高中化学有机合成路线的设计ppt课件

H 2O
O C H 2 O H CO H
浓硫酸
O COC H 2
氧化剂
O
O
CO H
C OH
O
浓硫酸
C OCH2
LiA4lH
C H 3 C 2l
光
CH2 OH
H 2
C H C l2NaOH
Ni
C H O
H 2 O
氧化剂
C H 2 O H
O
浓 硫 酸 COC H 2
O CO H
概括整合
有机合成路线的设计
鲁科版 有机化学基础 第三章 第1节 有机化合物的合成
有机合成路线的设计
有机合成步骤：
明确目标化合物的结构
设计合成路线
合成目标化合物
对样品进行结构测定 试验其性质或功能
大量合成
问题回顾
1、写出有机物引入卤素、 羟基、酮基（醛基）、羧基 和碳碳双键的常见方程式。
2、画出不同官能团间的转 化关系图，并注明反应条件。
C H 3 C H 2 C H ( O H ) C H 2 ( O H ) O 2 C u C H 3 C H 2 C O C H O 2 H 2 O
2 C H 3 C H 2 C O C H O O 2 催 化 剂 2 C H 3 C H 2 C O C O O H
RCH＝CH2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯
（一元合成路线 ）
2、由乙烯合成乙二酸乙二酯。（无机试剂任选）
RCH＝CH2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧 酸→酯(链酯、环酯、聚酯) 。（二元合成路线 ）
3、由甲苯合成苯甲酸苯甲酯。（无机试剂任选）
—CH3
—CH2Cl
—CH2OH
—COOH
在这样的有机合成路线设计中,首先要比较 原料分子 和 目标分子在结构上的异同,包括官能团 和 碳骨架 两个方面的 异同;然后,设计由 原料分子转向目标分子 的合成路线。
某医用胶的合成路线
1
2
3
4
5 6
7 8
【实战演练2】尝试设计
已知
CH 2CHC 3 H 水CH 3CH(O3H)C
优选合成路线
碳骨架的构建
官能团的引入或转化
（符合化学原理、操作安全可靠）
原
子
经
步骤尽量简单
济
性 原子经济性
符合绿色合成思1想9 原料绿色化
9 试剂和催化剂无公害性
1
案例:利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线
合成背景
O
苯甲酸苯甲酯(苯甲酸苄酯)
C O CH2
存在于多种植物香精中，它可用作香料、食品添加剂 及一些香料的溶剂，还可用做塑料、涂料的增塑剂。 此外，苯甲酸苯甲酯具有杀灭虱、蚤和疥虫的作用且 不刺激皮肤，无异臭和油腻感，可用于治疗疖疮。
(芳香族化合物合成路线)
跟踪练习
1.均有C、H、O三种元素组成的有机物A、B、C、D， 它们之间存在如下转化关系：
化合物D能发生银镜反应，你能确定A、B、C、D都是 什么物质吗？
分析：A―[―O]→B―[―O]→C 可知 A 为醇，B 为醛，C 为 羧酸，因 A、C 反应生成 D，则 D 为酯，且 D 能发生 银镜反应，所以 D 为甲酸甲酯． 答案：A为甲醇 B为甲醛 C为甲酸 D为甲酸甲酯
逆推法
1964年科里(E.J.Corey)首先用逆推 的方式设计合成路线，并逐步形成了 新的有机合成理论和方法，从而促进 了有机合成化学的飞速发展,因而获得 了1990年 诺贝尔化学奖。
逆推法的一般程序示意图
观察目标化合 物分子的结构
碳骨架特征及官能团的种类和位置
由目标化合物 分子逆推原料 分子并设计合 成路线
C H 2 C H 2 C H C H 2 H 2 O 催 化 剂 C H 3 C H 2 C H ( O H ) C H 3 C H 3 C H 2 C O C O O H C H 3 C H 2 C H (O H )C H 3 浓 硫 酸 C H 3 C H 2 C O C O O C H (C H 3)C H 2 C H 3 H 2 O
C H 3 C2l
光
C H 3 C2l
光
C H 3 C2l
光
CH3 KMn4 O
C H 2C l NaOH C H 2 O H
H 2O
浓硫酸
O COC H 2
C H 2C l K NM a4n OO H
H 2O
C H 2O C O H O H
浓硫酸
O COC H 2
C K H 2C M l4N na OOH
O CH
CH3 CHCl2
CH2OH
CH2Cl
任务2：找出可能的合成路线
C H 3 C2l
光
C H 2C l NaOH C H 2 O H
H 2O
浓硫酸
O COC H 2
KM 4nO
O CO H
CH 3 C2l
光
CH3 KMn4 O
LiA4lH
CH 2Cl NaOH
H 2O
CH 2 O H
氧化剂
浓硫酸
完成任务
任务1：分析目标化合物分子的结构，并 逆推出原料分子。
提示：①充分利用已学有机化合物的化学性质 ②原料分子尽量是常见烃类物质 ③新信息提供：
CHCl2 水解
OH CHOH
O CH
分析苯甲酸苯甲酯分子的结构可知它是一种酯类化合物
O
酯基
苯环
C O CH2
苯环
CO O CH2
汇报总结 O C OH
，
试以1-丁烯为主要原料合成 CH3CH2COCOOCH(CH3)CH2CH3，
并写出有关化学方程式。
答案：
CH3CH2CH=CH2+Br2→CH3CH2CHBrCH2Br
C H 3 C H 2 C H B r C H 2 B r 2 H 2 O N a O H C H 3 C H 2 C H ( O H ) C H 2 ( O H ) 2 H B r
2.以
为主要原料，并以Br2等其
他试剂制取
，写出有关反应的化学
方程式，并注明反应条件(已知碳链末端的羟基能转化为
羧基)．
[解析] (1)原料为
，要引入—COOH，
从提示可知，只有碳链末端的—OH(即—CH2OH)可氧化
成—COOH，所以首先要考虑在
上引入
—OH.
(2)引入—OH的方法：
转化wk.baidu.com卤代烃，卤代烃水
O COCH 2
O
CO H O
C OH
O
浓硫酸
C OCH2
C H 3 C2l
光
CH2 OH
H 2 Ni
C H C l2NaOH C H O
H 2O
氧化剂
C H 2 O H
O
浓 硫 酸 COC H 2
O CO H
任务3：优选合成路线。
提示：①优选合成路线的基本原则
②已知LiAlH4价格较为昂贵，且要求无水操作，成本高。
【实战演练5】尝试设计
邻甲基苯酚上的甲基被氧化成羧基时，所用的氧化剂
也能将酚羟基氧化，如何才能将邻甲基苯酚氧化为邻
羟基苯甲酸？
分析：用氧化剂把
显然氧
化剂先氧化—OH，再氧化—CH3，故需要在加氧化剂之 前先把酚羟基“保护”起来．
规律总结----常见的合成路线
1、由乙烯合成乙酸乙酯。（无机试剂任选）
解．
谢谢！
2．常见有机物的合成路线 (1)一元合成路线：R—CH===CH2―H―X→一元卤代物―→
一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯． (2)二元合成路线：CH2===CH2―X―2→二元卤代物―→二元
醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯(链酯、环酯、聚酯)．
(3)芳香化合物的合成路线：
学习目标
1、了解有机合成路线设计的一般方法和逆推法 在合成路线中的应用。
2、能用绿色合成思想评价合成路线的优劣。 3、能进行合成路线的分析和简单有机物的合成。 4、了解有机合成的应用。
二、有机合成路线的设计
正推法
设计有机合成的路线,可以从确定的某种原料分子开始,逐步经 过 碳链的连接 和 官能团的安装 来完成。
提示：①充分利用已学有机化合物的化学性质 ②原料分子尽量是常见烃类物质
O C OCH2CH3
C O OCH2CH3
2：书107第 3，4题
【实战演练4】尝试设计
设计方案由氯乙烷合成乙二醇，并写出每步反应的化 学方程式．
分析：用逆向分析法确定其合成方案：
答 案 ： (1)CH3CH2Cl ＋ NaOH ―乙― △醇→ CH2===CH2↑ ＋ H2O ＋ NaCl
1.有机合成路线的设计方法一般有：正推法、逆推法 和两头凑法
2.学习一种典型的设计方法---逆推合成法 3、选择有机合成路线的原则：原料易得、过程简单、 成本低、副产品少、尽量是绿色合成。
【实战演练3】尝试设计
1:利用逆推法设计乙二酸二乙酯的合成路线
设计背景
乙二酸二乙酯为无色油状液体，有芳香气味。主要用作溶剂、染料 中间体及油漆、药物的合成 。