高三化学烃的衍生物
【高三化学复习】烃的衍生物
【解析】由1 mol A完全燃烧生成8 mol CO2、4 mol H2O可知A中N(C)=8,N(H)=8,分子式为C8H8,不饱 和度 为5,推测可能有苯环,由①④知A中必有双键。故
A为
。
答案:
【加固训练】 1.(2017·南阳模拟)3-氯戊烷是一种有机合成中间体, 下列有关3-氯戊烷的叙述正确的是 ( ) A.3-氯戊烷的分子式为C5H9Cl3 B.3-氯戊烷属于烷烃 C.3-氯戊烷能发生取代反应 D.3-氯戊烷的同分异构体共有6种
3.(2017·南阳模拟)已知: (主要产物)。1 mol某烃A充分燃烧后
可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。该烃A在不同条件下 能发生如下图所示的一系列变化。
(1)A的化学式为________,A的结构简式为________。 (2)上述反应中,①是________反应,⑦是________反应。 (填反应类型) (3)写出C、D、E、H物质的结构简式: C_________,D_________,E__________,H________。 (4)写出D→F反应的化学方程式______。
R—CH2—CH2—X+NaOH
醇 △
R—CH＝CH2+NaX+H2O;
CH2XCH2X+2NaOH
醇 △
_C_H_≡__C_H_↑__+_2_N_a_X_+_2_H_2_O。
4.卤代烃对环境的影响:氟氯烃在大气平流层中会 破坏臭氧层,是造成_臭__氧__空__洞__的主要原因。 5.卤代烃的获取方法: (1)取代反应(写出反应的化学方程式)。 甲烷与氯气反应生成一氯甲烷: ____C_H_4_+_C_l_2_光_照___C_H_3_C_l_+_H_C_l______。
高中化学烃和烃的衍生物知识点总结
烃1．烃的衍生物[烃的衍生物的比较]分子结构特类别官能团点卤碳－卤键(C卤原子(－代－ X)有极性，X)易断裂烃分类主要化学性质①氟烃、氯烃、溴烃；①取代反应 (水解反应 )：②一卤烃和多卤烃；③R－ X+H2O饱和卤烃、不炮和卤烃R－OH + HX和芳香卤烃②消去反应：R－ CH2－ CH2X + NaOH醇均为羟基(－ OH)酚RCH＝ H2 + NaX + H2O①取代反应：a．与 Na 等活泼金属反应； b ．与 HX 反应，①脂肪醇 (包括饱和c．分子间脱水； d．酯化反应②氧化反应：醇、不饱和醇 )；②脂－ OH 在非苯环醇 (如环己醇 )③芳2R－ CH2OH + O2环碳原子上香醇 (如苯甲醇 )，④一2R－ CHO+2H2O元醇与多元醇 (如乙二③消去反应，醇、丙三醇 )CH3CH2 OHCH2＝ H2↑ + H2O－ OH 直接连①易被空气氧化而变质；②具有弱酸性③取在苯环碳原一元酚、二元酚、三元代反应醛基醛(－ CHO)上．酚类中均酚等含苯的结构分子中含有①脂肪醛(饱和醛和不醛基的有机饱和醛 )；②芳香醛；物③一元醛与多元醛④显色反应①加成反应 (与 H2加成又叫做还原反应)： R－ CHO+H2R－ CH2OH②氧化反应：a．银镜反应；b．红色沉淀反羧基羧酸(－ COOH)应： c．在一定条件下，被空气氧化①脂肪酸与芳香酸；②①具有酸的通性；②酯化反应分子中含有一元酸与多元酸；③饱羧基的有机和羧酸与不饱和羧酸；物④低级脂肪酸与高级脂肪酸水解反应：羧酸酯基(R 为烃基或H 酯原子， R′只能为烃基 )①饱和一元酯：RCOOR′ + H2O CnH2n+lCOOCmH2m+1RCOOH + R'OH ②高级脂肪酸甘油酯③聚酯④环酯RCOOR′ + NaOHRCOONa + R'OH(酯在碱性条件下水解较完全)2．有机反应的主要类型反应类型定义举例 (反应的化学方程式)有机物在一定条件下，从一个CH2＝ H2↑ + H2O 消去反应分子中脱去一个小分子(如C2H5OHH2O、 HBr 等 )而生成不饱和 (含双键或叁键 )化合物的反应苯酚的显色反应苯酚与含 Fe3＋的溶液作用，使溶液呈现紫色的反应CH≡ CH + H2CH2＝ H2还原反应有机物分子得到氢原子或失去CH2＝H2 + H2氧原子的反应CH3CH3R— CHO + H2R－ CH2OH燃烧或被空2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O 气中的 O2氧氧化有机物分子得到氧原子或失去2CH3CHO + O22CH3COOH化反氢原子的反应CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH银镜反应CH3 COONH4+2Ag↓ + 3NH3↑ + H2O应红色沉淀反CH3 CHO + 2Cu(OH)2CH3COOH + Cu2 O↓ + 2H2O 应卤代烃的在 NaOH 水溶液的条件下，卤R－ CH2X + H2O RCH2OH + HX 代烃与水作用，生成醇和卤化水解反应氢的反应取酸 (无机含氧酸或羧酸)与醇作代用，生成酯和水的反应RCOOH + R'CH2OH酯化反应反RCOOCH2R′ + H2O应在酸或碱存在的条件下，酯与酯的水解反RCOOR′ + H2O RCOOH + R'OH水作用生成醇与酸的反应应RCOOR′ + NaOH →RCOONa + R'OH3．同分异构体的有关知识[同分异构体的熔点、沸点高低的规律]①当为脂肪烃的同分异构体时，支链越多 (少 )，沸点越低 (高 )；②当为含两个侧链的苯的同系物时，侧链相隔越远 (近 )，沸点越高 (低 )．[同分异构体的书写规律]①同分异构体的书写规律：要准确、完全地写出同分异构体，一般按以下顺序规律进行书写：类别异构+ 碳链异构一位置异构．②碳链异构 (烷烃的同分异构体)的书写技巧：a．先写出不含支链的最长碳链；b．然后写出少 1 个碳原子的主链，将余下的 1 个碳原子作支链加在主链上，并依次变动支链位置；c．再写出少 2 个碳原子的主链，将余下的 2 个碳原子作为一个乙基或两个甲基加在主链上，并依次变动其位置(注意不要重复)；d．以此类推，最后分别在每个碳原子上加上氢原子，使每个碳原子有 4 个共价键．说明a．从上所述可归纳为：从头摘、挂中间，往端移、不到边，先甲基、后乙基，先集中、后分散，变换位、不能同． b ．在书写烯烃或炔烃的同分异构体时，只要在碳链异构的基础上依次变动碳碳双键或碳碳叁键位置即可．[烃的同分异构体种数的确定方法]①等效氢法．烃分子中同一种类的氢原子称为等效氢原子．有机分子中有几种不等效氢原子，其氢原子被一种原子或原子团取代后的一取代物就有几种同分异构体．等效氢原子的一般判断原则：a．位于同一碳原子上的H 原子为等效H 原子．如CH4中的 4 个 H 原子为等效 H 原子． b．位于同一 C 原子上的甲基上的 H 原子为等效H 原子．如新戊烷 (CH3)4C 上的 12 个 H 原子为等效 H 原子． c．同一分子中处于对称位置或镜面对称位置上的H 原子为等效 H 原子．对于含苯环结构的分子中等效 H 原子的种数的判断，应首先考虑苯环所在平面上是否有对称轴，若没有，则还应考虑是否有垂直于苯环平面的对称轴存在，然后根据对称轴来确定等效H 原子的种数．②换元法．换元法是要找出隐含在题目中的等量关系，并将所求对象进行恰当地转换．例如，已知正丁烷的二氯代物有 6 种同分异构体，则其八氯代物的同分异构体有多少种正丁烷 C4 H10。
高三化学专题复习5烃的衍生物的相互转化
Cu 加热 2CH3CHO + 2H2O
7、 （还原）CH3CHO + H2
催化剂 加热 C2H5OH
8、 （氧化） 2 CH3CHO + O2
催化剂 加热 2CH3COOH
9、（酯化）C2H5OH +CH3COOH 浓H2SOC4 H3COOC2H5 + H2O 加热
10、（水解） CH3COOC2H5 + NaOH
羧酸:
通式(tōngRsh—ì) COOH 官能团 —COOH CnH2nO2或CnH2n+1COOH
代表(dàibiǎoC)物H3COOH 最小物 HCOOH
1、酸的通性：CH3COOH + NaOH
主要
化学
性质
CH3COONa + H2O
2、酯化反应：CH3COOH + CH3CH2OH
浓H2SO4
No 化反应：CH3COOH + CH3CH2OH。CH3COOCH2CH3 + H2O。最小物 HCOOCH3。二、烃的衍生物之
间的转化关系：。CH3-C-O-。例2：有机物Ａ的结构简式如下图：。1:1。再见
Image
12/6/2021
第十八页，共十八页。
碱性条件：CH3COOC2H5 + NaOH
CH3COONa
+ C2H5OH
第八页，共十八页。
二、烃的衍生物之间的转化(zhuǎnhuà)关系：
10
9
卤代烃 3 醇 6 醛 8 羧酸
9
酯
R—X
R—OH 7 R—CHO
' R—COOH 10 RCOOR
12 4 5
不饱和烃
高中化学烃的衍生物知识点
高中化学烃的衍生物知识点化学是我们生活中广泛应用的学科，也是高中学业中流程科目之一。
其中烃是很重要的一个化学分支，包括一类由碳和氢原子组成的有机化合物。
烃的衍生物非常广泛，有很多在生活中被广泛使用，下面就介绍一下高中化学中关于烃衍生物的知识点。
一、烃的衍生物简介烃的衍生物是由烃分子中的一个或多个氢原子被其他原子或分子所取代的化合物。
根据取代基的不同，烃的衍生物可以分为醇、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺、腈、卤代烃、烷基卤化物以及芳族烃等多种。
这些化合物在工业化学及日常生活中应用广泛，如酒精、羧酸类化合物、氨、麻醉剂等。
二、醇醇是烃的一种衍生物，它的分子中含有一个或多个羟基（-OH）。
醇以它的羟基而得名，例如甲醇、乙醇和丙醇等。
醇有许多性质和功能，其中最常见的是作为饮料或用于生产其他有机化合物，比如酯。
三、酚酚是一种由苯环上的一个氢原子被羟基所取代的有机化合物，化学式为C6H5OH。
酚可以作为消毒剂、防腐剂和颜料等方面的原料，同时也可制成不少药品，例如阿司匹林、麻醉剂。
但由于酚具有剧烈的腐蚀性和毒性，过度使用会引起严重的健康问题。
四、醛与酮醛和酮都是由烃分子中的碳氢键被氧原子所取代的化合物。
它们之间的区别是醛分子中有一个羰基（C=O），而酮分子中有两个羰基。
常见的醛包括甲醛和乙醛，可以用于杀菌、熏蒸等方面；酮则包括丙酮、己酮等，可以用于催化反应、制作绝缘材料。
五、羧酸羧酸分子中含有一个羧基（-COOH），能够与醇或胺形成酯或酰胺。
羧酸可以分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。
饱和脂肪酸存在于许多生物中，例如麻油、黄油、椰子油等，而不饱和脂肪酸则分布在水生和陆生动物中，例如鱼油、坚果等。
六、酯酯分子中含有一个羧酸和一个醇分子中的氢原子被取代掉了，能够用于制备香料、溶剂等。
酯可以按是否含有羰基分为二元酯和酸酐。
二元酯是指含有一个酸基和一个醇基的酯，例如甲酸乙酯、乙酸丙酯等。
而酸酐是由两个酸分子的羧基进行结合形成的，例如醋酸酐。
高三化学烃的衍生物
①反应中甲醇为什么要过量? 过量的甲醇使平衡向右移动, 酯交换反应完全 ②写出聚乙烯醇的结构简式 ③写出反应过程中的反应方程式
三、思考题: 1. 已知分子式为C5H11OH的醇的同分异构体有 8种, 则分子式为C6H12O2的羧酸有几种:( A. 4 B. 8 C. 16
B
)
D. 6
2.以下各组有机物, 不论其按何种比例混合, 只 要总质量一定, 则完全燃烧后生成水的总质量相同 的是:( A.D ) A.甲醛、乙酸 B.乙醛、甲酸甲酯 C.乙醇、乙二醇 D.甲苯、甘油
4.某种有机物, 能使溴水褪色并能通过加聚反应 合成高分子化合物, 又能发生水解反应生成两种有 机物, 组成这种有机物的有机结构部分可能有:
其中正确的组合是:(
C
)
A.①和② B.②和③ C.②④⑤ D.①②⑥
；火星棋牌/thread-5926-1-1.html ；
H+或OHCH3COOCH2CH3+H2O ──→ CH3COOH △ +CH3CH2OH 3. 氧化反应: 醇(脱氧): Ag 2CH3CH2OH+O2 ──→2CH3CHO+2H2O △ 条件: α-碳原子上有H △ CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-─→2Ag↓ +CH3COO-+NH4+ +3NH3+H2O ②与新制Cu(OH)2反应 醛:①银镜反应:
3.一定质量的某有机物和足量的金属钠反应, 可得到气体VA 升, 等质量的该有机物如果跟足量 的纯碱溶液反应, 可得到气体VB 升, 若同温同压 下VA>VB , 那么该有机物可能是下列的( A ) A. HO-(CH2)2-COOH B. HO-(CH2)2-CHO C. HOOC-COOH D.CH3COOH
化学烃的衍生物性质及应用
化学烃的衍生物性质及应用化学烃是一类仅由碳和氢元素组成的化合物，在化学中广泛应用于许多领域。
其衍生物也是通过对烷烃（链烃）分子进行化学变化而得到的化合物。
下面将重点介绍一些化学烃的衍生物的性质及应用。
1. 烯烃（炔烃）：烯烃是一类含有碳-碳双键（三键）的化合物，比烷烃具有更高的反应活性。
烯烃可通过加成反应、亲电反应和自由基反应等多种方式进行化学变化。
例如，乙烯（一种简单的烯烃）可通过聚合反应制得聚乙烯，广泛应用于塑料、纤维等材料的制备。
此外，烯烃还可用作有机合成中的重要起始物，例如用于合成合成橡胶、合成染料和药物等。
2. 醇：醇是通过将烷烃中的氢原子替换为羟基（-OH）而得到的化合物。
醇具有亲水性和极性，可以溶于水和有机溶剂。
醇类化合物可通过酸催化、碱催化等方法合成，如巴布分解反应、氢化反应等。
醇具有酸碱中和、氧化还原、酯化和酯水解等多种反应性质。
甲醇广泛应用于化肥、颜料、溶剂等工业中，乙醇则用作溶剂和消毒剂，甚至可作为燃料使用。
3. 酮：酮是由两个碳原子之间存在一个碳-氧双键的化合物。
酮具有较高的沸点和溶解度，可溶于非极性溶剂。
酮化合物可由醇类经氧化反应得到，例如乙酮通过丙酮的氧化反应得到。
酮具有亲核加成、还原和酸碱反应等多种反应性质。
乙酮是一种重要的酮化合物，广泛应用于溶剂、溶液的浓缩、草甘膦合成等领域。
4. 醛：醛是由碳原子上存在一个羰基（C=O）的化合物。
醛具有较高的沸点和溶解度，可溶于水和有机溶剂。
醛可由酮类经氧化反应得到。
醛化合物具有类似酮的反应性质，如亲核加成、还原、酸碱反应等。
甲醛是最简单的醛，广泛应用于有机合成、木材防腐剂、残留检验等领域。
综上所述，化学烃的衍生物具有丰富的性质和广泛的应用。
不同的衍生物根据其结构和化学性质，可用于合成材料、溶剂、药物、颜料、合成橡胶等方面，且在各个领域起到至关重要的作用。
通过对化学烃衍生物的研究和应用，可以为人类社会的发展和生活的改善做出重要贡献。
高中化学烃的衍生物
Cr2(SO4)3+3CH3CHO+6H2O
此反应的氧化剂是（ B ）
（A）H2SO4
（B）CrO3
（C）Cr2(SO4)3 （D）C2H5OH
14．禁止用工业酒精配制饮料酒，这是因
为工业酒精中常含有会使人中毒的（D ）
（A）乙醚
（B）乙二醇
（C）丙三醇
（D）甲醇
15．某饱和一元醇跟足量金属钠反应生成
酸、甲酸四种无色液体
新制的Cu（OH）2
6、判断下列哪些物质能使酸性KMnO4 溶液褪色？
乙烯、甲烷、苯、 乙酸、甲苯、乙 醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、裂 化汽油
羧酸复习
乙酸的分子组成与结构
分子式：C2H4O2 结构式： H O
H CC O H
结构简式：CH3COOH
H
官能团：—C—OH （或—COOH）
OH+ NaCl 浑浊
3.
ONa + 澄清
CO2
+H2O
OH + 浑浊
NaHCO3
说明: 苯酚酸性比H2CO3还弱，其水溶液不
能使指示剂变色。
OH
4. OH + 3Br2
Br
Br↓+ 3HBr
均为取代反应
Br
4 是苯环上的取代反应
讨论 •乙醇和苯酚分子中都有–OH，为什么乙 醇不显酸性而苯酚显酸性？
B
A：NaOH溶液 B： 酒 精
C：SO2溶液
D：氢硫酸溶液
10、酒精完全燃烧后，生成的产物可用一
种物质完全吸收，这种物质是： C
A： 浓硫酸
B：浓NaOH溶液
C： 碱石灰
D：无水氯化钙
烃的衍生物的归纳与整理
不反应
不反应
四种物质的结构简式为 A CH3CH2COOH B HOCH2CH2CHO或CH3CH(OH)CHO ； C HCOOCH2CH3 D CH3COOCH3 。
讨论2：伞形酮可用作荧光指示剂和酸碱指示剂。其合成方法为：
下列说法正确的是 (
)
A.每个雷琐苯乙酮、苹果酸和伞形酮分子中均含有1个手性碳原子
CH3 CH2ON a
CH3 COOC 2H5
CH4
三、有机反应的类型：
反应类型
取代反应 加成反应 聚合反应 消去反应 氧化反应 还原反应 酯化反应
定义
举例（反应的化学方程式）
四、有机实验问题
1、有机物的分离提纯与鉴别 （1）分离提纯及除杂
分离提纯 分液法：互不相溶的液体与液体的混合物。
蒸馏法（分馏）：沸点差较大的物质组成的“固—液” 混合物或“液—液”混合物。
O
R─C─H O
酯
R─C─O─H O
R─C─O─R’
=
= =
讨论1：四种有机物A、B、C、D分子式均为C3H6O2， 把它们分别进行实验并记录现象如下：
NaOH溶液 A 发生中和反应 B 不反应 银氨溶液 不反应 新制Cu(OH)2 溶解 金属钠 生成氢气
有银镜反应 有红色沉淀 放出氢气
C 发生水解反应 有银镜反应 有红色沉淀
CH3— CH3
CH2 =CH2
CH CH2=CHCl
CH
氧化
[CH 2 — CH] n Cl OH
Cl
OH Br
[CH 2— CH2] n
[
CH3CHO
CH2
]n
CH3COOH
高三有机化学烃的衍生物知识梳理及练习
⾼三有机化学烃的衍⽣物知识梳理及练习⾼三有机化学烃的衍⽣物【知识梳理】烃的衍⽣物卤代烃醇结构特征 R —XR —OH 定义烃分⼦中氢原⼦被卤原⼦取代饱和烃基和羟基相连官能团 —X （—Br 、—Cl 、—I ）羟基 —OH通式（饱和⼀元）C n H 2n+1XC n H 2n+1OH (醇和醚) 代表物 CH 3CH 2Br 溴⼄烷CH 3CH 2OH ⼄醇物理性质⽆⾊液体，不溶于⽔，密度⽐⽔⼤，易挥发⽆⾊特殊⾹味液体，易溶于⽔（可以任意⽐互溶），密度不⽔⼩；易挥发化学性质1、⽔解反应（取代反应） ——反应条件：NaOH ⽔溶液（鉴定卤原⼦的⽅法——⽤酸化的稀硝酸） CH 3CH 2Br + NaOH CH 3CH 2OH + NaBr CH 3CH 2Br + H 2O CH 3CH 2OH + HBr2、消去反应（脱HX 重键式）——反应条件：邻碳有氢 NaOH 醇溶液CH 3CH 2Br+ NaOH CH 2 = CH 2 + NaBr+H 2O[推测]1、取代反应（4） 2CH 3CH 2OH +2Na 2CH 3CH 2ONa + H 2↑CH 3CH 2OH + HBr CH 3CH 2Br + H 2O 2CH 3CH 2OH CH 3CH 2OCH 2CH 3 +H 2O (分⼦间脱⽔) CH 3COOH +CH 3CH 2OH H 2O + CH 3COOC 2H 5 （酯化反应） 2、消去反应（脱⽔重键式）的反应条件： ——邻碳有氢，浓硫酸，170℃ CH 3CH 2OH H 2O + CH 2=CH 2 ↑3、氧化反应（脱氢重键式）的反应条件： ——邻碳有氢，Cu 、Ag 催化，加热 2CH 3CH 2OH + O 2 2CH 3CHO + 2H 2O 制法发酵法：C 6H 12O 62CH 3CH 2OH+2CO 2↑⼄烯⽔化法： CH 2=CH 2+H 2OCH 3CH 2OH⽤途反应）2）碱的醇溶液——消去反应醇△醇的消去和氧化反应⼝诀：邻碳⽆氢不消去，邻碳有氢醇变烯；⾃碳⽆氢不氧化，⾃碳⼀氢醇变酮；⾃碳⼆氢醇变醛；△浓H 2SO 4 140℃浓H 2SO 4170℃Cu △其他重要化合物（含多个团能团）CF2Cl2 ⽆⾊⽆味⽓体有毒难溶于⽔密度⽐⽔⼤四⾯体分⼦109°28′甲醇：CH3OH丙三醇（⽢油）烃的衍⽣物酚醛结构特征R——OH R—CHO 定义烃基和苯环直接相连烃基和醛基相连官能团酚羟基—OH 醛基—CHO通式（饱和⼀元）C n H2n-6O（酚、芳⾹醇、芳⾹醚）C n H2n O（醛和酮）代表物苯酚CH3CHO⼄醛物理性质⽆⾊特殊⽓味晶体（在空⽓中易被氧化变粉红⾊）有毒(⼄醇清洗)，溶于⽔（乳浊液—分液分离），密度⽐⽔⼤，易挥发；俗名⽯炭酸⽆⾊刺激性⽓味液体，易溶于⽔，易挥发化学性质1、弱酸性H2CO3 > 苯酚> HCO3——⽤于分离提纯+ NaOH + H2O+ CO2 + H2O+NaHCO32、取代反应（过量的浓溴⽔）——⽤于检验和定量分析遇+3价铁离⼦显紫⾊苯酚能使酸性⾼锰酸钾褪⾊4、缩聚反应制的酚醛树脂是粉红⾊的原因是苯酚在空⽓中易被氧化酚醛树脂应该是⽩⾊的1、还原反应（与H2加成）CH3CHO + H2CH3CH2OH2、氧化反应（氧原⼦⼊式）① 2CH3CHO + O22CH3COOH② CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH H2O +2Ag↓+ 3NH3 + CH3COONH4③ CH3CHO + 2Cu(OH)2Cu2O ↓+2H2O + CH3COOH[推测]①醛能使酸性⾼锰酸钾褪⾊②醛能使溴⽔褪⾊（氧化反应）CH3CHO +Br2 +H2O CH3COOH+2HBr 制法1）从煤焦油中分离出2）+ H2O +HCl①⼄醇氧化法2CH3CH2OH+O22CH3CHO + 2H2O②⼄烯氧化法2CH2=CH2 +O22CH3CHO③⼄炔⽔化法HC≡CH + H2O CH3CHO—OH —ONa—ONa —OHOH|––Br|BrBr––—Cl 催化剂△—OH①醛和酮中羰基可以和氢⽓加成②醛中羰基氢(C—H)可被氧化（氧原⼦⼊式）Ni△催化剂△Cu△催化剂△⽤途①消毒环境，制肥皂②制酚醛树脂①制⼄酸②制镜⼦其他重要化合物（含多个团能团）甲醛（⼜叫蚁醛）：①⽓态易溶于⽔②相当于两个醛基：HCHO—4 Ag(NH3)2OH—4Ag 烃的衍⽣物羧酸酯和油脂结构特征R—COOH R1—COO—R2定义烃基和羧基相连由羧酸和醇⽣成的化合物官能团—COOH 酯基—COO—通式（饱和⼀元）C n H2n O2（酸和酯）C n H2n O2（酸和酯）代表物CH3COOH ⼄酸物理性质⽆⾊刺激性⽓味液体，易溶于⽔，易挥发⽆⾊⽔果⾹⽓味液体，难溶于⽔，密度⽐⽔⼩，易挥发化学性质1、弱酸性（CH3COOH > H2CO3）①2 CH3COOH + Na2CO3 2 CH3COONa+ H2O + CO2↑②2 CH3COOH + Cu(OH)2(CH3COO)2、酯化反应（可逆反应）CH3COOH +CH3CH2OHH2O + CH3COOC2H5饱和碳酸钠的作⽤：①中和⼄酸②吸收⼄醇③降低⼄酸⼄酯溶解度1、酸性⽔解：CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH+ CH3CH2OH2、碱性⽔解：CH3COOC2H5 + NaOHCH3COONa+ CH3CH2OH3、氢化反应：4、皂化反应：[推测]制法①发酵法：C6H12O62CH3CH2OH+2CO2↑②⼄炔氧化：CH2=CH2 + O2CH3COOH浓硫酸△稀硫酸△羧酸和酯中羰基不能与氢⽓加成羧酸和酯中羰基不能与氢⽓加成其他重要化合物（含多个团能团）①甲酸（⼜叫⼄酸）：有醛基⼜有羧基，能发⽣银镜反应②⼄⼆酸苯甲酸丙烯酸CH 2=CHCOOH 硬脂酸C 17H 35COOH有醛基⼜有酯基能发⽣银镜反应1.下图表⽰4—溴环⼰烯所发⽣的4个不同反应。
高考一轮--烃的衍生物
官能团 —X
—OH —OH —CHO —COOH 酯键
主要化学性质
相同碳原子数的饱和一元酸和酯互为同分异构体 碳原子数大于等于2
二、烃的衍生物之间的转化关系：
10
9
卤代烃 R—X 1 2 3 6 8 醇 醛 羧酸 R—OH R—CHO R—COOH 7 4 5 酯 RCOOR
'
不饱和烃
二、卤代烃
第十四单元
内容：
烃的衍生物
P141 例1
定义？ 烃分子中的氢原子被其他原子
或原子团取代而得到的物质
烃的衍生物化学性质 各类物质间转化关系 有机反应的主要类型
复习方法
官能团决定性质：复习有机化学的法宝
根据官能团把烃的衍生物分为哪几类？
一、烃的衍生物化学性质
分类 饱和通式 卤代烃 CnH2n+1X
醇 酚 醛 酸 酯 CnH2n+2O CnH2n-6O CnH2nO CnH2nO2 CnH2nO2
1、某有机物分子式为C3H6O2，水解后 生成一元酸M和一元醇N，且M和N的相对 分子质量相等。
（１）则该有机物的结构简式? （２）酸和醇之间符合什么样的条件, 式量才能相等?
巩固练习
3、已知B可以发生银镜反应，D气体密度是氢气的14 倍。根据下列图示：
还 原
A
浓硫酸
氧 化
D
催化剂
C（用于包装的塑料）
主要化学性质 1、水解→醇 2、消去→烯烃
消去、与Na反应、氧化、酯化 弱酸、取代、与Na反应、显色 加氢（还原）、氧化（两类） 酸的通性、酯化 水解（酸性水解、碱性水解）
烃的衍生物的物理性质如何？请归纳整理。
状态
溶解性
密度《听课手册》P140T4
烃的衍生物课件ppt课件
CH3—CH＝CH2↑＋ NaBr ＋ H2O [注意] (1)卤代烃发生消去反应时，消去一个 HX 分子时生成烯烃，消 去两个 HX 分子时生成二烯烃或炔烃。卤代烃发生消去反应的条件 是卤素原子所在的碳原子的相邻碳原子上有氢原子。
学方程式中，不正确的是(C )
A.CH3CH2Br+NaHS B.CH3I+CH3ONa C.CH3CH2Cl+CH3ONa
CH3CH2SH+NaBr CH3OCH3+NaI
CH3Cl+
CH3CH2ONa
D.CH3CH2Cl+CH3CH2ONa
(CH3CH2)2O +NaCl
.
24
练习2.没有同分异构体的一组是( B)
.
10
3．化学性质：由于官能团(—Br)的作用，溴乙烷的化学性质 比乙烷________，能发生________反应和________反应。
水解反应：CH3CH2Br＋H2ON―a△―O→HCH3CH2OH＋HBr
或：CH3CH2Br＋NaOH―H―△2O→CH3CH2OH＋NaBr 消 去 反 应 ： CH3CH2Br ＋ NaOH ―△醇―→ CH2 ＝ CH2↑ ＋ NaBr ＋
两者区别：基中含有孤电子，不显电性，不能单独稳定存在；
根中一般不含孤电子，显电性，大多数在溶液中或熔化状态下能稳
定存在。
如：—OH 的电子式为
，OH－的电子式为
。
.
9
二、溴乙烷 1．分子结构
分子式 结构式 结构简式 官能团 比例模型
高中化学竞赛 第14讲 烃的衍生物
第14讲 烃的衍生物【竞赛要求】卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、酸、酯、胺、酰胺、硝基化合物、磺酸的基本性质及相互转化.异构现象.【知识梳理】一、卤代烃（一）卤代烃的化学反应卤代烃是烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.卤代烃分子结构中含有C —X 键,由于卤素的电负性比碳大,碳卤键中电子云偏向卤素,使碳原子带部分正电荷,卤素易以X －的形式被取代,这种取代称为亲核取代反应（简写为S N ）.活泼金属也可以与卤代烃反应,生成金属有机化合物.由于碳卤键的极性,使β碳原子上的氢原子与卤素原子一起脱去,发生消除反应而形成碳碳重键.另外卤代烃还可被多种试剂还原生成烃.卤代烃的化学反应如下：1、亲核取代反应（1）水解反应RX + H 2O ROH + HX 卤代烷水解是可逆反应,而且反应速度很慢.为了提高产率和增加反应速度,常常将卤代烷与氢氧化钠或氢氧化钾的水溶液共热,使水解能顺利进行.RX + H 2O ROH + NaX （2）氰解反应RX + NaCN RCN + NaX氰基经水解可以生成为羧基（–COOH ）,可以制备羧酸及其衍生物.也是增长碳链的一种方法.如由乙烯来制备丙酸： CH 2═CH 2 CH 3CH 2Cl CH 3CH 2CN CH 3CH 2COOH（3）氨解反应RX + NH 3 RNH 2（4）醇解反应RX + NaOEt ROEt + NaX（5）与硝酸银的醇溶液反应RX + AgNO 3 RONO 2 + AgX ↓此反应常用于各类卤代烃的鉴别.不同卤代烃与硝酸银的醇溶液的反应活性不同,叔卤代烷 > 仲卤代烷 > 伯卤代烷.另外烯丙基卤和苄基卤也很活泼,同叔卤代烷一样,与硝酸银的反应速度很快,加入试剂可立即反应,仲卤代烷次之,伯卤代烷加热才能反应.2、消除反应卤代烷与氢氧化钾的醇溶液共热,分子中脱去一分子卤化氢生成烯烃,这种反应称为消除反应,以E 表示.RCH 2CH 2Br + NaOH RCH ═CH 2 + NaBr + H 2O不同结构的卤代烷的消除反应速度不同,3ºR-X > 2ºR-X > 1ºR-X .不对称卤代烷在发生消除反应时,可得到两种产物.如：═CHCH 3 （主要产物） RCH 2CHXCH 32CH ═CH 2 （次要产物）札依采夫规则：被消除的β– H 主要来自含氢较少的碳原子上.3、与金属反应（1）伍尔兹反应卤代烷与金属钠反应可制备烷烃,此反应称为伍尔兹反应.2CH 3CH 2Cl + 2Na CH 3CH 2CH 2CH 3 + NaCl（2）格氏试剂反应在卤代烷的无水乙醚溶液中,加入金属镁条,反应立即发生,生成的溶液叫格氏试剂.RX + Mg RMgX 烷基卤化镁 CH 3CH 2Br + Mg CH 3CH 2MgBr 乙基溴化镁格氏试剂是一个很重要的试剂,由于分子内含有极性键,化学性质很活泼,它在有机合成中有广泛的应用.4、还原反应卤代烃还可被多种试剂还原生成烃,如：R —X RH R —X RH R —X RH R —X RH（二）亲核取代反应机理两类典型的亲核取代反应,一类是反应速度只与卤代烃的浓度有关,而与进攻试剂的浓度无关.RX + OH － ROH + X － υ = k [RX]这类反应称为一级反应,也叫单分子反应,全称是单分子亲核取代反应,以S N 1表示.另一类是反应速度不仅与卤代烃的浓度有关,也与进攻试剂的浓度有关.RX + OH － ROH + X － υ = k [RX][OH －]NaOH Δ HCl 氰解 水解 Δ 醇 乙醇 Δ Zn+HCl LiAlH 4 H 2/Pt NH 3(液)+Na这类反应称为二级反应,也叫双分子反应,全称为双分子亲核取代反应,以S N 2表示.1、单分子亲核取代反应（S N 1）叔丁基溴在碱性溶液中的水解反应速度,只与叔丁基溴的浓度有关,而与进攻试剂无关,它属于单分子亲核取代反应.(CH 3)3CBr + OH － (CH 3)3COH + Br － υ = k [(CH 3)3CBr]单分子亲核取代反应分两步进行：第一步 叔丁基溴发生碳溴键异裂,生成叔丁基正碳离子和溴负离子.在解离过程中碳溴键逐渐削弱,电子云向溴偏移,形成过渡态A,进一步发生C —Br 键断裂.第一步反应速度很慢. (CH 3)3CBr [(CH 3)3C •Br] (CH 3)C + + Br －第二步 生成的叔丁基正碳离子很快与进攻试剂结合形成过渡态B,最后生成叔丁醇.(CH 3)C + + OH － [(CH 3)3C •OH] (CH 3)3COH对S N 1历程反应来说,与生成的活性中间体——碳正离子的稳定性有关.碳正离子的稳定性取决于碳正离子的种类.烷基是一个给电子基,它通过诱导效应和共轭效应使用权碳正离子的正电荷得到分散,而增加了碳正离子的稳定性.显然碳正离子所连的烃基越多,其稳定性越大.碳正离子稳定性顺序如下：3ºC + > 2ºC + > 1ºC + > +CH 32、双分子亲核取代反应（S N 2）溴甲烷在碱性溶液中的水解速度与卤代烷的浓度以及进攻试剂OH －的浓度的乘积成正比.S N 2历程与S N 1历程不同,反应是同步进行的,即卤代烃分子中碳卤键的断裂和醇分子中碳氧键的形成,是同时进行的,整个反应通过过渡态来实现.过渡态一旦形成,会很快转变为生成物.此时新键的形成和旧键的断裂是同时发生的.S N 2反应的速度取决于过渡态的形成.形成过渡态不仅需要卤代烃的参与,同时也需要进攻试剂的参与,故称为双分子反应.（三）影响亲核取代和消除反应的因素卤代烃的消除反应和亲核取代反应同时发生而又相互竟争,控制反应方向获得所需要的产物,在有机合成上具有重要意义,影响上述反应的因素有下列几个：1、烷基结构的影响卤代烃反应类型的取向取决于亲核试剂进攻烃基的部分.亲核试剂若进攻α– 碳原子,则发生取代反应；若进攻β– 氢原子,则发生消除反应.显然α– 碳原子上所连的取代基越多,空间位阻越大,越不利于取代反应（S N 2）而有利于消除反应.3º卤代烃在碱性条件下,易发生消除反应.1º卤代烃与强的亲核试剂作用时,主要发生取代反应.2、亲核试剂的影响亲核试剂的碱性强,浓度大有利于消除反应,反之利于取代反应.这是因为亲核试剂碱性强,浓度大有利进攻β– 氢原子而发生消除反应.3、溶剂的影响一般来说,弱极性溶剂有利于消除反应,而强极性溶剂有利于取代反应.4、温度的影响温度升高对消除反应、取代反应都是有利的.但由于消除反应涉及到C –H 键断裂,所需能量较高,所以提高温度对消除反应更有利.二、醇、酚、醚醇和酚都含有相同的官能团羟基（–OH ）,醇的羟基和脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链的碳原子相连.而酚的羟基是直接连在芳环的碳原子上.因此醇和酚的结构是不相同的,其性质也是不同的.醇的通式为ROH,酚的通式为ArOH.醚则可看作是醇和酚中羟基上的氢原子被烃基（–R 或–Ar ）取代的产物,醚的通式为R –O –R 或Ar –O –Ar.（一）醇醇的化学性质由羟基决定.它的化学反应涉及到断裂碳氧键（C …OH ）即羟基被取代,或者断裂氢氧键（O …H ）,即氢被取代或脱去；另外羟基和β – 碳上的氢液也可以同时消去形成碳碳双键.醇的化学反应如下：1、与活泼金属反应ROH + Na RONa + H 2各种不同结构的醇与金属钠反应的速度不同, 甲醇 > 伯醇 > 仲醇 > 叔醇.醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼,当醇与金属钠作用时,比水与金属钠作用缓慢得多,而且所产生的热量不足以使放出的氢气燃烧.某些反应过程中残留的钠据此可用乙醇处理,以除去多余的金慢 快 缓慢OH O — + H + 属钠.醇的酸性比水小,因此反应所得到的醇钠可水解得到原来的醇.醇钠的化学性质活泼,它是强碱,在有机合成中可作缩合剂用,并可作引入烷氧剂的烷氧化试剂.其它活泼的金属,例如镁、铝等也可与醇作用生成醇镁和醇铝.异丙醇铝和叔丁醇铝在有机合成上有重要的应用.2、与无机酸的反应（1）与氢卤酸反应醇与氢卤酸作用生成卤代烃和水,这是制备卤代烃的重要方法.反应如下： ROH + HX RX + H 2O醇与氢卤酸反应的快慢与氢卤酸的种类及醇的结构有关. 不同种类的氢卤酸活性顺序为：氢碘酸 > 氢溴酸 > 盐酸；不同结构的醇活性顺序为：烯丙醇 > 叔醇 > 仲醇 > 伯醇.因此,不同结构的醇与氢卤酸反应速度不同,这可用于区别伯、仲、叔醇.所用的试剂为无水氯化锌和浓盐酸配成的溶液,称为卢卡氏试剂.卢卡氏试剂与叔醇反应速度最快,立即生成卤代烷,由于卤代烷不溶于卢卡氏试剂,使溶液混浊.仲醇反应较慢,需放置片刻才能混浊分层.伯醇在常温下不反应,需在加热下才能反应.（注意此反应的鉴别只适用于含6个碳以下的伯、仲、叔醇异构体,因高级一元醇也不溶于卢卡氏试剂）.（2）与含氧无机酸反应醇与含氧无机酸如硝酸、硫酸、磷酸等作用,脱去水分子而生成无机酸酯.例如：CH 3CH 2OH + HNO 3 CH 3CH 2O ─NO 2 硝酸乙酯CH 3OH + H 2SO 4 CH 3O ─SO 3H 硫酸氢乙酯CH 3O ─SO 3H CH 3O ─SO 2─OCH 3 硫酸二甲酯3、脱水反应醇与浓硫酸混合在一起,随着反应温度的不同,有两种脱水方式.在高温下,可分子内脱水生成烯烃；在低温下也可分子间脱水生成醚.例如： CH 3CH 2OH + HOCH 2CH 3 CH 3CH 2OCH 2CH 3 CH 3CH 2OH CH 2═CH 2醇中最容易脱水的是叔醇、仲醇次之,伯醇最难.对于叔醇,分子内脱水可有两种方向,但主要产物与卤代烷烃脱卤代氢一样服从扎依采夫规则,生成双键碳原子上连有最多烃基的烯烃.4、氧化反应醇分子中由于羟基的影响,使得α– 氢较活泼,容易发生氧化反应.伯醇和仲醇由于有α– 氢存在容易被氧化,而叔醇没有α– 氢难氧化.常用的氧化剂为重铬酸钾和硫酸或高锰酸钾等.不同类型的醇得到不同的氧化产物. 伯醇首先被氧化成醛,醛继续被氧化生成羧酸.RCH 2OH RCHO RCOOH仲醇氧化成含相同碳原子数的酮,由于酮较稳定,不易被氧化,可用于酮的合成. RCHOHR RCOR（二）酚酚是羟基直接与芳环相联,由于芳环和羟基的相互影响, 所以酚的羟基和芳环具有一些特有的性质.如酚的酸性比醇要强,这是由于酚离解氢离子后,得到一个稳定的苯氧负离子：酚的羟基和芳环形成一个共轭体系,所以酚羟基也不易消去（消除反应）.酚的芳环由于受羟基的影响,也比相应的芳环更容易发生亲电取代反应.酚的化学反应如下：1、酚羟基的反应 （1）酸性酚具有酸性,酚和氢氧化钠的水溶液作用,生成可溶 + NaOH + H 2O 于水的酚钠.通常酚的酸性比碳酸弱,如苯酚的pK 为10,碳酸的pK 为6.38.因此,酚不溶于碳酸氢钠溶液.若在酚钠溶液中通入二氧化碳,则苯酚又游离出来.可利用酚的这一性质进行分离提纯.+ CO 2 + H 2O + NaHCO 3苯酚的弱酸性,是由于羟基氧原子的孤对电子与苯环的π电子发生p –π共轭,致使电子离域使氧原子周围的电子云密度下降,从而有利于氢原子以质子的形式离去[O] 减压蒸馏 170℃ 浓H 2SO 4 140℃ 浓H 2SO 4 [O] [O] OH ONa ONa OH（2）与三氯化铁反应含酚羟基的化合物大多数都能与三氯化铁作用发生显色反应.故此反应常用来鉴别酚类.但具有烯醇式结构的化合物也会与三氯化铁呈显色反应.2、芳环上的亲电取代反应 （1）卤代反应 酚极易发生卤代反应.苯酚只要用溴水处 + Br 2 ↓ + HBr 理,就立即生成不溶于水的2,4,6–三溴苯 酚白色沉淀,反应非常灵敏.除苯酚外,凡是酚羟基的邻、对位上还有氢的酚类化合物与溴水作用,均能生成沉淀.故该反应常用于酚类化合物的鉴别. （2）硝化反应 苯酚在常温下用稀硝酸处理就可得 + 20℅HNO 3 + 到邻硝基苯酚和对硝基苯酚. 邻硝基苯酚和对硝基苯酚可用水蒸气蒸馏法分开.这是因为邻硝基苯酚通过分子内氢键形成环状化合物,不再与水缔合,也不易生成分子间氢键,故水溶性小、挥发性大,可随水蒸气蒸出.而对硝基苯酚可生成分子间氢键而相互缔合,挥发性小,不随水蒸气蒸出. （三）氧化反应 酚类化合物很容易被氧化,不仅可用氧化剂如高锰酸钾等氧化,甚 + [O ]至较长时间与空气接触,也可被空气中的氧气氧化,使颜色加深.苯酚 被氧化时,不仅羟基被氧化,羟基对位的碳氢键也被氧化,结果生成对苯醌. 多元酚更易被氧化,例如,邻苯二酚和对苯二酚可被弱的氧化 剂（如氧化银、溴化银）氧化成邻苯醌和对苯醌.+ AgBr （三）醚 由于醚分子中的氧原子与两个烃基结合,分子的极性很小.醚是一类很不活泼的化合物（环氧乙烷除外）.它对氧化剂、还原剂和碱都极稳定.如常温下与金属钠不作用,因此常用金属钠干燥醚.但是在一定条件下,醚可发生特有的反应.1、盐的生成 因醚键上的氧原子有末共电子对,能接受强酸中的质子,以配位键的形式结合生成盐.R –O –R + HCl [R –OH –R]+Cl －2、醚键的断裂在较高的温度下,强酸能使醚键断裂,最有效的是氢卤酸,又以氢碘酸为最好,在常温下就可使醚键断裂,生成一分子醇和一分子碘代烃.若有过量的氢碘酸,则生成的醇进一步转变成另一分子的碘代烃.R –O –R + HI RI + ROH ROH + HI RI + H 2O醚键的断裂有两种方式,通常是含碳原子数较少的 烷基形成碘代物.若是芳香烃基烷基醚与氢碘酸作用, + HI + CH 3I 总是烷氧基断裂,生成酚和碘代烷.3、环醚（环氧乙烷）的反应环醚（环氧乙烷）在酸或碱催化下可与许多含活泼氢的化合物或亲核试剂作用发生开环反应.试剂中的负离子或带部分负电荷的原子或基团,总是和碳原子结合,其余部分和氧原子结合生成各类相应的化合物.例如： + HCl CH 2OHCH 2Cl + H 2O CH 2OHCH 2OH + RMgX RCH 2CH 2OMgX RCH 2CH 2OMgX + H 2O RCH 2CH 2OH + ROH + ROH （S N 2） 环氧乙烷环上有取代基时,开环方向与反应条件有关,一般规律是：在酸催化下反应主要发生在含烃基较多的碳氧键间；在碱催化下反应主要发生在含烃基较少的碳氧键间.三、醛和酮H 2OOH Br Br OH 25℃ OH NO 2 OH NO 2 OH O O OH OH OH O O CH 3 OH CH 2—CH 2 OCH 2—CH 2 O 无水醚 CH 2—CH 2 OCH 3—CH —CH 2 O H + CH 3—CH —CH 2OR OH CH 3—CH —CH 2 O OH － CH 3—CH —CH 2 OH OR醛和酮都是含有羰基官能团的化合物.当羰基与一个羟基和一个氢原子相结合时就是醛,醛基的简写为–CHO.若羰基与两个烃基相结合,就是酮,酮分子中的羰基叫做酮基.醛、酮羰基中的碳原子为sp 2杂化,而氧原子则是未经杂化的.碳原子的三个sp 2杂化轨道相互对称地分布在一个平面上,其中之一与氧原子的2p 轨道在键轴方向重叠构成碳氧σ键.碳原子末参加杂化的2p 轨道垂直于碳原子三个sp2杂化轨道所在的平面,与氧原子的另一个2p 轨道平等重叠,形成π键,即碳氧双键也是由一个σ键和一个π键组成.由于氧原子的电负性比碳原子大,羰基中的π电子云就偏向于氧原子,羰基碳原子带上部分正电荷,而氧原子带上部分负电荷.由羰基的结构知道,醛、酮一般可以发生三类化学反应：（一）亲核加成反应醛、酮在发生加成反应时,决定反应速度的一步是亲核试剂（可以是负离子或带有末共有电子对的中性分子）进攻带部分正电荷的羰基碳原子,生成氧负离子.即羰基上的加成反应由亲核试剂进攻引起的,故羰基的加成反应称为亲核加成反应.1、与氢氰酸加成醛、脂肪族甲基酮8个碳以下的环酮能与氢氰酸发生加成反应生成α-氰醇.反应通式为： + HCN 丙酮与氢氰酸作用,无碱存在时,3~4小时内只有一半反应物作用掉.但如加一滴氢氧化钾,则反应2分钟内即完成.若加入酸,反应速度减慢,加入大量的酸,放置几天也不发生作用.根据以上事实可以推论,在醛、酮与氢氰酸加成反应中,真正起作用的是氰基负离子这一亲核试剂.碱的加入增加了反应体系的氰基负离子浓度,酸的加入则降低了氰基负离子浓度,这是由于弱酸氢氰酸在溶液中存在下面的平衡.HCN CN － + H +醛、酮与亲核试剂的加成反应都是试剂中带负电部分首先向羰基带正电荷碳原子进攻,生成氧负离子,然后试剂中带正电荷部分加到氧负离子上去.在这两步反应中,第一步需共价键异裂,是反应慢的一步,是决定反应速度的一步.可用通式表示如下：+ : Nu —不同结构的醛、酮进行亲核加成反应的难易程度不同,其由易到难的顺序为：HCHO > RCHO > RCOCH 3 > RCOR影响醛酮亲核加成反应的速度的因素有两方面,其一是电性因素,烷基是供电子基,与羰基碳原子连接的烷基会使羰基碳原子的正电性下降,对亲核加成不利.其二是立体因素,当烷基与羰基相连,不但降低羰基碳的正电性,而且烷基的空间阻碍作用,也不便于亲核试剂接近羰基,不利于亲核加成反应的进行.2、与亚硫酸氢钠加成醛、甲基酮以及环酮可与亚硫酸氢钠的饱和溶液发生加成反应,生成α – 羟基磺酸钠,它不溶于饱和的亚硫酸氢钠溶液中而析出结晶. + NaHSO 3 ↓本加成反应可用来鉴别醛、脂肪族甲基酮和8个碳原子以下的环酮.由于反应为可逆反应,加成物α-羟基磺酸钠遇酸或碱,又可恢复成原来的醛和酮,故可利用这一性质分离和提纯醛酮.3、与醇加成在干燥氯化氢或浓硫酸作用下,一分子醛和一分子醇发生加成反应,生成半缩醛.例如： CH 3CH 2CHO + CH 3OH CH 3CH 2CH(OH)OCH 3半缩醛一般不稳定,它可继续与一分子醇反应,两者之间脱去一分子水,而生成稳定的缩醛. CH 3CH 2CH(OH)OCH 3 + CH 3OH CH 3CH 2CH(OCH 3)2在结构上,缩醛跟醚的结构相似,对碱和氧化剂是稳定的,对稀酸敏感可水解成原来的醛.RCH （OR ）2 + H 2O RCHO在有机合成中可利用这一性质保护活泼的醛基.例如由对羟基环已基甲醛合成对醛基环已酮时,若不R C O （CH 3）H R C H （CH 3） CNOH C O 慢 C O Nu A + 快 C OA Nu 干燥HCl H + R C O （CH 3）H H （CH 3） R C SO 3Na OH 干燥HCl将醛基保护起来,当用高锰酸钾氧化时,醛基也会被氧化成羧酸.+ CH 3OH 4、与格氏试剂加成格氏试剂与甲醛作用生成伯醇,生成的醇比用作原料的格氏试剂多一个碳原子. HCHO + RMgX RCH 2OmgX RCH 2OH 格氏试剂与其它醛作用生成仲醇.例如： RCHO + RMgX R 2CHOMgX R 2CHOH 格氏试剂与酮作用生成叔醇.例如：RCOR + RMgX R 3COMgX R 3COH5、与氨的衍生物加成氨的衍生物可以是伯胺、羟胺、肼、苯肼、2,4 – 二硝基苯肼以及氨基脲.醛、酮能与氨的衍生物发生加成作用,反应并不停留在加成一步,加成产物相继发生脱水形成含碳氮双键的化合物.反应式如下：+ H 2N –R + H 2NOH + H 2NNH 2+ + H 2NNHCONH 2上述的氨衍生物可用于检查羰基的存在,又叫羰基试剂.特别是2,4 – 二硝基苯肼几乎能与所有的醛、酮迅速反应,生成橙黄色或橙红色的结晶,常用来鉴别.6、与魏悌锡试剂加成魏惕锡试剂是由亲核性的三苯基膦（C 6H 5）3P 与卤代烷进行亲核取代反应制得的膦盐,再用强碱例如苯基锂处理除去α-氢而制得.醛、酮与魏悌锡试剂作用脱去一分子氧化三苯基膦生成烯烃,称为魏悌锡反应.反应通式为：+应用魏悌锡反应制备烯烃条件温和、双键位置确定.例如合成亚甲基环已烷,若采用醇脱水的方法难以得到.（二）α – 活泼氢的反应醛酮α – 碳原子上的氢原子受羰基的影响变得活泼.这是由于羰基的吸电子性使α – 碳上的α – H 键极性增强,氢原子有变成质子离去的倾向.或者说α – 碳原子上的碳氢σ键与羰基中的π键形成σ – π共轭（超共轭效应）,也加强了α – 碳原子上的氢原子解离成质子的倾向.1、卤代和卤仿反应在酸的存在下,醛、酮和卤素的卤代反应可控制在一卤代产物.+ Br 2在碱性催化下,卤代反应不能控制在一卤代产物,而是生成多卤代产物.α – 碳原子上连有三个氢原子的醛酮,例如,乙醛和甲基酮,能与卤素的碱性溶液作用,生成三卤代物.三卤代物在碱性溶液中不稳定,立即分解成三卤甲烷和羧酸盐,这就是卤仿反应.常用的卤素是碘,反应产物为碘仿,上述反应就称为碘仿R C O (R)H (C 6H 5)3P C R R C (R)H C R R CHO [O] CH OCH 3OCH 3 CH O OCH 3 OCH 3 R C （CH 3）H O —H 2O R C （R ）H NR H 2NHN —H 2O —H 2O —H 2O —H 2O NOH R C （R ）HNNH 2 R C （R ）H NNH R C （R ）H O N NH 2 NH C R C （R ）HCOCH 3 Br 20℃ Br COCH 2Br H + H 2O H + H 2H + H 2O反应.碘仿是淡黄色结晶,容易识别,故碘仿反应常用来鉴别乙醛和甲基酮.次碘酸钠也是氧化剂,可把乙醇及具有 CH 3CH(OH) – 结构的仲醇分别氧化成相应的乙醛或甲基酮,故也可发生碘仿反应.2、羟醛缩合反应在稀碱的催化下,一分子醛因失去α – 氢原子而生成的碳负离子加到另一分子醛的羰基碳原子上,而氢原子则加到氧原子上,生成β – 羟基醛,这一反应就是羟醛缩合反应.它是增长碳链的一种方法.例如：CH 3CHO + CH 3CHO CH 3CH(OH)CH 2CHO若生成的β – 羟基醛仍有α – H 时,则受热或在酸作用下脱水生成α,β – 不饱和醛. CH 3CH(OH)CH 2CHO CH 3CH ═CHCHO 酮也能发生醇酮缩合反应,但平衡不利于醇酮的生成.例如丙酮的醇酮缩合需在氢氧化钡的催化下,并采用特殊设备将生成的产物及时分出,使用权平衡向生成产物的方向移动. CH 3COCH 3 + CH 3COCH 3当两种不同的含α –H 的醛（或酮）在稀碱作用下发生醇醛（或酮）缩合反应时,由于交叉缩合的结果会得到4种不同的产物,分离困难,意义不大.若选用一种不含α –H 的醛和一种含α – H 的醛进行缩合,控制反应条件可和到单一产物.例如： HCHO + (CH 3)2CHCHO HOCH 2C(CH 3)2CHO由芳香醛和脂肪醛酮通过交叉缩合制得α,β – 不饱和醛酮,称克莱森 – 斯密特反应.例如： + CH 3COCH 3（三）氧化与还原反应1、氧化反应醛羰基上的氢原子不但可被强的氧化剂高锰酸钾等氧化,也可被弱的氧化剂如托伦试剂和斐林试剂所氧化,生成含相同数碳原子的羧酸,而酮却不被氧化.（1）醛与托伦试剂（由氢氧化银和氨水制得的无色溶液）共热,可以在试管壁上生成明亮的银境,故又称银境反应.RCHO + [Ag(NH 3)2]+ RCOONH 4 + Ag↓ + NH 3 + H 2O（2）醛与斐林试剂（由硫酸铜和洒石酸钾钠的氢氧化钠溶液配制而成的深蓝色二价铜络合物）共热,则生成砖红色的氧化亚铜沉淀.RCHO + Cu 2+ + NaOH + H 2O RCOONa + Cu 2O↓甲醛与斐林试剂作用,有铜析出可生成铜境,故此反应又称铜境反应. HCHO + Cu 2+ + NaOH + H 2O HCOONa + Cu↓利用托伦试剂可把醛与酮区别开来.但芳醛不与斐林试剂作用,因此,利用斐林试剂可把脂肪醛和芳香醛区别开来.2、还原反应采用不同的还原剂,可将醛酮分子中的羰基还原成羟基,也可以脱氧还原成亚甲基.（1）羰基还原成醇羟基醛酮羰基在催化剂铂、镉、镍等存在下,可催化加氢,将羰基还原成羟基.若分子结构中有碳碳双键也同时被还原.如：CH 3CH═CHCH O + H 2 CH 3CH 2CH 2CH 2OH用金属氢化物如硼氢化钠、氢化锂铝等则只选择性地把羰基还原成羟基,而分子中的碳碳双键不被还原,例如：CH 3CH═CHCH 2CHO CH 3CH═CHCH 2CH 2OH（2）羰基还原成亚甲基醛、酮与锌汞齐及浓盐酸回流反应,羰基被还原成亚甲基,这一反应称为克莱门森还原.例如： + HCl（3）康尼查罗反应没有α– 氢原子的醛在浓碱作用下发生醛分子之间的氧化还原反应,即一分子醛被还原成醇,另一分子醛被氧化成羧酸,这一反应称为康尼查罗反应,属歧化反应.例如：2HCHO + NaOH （浓） CH 3OH + HCOONa如果是两种不含α– H 的醛在浓碱条件下作用,若两种醛其中一种是甲醛,由于甲醛是还原性最强的醛,所以总是甲醛被氧化成酸而另一醛被还原成醇.这一特性使得该反应成为一种有用的合成方法.（浓） + HCOONa Δ Ni LiAlH 4 COCH 3 Zn-Hg _ Δ CH 2CH 3 C CH 3 CHCOCH 3 CH 3 CH CHCHO CHO Δ Δ CHO CH 2OH。
高中化学 烃的衍生物
第四节 乙醛 醛类
乙醛的分子式、结构式、结构简式： H C 2H 4O H 醛基： －CHO 乙醛的物理性质： 或 H CH3CHO O －C－H H－C－C＝O
通式：RCHO，一元饱和醛：CnH2n+1CHO 分子式：CnH2nO
醛类
代表物 CH3CHO HCHO
(1)氧化反应：银镜反应、与新制 Cu(OH)2反应，能使溴水、高锰 化性 酸钾溶液褪色 (2)还原反应：加氢被还原成乙醇 (3)甲醛与苯酚缩聚成酚醛树脂
OH + NaOH
ONa + H2O
OH + H2O ONa + H2O + CO2
O - + H 3O + OH
+ NaHCO3
比较下列物质在水中电离出 H+的难易。 H2CO3 H2O C2H5OH HCl CH3COOH
C6H5OH
HCl > CH3COOH > H2CO3 > C6H5OH > H2O > C2H5OH
3.乙醇的消去反应(分子内脱水)
CH3CH2OH
浓H2SO4
170℃
CH2=CH2↑+H2O
H H
H H
H C C
H H
O
H
H C C
H
烃的衍生物
CH2=CHCH2CH3+H2O/
CH3-CH=CH-CH3+H2O
CH3-CH-CHCH3 +H2 ONa ONa CH3 CH3 CH3CH2CHOCHCH2CH3 +H2O
2、与钠反应：
CH3-CH-CHCH3+2Na OH OH
3、分子间脱水：
2CH3-CH-CH2CH3 OH
浓H2SO4 △
4、催化氧化： 2C6H5-CH2OH+O2
Cu △ Cu △
2C6H5-Cቤተ መጻሕፍቲ ባይዱO+H2O
2CH3CH(OH)CH3+O2
5、酯化反应： CH2-OH
2CH3COCH3+H2O
CH2-O-NO2
CH2-O-NO2+3H2O
浓H2SO4
CH-OH +3HO-NO2 CH2-OH
C6H5COOH+HOCH3
（CH3）3CH2OH+HCl
二、醇： 1、消去反应： 与-OH相连的C原子的相邻C原子上无H 原子不能发生消去反应，连-OH的C原 子上如果连相同的烃基，消去生成一 种烯烃，如果连两种不同的烃基，消 去生成两种烯烃，如果连三种不同的 烃基，消去生成三种烯烃。
CH3-C-CH2CH3
OH
浓H2SO4 △
OH
Br +3HBr
4、显色反应（用于鉴别苯酚）
四、醛 1、加成（还原）反应： C6H5CHO+H2 2、催化氧化：
催化剂 Ni △
C6H5CH2OH 2C6H5COOH
△
2C6H5CHO+O2
3、银镜（氧化）反应：
C6H5CHO+2Ag(NH3)2OH
烃的衍生物总结
液溴
催化剂 C6H5Br
液溴
催化剂 邻、间、对三 种一溴甲苯
溴水
无催化剂 三溴苯酚
苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼， 易被取代
几组有机物的类别异构
烯烃
环烷烃 醇 CnH2n+2O 醚 CnH2n
炔烃
二烯烃 醛 酮 CnH2nO 酯 CnH2n－2
酸 CnH2nO2
酚
各类物质间转化关系
酮
氧 化 水解 HX 还 原
烯烃
HX 消去
卤代烃
醇
脱 水
氧化 还原
醛
氧化
羧酸
酯化 水解
酯
醚、烯
典型代表物质转化关系
CH3CH3Leabharlann + H2CH2＝CH2
消 去 H2O
+ H2
CH≡CH H2O
CH3COOC2H5
C2H5OH O2 水解
O2
脱氢
水解
C2H5Br
HBr
CH3CH2OH
烃的衍生物知识总结
烃的衍生物
卤代烃
醇类
醛类
羧酸
酯（油脂）
酚
通式
通式
通式
通式
通式
通式
代表物
代表物
代表物
代表物
代表物
代表物
烃的衍生物知识总结
烃的衍生物
卤代烃 醇类 醛类 羧酸 酯（油脂） 酚
通式：R—X，一元饱和卤代烃为CnH2n+1X 卤代烃 代表物 CH3CH2Br 化性：①强碱溶液中发生水解生成醇（取代反应） ②在强碱的醇溶液里发生消去反应生成乙烯 制法：①乙烯加HBr ② CH3—CH3取代 ③C2H5OH、NaBr、H2SO4混合加热
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
高三化学烃的衍生物—2人教版【同步教育信息】一. 本周教学内容：烃的衍生物—2二. 重点、难点：1. 通过表格形式对比重要有机化合物（结构、性质、制法、用途）的异同以掌握有关化学知识。
2. 以特殊物质为中心进行综合性复习，使新旧知识相互联系，以提高对化学知识灵活运用能力。
3. 对某些试剂有关同反应现象的有机物进行归纳，以有利于综合应用各类化合物的不同性质进行区别、鉴定、分离、提纯的能力提高（以表格形式进行）4. 烃和烃的衍生物的相互转化及反应类型：让学过的有机化学知识形成知识网以融会贯通合成指定结构简式的产物5. 从有机化学反应的基本类型角度对前面学过的有机化学知识进行归纳总结，以落实双基及提高分析问题解决问题的能力。
三. 具体内容：（一）通过表格形式对比重要有机化合物（结构、性质、制法、用途）的异同以掌握有关化学知识。
或反应生成注意：1. 链烃基与羟基直接结合才是醇。
如：C 2H 5OH 和，而芳香烃烃基与羟基结合不是醇，如和均属于酚类。
2. 在醇的同系物中，甲醇有毒，不能饮用。
工业酒精因含有甲醇故不能饮用。
（甲醇又称木精）3. 苯酚有毒、有腐蚀性，沾到皮肤上用酒精擦洗。
4. 醇羟基在链端的醇经催化氧化得到醛；醇羟基不在链端的醇经催化氧化得酮。
5. 结构决定性质：丙烯醇为不饱和醇CH 2=CH －CH 2OH 因此具有不饱和烃和醇的性质。
6. 苯酚跟浓HNO 3发生取代反应三硝基苯酚叫苦味酸，也可以用作炸药 7. 苯酚的酸性比H 2CO 3弱，所以向溶液中通入CO 2能反应（注意：不能生成Na 2CO 3）注意：1. 氧化剂：2)(OH Cu 的悬浊液、银氨溶液、O 2、酸性KMnO 4溶液、Br 2水等。
2. 甲醛为气体，俗称蚁醛，35%～40%的甲醛溶液叫福尔马林，可作防腐剂。
3. 凡是能发生银镜反应的有机物一定含有醛基，但不一定是醛。
如：等（二）以特殊物质为中心进行综合性复习，使新旧知识相互联系，以提高对化学知识灵活运用能力。
（以括号表形式出现）说明：用纸可以挡住任二纵行进行有关知识的复习巩固。
（三）对某些试剂有关同反应现象的有机物进行归纳，以有利于综合应用各类化合物的不同）含、（甲酸））含、（甲酸）（甲酸甲酯）、甲酸乙酯（四）烃和烃的衍生物的相互转化及反应类型：让学过的有机化学知识形成知识网以融会贯通合成指定结构简式的产物说明：（1）虚线部分为教材中未涉及的，但给出信息应会完成。
（2）上述知识网同学们可以用几分钟对含两个碳原子的相应的有机物进行练习（书写有关化学方程式及判断有机化学反应类型）。
（五）从有机化学反应的基本类型角度对前面学过的有机化学知识进行归纳总结，以落实双基及提高分析问题解决问题的能力。
1. 取代反应：有机物分子中的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。
（1）卤化反应① （一步取代） 复习演示实验现象②复习实验现象③ 复习实验现象（2）硝化反应①复习实验现象②③（3）磺化反应（4）其它反应① 2CH 3CH 2OH+2Na →2CH 3CH 2ONa+H 2↑② O H Br CH CH HBr OH CH CH 22323+−→−+∆2. 加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成一种新物质的反应。
（1）加氢反应（Ni 为催化剂）①②（2）加卤反应（2X 表2Cl 、2Br ）① 复习实验现象② 复习实验现象③（3）加水的反应①②③（4）加卤化氢的反应：（HX 表示卤化氢） ①②③（5）加HCN 的反应3. 加聚反应：由不饱和的单体聚合生成高分子化合物的反应①（聚乙烯）② （聚丙烯）③（聚丙烯腈）④丁苯橡胶4. 缩聚反应：由单体相到发生反应生成高分子化合物同时还生成小分子（如：H2O、NH3、HCl等）的反应。
（酚醛树脂）注意：比较此反应与加聚反应中④的本质区别5. 氧化反应：有机物燃烧或得氧失氢的反应（1）烃和含碳、氢、氧元素的化合物的燃烧（完全燃烧生成水和二氧化碳，不完全燃烧生成还会有CO或碳单质和水生成。
）（2）烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃及苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应（复习实验现象）（3）苯酚在空气中变色反应如：①②（复习实验现象、反应过程）③④（复习实验现象）⑤（复习实验现象）6. 还原反应：有机物失氧得氢的反应。
（与H2加成反应均为还原反应）如：①②③7. 消去反应：有机物在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HX、NH3等）生成不饱和化合物的反应。
如①②（复习实验操作现象）注意：CH3Cl、CH3OH、、这些物质不能发生消去反应。
8. 裂化反应：在一定温度下把分子量大、沸点高的长链烃断裂为分子量小，沸点低的短链烃的反应。
如：【典型例题】[例1]下列醇类能发生消去反应的是（）A. 甲醇B. 1—丙醇C. 2，2—二甲基—1—丙醇D. 1—丁醇解析：醇的消去反应生成物为，所以能发生消去反应的醇必须具备两个条件：①主链碳原子至少有2个；②与—OH相邻的碳原子上必须有H原子，所以A不能选（它不具备条件①）；C不能选（它不具备条件②），而应选B、D．答案：BD[例2] 写出由苯制取苯酚的化学方程式。
实验室中怎样证明苯中混有苯酚？又怎样从混有苯的苯酚溶液中提取苯酚？解析：由于羟基不能取代苯环上的氢原子，故由苯不能直接制得苯酚。
欲证明苯中混有苯酚，只需在混合溶液中滴加FeCl3溶液，若混合液显紫色，证明苯中混有苯酚。
向混有苯的苯酚溶液中加入NaOH溶液，充分搅拌后，倒入分液漏斗中，待液体分层后，取出下层清液。
再向清液中通入足量的CO2，得到浑浊液，将浑浊液倒入分液漏斗中，待溶液澄清分层后，下层为苯酚，打开分液漏斗活栓，取出苯酚溶液。
答案：见分析[例3] 只用一种试剂即可鉴别C2H5OH、C2H5ONa、C6H5OH、AgNO3、Na2CO3、KI六种无色透明溶液，这种试剂是（）A. 稀盐酸B. 稀NaOH溶液C. FeCl3溶液 D. 酸性高锰酸钾溶液解析：六种无色透明溶液中，其中一种是乙醇，一种是苯酚其它四种均为盐类。
A. 是强酸不与C6H5OH、KI等反应B. 是强碱不与C2H5OH、KI等反应D. 是强氧化剂不与AgNO 3、Na 2CO 3等反应C 2H 5OH 与C 不反应；C 2H 5ONa 能水解呈碱性与C 反应能产生红褐色沉淀；C 6H 5OH 遇C 呈紫色；AgNO 3遇C 产生白色沉淀；Na 2CO 3能水解呈碱性遇C ，C 能水解呈酸性既有红褐色沉淀又有气体产生；KI 遇C 可发生氧化还原反应，溶液颜色呈棕色。
答案：C[例4] 向下列溶液中通入过量的CO 2，能产生白色浑浊的是（ ）A. 2)(OH CaB. C 6H 5—ONaC. CaCl 2D. 23)(NO Ba解析：往2)(OH Ca 溶液中通入适量CO 2生成CaCO 3白色沉淀，通入过量CO 2后CaCO 3转化为易溶于水的23)(HCO Ca碳酸比苯酚的酸性强，因此往苯酚钠的水溶液中通入CO 2后生成苯酚，苯酚的溶解也远比苯酚钠要小，故出现浑浊。
CO 2溶于水生成H 2CO 3为弱酸，电离出的CO 32－离子浓度很小，不足以和Ca 2+结合生成沉淀。
23)(NO Ba 为强酸钡盐溶液，不能与CO 32－结合生成BaCO 3沉淀。
答案：B[例5] 下列说法中正确的是（ ）A. 含有羟基的化合物一定属于醇类B. 代表醇类的官能团是与链烃基相连的羟基C. 醇类和酚类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质D. 分子内有苯环和烃基的化合物一定是酚类解析：由醇和酚的概念，羟基若连在苯基上则属酚类，得出A 不正确；由结构的差异，醇类无酚类具有的弱酸性等性质，得出C 不正确；由苯环可通过链烃基与羟基相连形成醇类，得出D 不正确。
答案：B[例6] 某饱和一元醛酮的混合物共0.1mol 质量为5.8g ，此混合物和足量的银氨溶液发生银镜反应可析出8.64g 银，则该混合物中醛是（ ）A. HCHOB. CH 3CHOC. CH 3CH 2CHOD. CH 3CH 2CH 2CHO 解析：设醛的分子式为C n H 2n O ，酮的分子式为C m H 2m O ，则： C n H 2n O ——2Ag 1mol 216 g x 8.64 g1mol ：x=216 g ：8.64g ，x=0.04mol 饱和一元酮的物质的量为：0.1mol －0.04mol=0.06mol 由题意有：0.04（14n ＋16）g+0.06（14m+16）g=5.8g 化简得： 2n+3m=15因为2n 为偶数，15为奇数，故3m 必为奇数，m 亦必为奇数，m 取值范围为3、5、7…… 当m=3，则n=3，m=5，则n=0。
综上所述该混合物由丙酮和丙醛组成。
答案：C[例7] A 和B 两种物质的分子式都是C 7H 8O ，它们都能跟金属钠反应放出H 2。
A 不与NaOH 溶液反应，而B 能与NaOH 溶液反应。
B 能使适量的溴水褪色，并产生白色沉淀，A 不能。
B 的一溴化物（C 7H 7BrO ），有两种结构。
试推断A 和B 的结构。
并说明它们各属于哪一类有机物。
解析：本题重点考查酚和醇的结构及性质的区别。
由题意：① 由于A 、B 都能与金属钠反应放出H 2，且这两种物质分子中都只含有一个氧原子，所以它们的结构中有羟基，即它们是酚或醇。
② A 不与NaOH 溶液反应，说明A 为醇，分子式可写为C 7H 7OH 。
B 能与NaOH 溶液反应，说明B 为酚，分子中必含有苯环，分子式可写为：)()(463OH H C CH 。
③ 从A 的分子组成看，具有极大饱和性但A 不能使溴水褪色，说明分子中不含有不饱和链烃基，应该含有苯环，即A 是芳香醇分子式写为：C 6H 5CH 2OH 苯甲醇。
B 能使溴水褪色并生成白色沉淀，这是酚具有的特性，证明它是酚类，是甲基苯酚。
④ 甲苯酚有邻、间、对三种同分异构体。
但只有对—甲苯酚的一溴代物含有两种结构：答案：A 是苯甲醇，结构简式为：（醇类）B 是对—甲苯酚，结构简式为：[例8] 漆酚是生漆的主要成分，黄色，能溶于有机溶剂中。
生漆涂在物体表面，能在空气中干燥转变为黑色漆膜，它不具有的化学性质为（ ）A. 可以燃烧，当氧气充分时，产物为CO 2和H 2OB. 与FeCl 3溶液发生显色反应C. 能发生取代反应和加成反应D. 不能被酸性KMnO 4溶液氧化解析：结构决定性质。
从漆酚的结构式看，它具有苯酚和二烯烃或炔烃（—C 15H 27）的性质。
作为含氧衍生物，可以燃烧生成CO 2和H 2O ；作为酚，与FeCl 3溶液发生显色反应；作为苯酚和不饱和烃，能发生加成和取代反应，也能被酸性KMnO 4溶液氧化，只有D 不对。