

2. 极性键的特点: 讨论共价键中电子云的不均匀分布引起的分子极性，以及极性键在化学反应中的作用。

3. 多重键的构成: 解释在化学键中存在的双键和三键，以及它们与单键在反应活性和空间结构上的差异。

4. 氢键的重要性: 介绍氢键在有机分子间相互作用中的关键角色，以及它们对化学反应速率和产物稳定性的影响。

二、有机反应的类型1. 取代反应: 阐述有机分子中取代基的进攻性和离去基的活性，以及它们在取代反应中的作用机制。

2. 加成反应: 讨论有机分子中π键的活性以及它们与电子云的相互作用，解释加成反应的机理和条件选择。

3. 消失反应: 介绍一些特殊条件下的消失反应，如弱酸、弱碱环境下的甲酸脱水和光化学反应等。

4. 消除反应: 详细论述消除反应的机制和条件，包括Beta消除和酯醇消除反应。

5. 重排反应: 解释重排反应的原理和分类，涵盖环状重排、离子重排和分子重排等。

三、手性化学1. 手性物质的定义: 介绍手性分子的结构和性质，以及手性物质在自然界和实验室中的重要性。

2. 手性中心的概念: 讨论手性分子中手性中心的定义和分类，并解释手性中心对分子结构和性质的影响。

3. 手性分离技术: 详细阐述手性分离的原理和应用，包括手性层析、手性色谱和手性合成等。

4. 对映体的描述: 探讨对映体的概念和性质，以及对映体间的对称性和非对称性。

5. 映像异构体: 解释芳香化合物中手性构象的特点和性质，并阐述双键对芳香环产物手性的影响。

四、杂环化合物1. 杂环化合物的分类: 介绍杂环化合物的命名规则和结构多样性，包括融合环、连接环和阶梯环等。

高等有机化学立体化学

高等有机化学立体化学
立体化学是一门研究分子构象的学科。

在有机化学中，分子的结构十分重要，因为分子的结构决定了分子的性质。

其中，有机分子的立体化学研究是在有机化学中特别重要的一部分。

有机分子中的原子和分子之间没有固定的位置，相反它们能够自由地转动和运动。

这种特性使有机分子具有一系列独特的物理、化学特性，包括颜色、味道、反应特性等等。

分子立体化学是有机化学最困难的部分之一。

分子能够存在不同的构象，即在分子内部单个化学键的旋转状态。

这是由于有机分子中原子间的范德华作用的影响，导致局部的立体影响于分子结构的整体构象。

在一个分子的不同构象之间转化的过程中，需要克服相当高的能量屏障，因此这种转变是一个缓慢的过程。

因为分子结构的错综复杂和化学反应的不可逆性，研究分子的立体化学成为一门十分有挑战性的学问。

在有机化学中，一个明显的例子是手性分子的研究。

手性分子在化学和生物学方面都具有十分重要的作用。

这些分子具有镜像对称性，但是手性不一致。

手性分子的两种手性形式被称为对映异构体。

它们是相互独立的，不相同的，可以像左右手一样穿上手套或不穿手套。

两者之间的互换是不可能的。

在有机合成和药
物研发过程中，对手性分子的选择性是极其重要的。

这就需要分子立体化学的研究。

有机分子中分子的立体化学是一门深奥的学问，它的研究需要有很高的化学功底和较强的实验技能。

随着研究技术的不断发展和理论水平的提高，分子的立体化学的研究将会变得更加深入和细致。

高等有机化学总结

高等有机化学总结
前言
什么是高等有机化学？物理有机化学是怎样的学科？物理有机化学的内容主要是什么？物理有机化学的研究方法怎样？

第一部分有机化合物结构理论和结构 -性能关系

有机化合物的结构理论有那些？取代基效应是怎么回事？包括那些具体类型？什么是芳香性？常见的有机芳香结构有那些？什么是酸碱性？各类有机化合物酸碱性大概如何？什么是有机立体化学？立体异构体有那些类型？有机化合物结构－性能关系如何定量化？
第二部分有机活性中间体
什么是有机活性中间体？常见的有机活性中间体有那些？每种有机活性中间体，它的定义、种类、结构、稳定性、生成、反应、检定如何？

第三部分有机反应机理
什么是有机化学反应？有机化学反应分类的依据是什么？有机反应理论有那些？研究有机反应机理的方法有那些？常见的有机反应机理类型有那些？每种反应反应机理类型，它的定义、具体反应机理、影响因

第十章氨基-羟基的保护与脱保护讲解

O
S
Cbz-Cl
O
NH2.HCl
K2CO 3
98%
O S
O NHCbz
Org. Syn., 70, 29
高等有机化学
Advanced Organic Chemistry
1.1.2 苄氧羰基的脱去
苄氧羰基的脱去主要有以下几种方法
1). 催化氢解
2). 酸解裂解(HBr, TMSI)
3). Na/NH3（液）还原实验室常用简洁的方法是催化氢解(用H2或其它供氢体,一般常温常压氢化即可); 当分子中存在对催化氢解敏感(有苄醚,氯溴碘等)或钝化催化剂的基团(硫醚等)时，我们就需要采用化学方法如酸解裂解HBr或Na/NH3（液）还原等。
R2 N R1 Cbz
H2 Pd-C
R2
CH3 +
N
R1 COOH
H
CH3
+
CO2
+
N R1 R2
高等有机化学
Advanced Organic Chemistry
1.1.2 苄氧羰基的酸性脱除注意点
苄氧羰基的用强酸或Lewis酸脱除时,会产生苄基的碳正离子, 若分子中有捕捉碳正离子的基团时,将得到相应的副产物.
2. 常见的酰基类氨基保护基
邻苯二甲酰基(Pht) 、对甲苯磺酰基(Tos) 、三氟乙酰基(Tfa）邻（对）硝基苯磺酰基(Ns)、特戊酰基、苯甲酰基
3. 常见的烷基类氨基保护基
三苯甲基(Trt) 、2,4-二甲氧基苄基(Dmb)
对甲氧基苄基(PMB) 、苄基(Bn)
高等有机化学
Advanced Organic Chemistry
S
O
N
N

高等有机化学课件第十章

例如，下列反应中形成的碳负离子就是例如，下列反应中形成的碳负离子就是E1cB历程历程中的中间体。中的中间体。
2.在亲核芳香取代反应生成在亲核芳香取代反应生成芳香体系上的亲核取代反应，芳香体系上的亲核取代反应，时常是按两种历程进行的：加成消去历程，加成—消去历程消去—加成历程进行的：(1)加成消去历程，和(2)消去加成历消去而这两种历程，程。而这两种历程，又是分别通过两种不同类型的碳负离子完成的。碳负离子完成的。 (一)加成消去历程中的碳负离子一加成加成—消去历程中的碳负离子在加成—消去历程中的第一个步骤就是形成环在加成消去历程中的第一个步骤就是形成环己二烯负离子：己二烯负离子：
消去-加成反应机理消去加成反应机理
10.5 碳负离子的检定
同碳正离子类似，但极其活泼。同碳正离子类似，但极其活泼。
10.6 碳负离子的反应碳负离子的反应特征是与正性分子结合或本身被氧化成自由基。与正性分子或基团的结合，被氧化成自由基。与正性分子或基团的结合，也就是广义的路易斯酸-碱反应碱反应，是广义的路易斯酸碱反应，或者与具有空轨道的基团结合。有时负碳离子参与加成反应，重排反应，团结合。有时负碳离子参与加成反应，重排反应，或者本身被氧化成自由基。或者本身被氧化成自由基。典型的反应有，亲核加成反应，亲核取代反应、典型的反应有，亲核加成反应，亲核取代反应、芳香族亲核取代反应、重排反应和消除反应等。芳香族亲核取代反应、重排反应和消除反应等。其中近克尔加成反应应用范围最广泛。中近克尔加成反应应用范围最广泛。
（二）影响碳负离子稳定性的因素测定碳氢化合物的酸性就很容易知道碳负离子的相对稳定性。在碱存在的情况下：的相对稳定性。在碱存在的情况下：

高等有机-基础有机化学理论知识

(σ- π,σ- p)
场效应空间效应
空间传递（立体效应）
电子效应(Electronic effect)：分子中的某个原子或原子团对整个分子或分子中其它部分产生的影响.
(1). 诱导效应 (Inductive effect)
δ 概 C 念 δ δ
C
δ
δ
Cl Cl Cl
δ
C C C
δ
C
因某一原子或原子团的电负性不同所引起的极性效应, 通过化学键传递到分子的其它部分, 这种作用称为诱导效应.
中南大学化学化工学院唐瑞仁办公室：理学楼415; 电话88836961 trr@
目录绪论第1章基础有机化学理论知识第2章立体化学原理第3章有机化学反应机理的研究第4章亲核取代反应第5章加成与消除反应芳环上的取代反应第6章羰基化合物的反应第7章分子重排反应第8章芳香亲电和亲核取代反应
H
H
烯丙基正离子的稳定性
H3C 1 CH 2 CH 3 C H2 4 H3C 1 CH 2 CH 3 C H2 4
较稳定，贡献较大
Ⅰ δ
+
CH
Ⅱ δ
+
CH3
CH
2
4
CH2
C2比C 4容纳较多的正电荷
共轭效应特点：
Y
δ
CH
CH CH CH2
δ
δ
δ
分子中任何一个原子周围电子云密度变化，马上会引起其它部分的电子云密度的改变
后者是动态诱导（极化）的结果。

(2) 共轭效应 (Conjugation)
共轭体系与共轭效应
π - π 共轭
C C C C C C C C C C C N C C O C C C H

《高等有机化学》课程教学大纲

《高等有机化学》课程教学大纲1. 课程教学目标本课程基本任务是在学习基础有机化学的基础上，对《有机化学》课程的进一步深化，为培养一定的学术研究能力打下理论基础；通过本门课程的学习，要求学生熟悉各类基本有机反应的历程、立体化学关系、影响因素和在有机合成上的应用；理解一些基本的有机反应理论，并能够用所学的知识解决一些有机化学问题和指导专业有机实验。

具体如下：知识目标：通过本课程的学习，掌握有机化合物的结构、反应、机理及它们之间的关系。

能力目标：通过高等有机化学课程的学习，引导学生能用所学的知识解决一些有机化学问题和指导专业有机实验。

素质目标：通过学习，培养学生主动参与、积极进取、崇尚科学、探究科学的学习态度和思想意识。

2. 课程教学目的与任务通过本课程学习，使同学们能用现代化学的理论知识，认识有机化学中化学键的本质，深刻认识有机化学分子结构与物理、化学性质的内在联系和变化规律。

掌握高等有机化学的基本原理，常见反应的机理和验证方法。

从微观电子结构层次上认识有机化学动态反应过程。

通过有机化合物的结构可推测其物理性质和化学反应性质。

学会并领悟分析问题、解决问题的方法和技能，为继续学习相关课程奠定理论基础，为从事相应专业的工作提供必要的理论知识。

3. 课程内容简介本课程主要对有机反应中的取代基效应（电子效应、空间效应、场效应）、立体化学、各类有机反应机理及研究方法、有机活性中间体等内容进行详细的阐述。

4. 理论教学基本要求通过本课程学习，使同学们能用现代化学的理论知识，认识有机化学中化学键的本质，深刻认识有机化学分子结构与物理、化学性质的内在联系和变化规律。

5. 教学方式与方法1）精讲与自学并重，提高学习效率。

2）安排讨论课题，培养知识运用能力。

3）布置撰写小论文，提高知识综合分析总结能力。

4）讲授一些实验研究方法，初步培养对科学研究的认知能力6. 主讲教师简介和团队成员情况7. 学时分配表8.教学内容安排及要求（注：每讲或部分如有多个同级知识点，可同时列出。