2017版高考化学一轮复习 有机化学基础(加试)第四单元 有机综合推断题突破策略加试强化练(二)学案

加试强化练(二)

1．1,3-丙二醇是生产新型高分子材料PTT 的主要原料，目前1,3-丙二醇的生产路线有：以石油裂解气为原料的两条石化合成路线和一条生物工程法合成路线。

路线1 丙烯醛水合氢化法：

CH 2===CHCH 3――→O 2Sb 2O 5CH 2===CHCHO ―→A ――→H 2Ni

CH 2CH 2CH 2HOOH

路线2 环氧乙烷甲酰化法：

路线3 生物发酵法：淀粉――→酶甘油――→酶1,3-丙二醇

(1)A 的结构简式为______________________________________。

(2)从合成原料来源的角度看，你认为最具有发展前景的路线是______(填“1”、“2”或“3”)，理由是

________________________________________________________________________。

(3)以1,3-丙二醇与对苯二甲酸为原料可以合成聚酯PTT ，写出其化学方程式________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(4)已知丙二酸二乙酯能发生以下反应：

利用该反应原理，以丙二酸二乙酯、1,3 丙二醇、乙醇为原料合成，请你设计出合理的反应流程图。提示：①合成过程中无机试剂任选，②合成反应流程图表示方法示例如下：

A ――→反应物反应条件

B ――→反应物反应条件C……

答案 (1)CH 2OHCH 2CHO

(2)3 路线3以可再生资源淀粉为原料，路线1、2的原料为石油产品，而石油是不可再生资源

(3)

(4)C 2H 5OH ――→Na C 2H 5ONa

HOCH 2CH 2CH 2OH ――→HBr CH 2BrCH 2CH 2Br

CH 2(COOC 2H 5)2――→①C 2H 5ONa ②CH 2BrCH 2CH 2Br ――→H ＋

2．丙烯酰胺(H 2CCH —CONH 2)具有致癌性和遗传毒性。丙烯酰胺主要是由高碳水化合物、低蛋白质的植物性食物在加热(120 ℃以上)过程中形成，特别在烘烤、油炸时更易形成。丙烯酰胺可以进一步形成在工业上有用的聚丙烯酰胺类物质。

回答下列问题：

(1)D 的结构简式为______________；F 的结构简式为______________。

(2)指明下列反应类型：A→B____________________，C→D______________________。

(3)丙烯酰胺有多种同分异构体，写出分子中同时含有醛基和碳碳双键的同分异构体：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(4)写出化学方程式D→E：__________________________________________。2分子C 在浓硫酸作用下可形成一个六元酯环，该反应的化学方程式为___________________________ ________________________________________________________________________。

答案 (1)H 2C===CH —COOH

(2)水解反应 消去反应 (3)H 2CCH —NH —CHO 、H 2C===C(NH 2)—CHO 、H 2N —HC===CH —CHO

(4)H 2C===CH —COOH ＋NH 3――→浓H 2SO 4△

H 2C===CH —CONH 2＋H 2O

解析 由F 为聚丙烯酰胺可知E 为H 2C===CH —CONH 2，结合B 为葡萄糖，C 分子的不饱和度为1，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应，可知D 为H 2C===CH —COOH ，F 为

，

A→B 发生水解反应，C→D 发生消去反应。

3．高分子材料M 在光聚合物和金属涂料方面有重要用途，M 的结构简式为

工业上合成M 的过程可表示如下：

已知：A 完全燃烧只生成CO 2和H 2O ，其蒸汽密度是相同状况下氢气密度的43倍，分子中H 、O 原子个数比为3∶1，它与Na 或Na 2CO 3都能反应产生无色气体。

(1)A 中所含官能团的名称是____________。

(2)下列说法正确的是________(填字母)。

a ．工业上，B 主要通过石油分馏获得

b ．C 的同分异构体有3种(不包括C)

c ．E ―→M 的反应是缩聚反应

(3)写出A ＋D ＋H 3PO 4―→E 反应的化学方程式：______________________________ ________________________________________________________________________， 该反应类型是________反应。

(4)F 是A 的一种同分异构体，F 的核磁共振氢谱显示分子中有两种不同的氢原子。存在下列转化关系： F ――――――――――→新制Cu OH 2＋NaOH/△①――→H 3O ＋/△②H ――→＋D ③

高分子化合物N 写出F 、N 的结构简式：F____________________________________________________； N________________________________________________________________________。 写出反应①的化学方程式____________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案 (1)碳碳双键、羧基 (2)b (3)