【CN110128502A】具有温敏聚集诱导发光特性的双亲多肽分子及其制备方法【专利】

(19)中华人民共和国国家知识产权局
(12)发明专利申请
(10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 201910326813.2
(22)申请日 2019.04.23
(71)申请人 上海大学
地址 200444 上海市宝山区上大路99号
(72)发明人 张阿方　方文龙　陈佳雯　胡艳丽　
肖莉　刘延军　张夏聪　
(74)专利代理机构 上海上大专利事务所(普通
合伙) 31205
代理人 顾勇华
(51)Int.Cl.
C07K 5/087(2006.01)
C07K 7/06(2006.01)
C07K 7/08(2006.01)
C07K 14/00(2006.01)
C07K 1/02(2006.01)
C07K 1/16(2006.01)C09K 11/06(2006.01)
(54)发明名称
具有温敏聚集诱导发光特性的双亲多肽分
子及其制备方法
(57)摘要
本发明涉及一类具有温敏聚集诱导发光特
性的双亲多肽分子及其制备方法。

该双亲多肽分子的结构式为：
其中X=OMe或OEt，n=1或2。

本发明的具有温敏聚
集诱导发光特性的双亲多肽分子通过一代烷氧
醚基元引入温敏特性，通过胶原蛋白模型肽序列
肽引入手性特征，通过四苯基乙烯部分引入疏水
性及聚集诱导发光特性。

通过烷氧醚树枝化基元
引导的相变过程，可以控制该分子在水溶液中聚
集程度，利用四苯基乙烯基元的聚集诱导发光性
质，进一步控制溶液的荧光特性。

除此之外，由于
结构具有双亲特性，其在水溶液中可通过自组装
形成纳米微球。

此类双亲多肽分子在智能生物材
料、光电元件小型化及热致发光材料等领域具有
潜在应用。

权利要求书1页 说明书5页 附图3页CN 110128502 A 2019.08.16
C N 110128502
A
1.一种具有温敏聚集诱导发光特性的双亲多肽分子，其特征在于该双亲多肽分子的结
构式为：
其中X=OMe或OEt，n=1~10。

2.根据权利要求1所述的具有温敏聚集诱导发光特性的双亲多肽分子，其特征在于所述的双亲多肽分子的微球尺寸为100-500nm。

3.一种制备根据权利要求1或2所述的具有温敏聚集诱导发光特性的双亲多肽分子的方法，其特征在于该方法的具体步骤为：
a.将化合物1和化合物2按1：1摩尔比溶于适量的干燥二氯甲烷（DCM ）中，在氮气氛围及冰浴条件下，加入4~5当量的N , N二异丙基乙氨（DIPEA），搅拌速度300~500r/min，搅拌30min，撤掉冰浴，反应6~12h， 用饱和NaCl溶液洗涤反应液1~2遍，DCM萃取分液后，用无水MgSO4干燥有机相并过滤，再用硅胶柱层析提纯，淋洗剂为DCM/ MeOH (20:1, v/v)，蒸干溶剂，即得化合物3；
b.将1倍当量的化合物3溶于适量MeOH/H 2O的混合溶剂中，在冰浴条件下，加入15倍当量的LiOH ·H 2O，搅拌速度300~500r/min，搅拌30min，撤掉冰浴，反应3~5h，蒸干反应液，先用纯水溶解，再用10%NaSO 4溶液调节pH为5~6，然后用DCM萃取分液后，用无水MgSO 4干燥有机相并过滤，蒸干溶剂，即得化合物4；
c.将一倍当量的化合物4溶于适量干燥的DCM中，在氮气氛围及冰浴条件下，分别加入
1.1倍当量的五氟苯酚（PfpOH ）及1.1倍当量的1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐（EDC ·HCl），搅拌速度300~500r/min，搅拌30min，撤掉冰浴，反应4~6h，然后用饱和NaHCO 3水溶液及饱和NaCl溶液各洗涤反应液一次，DCM萃取分液后，用无水MgSO 4干燥有机相并过滤，再用硅胶柱层析提纯，淋洗剂为DCM/ MeOH (30:1, v/v)，蒸干溶剂，即得化合物5；
d.将化合物5和1-(4-氨基苯)-1，2，2-三苯乙烯按1:1.1的摩尔比溶于N ,N -二甲基酰胺（DMF ）中，在氮气氛围及冰浴条件下，加入4~10倍当量的DIPEA，搅拌速度300~500r/min，搅拌30min，撤掉冰浴，反应6~12h， 用饱和NaCl溶液洗涤反应液1~2遍，DCM萃取分液后，用无水MgSO 4干燥有机相并过滤，再用硅胶柱层析提纯，淋洗剂为DCM/ MeOH (20:1, v/v)，蒸干溶剂，即得最终产物化合物6。

权　利　要　求　书1/1页2CN 110128502 A。