卤代烃的制备和性质 PPT
(有机化学课件)第七章 卤代烃
(3) 隔离型卤代烃
卤原子与碳碳重键或苯环相 隔两个或多个饱和碳原子,与 一般卤代烷性质接近。
7.2 卤代烃的命名
普通命名法
简单卤代烃的命名,一般是由烃基的名称加上卤原子的名称而成。
反应
Cl CH2 CH2 OH
Ca(OH)2
CH2 CH2 O
机理
Cl CH2 CH2 OH
HO– – H2O
Cl CH2 CH2 O-
分子内类SN2
CH2 CH2 O
邻基参与 例2
H2O
CH3CH2 S CH2CH2Cl k
CH3CH2 S CH2CH2OH
H2O
CH3CH2 CH2 CH2CH2Cl
亲核试剂的进攻与离去基团的离去同时发生; Nu从L的背后沿着C-L键轴线进攻中心C原子; 中心C原子为手性时,发生Walden 转化,即构型反转。
SN2反应的立体化学特征
SN2反应的立体化学特征为中心C原子的构型反转。
(S)–2–碘辛烷
(R)–2–碘(128I)辛烷
7.6.2 单分子亲核取代反应(SN1)机理
亲核取代反应 (II)
(3) 与氰化钠作用
(4) 与氨作用
C2H5OH (CH3)2CHCH2Cl + 2 NH3
110 oC, 3 h, 84%
(5) 卤离子的交换反应
(CH3)2CHCH2NH2 + NH4Cl 异丁胺
CH3CH CH3 + NaI Br
丙酮 室温
CH3CH CH3 + NaBr I 63%
课件212卤代烃的制备和性质
比较•理解
取代反应
消去反应
反应物
CH3CH2Br
CH3CH2Br
反应 条件
NaOH水溶液(加热) NaOH醇溶液、加热
断键
C-Br
C-Br,邻位C-H
生成物 结论
CH3CH2OH
CH2=CH2
溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类 型的反应
概括总结
重点:R-X受官能卤素原子的影响,能发生 水解和消去反应。
练一练
3、如何由溴乙烷制取少量的 CH2-CH2 ?
OH OH
白淡 黄 色黄 色
色
观察•思考
HH H C C Br
HH
溴乙烷消去反应机理
2、溴乙烷消去反应
醇
CH2-CH2+ NaOH △ H Br
CH2=CH2 ↑+NaBr +H2O
发生消去反应的条件:
醇
— C— C— +NaOH △ HX
C=C +NaX+H2O
①反应条件:强碱的醇溶液、加热。 ②接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子
3 .溴乙烷的结构和物理性质
分子式
结构式
结构简式 官能团
C2H5Brຫໍສະໝຸດ CH3CH2Br —Br颜色 状态 沸点 密度
溶解性
无色 液体
较低
比水
大
。
难溶于水,易溶于 有机溶剂
观察•思考
观察溴乙烷的结构,预测它可能发生哪些反应?
HH H C C Br
HH
---------------
溴原子吸引电子能力强, C—Br 键容易断裂。 因此反应活性增强。
由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强。。
第4章:卤代烃
§4-1卤代烃的分类和命名§4-2卤代烃的性质§4-3重要的卤代烃§4-4卤代烃的制法本章节内容第四章卤代烃第一节卤代烃的分类和命名一、卤代烃的分类二、卤代烃的命名第二节卤代烃的性质一、物理性质二、化学性质第三节重要的卤代烃一、溴甲烷二、三氯甲烷和四氯化碳三、聚四氟乙烯四、氟氯代烃第四节卤代烃的制法§4-1卤代烃的分类和命名卤代烃是烃分子中一个或多个氢原子被子卤素(F、Cl、Br、I)取代的衍生物,它在自然界中存在极少,绝大多数是人工合成的。
比比皆是的聚氯乙烯制品,千家万户使用的冰箱中的致冷剂、防火必备的四氯化碳灭火剂等到,都是卤代烃。
卤代烃也是实验室中最常用的有机化合物,它经常起着从一种化合物变成另一种化合物的桥梁作用,是有机合成中经常用到的化合物。
人们在使用卤代烃的同时,也带来了严重的污染问题,六六六被禁用,DDT被取缔。
近年来,科学家证明臭氧层空洞的形成与使用氟氯烃有关。
可见,只有掌握卤代烃的性质及其反应规律,才能驾驭其上,造福于人类。
§4-1卤代烃的分类和命名(一)分类分类一卤代烃多卤代烃卤代烷卤代烯卤代芳香烃伯卤代烷:RCH2-X仲卤代烷:R2CH-X叔卤代烷:R3C-X如:R-XCH =CH XR-如:x如:如: CHCl3(二)命名1. 饱和卤代烃以烃为母体命名,按照烃的命名法编号123452-乙基-1-溴戊烷2-甲基-4-氯戊烷1234564-甲基-2-氯己烷6543212-甲基-3, 3, 5-三氯己烷12345CH 3CH 2CHCH 2CH 2CH 3CH 2Br CH 3CHCH 2CHCH 3CH 3Cl CH 3CHCH 2CHCH 2CH 3CH 3Cl CH 3CH-C-CH 2CHCH 3H 3C Cl Cl Cl §4-1卤代烃的分类和命名2. 不饱和卤代烃通常以含有不饱和键的最长碳链为主链,编号时要使不饱和键的位置最小4-溴-2-戊烯12342-丙基-4-氯丁烯124534-甲基-5-溴-2-戊炔12345CH 3CHCH=CHCH 3Br CH 2=C-CH 2CH 2-ClCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3-C≡C -CHCH 2-Br3. 卤代脂环烃和卤代芳香烃分别以脂环烃和芳香烃作母体,把卤原子作取代基命名1-异丁基-1, 4-二氯环己烷顺-1-甲基-2-氯环己烷1, 3-二溴苯Cl Cl CH 2CH(CH 3)2CH 3H H ClH Br CH 3CH 2CH 3Br Br(R)-2-溴丁烷苯氯甲烷(或氯化苄、苄基氯)1-苯基-2-氯乙烷β-溴萘CH2ClCH2CH2ClBr(三)同分异构现象卤代烷的同分异构体数目比相应的烷烃的同分异构体多丁烷1-氯丁烷卤代烯烃的同分异体比相应的烯烃的同分异构体更多CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3-CH-CH 3CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2-Cl CH 3CH 2CH-CH 3Cl CH 3-CH-CH 2-Cl CH 3ClCH 3-C-CH 3CH 3§4-2 卤代烃的性质一、一卤代烷通式:CH2n+1X常用R—X表示n物理性质在室温下,氯甲烷、氯乙烷、溴甲烷、氟甲烷、氟乙烷、氟丙烷为气体,其他15个碳原子以下的一卤代烷为液体,15个碳原子以上的是固体。
第六章卤代烃
CH3CCH3
NaI
CH3CHCH2CN
I
NaBr
丙酮的存在使生成的NaCl、NaBr不溶,使平 衡向右移动。
(5)与硝酸银-乙醇溶液作用 反应是典型SN1历程,生成沉淀的速度是: R3CX >R2CHX> RCH2X
可用于鉴别不同结构的卤烷。
RX
C2H5OH
AgNO3
RONO2
AgX
用化学方法鉴别: 1—溴丁烯 3—溴丁烯 4—溴丁烯 2—溴丁烷
(c)烯丙基型和苄基型卤代烃对SN反应的影响
++
CH2 CH CH2
++
CH2
由于这些碳正离子相当稳定,所以相应卤代烃 SN1反应活性很高。(比叔卤烷活性高)
SN2反应活性也很高(比伯卤烷活性高),因为 共轭而使过渡态活化能降低。
X δH
CCC H
Nu δ-
(d)乙烯型卤化物对SN反应活性的影响
支链增多对消除有利。 2、试剂碱性和亲核性 碱性强对消除有利,对E2更有利;(KOH/醇、
RONa/醇、RONa/DMSO)。 亲核性强对取代有利,SN2更有利,试剂体积
增大对消除有利。
3、反应温度
提高反应温度对取代、消除都有利,对消除更 有利。
六、有机氟化物
1、有机氟化物的命名
(1)含有一个或少数氟原子的化合物可采用系统 命名法命名。
C2H5OH/H2O
回流
CH3CH2CH2OH
NaBr
采用乙醇/水溶液作为溶剂,主要是增加卤烷在
反应体系中的溶解度。
此法常用于高级醇的制备。
(2)被氰基取代得到腈 伯卤烷与氰化钠在乙醇-水溶液中反应,可以得
《卤代烃》课件
结论和要点
卤代烃是一类有机化合物,具有较高的密度和较低的挥发性。可应用于溶剂、药物和农药以及防火材料等工业 领域。
了解卤代烃的定义、命名规则、物理性质、化学性质、制备方法和工业应用,有助于我们更好地理解和应用这 类有机化合物。
卤代烃的命名规则
卤代烃的命名根据取代碳上的卤素种类和数量进行命名,常见的命名规则有 IUPAC命名法和常用名称法。
例如,氯代烷根据卤素在碳链上的位置和数量,可以命名为氯甲烷、二氯甲 烷、三氯甲烷等。
卤代烃的物理性质
卤代烃具有较高的密度和较低的挥发性,常见的卤代烃通常是无色液体或固体。 卤代烃的溶解度较低,不易溶于水,但可溶于有机溶剂如醇类、醚类等。
卤代烃的化学性质
卤代烃在化学反应中表现出与饱和烃不同的性质,常见的化学反应包括取代 反应、消除反应和亲核取代反应。
由于卤代烃中的卤素原子具有较高的电负性,使得卤代烃在化学反应中具有 较高的活性。
卤代烃的制备方法
直接卤代
通过将烃与卤素进行反应,直接替换烃中的氢原子。
间接卤代
通过将烷烃与卤素化合物反应,间接制备卤代烃。
自由基卤代
通过在有机反应中引入自由基,实现卤素与烃的取代反应。
卤代烃在工业中的应用
1
溶剂
卤代烃常被用作有机溶剂,用于化学合成和物质提取等工业过程。
2
药物和农药
一些卤代烃化合物被应用于药物和农药的Байду номын сангаас产,具有重要的医药和农业价值。
3
防火材料
由于其具有良好的阻燃性能,卤代烃被应用于制造防火涂料和防火塑料等产品。
《卤代烃》PPT课件
欢迎阅读《卤代烃》PPT课件,本课件将介绍卤代烃的定义和特征,命名规 则,物理性质,化学性质,制备方法,工业应用等内容。
卤代烃(很全面)ppt课件
C. CH3C(CH3)2CH2I D.
Cl
E. CH3CH2CHCH3 Br
F.
Br
G. CH2BrCH2Br
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15
2、 能发生消去反应,生成物中存在同分 异构体的是( )
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16
8.卤代烃在 NaOH 水溶液中的水解反应实质是 OH-取
代 Br,所以也是取代反应,常常写成:CH3CH2Br+ NaOH―△―→CH3CH2OH+NaBr。请判断下列反应的化学
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29
• 以石油裂解气为原料,通过一系列化学 反应可得到重要的化工产品增塑剂C,如
下图所示。
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30
• 请完成下列各题: • (1) 写 出 反 应 类 型 : 反 应 ①
___________________, • 反应④________________。 • (2)写出反应条件:反应③______________, • 反应⑥__________________。 • (3)反应②③的目的是__________________。 • (4)写出反应⑤的化学方程式:__________。
反应条件:氢氧化钠水溶液
请分别写出1—溴丙烷、2—溴丙烷在氢氧化钠 水溶液中水解的方程式
通式: R—X + H2O NaOH溶液 R—OH + HX
1,2—二溴丙烷在氢氧化钠溶液中水 解后的产物是什么?
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12
⑵消去反应: 反应条件:氢氧化钠醇溶液
思考
(1)是否每种卤代烃都能发消去反应?请
如七氟丙烷灭火剂、CF2Cl2致冷剂、DDT农药等。
(2)氟利昂对大气臭氧层的破坏
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卤代烃的制取和性质共32页
卤代烃的制取和性质
16、自己选择的路、跪着也要把它走 完。 17、一般情况下)不想三年以后的事, 只想现 在的事 。现在 有成就 ,以后 才能更 辉煌。
18、敢于向黑暗宣战的人,心里必须 充满光 明。 19、学习的关键--重复。
20、懦弱的人只会裹足不前,莽撞的 人只能 引为烧 身,只 有真正 勇敢的 人才能 所向披 靡。
Thank you
卤代烃的制备和性质
加成反应 取代反应 氧化反应
溴水 氯气,加热 酸性高锰酸钾溶液
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2
二、有机化学反应的应用--卤代烃的制备和性质
1.卤代烃的结构特点: 烃分子中一个或多个H原子被卤素原子取代所得的化合物。 2.了解常见的卤代烃及其应用:
CF3CHBrCl 氯溴三氟乙烷---广泛用作麻醉剂 CHCl3 氯仿 CH2Cl2 二氯甲烷---常用作溶剂
CH2CH2+ 2NaBr OH OH
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7
体会卤代烃在有机合成中的桥梁作用。
由一卤代烃合成二卤代烃或二元醇的一般途经:
先消去,再加成
CH3CH2Br
CH2=CH2
CH2BrCH2Br 再取代(水解)
CH2 CH2
OH OH
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8
1.由溴乙烷合成乙二醇依次发生的反应为( A ) A.消去反应、加成反应、取代反应 B.取代反应、消去反应、加成反应 C.消去反应、取代反应、加成反应 D.取代反应、加成反应、消去反应
△ ∣CH2—∣CH2+2NaBr OH OH
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10
1.掌握有机反应的条件,反应特点和方程式的书写。
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11
2.书写有机化学反应的注意事项 (1)有机物一般写结构简式。 (2)不漏有机物外的无机小分子,例如H2O、HX。
如酯化反应的水、醇催化氧化的水、 卤代烃取代反应生成的HX,消去反应生成的NaX和水。 (3)反应条件
工业上可用丙酮为原料以下列途径合成有机玻璃E。
按要求回答: (1)写出A、B、E的结构简式:A_ __ B__ __ D_ __ _。 (2)写出C→D的化学方程式:___________________。
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醇的消去反应: 浓硫酸、加热(170℃) 卤代烃的消去反应: NaOH醇溶液、加热
3、卤代烃的化学性质
(1)取代反应 CH3CH2Br + NaOH H2O CH3CH2OH + NaBr
(2)消去反应 醇
CH2=CH2+Br2
CH2BrCH2Br
△
CH2BrCH2Br+2NaOH
CH2CH2+ 2NaBr OH OH
体会卤代烃在有机合成中的桥梁作用。
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
由一卤代烃合成二卤代烃或二元醇的一般途经:
先消去,再加成
CH3CH2Br
CH2=CH2
CH2BrCH2Br 再取代(水解)
CH2 CH2
OH OH
大家学习辛苦了,还是要坚持
CH3CH2Br + NaOH △ CH2=CH2↑+ NaBr + H2O (3)掌握卤代烃在有机合成中的桥梁作用。
烷烃 烯烃
卤代烃
醇
1.下列化学反应不属于加成反应的是( A.乙醛在一定条件下与H2发生反应 B.乙烯使高锰酸钾溶液褪色 C.乙烯使溴水褪色 D.乙烯在一定条件下与水反应
B)
2.在“绿色化学工艺”中,理想状态是反应物中的原子
CH3CH2OH
浓H2SO4 170℃
CH2=CH2↑+H2O
CH2=CH2 + Br2
CH2—CH2 + 2NaOH ∣∣ Br Br
∣CH2—∣CH2 Br Br
△ ∣CH2—∣CH2+2NaBr OH OH
1.掌握有机反应的条件,反应特点和方程式的书写。
2.书写有机化学反应的注意事项 (1)有机物一般写结构简式。 (2)不漏有机物外的无机小分子,例如H2O、HX。
继续保持安静
1.由溴乙烷合成乙二醇依次发生的反应为( A ) A.消去反应、加成反应、取代反应 B.取代反应、消去反应、加成反应 C.消去反应、取代反应、加成反应 D.取代反应、加成反应、消去反应
2.要用乙醇为原料合成乙二醇(其它原料任选),请设计 出合理的合成路线,并写出有关的反应方程式。
合成路线:消去反应—加成反应—取代反应
全部转化为欲制得的产物,即原子利用率为100%。下列
反应类型中能体现原子最经济原则的是( B )
① 置换反应
②加成反应
③ 取代反应
④ 消去反应
⑤ 加聚反应
A.①②
B.②⑤ C.只有②
D. ②④⑤
3.与CH2=CH2 CH2Br—CH2Br的变化属于同一反应 类型的是( A ) A.CH3CHO → C2H5OH B.C2H5Cl → CH2=CH2 C. D.CH3COOH→CH3COOC2H5
卤代烃的制备和性质
研究有机化合物化学性质的方法程序是什么?
分析结构
预测反应类型
选择试剂
CH3-CH=CH2
加成反应 取代反应 氧化反应
溴水 氯气,加热 酸性高锰酸钾溶液
二、有机化学反应的应用--卤代烃的制备和性质
1.卤代烃的结构特点: 烃分子中一个或多个H原子被卤素原子取代所得的化合物。 2.了解常见的卤代烃及其应用:
1.卤代烃的 取代反应 和 消去反应 条件有何不同? NaOH的水溶液 NaOH的醇溶液
2.卤代烃的 消去反应 和乙醇的 消去反应 条件有何不同?
NaOH的醇溶液
浓硫酸,170℃
根据卤代烃的性质,思考如何用CH3CH2Br制取CH2BrCH2Br?
CH3CH2Br +NaOH
醇
△ CH2=CH2↑+NaBr+H2O
CF3CHBrCl 氯溴三氟乙烷---广泛用作麻醉剂 CHCl3 氯仿 CH2Cl2 二氯甲烷---常用作溶剂
哪些反应可以生成卤代烃?请以氯乙烷为例: 烷烃和卤素单质的取代反应:
CH3-CH3 + Cl2 光照 CH3 -CH2Cl + HCl 烯烃和HX的加成反应:
CH2=CH2+HCl 醇与HX的取代反应:
4.某有机物的结构简式如图所示,它可以发生的反应类
型有:①取代反应 ②加成反应 ③消去反应
④水解反应
⑤酯化反应 ⑥中和反应
⑦加聚反应。下列组合正确的是 ( A )
A. ①②③⑤⑥
B. ②③④⑥⑦
C. ①②③⑤⑦
D. ③④⑤⑥⑦
CH3CH2OH+HCl
CH3-CH2Cl CH3-CH2Cl
如要制的较纯净的氯乙烷,以上三种方法,哪种 最合适?为什么?
3.卤代烃的化学性质 (1)取代反应(水解)
CH3CH2Br + NaOH H2O CH3CH2OH + NaBr
(2)消去反应 醇
CH3CH2Br + NaOH △ CH2=CH2↑+ NaBr + H2O