第六章 生物碱 6.1 鸟氨酸来源
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鸟氨酸
理化性质
分子式：C5H12N2O2 分子量：132.19 熔点：140℃(细微结晶。120℃软化) 溶解性：易溶于水和乙醇，微溶于乙醚，其溶液呈碱性。 易溶于水、乙醇，微溶于乙醚。通常作为试剂使用的是其单盐，L-鸟氨酸单盐易溶于水，不溶于甲醇、乙醇、 乙醚。 鸟氨酸的合成性能与用途：在生物体内，鸟氨酸主要参与尿素循环 ，对于体内氨态氮的排出有重要作用。 鸟氨酸在医药上除作为试剂与注射液外，通常与精氨酸一起用于配置恢复疲劳的发泡饮料。近年来，鸟氨酸在食 品工业和医药工业上的应用日益广泛。
循环过程
整个过程发生在胞液和线粒体中。其中氨的来源主要是氨基酸代谢。待降解的氨基酸首先经过转氨作用形成 谷氨酸，谷氨酸转运进入线粒体分解为氨气、二氧化碳和水，1分子谷氨酸分解产生2分子的ATP。
循环第一步：氨和鸟氨酸消耗2分子ATP生成瓜氨酸，该步骤发生在线粒体基质中。随后，瓜氨酸转运至胞液 中。循环第二步：瓜氨酸和天冬氨酸反应生成精氨琥珀酸。第三步：精氨琥珀酸分解生成延胡索酸和精氨酸。第 四步：精氨酸和水生成尿素和鸟氨酸。生成的鸟氨酸可转运至线粒体参与第一步反应。
化工产品
产品类别：化工 >>医药原料、中间体 产品名称：L-鸟氨酸盐酸盐 性状：纯净的鸟氨酸是白色固体，但是由于难以结晶，往往是浆状物。一般使用鸟氨酸盐酸盐 包装与运输：内用两层聚乙烯塑料袋，外用纸板圆桶包装。净含量25kg。 贮存：贮存于干燥、洁净的阴凉处。保质期两年。
药品
疗效评价标准
显效：症状消失，血清总胆红素(TBIL)、丙氨酸基转移酶(ALT)、凝血酶无活动度(VIA)、胆碱酯酶(CUE)正 常。有效：TBIL、ALT降至治疗前50%以下，PTA、CHE升至治疗前40%以上。无效：治疗20d以上病情进行性加剧， 甚至死亡。
天然药物化学电子教案-第六章-生物碱
生物碱的分类
总结词
生物碱可以根据其结构和来源进行分类。
详细描述
根据结构和来源，生物碱可以分为许多不同的类型。常见类型包括喹啉类、嘌 呤类、异喹啉类、萜烯类等。这些不同类型的生物碱在化学结构和生物活性上 存在差异。
生物碱的分布
总结词
生物碱广泛分布于各种植物、动物和微生物中。
详细描述
植物是最常见的生物碱来源之一，许多药用植物中含有丰富的生物碱成分。此外 ，动物和微生物也是生物碱的来源之一。不同种类的生物碱在自然界中的分布和 含量因地域、气候和物种差异而有所不同。
萃取法
利用不同溶剂对生物碱的 溶解度不同，通过萃取将 其纯化。
色谱法
利用色谱技术如薄层色谱、 柱色谱等，将生物碱与其 他杂质分离纯化。
实例分析
金鸡纳树皮的提取与分离
金鸡纳树皮中含有大量的奎宁，可以通过溶 剂提取法和结晶法将其提取并纯化。
乌头中乌头碱的提取与分 离
乌头中含有的乌头碱是一种剧毒生物碱，可 以通过溶剂提取法和萃取法将其提取并纯化
靶点优化
针对生物碱的作用靶点进行优化，以提高其选择性。
代谢工程
通过代谢工程手段，改变生物碱的合成途径和产量。
实例解析
阿托品
01
通过植物提取法得到的生物碱，用于治疗胃肠道痉挛、膀胱刺
激等症状。
紫杉醇
02
通过化学合成法得到的生物碱，用于治疗卵巢癌、乳腺癌等疾
病。
青蒿素
03
通过微生物发酵法得到的生物碱，用于治疗疟疾。
毒性与安全性研究进展
新型生物碱的毒性研究
随着新药源的开发，对新型生物碱的毒性和安全性研究也在不断 深入。
生物碱毒性的分子机制研究
研究生物碱毒性作用的分子机制有助于更好地理解确、更可靠的安全性评价方法，为生物碱类药物的研发和 使用提供科学依据。
第六章 生物碱 6.9 嘌呤类生物碱ppt课件
• 平均每饮一杯饮料咖啡因消耗的量为：
– – – – – – 咖啡30-150mg（平均60-80mg） 速溶咖啡20-100mg（平均40-60mg） 去咖啡因的咖啡饮料2-4mg 茶10-100mg（平均40mg） 可可饮料2-50mg（平均5mg） 可乐饮料25-60mg。
• 每日咖啡因摄取的最高剂量不应超过1g，否则会产生不 良反应，如头痛、烦躁和不安。 • 咖啡因的急性致死剂量约为5-10g。 • 不同饮料，咖啡因产生的作用会有差异，因为其它共存 成分会影响其生物利用度。
嘌呤类生物碱
• 咖啡因、可可碱和茶碱都是黄嘌呤的甲基化衍生物，通常它 们共存于同一种植物中。 • 生物效应：
– 可竞争性抑制磷酸二酯酶，引起环磷腺苷的增多和随后肾上腺素的 释放，导致中枢神经系统兴奋、支气管平滑肌舒张和多尿。
• 这些效应的强弱在三个化合物中又有所不同：
– 咖啡因（caffeine）的中枢神经兴奋作用最强，但其利尿作用较弱； – 可可碱（theobromine）有较弱的兴奋作用，但具有较强的利尿活 性和肌肉松弛特性； – 茶碱（theophylline）也有较弱的兴奋作用，但利尿作用较强，并且 其肌肉松弛作用比咖啡因和可可碱的强。
嘌呤类生物碱的应用
• 咖啡因（caffeine）作为中枢神经兴奋剂使用，在复方 镇痛药中通常与其它治疗药物合用。 • 可可碱（theobromine）作为利尿药和平滑肌松弛药， 但现临床已很少应用。 • 茶碱（theophylline）作为平滑肌松弛药能有效缓解支 气管痉挛，制成缓释制剂使用来降低其副作用。 • 氨茶碱（aminophylline）（乙烯二胺与茶碱复方，水溶 性更好）和胆茶碱（choline theophyllinate）（茶碱和 胆碱）在临床上也可用于缓解支气管痉挛。
第六章 生物碱 6.2 赖氨酸来源
9
Sedamine:景天胺（来源于景天科植物Sedum acre），羰基还原而成
Lobeline:洛贝林（羰基还原反应而成）
Lobelanine:山梗(菜)酮碱（进一步N甲基化反应而成）
10
毒芹碱存在于毒人参中的简单哌啶类生物 碱，但它并不来源于赖氨酸，其中的氮原 子由氨基化反应引入（§6.8.1）
22
吲哚里西啶类生物碱看似吡咯里西啶和喹 诺里西啶生物碱的杂合产物，但来源于赖 氨酸，且与正常的经赖氨酸途径生成化合 物结构不同，L-哌可酸是其生源途径的 关键中间体。
18
哌可酸的 两条途径
苦马豆碱
澳栗精胺
吲哚里 西啶酮 为分支点
19
哌可酸两种生物合成途径，区别在于氮原 子来源于ε-氨基还是α-氨基：
6.2.2 喹诺里西啶类生物碱 6.2.3 吲哚里西啶类生物碱
3
6.2.1 哌啶类生物碱
石榴皮中的生物碱成分
• N-甲基石榴碱、石榴碱和伪石榴(皮)碱 • 抗绦虫活性
N-甲基石榴碱、石榴碱分别为古豆碱和 托品酮的同系物，生源途径相似。
4
Hygrine:古豆碱 Methylecgonine:甲基爱康宁 Tropinone:托品酮 Tripine:托品烷 Cocaine:可卡因 Hyoscyamine:莨菪碱 Cuscohygrine:红古豆碱 Phenyl-lactic acid:苯乳酸
11
黑胡椒（Piper nigrum）
刺激性成分主要是哌啶类生物碱胡椒碱 胡椒碱的哌啶环由四氢吡啶还原而成，哌
啶环以叔酰胺的形式存在 胡椒酸部分以苯乙烯酰基乙酰辅酶A为前
提，经乙酸/丙二酸（§4.8）延长碳链后， 再以乙酰辅酶A的形式与哌啶生成叔酰胺。
Sedamine:景天胺（来源于景天科植物Sedum acre），羰基还原而成
Lobeline:洛贝林（羰基还原反应而成）
Lobelanine:山梗(菜)酮碱（进一步N甲基化反应而成）
10
毒芹碱存在于毒人参中的简单哌啶类生物 碱，但它并不来源于赖氨酸，其中的氮原 子由氨基化反应引入（§6.8.1）
22
吲哚里西啶类生物碱看似吡咯里西啶和喹 诺里西啶生物碱的杂合产物，但来源于赖 氨酸，且与正常的经赖氨酸途径生成化合 物结构不同，L-哌可酸是其生源途径的 关键中间体。
18
哌可酸的 两条途径
苦马豆碱
澳栗精胺
吲哚里 西啶酮 为分支点
19
哌可酸两种生物合成途径，区别在于氮原 子来源于ε-氨基还是α-氨基：
6.2.2 喹诺里西啶类生物碱 6.2.3 吲哚里西啶类生物碱
3
6.2.1 哌啶类生物碱
石榴皮中的生物碱成分
• N-甲基石榴碱、石榴碱和伪石榴(皮)碱 • 抗绦虫活性
N-甲基石榴碱、石榴碱分别为古豆碱和 托品酮的同系物，生源途径相似。
4
Hygrine:古豆碱 Methylecgonine:甲基爱康宁 Tropinone:托品酮 Tripine:托品烷 Cocaine:可卡因 Hyoscyamine:莨菪碱 Cuscohygrine:红古豆碱 Phenyl-lactic acid:苯乳酸
11
黑胡椒（Piper nigrum）
刺激性成分主要是哌啶类生物碱胡椒碱 胡椒碱的哌啶环由四氢吡啶还原而成，哌
啶环以叔酰胺的形式存在 胡椒酸部分以苯乙烯酰基乙酰辅酶A为前
提，经乙酸/丙二酸（§4.8）延长碳链后， 再以乙酰辅酶A的形式与哌啶生成叔酰胺。
天然药物化学-生物碱
02
在动物中，生物碱主要存在于昆虫、蛇类、海洋生物等有毒物
种中，作为防御性物质。
微生物中的生物碱主要与微生物的代谢活动相关，具有抗菌、
03
抗病毒等活性。
02 生物碱的提取与分离
CHAPTER
生物碱的提取
溶剂提取法
利用有机溶剂如乙醇、氯仿 等从植物中提取生物碱，根 据不同溶剂的极性选择合适 的提取方法。
CHAPTER
新药研发中的生物碱
01
02
03
抗癌药物
生物碱具有抑制肿瘤细胞 生长和扩散的作用，是抗 癌药物研发的重要来源。
抗病毒药物
一些生物碱具有抑制病毒 复制和传播的作用，为抗 病毒药物的研发提供了新 的思路。
抗炎药物
一些生物碱具有抗炎作用， 可用于抗炎药物的研发。
生物碱的资源保护与可持续利用
谢谢
THANKS
利用生物碱在不同溶剂中的溶 解度差异，通过多次萃取将生
物碱与其他成分分离。
沉淀法
利用生物碱的酸碱性或与其他 试剂的反应，生成难溶于水的 沉淀物，从而实现分离。
色谱法
利用色谱技术的原理，如薄层 色谱、柱色谱等，将生物碱与 其他成分进行分离。
膜分离法
利用膜的选择透过性，将生物 碱与其他成分进行分离，常用
抗病毒作用
生物碱能够抑制病毒的复制过程，降低病毒的致病力，对多种病毒 性疾病具有治疗作用。
代表性药物
黄连素、麻黄碱等。
抗炎作用
抗炎机制
生物碱通过抑制炎症介质的产生和释放，减轻炎症反应，同时还能够抑制免疫 反应，缓解过敏症状。
代表性药物
水杨酸、穿心莲内酯等。
其他药理作用
心血管系统作用
生物碱能够扩张血管、降低血压、 抗心律失常等，对心血管系统具 有保护作用。
生物碱61鸟氨酸来源
17
颠茄（Atropa belladonna）
高毒性植物
颠茄草供药用
生物碱含量： 颠茄草：0.3%-0.6%，主要是(-)-莨菪碱 颠茄根：0.4%-0.8%，主要是(-)-莨菪碱，还有东莨菪碱 和红古豆碱 颠茄叶：含量不多。 草中提出的生物碱混合物常与抗酸药合用，作为胃肠道
15
在托品烷生物碱结构中其他成酯的酸有： 曼陀罗碱（来源于曼陀罗）中的顺芷酸 利托林中的苯乳酸 甲基巴豆酸来源于L-异亮氨酸
曼陀罗碱
最重要的两种药用天然托品烷生物碱 莨菪碱 东莨菪碱 分布于多种茄科植物： 颠茄属：颠茄（龙葵） 曼陀罗属：曼陀罗（曼陀罗花） 尼日尔莨菪（天仙子） 澳洲毒茄属植物 这类生物碱的存在是这些植物具有毒性的原因
作用的其他生物碱【苄基四氢异喹啉类、苯乙基异喹啉类、
萜类四氢异喹啉类和石蒜科生物碱】）
3
色氨酸（简单吲哚类、简单β-卡波琳类、萜类吲哚、喹啉
类、吡咯吲哚类和麦角生物碱）
组氨酸（咪唑类） 邻氨基苯甲酸（喹唑啉、喹啉和吖啶）
二、母核为非氨基酸来源的生物碱（伪生物碱） 氨基化作用：母核由其他类型的底物经氨基化作用生成， 这些底物可以经乙酸途径、苯丙氨酸途径合成，也可以是 萜类或甾体。 嘌呤类生物碱：合成途径与核苷酸中嘌呤的合成途径相类 似。
镇静剂。 根部制剂可外用，减缓疼痛，如颠茄膏药。
18
曼陀罗（Datura stramonium）
毒性较大 生物碱含量0.2-0.45%，主要成分为(-)-莨
菪碱和 (-)-东莨菪碱，比例为2：1。 红花曼陀罗，叶中生物碱含量高达0.8%， 主要成分为(-)-东莨菪碱。
19
第六章生物碱
但也有例外的情况。
积累——传输——储藏
在植物体中积累后的生物碱经传输阶 段到达储藏细胞组织 。在此过程中往
往发生生物碱的次级结构修饰（如甲 基化、氧化、去甲基化等）。
如：茄科植物的托品类生物碱 根部 传输 木质部导管 传输 茎传输 叶
（基本骨架 ）
（环氧化）
积累
储藏
三、生物碱的分布（主要分布于植物中 ） 1. 在系统发育较低级的类群中较少或无。 低等植物： ❖ 藻类、水生植物：睡莲科 ❖ 菌类：少数（麦角菌碱） ❖ 地衣、苔藓类：少数简单吲哚类生
东莨菪碱（洋金花，具中枢神经镇静作用）
H
O
N CH3
CH2OH
OCO
OH
樟柳碱（解痉，解有机磷中毒）
五、喹啉衍生物：
5
4
基本母核： 6
3
7
8 OCH 3
N2 1
喹啉
O
N
CH 3O
NO OCH 3
茵芋碱
N
喜树碱 camptothecine 治白血病和直肠癌
O
O OH
六、异喹啉衍生物 ：
5
1. 简单异喹啉类：
如秋水仙碱、喜树碱等
4. 酯类：
异甾类生物碱，吡咯里西啶类生 物碱和吲哚类生物碱常以酯的形 式存在。
5. N—氧化物：
N与O之间形成配位键结构，该类生 物碱主要存在于吡咯里西啶类，现已发 现N—氧化物共计120余种。
N
N
CH3
O
第二节 生物碱的结构与分类
生物碱的常见分类方法：
1. 来源分类：如鸦片生物碱、麦角生物 碱等；
棕 或 黄 色 沉 淀
2.秋水仙碱（colchicine）
是环庚三烯酮醇的衍生物，分子中有两个并 和七元碳环，氮在侧链上，呈酰氨状态 。
积累——传输——储藏
在植物体中积累后的生物碱经传输阶 段到达储藏细胞组织 。在此过程中往
往发生生物碱的次级结构修饰（如甲 基化、氧化、去甲基化等）。
如：茄科植物的托品类生物碱 根部 传输 木质部导管 传输 茎传输 叶
（基本骨架 ）
（环氧化）
积累
储藏
三、生物碱的分布（主要分布于植物中 ） 1. 在系统发育较低级的类群中较少或无。 低等植物： ❖ 藻类、水生植物：睡莲科 ❖ 菌类：少数（麦角菌碱） ❖ 地衣、苔藓类：少数简单吲哚类生
东莨菪碱（洋金花，具中枢神经镇静作用）
H
O
N CH3
CH2OH
OCO
OH
樟柳碱（解痉，解有机磷中毒）
五、喹啉衍生物：
5
4
基本母核： 6
3
7
8 OCH 3
N2 1
喹啉
O
N
CH 3O
NO OCH 3
茵芋碱
N
喜树碱 camptothecine 治白血病和直肠癌
O
O OH
六、异喹啉衍生物 ：
5
1. 简单异喹啉类：
如秋水仙碱、喜树碱等
4. 酯类：
异甾类生物碱，吡咯里西啶类生 物碱和吲哚类生物碱常以酯的形 式存在。
5. N—氧化物：
N与O之间形成配位键结构，该类生 物碱主要存在于吡咯里西啶类，现已发 现N—氧化物共计120余种。
N
N
CH3
O
第二节 生物碱的结构与分类
生物碱的常见分类方法：
1. 来源分类：如鸦片生物碱、麦角生物 碱等；
棕 或 黄 色 沉 淀
2.秋水仙碱（colchicine）
是环庚三烯酮醇的衍生物，分子中有两个并 和七元碳环，氮在侧链上，呈酰氨状态 。
鸟氨酸 产能
鸟氨酸产能
鸟氨酸是一种非蛋白质氨基酸，它在生物体内具有多种重要功能，其中之一就是参与产能过程。
鸟氨酸在产能方面的作用主要体现在其作为尿素循环的关键组成部分，以及通过氧化脱氨作用产生能量。
首先，鸟氨酸在尿素循环中起到至关重要的作用。
尿素循环是生物体内氮代谢的主要途径，能够将有毒的氨转化为尿素排出体外。
在这个过程中，鸟氨酸与氨结合生成瓜氨酸，进而生成精氨酸，并最终生成尿素。
这一循环不仅有助于维持生物体内氮平衡，同时也通过去除有毒氨来保护细胞免受损害。
其次，鸟氨酸还可以通过氧化脱氨作用产生能量。
在这个过程中，鸟氨酸首先被氧化为酮戊二酸，然后经过一系列反应最终生成ATP（腺苷三磷酸），这是生物体内的主要能量来源。
虽然鸟氨酸氧化脱氨产生的能量相对较少，但在某些情况下，如缺氧或高强度运动时，这一途径对于补充能量仍具有重要意义。
综上所述，鸟氨酸在产能方面的作用主要体现在尿素循环和氧化脱氨过程中。
这些过程不仅有助于维持生物体内的氮平衡和保护细胞免受氨的毒害，同时还能为生物体提供所需的能量。
因此，鸟氨酸在生物体内的产能作用不容忽视。
生物碱ppt课件
2．溶解性
（1）游离
水 酸水 碱水、甲（乙）醇、 乙醚 /CHCL3、 石油醚
亲脂性生物碱: -
+
-
+
+（++） +
亲水性生物碱: + + +
+
-
-
季铵碱:离子型 含N-O配位键:氧化苦参碱 小分子或液体生物碱:菸碱、麻黄碱、苦参碱 酰胺类生物碱:秋水仙碱、咖啡碱
两性生物碱:
含酚羟基（吗啡、青藤碱）NaOH + ； 隐性酚羟基（汉防己乙素）NaOH - ,脂溶性生物碱； 羧基生物碱（槟榔次碱）NaHCO3 +
少数以游离形式存在（主要是一些碱性 极弱的生物碱，如酰胺类生物碱）；
其他尚有以酯、苷及N→O化合物的形 式存在（乌头碱、氧化苦参碱）
第二节 生物碱的结构和分类
1．按植物来源分类: 黄连生物碱、苦参 生物碱
2．按化学结构类型分类: 喹啉类生物碱、 吲哚类生物碱等
3．按生源途径和化学结构类型分类
pKa9.58（碱性弱）
pKa9.74（碱性强）
常见生物碱碱性规律：
胍 > 季铵碱 > 烷胺类（仲胺，叔胺） > 芳胺类（芳杂环） > 酰胺类
（pKa 13.6） 小檗碱（11.5） 四氢异喹啉（9.5） 异喹啉（5.4） （pKa < 2）
共轭酸高度 离子型
SP3杂化
SP2杂化
P—π共轭
共振稳定性 类似无机碱 （无双键）
O
N
N H
6．组氨酸系生物碱 咪唑类生物碱：毛果芸香碱
N
H3C
N CH3
N
OO
N
第六章 生物碱 6.4 酪氨酸来源
35
36
吗啡（morphine）
• 强效止痛药和麻醉剂，在缓解重度疼痛方面应用 价值极高。
• 吗啡可引起欣快感和灵魂出壳感，还会伴有恶心 、呕吐、便秘，易产生耐受性和成瘾性。 • 因此，吗啡主要用于缓解晚期病人的疼痛。尽管 口服有效，但通常是注射给药，可快速缓解急性 疼痛。
37
• 吗啡在体内代谢成为葡萄糖酸苷易于排泄， 虽然吗啡3-O-葡萄糖苷酸可拮抗吗啡的镇痛 作用，但实际上吗啡6-O-葡萄糖苷酸的镇痛 活性比吗啡更强、持续时间更长，并且副 作用较少。
8
甲基多巴
• 甲基多巴（methyldopa）作为中枢神经药 物，在体内可经脱羧反应和羟基化反应生 成假递质α-甲基去甲肾上腺素与去甲肾上腺 素竞争受体上腺素
• 是当动物遇到紧急情况时由肾上腺分泌的物 质，它可明显促进肌肉中糖原分解、加快呼 吸并促进分解代谢过程来释放能量。 • 肾上腺素可与α-受体和β-受体相互作用，激 动α-受体使皮肤中的血管平滑肌收缩，激动 β-受体则使心肌收缩、肺支气管平滑肌松弛 。因此在心跳骤停或发生急性过敏性症状如 支气管痉挛、严重变态反应（过敏性休克） 时注射肾上腺素非常有效。 • 肾上腺素口服无效。
(S)-3’-羟基-N-甲基乌药碱
28
• 通过酚的氧化偶联机制（§2.3.9），两个 或多个苄基四氢异喹啉单元可连接在一起
(S)-N-甲基乌药碱
2分子的(S)-N-甲基乌药碱偶联 产生双苄基四氢异喹啉类生物碱 每个芳环上的一个游离酚羟基经单电子氧化生成双自由基， 两个双自由基相互偶联形成醚桥，再经甲基化生成粉防己碱
6
• 在心源性休克时注射多巴胺或多巴酚丁胺（ dobutamine）作为心脏兴奋剂非常奏效，它 们可作用于β1-受体； • 多培沙明（dopexamine）作用于心肌的β2-受 体，对治疗慢性心力衰竭有效。
36
吗啡（morphine）
• 强效止痛药和麻醉剂，在缓解重度疼痛方面应用 价值极高。
• 吗啡可引起欣快感和灵魂出壳感，还会伴有恶心 、呕吐、便秘，易产生耐受性和成瘾性。 • 因此，吗啡主要用于缓解晚期病人的疼痛。尽管 口服有效，但通常是注射给药，可快速缓解急性 疼痛。
37
• 吗啡在体内代谢成为葡萄糖酸苷易于排泄， 虽然吗啡3-O-葡萄糖苷酸可拮抗吗啡的镇痛 作用，但实际上吗啡6-O-葡萄糖苷酸的镇痛 活性比吗啡更强、持续时间更长，并且副 作用较少。
8
甲基多巴
• 甲基多巴（methyldopa）作为中枢神经药 物，在体内可经脱羧反应和羟基化反应生 成假递质α-甲基去甲肾上腺素与去甲肾上腺 素竞争受体上腺素
• 是当动物遇到紧急情况时由肾上腺分泌的物 质，它可明显促进肌肉中糖原分解、加快呼 吸并促进分解代谢过程来释放能量。 • 肾上腺素可与α-受体和β-受体相互作用，激 动α-受体使皮肤中的血管平滑肌收缩，激动 β-受体则使心肌收缩、肺支气管平滑肌松弛 。因此在心跳骤停或发生急性过敏性症状如 支气管痉挛、严重变态反应（过敏性休克） 时注射肾上腺素非常有效。 • 肾上腺素口服无效。
(S)-3’-羟基-N-甲基乌药碱
28
• 通过酚的氧化偶联机制（§2.3.9），两个 或多个苄基四氢异喹啉单元可连接在一起
(S)-N-甲基乌药碱
2分子的(S)-N-甲基乌药碱偶联 产生双苄基四氢异喹啉类生物碱 每个芳环上的一个游离酚羟基经单电子氧化生成双自由基， 两个双自由基相互偶联形成醚桥，再经甲基化生成粉防己碱
6
• 在心源性休克时注射多巴胺或多巴酚丁胺（ dobutamine）作为心脏兴奋剂非常奏效，它 们可作用于β1-受体； • 多培沙明（dopexamine）作用于心肌的β2-受 体，对治疗慢性心力衰竭有效。
第六章生物碱色氨酸来源
成过氧化物，碳-碳键断裂，过氧化物基团再离去，形成易被亲核进攻的 阳离子中间体。 • 文多林中吲哚核的5-位碳因6-位碳上的甲氧基和吲哚氮原子激活，作为 亲核反应物与上述中间体发生偶联反应， • 然后在NADH的参与下，二氢吡啶环发生1，4-加成反应，再经羟基化反 应和还原反应最终生成长春碱（vinblastine）。 • 长春新碱（vincristine）中文多林结构片段上连接的是N-甲酰基而不是N甲基，它应该是长春碱的氧化产物。
应生成季胺希弗碱。 • 然后烯丙基异构化，乙烯(yǐ xī)双键迁移与亚胺形成共轭结
构的脱氢缝籽木榛,最后发生环合反应生成cathenamine。 在NADPH的参与下，Cathenamine被还原成萝巴新 （ajmalicine）。
20
精品文档
育亨宾（yohimbine）
• 是萝巴新的碳环变形结构，它由脱氢(tuō qīnɡ)缝籽木榛生成。 • 具有扩张血管的作用。
• 色氨（tryptamine）及其N-甲基衍生物、N，N-二甲基衍生物和简单羟 基化衍生物如5-羟色胺（血清素）广泛分布于植物中。
• 它们通过脱羧、甲基化和羟基化等一系列反应生成，但这些反应的顺序 会随着最终产物和（或）生物体的不同而有所差异。
• 5-羟色胺在哺乳动物的组织中也有分布，是中枢神经系统中的神经递质， 它是由色胺酸羟基化，然后脱羧生成，这与酪氨酸生成多巴胺的途径 (tú jìng)类似。
• 复杂的β-卡波琳类生物碱 • 萜类吲哚类生物碱萝巴新（ajmalicine）就
是由醛（如开环番木鳖苷）生成。
15
精品文档
6.5.3 萜类吲哚(yǐn duǒ)生物碱
• 萜类吲哚类生物碱有3000多种，是植物中最大的一类 生物碱。
应生成季胺希弗碱。 • 然后烯丙基异构化，乙烯(yǐ xī)双键迁移与亚胺形成共轭结
构的脱氢缝籽木榛,最后发生环合反应生成cathenamine。 在NADPH的参与下，Cathenamine被还原成萝巴新 （ajmalicine）。
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精品文档
育亨宾（yohimbine）
• 是萝巴新的碳环变形结构，它由脱氢(tuō qīnɡ)缝籽木榛生成。 • 具有扩张血管的作用。
• 色氨（tryptamine）及其N-甲基衍生物、N，N-二甲基衍生物和简单羟 基化衍生物如5-羟色胺（血清素）广泛分布于植物中。
• 它们通过脱羧、甲基化和羟基化等一系列反应生成，但这些反应的顺序 会随着最终产物和（或）生物体的不同而有所差异。
• 5-羟色胺在哺乳动物的组织中也有分布，是中枢神经系统中的神经递质， 它是由色胺酸羟基化，然后脱羧生成，这与酪氨酸生成多巴胺的途径 (tú jìng)类似。
• 复杂的β-卡波琳类生物碱 • 萜类吲哚类生物碱萝巴新（ajmalicine）就
是由醛（如开环番木鳖苷）生成。
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精品文档
6.5.3 萜类吲哚(yǐn duǒ)生物碱
• 萜类吲哚类生物碱有3000多种，是植物中最大的一类 生物碱。
第六章 生物碱 6.7 组氨酸来源
毛果芸香碱
异毛果芸香碱
毛果芸香新碱
• 碳原子可能来源于醋酸单元或苏氨酸 • 毛果芸香新碱则并入一个苯丙烷C6C3单元
毛果芸香碱
异毛果芸香碱
毛果芸香新碱
• 拟胆碱药：与毒蕈碱和乙酰胆碱结构相似 • 阿托品的拮抗剂：刺激眼中的毒蕈碱受体，引起瞳孔收 缩，增加房水的流出
毒蕈碱 毛果芸香碱
– 眼科治疗中用作缩瞳药并用于治疗青光眼，可以缓解窄角型
• 抗组胺药膏可有效缓解局部过敏引起的疼痛，而口服抗 组胺药则广泛用于鼻部过敏，如花粉症。
• 结构中的咪唑以组氨酸为前体
• 其余碳原子为来源于亮氨酸的异戊酸。
异戊酸
• 巴西毛果芸香叶 • 咪唑类生物碱也可能来源于组胺酸，尚待证实
• 毛果云香碱（pilocarpine） • 毛果芸香新碱（pilosine）
6.7 来源于组氨酸的生物碱
咪唑类生物碱
• 含有一个咪唑环，是否为含有咪唑环生物 碱的前体？ • 含有咪唑环的生物碱很少 • 缺乏生物碱与组氨酸之间存在联系的明确 证据
• 组氨酸的脱羧产物
• 参与人体的过敏反应
• 应激可激活组氨酸脱羧酶使肥大细胞释放组胺
• 组胺的主要作用
– 血管扩张、组织发炎、肿胀、呼吸道变窄，严重时导致血压 突然下降，可诱发过敏性休克，有时会危及生命。
毛果芸香碱
异毛果芸香碱
毛果芸香新碱
• 消旋化作用：提取生物碱的过程中，如果加 热或使用碱易形成异构体
– 异毛果芸香碱（isopilocarpine） – 异毛果芸香新碱（isopilosine）
Hale Waihona Puke • 由内酯环发生烯醇化作用引起的
• 毛果芸香新碱结构中为非天然的反式构象， 反式构象为优势构象。 • 异生物碱没有生物活性。
第六章 生物碱 6.6 邻氨基苯甲酸来源
• 不存在上述生合成途径 • 生源前体：N-乙酰邻氨基苯甲酸和门冬氨酸。
• 分布：芸香科植物 • 来源：邻氨基苯甲酸 • 基本结构：喹啉和吖啶骨架最具有代表性
• 区别：喹啉类生物碱（奎宁和喜树碱）是由 吲哚骨架结构发生彻底重排而产生，它们的 生源前体物是色氨酸。
• 邻氨基苯甲酸+醋酸/丙二酸复合=喹啉环体系 • 继续延伸可生成吖啶环结构 • 生物合成机制：由喹诺酮生成二烯醇进一步转化
生物碱的生源途径
• 邻氨基苯甲酰辅酶A（作为N-甲基衍生物）+三个醋酸/ 丙二酸单元结合延伸碳链=聚酮。 • Claisen反应、生成C-N键的加成反应、脱水反应和烯醇 异构生成稳定芳香环结构，最后生成吖啶骨架。
6.6 来源于邻氨基苯甲酸的生物碱
• 6.6.1 喹唑啉类生物碱 • 6.6.2 喹啉和吖啶类生物碱
• L-色氨酸生物合成过程的一个关键中间体，参与合成吲 哚类生物碱。 • 邻氨基苯甲酸脱羧，保留C6N骨架存在于吲哚生物碱结 构中。 • 邻氨基苯甲酸本身作为生物碱的前体，参与生物合成过 程，全部骨架保留在结构中，羧基碳也被利用。 • 在哺乳动物中，L-色氨酸还可再降解成鸭嘴花种碱（vasicine），喹唑啉类生物碱 骆驼蓬：与β-卡波林生物碱骆驼蓬碱同时存在。 鸭嘴花 ：治疗呼吸系统疾病。 是其支气管扩张作用的活性成分
• 由邻氨基苯甲酸而来 • 结构中吡咯烷环部分来源于鸟氨酸
• 邻氨基苯甲酸上的氮原子对吡咯啉阳离子亲 核进攻——酰胺——鸭嘴花碱骨架。
生物碱 6.3 烟酸来源ppt课件
3
• 烟酸的生物合成途径在动物和植物体内不同， 但最终都经过喹啉酸脱羧成烟酸
4
动物体内的烟酸生物合成
N-甲酰犬尿氨酸
L-犬尿素
2-吡啶甲酸 喹啉酸
3-羟基-2-氨基苯甲酸
5
植物体内的烟酸生物合成
3-磷酸甘油醛
6
毒藜碱的生物合成
9
安西他滨的生物合成
• 烟草生物碱安西他滨合成有些不同
10
烟草
• 烟叶是烟草经过处理的干燥叶子 • 生物碱(-)-尼古丁为油状物，易挥发，0.6%-9%，
少量毒藜碱和去甲烟碱 • 在烟叶中，生物碱以苹果酸或柠檬酸盐的形式存
在 • 小剂量呼吸兴奋，大剂量呼吸抑制 • 未完全燃烧而形成强致癌物质 • 尼古丁可以用于有吸烟习惯者，对神经系统产 生影响，表现出毒性。
• 槟榔碱在兽医领域中用作杀蠕虫药
槟榔次碱
去甲槟榔碱
去甲槟榔次碱
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第六章 生物碱 ALKALOIDS
6.3来源于烟酸的生物碱
1
• 吡啶类生物碱
– 维生素B3 – 烟草 – 槟榔
2
葫芦巴碱
尼古丁
去甲烟碱
毒藜碱
• 烟草中生物碱包括尼古丁和毒藜碱，前者吡咯环 来源于鸟氨酸，后者哌啶环来源于赖氨酸，两者
共同的吡啶环来源于烟酸（维生素B3，尼克酸）， 它是辅酶NAD+和NADP+的主要组成成分。
• 尼古丁与乙酰胆碱结构具有相似性，通过促进神 经脉冲来的传递来改善记忆力，这也是吸烟者中 阿尔茨海默并发病率低的原因
• 但吸烟诱发心脏、肺和呼吸系统疾病危险性超过 对身体带来的益处
槟榔碱
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• 烟酸为合成其他生物碱提供基本骨架 • 蓖麻碱具有3-吡啶酮结构并含有氰基，由烟酰胺
生物碱
5、浓硝酸如遇小檗碱显棕红色，秋水仙碱显蓝色，咖啡碱不显色。
谢谢观看
生物碱具环状结构，难溶于水，与酸可以形成盐，有一定的旋光性和吸收光谱，大多有苦味。呈无色结晶状， 少数为液体。生物碱有几千种，由不同的氨基酸或其直接衍生物合成而来，是次级代谢物之一，对生物机体有毒 性或强烈的生理作用。
理化性质
形态 颜色
味感 酸碱
旋光性
溶解度
挥发性
形态
大多数生物碱是结晶形固体；有些是非结晶形粉末；还有少数在常温时为液体，如烟碱（Nicotine）、毒 芹碱（Coniine）等。
分布规律
分布规律
（1）绝大多数生物碱分布在高等植物，尤其是双子叶植物中，如毛茛科、罂粟科、防己科、茄科、夹竹桃 科、芸香科、豆科、小檗科等。
（2）极少数生物碱分布在低等植物中。 （3）同科同属植物可能含相同结构类型的生物碱。 （4）一种植物体内多有数种或数十种生物碱共存，且它们的化学结构有相似之处。
颜色
一般为无色。只有少数带有颜色，例如小檗碱（Berberine）、木兰花碱（Magnoflorine）、蛇根碱 （Serpentine）等均为黄色。
味感
不论生物碱本身或其盐类，多具苦味，有些味极苦而辛辣，还有些刺激唇舌的焦灼感。
酸碱
大多呈碱性反应。但也有呈中性反应的，如秋水仙碱；也有呈酸性反应的，如茶碱和可可豆碱；也有呈两性 反应的，如吗啡（Morphine）和槟榔碱（Arecaadine）。
显色反应
显色反应
有些生物碱能和某些试剂反应生成特殊的颜色，叫做显色反应，常用于鉴识某种生物碱。但显色反应受生物 碱纯度的影响很大，生物碱愈纯，颜色愈明显。常用的显色剂有：
1、矾酸铵-浓硫酸溶液（Mandelin试剂）为1%矾酸铵的浓硫酸溶液。如遇阿托品显红色，可待因显蓝色， 士的宁显紫色到红色。
谢谢观看
生物碱具环状结构，难溶于水，与酸可以形成盐，有一定的旋光性和吸收光谱，大多有苦味。呈无色结晶状， 少数为液体。生物碱有几千种，由不同的氨基酸或其直接衍生物合成而来，是次级代谢物之一，对生物机体有毒 性或强烈的生理作用。
理化性质
形态 颜色
味感 酸碱
旋光性
溶解度
挥发性
形态
大多数生物碱是结晶形固体；有些是非结晶形粉末；还有少数在常温时为液体，如烟碱（Nicotine）、毒 芹碱（Coniine）等。
分布规律
分布规律
（1）绝大多数生物碱分布在高等植物，尤其是双子叶植物中，如毛茛科、罂粟科、防己科、茄科、夹竹桃 科、芸香科、豆科、小檗科等。
（2）极少数生物碱分布在低等植物中。 （3）同科同属植物可能含相同结构类型的生物碱。 （4）一种植物体内多有数种或数十种生物碱共存，且它们的化学结构有相似之处。
颜色
一般为无色。只有少数带有颜色，例如小檗碱（Berberine）、木兰花碱（Magnoflorine）、蛇根碱 （Serpentine）等均为黄色。
味感
不论生物碱本身或其盐类，多具苦味，有些味极苦而辛辣，还有些刺激唇舌的焦灼感。
酸碱
大多呈碱性反应。但也有呈中性反应的，如秋水仙碱；也有呈酸性反应的，如茶碱和可可豆碱；也有呈两性 反应的，如吗啡（Morphine）和槟榔碱（Arecaadine）。
显色反应
显色反应
有些生物碱能和某些试剂反应生成特殊的颜色，叫做显色反应，常用于鉴识某种生物碱。但显色反应受生物 碱纯度的影响很大，生物碱愈纯，颜色愈明显。常用的显色剂有：
1、矾酸铵-浓硫酸溶液（Mandelin试剂）为1%矾酸铵的浓硫酸溶液。如遇阿托品显红色，可待因显蓝色， 士的宁显紫色到红色。
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16
在托品烷生物碱结构中其他成酯的酸有： 曼陀罗碱（来源于曼陀罗）中的顺芷酸 利托林中的苯乳酸 甲基巴豆酸来源于L-异亮氨酸
曼陀罗碱
17
最重要的两种药用天然托品烷生物碱 莨菪碱 东莨菪碱 分布于多种茄科植物： 颠茄属：颠茄（龙葵） 曼陀罗属：曼陀罗（曼陀罗花） 尼日尔莨菪（天仙子） 澳洲毒茄属植物 这类生物碱的存在是这些植物具有毒性的原因
40
一些吡咯里西啶类生物碱具有明显的肝毒性，潜在的
毒性结构是吡咯双环中1，2-不饱和基团和侧链上的酯 基。
这些生物碱本身并无毒性，但在哺乳动物肝氧化酶作
用下转化为高活性的吡咯结构，后者是强效烷化剂， 能与细胞中的亲和物质反应。 N-氧化物不被这些氧化酶转化，只有游离碱才发生上 述反应。
生物碱含量少，主要含有尼古丁和相关的生物碱，如去
甲烟碱。 咀嚼叶子起到兴奋提神之作用。
22
同源植物药
东莨菪和盾叶鬼臼中含有托品烷生物碱，主要是莨菪
碱和东莨菪碱 东莨菪（Scopolia carnoolica）
外观类似于颠茄
欧洲盾叶鬼臼（Mandragora of ficinarum） 安眠药、万能药和壮阳药
莨菪碱和可卡因
13
§2.3.7
PLP：磷酸吡哆醛（辅酶） SAM：S-腺苷甲硫氨酸（转移甲基） Putrescine:腐胺
生成N-甲基-吡咯啉阳离子
14
Hygrine:古豆碱
Methylecgonine:甲基爱康宁
Tropinone:托品酮 Tripine:托品烷 Cocaine:可卡因 Hyoscyamine:莨菪碱
镇静剂。 根部制剂可外用，减缓疼痛，如颠茄膏药。
19
曼陀罗（Datura stramonium）
毒性较大 生物碱含量0.2-0.45%，主要成分为(-)-莨菪
碱和 (-)-东莨菪碱，比例为2：1。 红花曼陀罗，叶中生物碱含量高达0.8%， 主要成分为(-)-东莨菪碱。
20
莨菪（Hyoscyamus）
紫草科、菊科、豆科植物
吡咯里西啶类生物碱很少以游离形式存在，常与酸结
合成单酯或双酯，如稀有的千里光酸（来源于2分子的 异亮氨酸）。
39
植物中的吡咯里西啶生物碱常以极性更强的N-氧化物
形式存在，有利于转运，并可使之处于无毒形式。 N-氧化物易通过温和的还原反应变回叔胺，食草动物 肠道中因微生物存在的原因也有类似转化。
下，来源于氨基酸的氮原子和特殊氨基酸前体的碳骨 架在生物碱结构中基本上保持完好，因此以氨基酸前 体为依据对生物碱进行分类合理易懂。
3
一、母核为氨基酸来源
按照提供氮原子和生物碱基本骨架的氨基酸分类：
鸟氨酸（吡咯类和托品烷类） 赖氨酸（哌啶类、喹诺里西啶类和吲哚里西啶类） 烟酸（吡啶类） 酪氨酸（苯乙胺类，简单四氢异喹啉类，酚氧化偶联起重要
作用的其他生物碱【苄基四氢异喹啉类、苯乙基异喹啉类、
萜类四氢异喹啉类和石蒜科生物碱】）
4
色氨酸（简单吲哚类、简单β-卡波琳类、萜类吲哚、喹啉
类、吡咯吲哚类和麦角生物碱）
组氨酸（咪唑类） 邻氨基苯甲酸（喹唑啉、喹啉和吖啶）
二、母核为非氨基酸来源的生物碱（伪生物碱）
氨基化作用：母核由其他类型的底物经氨基化作用生成，
与乙酰胆碱结构类似，氮原子和酯链之间空间关系存在
相似性，与乙酰胆碱竞争副交感神经系统中的毒蕈碱受 体，作为抗胆碱药。
含有托品烷生物碱的植物都是具有很强的毒性。
27
后马托品(homatropine):托品+外消旋扁桃酸成酯【扩瞳药】 托吡卡胺(tropicamide):托品酸酰胺 【扩瞳药】 环喷托酯(cyclopentolate):类托品酸酯，叔胺醇类似于胆碱【扩瞳药】 格隆铵(glycopyrronium):季铵氮原子【毒蕈碱受体阻断剂】 苯扎托品(benzatropine):托品醚【治疗帕金森病，阻断多巴胺的重吸收】
莨菪碱的外消旋形式：阿托品 东莨菪碱的外消旋形式：消旋东莨菪碱
25
(-)-东莨菪碱的3α-OH和活性环氧化物官能团相邻较近，
利用化学水解东莨菪碱来获得羟基东莨菪醇的方法不 可行，只可以生成莨菪灵（oscine）。
Muscarine：毒蕈碱
旋体(±)-莨菪碱（阿托品） 东莨菪碱只局限于使用天然左旋体。 机制：
α-异托品基可卡因
β-异托品基可卡因
31
α-古柯间二酸
β-古柯邻二酸
32
可卡因作为局麻药外用
其药效团为芳香羧酸酯和碱性氨基，中间通过亲脂性
烃链连接。
33
34
类毒素-a（anatoxin-a）
由蓝藻（水华鱼腥藻和水华束丝藻产生的毒性托品烷
生物碱） 烟碱型胆碱受体强激动剂 该环结构为高托品烷，合成前体为鸟氨酸
18
颠茄（Atropa belladonna）
高毒性植物
颠茄草供药用
生物碱含量： 颠茄草：0.3%-0.6%，主要是(-)-莨菪碱 颠茄根：0.4%-0.8%，主要是(-)-莨菪碱，还有东莨菪碱和 红古豆碱 颠茄叶：含量不多。 草中提出的生物碱混合物常与抗酸药合用，作为胃肠道
11
Outline
6.1.1吡咯烷类生物碱和托品烷类生物碱
颠茄、曼陀罗、莨菪、澳洲毒茄、同源植物药、莨菪碱、
东莨菪碱和阿托品、古柯
6.1.2 吡咯里西啶类生物碱
12
6.1.1吡咯烷类生物碱和托品烷类生物碱
含有吡咯烷结构的简单生物碱： 古豆碱和红古豆碱（分布于茄科植物）
茄科植物可以累积具有药用价值的托品烷生物碱，如
41
乙酰基因特迈丁
乙酰基毛果天芥菜碱
N-氧-去甲天芥菜碱
42
乙酰基因特迈丁和乙酰基毛果天芥菜碱治疗炎症、风
湿性疾病和胃肠道疾病时，应特别注意潜在毒性。
红蛾幼虫以千里光属植物为食，其体内的吡咯里西啶生
物碱（以无毒的N-氧化物形式）含量较高，避免了红蛾 幼虫遭受攻击。
捕食者讨厌因此产生的味道 生物碱可以转化成游离碱使捕食者中毒，
PLP：磷酸吡哆醛（辅酶） SAM：S-腺苷甲硫氨酸（转移甲基） Putrescine:腐胺
37
高精脒
千里光酸 倒千里光裂碱 吡咯里西啶
倒千里光裂碱
千里光宁碱
吡咯里西啶 N-氧化物
38
吡咯里西啶骨架是由鸟氨酸分别提供的一个C4N单元
和另外四个碳原子并合而成。 吡咯里西啶类生物碱分布广泛：
这些底物可以经乙酸途径、苯丙氨酸途径合成，也可以是 萜类或甾体。
嘌呤类生物碱：合成途径与核苷酸中嘌呤的合成途径相类
似。
5
6.1来源于鸟氨酸的生物碱 ALKALOIDS DERIVED FROM ORNITHINE
6
L-鸟氨酸（L-ornithine）
动物体内尿素循环部分的非蛋白质氨基酸 在精氨酸酶的催化下由L-精氨酸生成、 植物体内，由L-谷氨酸生成
Cuscohygrine:红古豆碱
Phenyl-lactic acid:苯乳酸
15
Tropic acid: 托品酸 Phenylpyruvic acid: 苯基丙酮酸 Dehydrogenase:脱氢酶 2-oxoglutarate:2-酮戊二酸 Hydroxyhyoscyamine:羟基莨菪碱 Hyoscine (scopolamine):东莨菪碱 Mutase:变位酶 Littorine:利托林 §2.3.8.4
1
生物碱介绍
有机含氮碱，含有一个或多个氮原子通常以伯胺、仲胺 或叔胺形式存在。 分布于植物中，微生物和动物中少量分布 呈碱性，碱性差别与分子结构以及其他官能团的种类和 连接位置有关 含有季铵氮的生物碱为强碱 一些生物碱的生物学活性与生理pH条件下的质子化作用 形成季铵结构有关
2
生物碱分类
除氨基酸常会在脱羧过程中失去羧基碳外，一般情况
N-氧-去甲天芥菜碱 显著的抗白血病活性，但毒性大，阻止其进一步开发。
乙酰基因特迈丁
乙酰基毛果天芥菜碱
N-氧-去甲天芥菜碱
43
尼日尔莨菪，天仙子（Hyoscyamus niger） 生物碱含量低（0.045%-0.14%）， (-)-莨菪碱， (-)-东莨 菪碱含量基本相同。 埃及莨菪（Hyosycamun muticus） 叶子中含量0.35-1.4%，90%是(-)-莨菪碱。
21
澳洲毒茄
Duboisia myoporoides和D.leichhardtii 叶中生物碱含量很高，达3% (-)-莨菪碱， (-)-东莨菪碱和结构类似物。 (-)-东莨菪碱治疗晕动症，二战时期大量需求。 D. hopwoodi
地棘蛙素 镇痛效果是吗啡的200-500倍 烟碱型胆碱受体特异激动剂
35
6.1.2 吡咯里西啶类生物碱
2分子鸟氨酸经腐胺中间体过程生成二环吡咯里西啶基
本骨架。
由于合成吡咯里西啶类生物碱的植物缺少鸟氨酸转化
成腐胺的脱羧酶，实际上鸟氨酸是经过精氨酸途径参 与该类生物碱的合成。
36
§2.3.7
28
丁溴东莨菪碱【解痉药】
异丙托溴铵 去甲阿托品 氧托溴铵 慢性支气管炎
29
水溶性多羟基去甲莨菪烷衍生物（茄科植物）
打碗花精
糖苷酶抑制作用 抗HIV作用 合成途径类似于托品
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古柯生物碱
分布在古柯植物中的一类稀有生物
碱，属于违禁药品。
托派古柯碱 甲基爱康宁
桂皮酰可卡因
古豆醇碱
23
莨菪碱，东莨菪碱和阿托品
在双环托品烷结构中，哌啶环为椅式构象，氮原子上