丹阳市高三化学教师命题说题17

丹阳市高三化学教师命题说题

访仙中学殷传富

结合2008~2014年江苏高考化学真题解读【考试说明】

17．（15分）有机推断与合成

【思考】2“17．（15分）有机推断与合成”2009~2010年有机推断题在19题，2012年之后在17题，分值也增大到15分。

（1）含氧官能团的考察是本题保证基础分的必考题型（4分）；

（2）合成路径的认识考察一个留空未知物的结构简式书写（2分）；

（3）同分异构体的书写基本是写出“有限制条件”1个（不超过2个）（2分）；

（4）根据变化过程“判断反应类型”或“写出反应方程式”（2分）；

（5）根据“掌握的反应类型”、“合成线路图中出现的新的转化关系”和“信息提供的转化关系”

进行有机合成（4分或5分）

（6）酚的性质是重点考查内容，若选择中没有涉及或涉及的只是一部分，填空题中结构若含酚羟基，仍会出现补充性考察，如2008、2011年均出现了“酚类化合物易被空气中的O2氧化”

这一知识点。

【模拟】改编题

17．（15分）对氨基苯甲酸乙酯是一种医用麻醉药品。用芳香烃A为原料合成对氨基苯甲酸乙酯E的路线如下：

回答下列问题：

（1）上述①~④反应中，属于取代反应的有（填编号）。

（2）步骤②、③能否互换，为什么？。（3）化合物D经聚合反应可制得高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。写出该聚合反应的化学方程式：。（4）写出符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式。

①与E具有相同的官能团；

②苯环上的一取代物质有1种。

（5）已知：

试写出以A和乙醇原料合成环己烯的合成路线。

合成路线流程图示例如下：

【答案】

（1）①、④

（2）不能，若先还原，氨基可能又被氧化

（3

）

]

一定条件

+

O

n

N

（4）、

（5）

【评分标准】

（1）共2分，选对1项得1分，多选1个扣1分，扣完为止。

（2）共3分，判断正确，得1分，原因正确得2分。

（3）共2分，化学式错误、H2O缺失，未配平得0分，条件不写不扣分。

（4）共2分，每个1分，书写错误不得分。

（5）共6分，每步1分。合理即可得分。

【命题意图】考察较少出现的内容。

【解题方法】

（1）先看问题，先易后难，根据问题再看流程图。

（2）正确识别有机物的官能团，尤其是“含氧官能团”，正确书写官能团的名称，是本题的得分（3

加成反应；双键、三键、苯环等不饱和结构变成饱和结构。

取代反应；两个共价分子变成另两个共价分子，如烷烃、苯的取代，卤代烃的水解、硝化反应、磺化反应，分子间脱水，酯化反应等。

消去反应；饱和结构变成不饱和结构，如醇和卤代烃（含 －H）的消去。

加聚反应；n个不饱和小分子变成1个含n个单元的高聚物，如烯烃、二烯烃、炔烃的加聚反应。

缩聚反应；n个饱和小分子变成1个含n个单元的高聚物和若干个小分子，如多元酸和多元醇（或既含羧基又含醇羟基的有机物）的酯化缩合、氨基酸的缩合等。

（4）反应物结构或反应式的书写，分析“反应物”和“产物的结构区别”，综合判断，如：

（2014·江苏·17），

综合分析，可写出A→B为取代反应，反应式为：

问题“X的结构简式”自然也就写出来了。

（5）“同分异构体的书写”利用“饱和度”，抓住几个特别原子如“O”的个数，根据条件，找出结构中的官能团，组合出可能的“同分异构体”，重新验证所有条件。如：（2014·江苏·17）（4）B的一种同分异构体满足下列条件：

Ⅰ．能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。

Ⅱ．分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。

写出该同分异构体的结构简式。

根据条件Ⅰ，B的同分异构题为“甲酸酚酯”，可写出满足所有条件的结构为：

。

（6）“合成路线流程图”能做就做，不能做放弃。

【历年真题】

１．（2014·江苏·17）（15分）非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：

请回答下列问题：

（1）非诺洛芬中的含氧官能团为和（填名称）

（2）反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为。（3）在上述五步反应中，属于取代反应的是（填序号）。

（4）B的一种同分异构体满足下列条件：

Ⅰ．能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。

Ⅱ．分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。

写出该同分异构体的结构简式。

（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：

【答案】（15分）

（1）醚键羧基

（2）

（3）①③④

（4）

（5）

【解析】可依据流程图将产物切割成与反应物相似的部分，再根据条件补齐，判断反应类型。

如试剂X的分子式为C8H8O2，含结构，所以为。

２．（2013·江苏·17）（15分）化合物A（分子式为C6H6O）是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A 的有关转化反应如下（部分反应条件略去）：

已知：①

②

（R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢）

（1）写出A 的结构简式：。

（2）G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称：和。（3）某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式：（任写一种）。

（4）F和D互为同分异构体。写出反应E→F的化学方程式：。（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

【答案】（15分）

（1）

（2）(酚)羟基酯基（3）或

（4）

（5）