卤代烃的制备和性质 PPT

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2、卤代烃的制备和性质 (2)

CH2CH2 ||
醇、NaOH
△
CH2=CH2↑+ HBr
H Br
NaOH+HBr=NaBr+H2O
消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HBr等），而形成含不饱和键化合物的反应。
小结
一、卤代烃的定义二、卤代烃的物理性质
三、卤代烃的化学性质以溴乙烷为代表
2、(1溴).乙分子烷式分子组动在成C吸红2和H收外中5结B在光有r核构谱2个磁图吸共中收振有峰氢2个谱振图
(2).电子式 (3).结构式
H‥ H‥ ‥ H︰H‥C︰CH‥︰‥Br︰
HH || H—C—C—Br || HH
(4).结构简式 C2H5Br CH3CH2Br
3、化学性质
对比分析溴乙烷、乙烷的结构，推测它们的活泼性的强弱。
A、CH3Cl CH3
B、CH3－CH－CH3 Br
C、CH3－C－CH2－I
CH3
D、CH3－CH2－CH－CH3
Br
思考与交流:你能归纳卤代烃发生消去反应的条件吗？
卤代烃发生消去反应的条件：
—C—C— +NaOH 醇 △
C=C +NaX+H2O
HX
1、烃中碳原子数≥2
2、相邻的碳原子上有氢原子(邻碳有氢),苯环上的

c6 卤代烃.ppt

CH2Cl CH2 CHCH2Cl (CH3)3CCl
(CH3)2CHCl
CH3CH2CH2Cl CH2 CHCl
Cl
室温 AgCl
加热立即
AgNO3 EtOH
AgCl
稍慢
AgCl
6. 亲核取代反应的立体化学
6.1 双分子历程产物与原料相比，构型发生了转化。这种构型的转化叫瓦尔登转化（Walden inversion）
H3C CH CH2 CH3 KOH - C2H5OH Br
Yichun University
+ H3C CH CH CH3 H2C CH CH2 CH3
81%
19%
注意：仲卤代烃或叔卤代烃消除时，遵守 Saytzeff(札依切夫)规则：主要是含氢较少的β碳原子脱氢：
3、与金属镁的反应格氏试剂的(Grignard)制备：卤代烃与镁在无水乙醚中作用：
6. 2 命名
一般以烃为主体，卤原子为取代基，按系统命名法命名
CH3Cl
CCl2F2
一氯甲烷(甲基氯) 二氟二氯甲烷
CH3CH2CH2CH2Br 1—溴丁烷(正丁基溴)
ClCH CCl2 三氯乙烯
CH2Cl
H Cl
H Cl
HCl
Cl H Cl
H
Cl H
1,2,3,4,5,6-六氯环己烷

高考化学一轮复习有机化学基础第3节卤代烃课件

选修5 有机化学基础
第3节卤代烃
考试说明 1．了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。 2．了解加成反应、取代反应和消去反应。命题规律卤代烃是有机合成的中间产物，高考中考查的机率比较大，主要考查卤代烃的水解反应和消去反应以及卤素原子的检验等。
板块一主干层级突破
___浓___H_N__O__3/_浓__H__2_S_O__4、__加__热__________________________，该反应的类型是_____取__代__反__应________。
(3)⑤的反应方程式为
＋
＋HCl
__________________________________________________。
C2H5Br＋NaOH―― 醇 △→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
。
4．卤代烃的获取方法 (1)取代反应
(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应
CH3—CH===CH2＋Br2―→ CH3CHBrCH2Br ；
CHCH＋HCl催―△―化→剂 CH2===CHCl
。
5．卤代烃对环境的影响含氯、氟的卤代烷是造成臭氧层空洞
解析溴乙烷的消去反应应在氢氧化钠的醇溶液中发生，在水溶液中发生水解反应，A 错误；一氯甲烷只含有一个碳原子，不能发生消去反应，B 错误；氯苯不能发生消去反应，C 错误；1-溴丁烷与氢氧化钾的乙醇溶液混合共热可发生消去反应生成 1-丁烯，D 正确。

(有机化学课件)第七章卤代烃

20
亲核取代反应 (I)
(1) 水解反应 (hydrolysis)
HO + CH3 Br
CH3 OH + Br
(2) 与醇钠作用
制备醚的常用方法——Williamson 合成法。
CH3CH2CH2O Na+ + CH3CH2
CH3CH2CH2OH
I
CH3CH2CH2OCH2CH3
+ NaI
反应活性：RI > RBr > RCl > RF
7.6.1 双分子亲核取代反应(SN2)机理
(bimolecular nucleophilic substitution)
过渡态 (transition state) υ = k[CH3Br][–OH] 二级反应速率.
溴甲烷水解反应的能量曲线
能量升高
反应进程
40
SN2反应机理动画演示
SN2反应特点
反应
Cl CH2 CH2 OH
Ca(OH)2
CH2 CH2 O
机理
Cl CH2 CH2 OH
HO– – H2O
Cl CH2 CH2 O-
分子内类SN2
CH2 CH2 O
邻基参与例2
H2O
CH3CH2 S CH2CH2Cl k
CH3CH2 S CH2CH2OH

《卤代烃》课件

卤代烃的命名规则
卤代烃的命名根据取代碳上的卤素种类和数量进行命名，常见的命名规则有 IUPAC命名法和常用名称法。
例如，氯代烷根据卤素在碳链上的位置和数量，可以命名为氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷等。
卤代烃的物理性质
卤代烃具有较高的密度和较低的挥发性，常见的卤代烃通常是无色液体或固体。卤代烃的溶解度较低，不易溶于水，但可溶于有机溶剂如醇类、醚类等。
卤代烃的化学性质
卤代烃在化学反应中表现出与饱和烃不同的性质，常见的化学反应包括取代反应、消除反应和亲核取代反应。
由于卤代烃中的卤素原子具有较高的电负性，使得卤代烃在化学反应中具有较高的活性。
卤代烃的制备方法
直接卤代
通过将烃与卤素进行反应，直接替换烃中的氢原子。
间接卤代
通过将烷烃与卤素化合物反应，间接制备卤代烃。
《卤代烃》PPT课件
欢迎阅读《卤代烃》PPT课件，本课件将介绍卤代烃的定义和特征，命名规则，物理性质，化学性质，制备方法，工业应用等内容。
卤代烃的定义和特征
卤代烃是一类有机化合物，由碳氢骨架上的一个或多个氢原子被卤素原子取代而成。卤代烃具有较高的熔点和沸点，常见的卤代烃有氯代烷、溴代烷和碘代烷。
结论和要点
卤代烃是一类有机化合物，具有较高的密度和较低的挥发性。可应用于溶剂、药物和农药以及防火材料等工业领域。
了解卤代烃的定义、命名规则、物理性质、化学性质、制备方法和工业应用，有助于我们更好地理解和应用这类有机化合物。

卤代烃的制取和性质课件

光 (2)取代反应：CH4＋Cl2―→_C_H__3C__l _＋HCl。
思考： 1. 两种制备方法最终产物的特点是什么？2.工业生产最好选用什么方法？
第四页，编辑于星期五：九点四十二分。
2．化学性质 (1)水解反应
实验ห้องสมุดไป่ตู้操作
实验现象
溴乙烷中加入 NaOH 溶液，振荡静置后，液
体_分__层__，取上层清液滴入过量稀 HNO3 中，再向其中滴加 AgNO3 溶液，试管中有 ___浅_黄__色__沉__淀_____生成
有关的化学方程式
C__2_H_5_B_r_＋__N__a_O_H__―_H_―2_O→___C_2_H_5_O__H_＋__N__a_Br _N__a_B_r_＋__A__g_N_O__3=_=__=_A_g_B__r_↓__＋__N_a_N__O_3_
第九页，编辑于星期五：九点四十二分。
学生分组探究一卤代烃的水解反应与消去反应第 1 步探究——问题引入，自主探究 1．所有的卤代烃都能发生水解反应吗？为什么？【提示】能，因为卤代烃水解时，只断裂碳卤键
2．所有的卤代烃都能发生消去反应吗？为什么？【提示】不能，因为只有有邻位碳原子且邻位碳原子上
键的变化
卤代烃的主要结构特点生成物
水解 NaOH C—X与—OH断裂含C—X 醇

2021_2022版高中化学第二章烃和卤代烃第三节卤代烃课件新人教版选修5202103222205

生消去反应可能生成不同的产物。例如,
发生消去反应的产
物为CH3—CH＝CH—CH3、CH2＝CH—CH2—CH3。 (4)二元卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双
键。例如,
CH3—CH2—CHCl2+2NaOH
CH3—C≡CH+2NaCl+2H2O。
【合作探究】溴乙烷水解反应的方程式中为何反应物中没有水?水解反应是取代反应吗?(科学探究与创新意识) 提示:溴乙烷与NaOH水溶液共热时反应的化学方程式为CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr。其反应的实质为水中的羟基取代了溴原子,生成乙醇和HBr,然后HBr与NaOH反应生成NaBr和水。所以该反应的方程式也可以这样写:CH3CH2Br+H2O→CH3CH2OH +HBr,HBr+NaOH====NaBr+H2O。所以该反应也称为水解反应,水解反应
【合作探究】 (1)要使卤代烃中的卤原子电离成卤离子需要什么条件?(科学探究与创新意识) 提示:氢氧化钠水溶液或氢氧化钠醇溶液,加热。 (2)在加入NaOH溶液并加热后,加稀硝酸的作用是什么?(科学探究与创新意识) 提示:NaOH的存在影响卤素离子的检验,所以需要先加入稀硝酸中和NaOH。
【典例示范】【典例】为了测定某饱和卤代烃的分子中卤素原子的种类和数目,可按下列步骤进行实验:

高中化学有机化学反应的应用(卤代烃的制备和性质)课件鲁科版选修5

5.化学性质 (1)取代反应(水解反应)
实验装置
实验现象实验结论
①中溶液分层 ④中有浅黄色沉淀生成
溴乙烷与NaOH溶液共热产生了Br－
由实验可知： ①溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是 C—Br键，水中的羟基与碳原子形成 ②C溴—乙O 烷键与，N断aO下H的溶B液r与共水热中反的应H的结化合学成方H程Br式。为：_C__H_3_C_H_2_B_r_＋__N_a_O__H_―_水 ― △_→_____ CH3CH2OH＋NaBr 。反应类型为：取代反应。
―N―a―O―H――，―②―乙―醇――，――△→
―溴――的――C③ ―C―l―4溶――液→D―― ④→
B
C
E
(1)A的结构简式是_______，名称是_环__己__烷___。 (2)填写以下反应的反应类型： ①__取__代__反__应__；②_消__去__反__应__；③_加__成__反__应___。 (3)反应④的反应试剂及反应条件：_N__aO__H_的__醇__溶__液__、__加__热___。
如
反应②的化学方程式为＋2NaOH――醇△→
＋2NaBr＋2H2O 。
例3 (2018·济南高二检测)由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次发生的反应类型和反应条件都正确的是
选项
反应类型
反应条件

第三节卤代烃【教学PPT课件高中化学优质课】

答案
规律方法
卤代烃消去反应的规律 (1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。 (2)邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应。 (3)有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到不同产物。 (4)卤代烃发生消去反应可生成炔烃。
二、卤代烃及卤代烃中卤素原子的检验
1.卤代烃及其分类 (1)卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。 (2)分类： ①按分子中卤素原子个数分：一卤代烃和多卤代烃。 ②按所含卤素原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。 ③按烃基种类分：饱和卤代烃和不饱和卤代烃。 ④按是否含苯环分：脂肪卤代烃和芳香卤代烃。
chbrnaoh乙醇脱去一个或几个小分子不饱和键反应类型消去反应水解取代反应反应条件naoh醇溶液加热naoh水溶液加热断键规律结构特点与x相连的c的邻位c上有h原子含cx键即可产物特征消去hx引入碳碳双键或碳碳在碳上引入oh生成含oh的有机物醇归纳总结卤代烃的消去反应与水解反应的比较答案解析解析卤代烃均能发生水解反应选项中的四种物质均为卤代烃
A.加热蒸发
B.过滤
√C.加水、萃取、分液
D.加苯、萃取、分液
解析本题主要考查溴乙烷和乙醇的溶解性及分离方法。溴乙烷难溶于
水，而乙醇可与水以任意比互溶，故可向混合液中加水进行萃取，然后
分液即可除去。
12345

高中化学第1节有机化学反应类型第2课时有机化学反应类型的应用__卤代烃的性质和制备课件鲁科版选择性

第2章
第2课时有机化学反应类型的应用 ——卤代烃的性质和制备
wk.baidu.com 内
01 基础落实•必备知识全过关
容
索
02 重难探究•能力素养全提升
引
03 学以致用•随堂检测全达标
素养目标
1.了解卤代烃的组成和结构特点,掌握溴乙烷的水解反应和消去反应,会判定卤代烃的水解和消去反应的产物,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。 2.知道卤代烃中卤素原子的检验方法,培养科学探究与创新意识的化学学科核心素养。 3.了解卤代烃在工农业生产和日常生活中的应用以及对环境和健康可能产生的影响,培养科学态度与社会责任的化学学科核心素养。
卤代烃在NaOH的水溶液中发生反应时,只断裂碳卤键(
),卤素原子
被羟基取代生成相应的醇,因此所有的卤代烃均能在NaOH的水溶液中发
生取代反应,只是难易程度不同。
(2)消去反应 ①消去反应的实质从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子,从而形成含不饱和键的化合物。
例如:
+NaOH CH2==CH2↑+NaCl+H2O。
+NaOH
+NaCl
(3)结合反应①思考,可通过哪些反应制备卤代烃? 提示可通过烷烃、芳香烃与卤素单质的取代反应制备卤代烃;可通过烯烃、炔烃与卤素单质或卤化氢的加成反应制备卤代烃;可通过醇与卤化氢的取代反应制备卤代烃。

2021_2022学年新教材高中化学第三章烃的衍生物1卤代烃课件新人教版选择性必修第三册

水解反应
NaOH 的醇溶液/加热
解析：制备流程为
CH3CH2CH2Br―→CH3CH===CH2―→CH3CHBrCH2Br―→CH3 CHOHCH2OH。依次发生消去反应、加成反应、水解反应(取代反应)。
答案：B
[关键能力]
卤代烃的消去反应与水解反应的比较
消去反应
水解(取代)反应
反应条件
NaOH 醇溶液、加热
解析：A、B 两项所加的氯水和 AgNO3 溶液不能与溴乙烷反应，而 D 项加 NaOH 溶液加热，发生水解后溶液呈碱性，直接加 AgNO3 溶液会生成 Ag2O 沉淀而干扰实验。C 项用硝酸中和过量的碱，再加 AgNO3 溶液，如有浅黄色沉淀出现，则能证明含有溴元素，是正确的，故选 C 项。
答案：D
3．下列反应不属于取代反应的是( ) A．溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热 B．溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热 C．甲烷与氯气 D．苯和浓硝酸、浓硫酸制取硝基苯
解析：溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热发生的是消去反应。答案：B
解析：A、B 两项所加的氯水和 AgNO3 溶液不能与溴乙烷反应，而 D 项加 NaOH 溶液加热，发生水解后溶液呈碱性，直接加 AgNO3 溶液会生成 Ag2O 沉淀而干扰实验。C 项用硝酸中和过量的碱，再加 AgNO3 溶液，如有浅黄色沉淀出现，则能证明含有溴元素，是正确的，故选 C 项。

2020-2021学年新教材化学鲁科版选择性必修3课件：2.1.2 卤代烃的性质和制备

(2)不饱和烃烯烃或炔烃的加成反应
如CH3—CH＝CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br;
CH3—CH＝CH2+HBr
或
CH3—CH2—CH2Br;CH≡CH+HCl
CH2＝CHCl。
2.桥梁作用的具体体现
【情境·思考】溴乙烷是有机合成的重要原料。农业上用作仓储谷物、仓库及房舍等的熏蒸杀虫剂。溴乙烷还常用于汽油的乙基化,冷冻剂和麻醉剂。
(2)消去反应
由实验可知:1-溴丙烷与氢氧化钠的醇溶液共热反应,化学方程式为 _C_H_3_C_H_2C_H_2_B_r_+_N_a_O_H_____C_H_2_＝__C_H_C_H_3↑__+_N_a_B_r_+_H_2_O_。
二、卤代烃在有机合成中的桥梁作用 1.卤代烃的制备方法 (1)取代反应
【迁移·应用】 1.(2020·惠州高二检测)下列物质能发生消去反应,生成物中存在同分异构体的是 ( )
【解析】选B。C、D选项中与卤素原子相连的碳原子只有一个邻位碳,且都有氢原子,消去产物只有一种;A项虽然有两个邻位碳,但其为对称结构,消去产物只有一种;B项中有三个邻位碳原子,但其中两个为甲基,消去产物有两种,互为同分异构体。
【易错提醒】卤代烃中卤素原子检验的误区 (1)卤代烃分子中虽然含有卤素原子,但C—X键在加热时,一般不易断裂。在水溶液中不电离,无X-(卤素离子)存在,所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液,得不到卤化银(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。检验卤代烃的卤素原子,一般是先将其转化成卤素离子,再进行检验。 (2)检验的步骤可总结为水解(或消去)——中和——检验。

卤代烃的用途.ppt

C－X的特性
CH3－ Cl
CH3－ Br
1.78
1.93
CH3－ I 2.14 减小增加减弱增加增强
亲核取代反应——由亲核试剂Ni-首先进攻卤代烃，取代卤素离子反应，发生取代反应，称亲核取代反应。
RX，R相同 C－I C－Br C－Cl C－F
RCl，R不同
3°R3CCl R2CHCl R－Cl （从C 稳定性解释）
有机锂： CH3CH2CH2CH2Cl + Li 石油醚 CH3CH2CH2CH2Li
（RLi）
H3O+ CH3CH2CH2CH3 + LiOH
CH3CH2CH2CH2Li 非常活泼，类似于格氏试剂 CH3OH CH3CH2CH2CH3
c. 烷基铜锂
RLi + CuI CH3Li + CuI
RCN + NaX
HS-
RSH + X-
硫醇
HSR' +_ HOOCR'
.. HNH2
.. H2NR' K+I _ 丙酮
RSR' + X硫醚
ROOCR' + HX 酯
R-NH2 + HX
RHNR' + HX 胺
RI + KX

卤代烃第一课时.ppt

属
(3)完成下列反应的化学方程式：
②CH2===CH2＋Cl2―→ Cl—CH2—CH2—Cl 。
③写出制备 CH3CH2Cl 的两种方法的化学方程式： a． CH3CH3＋Cl2―光―照→CH3CH2Cl＋HCl ， b． CH2===CH2＋HCl催―化 ―→剂CH3CH2Cl 。
❖一、卤代烃
C2H5—Br
+
H--OH
NaOH △
C2H5-OH + HBr
反应条件： NaOH水溶液、加热
或 C2H5-Br+NaOH
水 △
C2H5-OH+NaBr
❖卤代烃中卤素原子的检验：
说明有卤素原子
卤代烃
NaOH水溶液加热
过量 HNO3
取少量卤代烃样品于试管中
AgNO3溶液
有沉淀产生
白淡黄色黄色
② 氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2 等）性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥发，易液化，不燃烧。
用途：制冷剂，雾化剂，发泡剂，溶剂，灭火剂。
危害：CF2Cl2
紫外光 CF2Cl ·+ Cl ·
Cl ·+ O3
ClO ·+ O2
ClO ·+ O3
2O2 + Cl ·
一个氯原子可破坏十万个臭氧分子
。