第二章第二节 醇 酚

第二章第二节 醇 酚

要点：1 认识醇和酚（官能团的位置不同） 2 醇的命名、分类及物理性质

3 醇的化学性质（1）与活泼金属的反应 （2）催化氧化 （3）分子内脱水 （4）分子间脱水 （5）与HX 的反应

4 乙醇的化学性质与结构的关系总结

5 其它常见的醇（甲醇、乙二醇、丙三醇） 一 认识醇和酚

【问】醇和酚广泛存在与动植物体内，下列是从动植物体内提取出来的几种常见的醇和酚，它们在结构上有什么相同点和不同点？

CH 3CH 2OH

乙醇 苯酚

胆固醇 肌醇 教材P66观察与思考

1 相同点：醇和酚的官能团都是羟基（ ），它们都是由C 、H 、O 三种元素构成的。

2 不同点：羟基与饱和碳原子相连所形成的化合物叫做醇，烯醇（－C ＝C －OH ）不稳定。 羟基与苯环直接相连所形成的化合物叫做酚 例：下列物质属于醇还是酚？

OH

CH 2OH

H

CH 2OH

CH 3

OH

H

CH 2OH CH 3

OH

H

CH 2OH CH 3OH OH

OH

—OH

二醇的性质和应用

1 醇的命名（系统命名法）

命名原则：

一元醇的命名：选择含有羟基的最长碳链作为主链，把支链看作取代基，从离羟基最近的一端开始编号，按照主链所含的碳原子数目称为“某醇”，羟基在1位的醇，可省去羟基的位次。

例：给下列醇命名

CH

3

CH

CH

3OH CH3CHCH2CH22CH3

3

CH

2

OH

多元醇的命名：要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在醇字的前面。用二、三、四等数字表明

例：

CH

3CHCH

2

CH

22

CH

3

CH

2

OH

CH

2

CH

2

CHCH

3

CH

3

CHCH

2

CH

22

CH

3

OH

CH

2

OH

OH

2 醇的分类

（1）根据醇分子中羟基的多少，可以将醇分为一元醇、二元醇和多元醇饱和一元醇的分子通式：C n H2n＋2O

饱和二元醇的分子通式：C n H2n＋2O2

（2）根据醇分子中羟基所连碳原子上氢原子数目的不同，可以分为伯醇、仲醇和叔醇伯醇：－CH2－OH 有两个α－H

仲醇：－CH－OH 有一个α－H

叔醇：－C－OH 没有α－H

3 醇的同分异构体

（1）碳链异构

（2）官能团位置异构

（3）官能团类别异构：碳原子数相同的醇和醚互为同分异构体

例1：写出分子式为C4H10O的有机物可能有的结构简式

例2：化学式为C7H8O，分子中含有苯环和羟基，其可能的结构为？

4 醇的物理性质

（1）状态：C1-C4是低级一元醇，是无色流动液体，比水轻。C5-C11为油状液体，C12以上高级一元醇是无色的蜡状固体。甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味，丁醇开始到十一醇有不愉快的气味，二元醇和多元醇都具有甜味，故乙二醇有时称为甘醇（Glycol）。

甲醇有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。

（2）沸点：醇的沸点比含同数碳原子的烷烃、卤代烷高。并且随着碳原子数的增多而升高。

（3）溶解度：低级的醇能溶于水，分子量增加溶解度就降低。含有三个以下碳原子的一元醇，可以和水混溶。

【过渡】在醇类化合物中，人们最早认识的是乙醇，乙醇的结构与性质我们已经有所了解，那么乙醇的分子式是什么？结构式和结构简式又是怎样的呢？

4 乙醇的结构

分子式：C2H6O

结构式：

结构简式：CH3CH2OH

【学生讨论，罗列乙醇的性质以及在结构中化学键断裂的位置】

5 乙醇的性质

（1）取代反应

A 与金属钠反应

化学方程式：2CH3CH2OH ＋2Na →2CH3CH2ONa ＋H2↑

化学键断裂位置：①

对比实验：乙醇和Na反应：金属钠表面有气泡生成，反应较慢

水和钠反应：反应剧烈

乙醚和钠反应：无明显现象

结论：①金属钠可以取代羟基中的H，而不能和烃基中的H反应。

②乙醇羟基中H的活性小于水分子中H的活性

例：

B 乙醇的分子间脱水

化学方程式：2 CH3CH2OH 浓硫酸

140℃

CH3CH2OCH2CH3＋H2O

化学键断裂位置：②和①

例：甲醇和乙醇的混合物与浓硫酸共热生成醚的种类分别为C 与HX反应

化学方程式：CH 3CH 2OH ＋ HX → CH 3CH 2X ＋ H 2O 断键位置：②

实验：教材P68页

现象：右边试管底部有油状液体出现。

实验注意：烧杯中加入自来水的作用：冷凝溴乙烷 D 酯化反应

化学方程式：CH 3CH 2OH ＋ CH 3COOH

浓硫酸 △

CH 3CH 2OOCCH 3 ＋ H 2O

断键位置：① （2）消去反应

化学方程式：CH 3CH 2OH

浓硫酸 170℃

CH 2＝CH 2↑ ＋ H 2O

断键位置：②④ 实验装置：

乙醇的消去反应和卤代烃的消去反应类似，都属于β－消去，即羟基的β碳原子上必须有H 原子才能发生该反应

例：1下列醇不能发生消去反应的是：（ ）

A 乙醇

B 1－丙醇

C 2，2－二甲基－1－丙醇

D 1－丁醇

2

CH 3CH 23

OH

发生消去反应，可能生成的烯烃有哪些？

3 某饱和一元醇C 7H 15OH 发生消去反应，只得到两种单烯烃，则该醇的结构简式可能是下列中的（ ）

OH

CH 3CH 3C

CH 3CH 3

C CH 3

OH CH 3

CH 3CH CH 3CH 3C CH 2

A B

温度计必须伸入反应液中