人教版化学选修五配套课件：1-4研究有机化合物的一般步骤和方法
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人教版高中化学选修5课件 1.4《研究有机化合物的一般步骤和方法》(共19张PPT)
吸收峰的面积与氢原子数成正比。
2、作用: 通过核磁共振氢谱可知道有机物里含有氢 原子种类以及不同种类氢原子的数目之比。
核磁共振 氢 谱信息
A.吸收峰数目＝氢原子类型
B.不同吸收峰的面积 不同氢原子
之比(强度之比)
的个数之比
思考：CH3-_O-CH3 、CH3CH2-OH各有几种吸收峰？ 不同氢原子数目为多少?
（ B）
练1：某有机物的结构确定: ①测定实验式：某含 C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测 定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是 13.51%, 则其实验式是( C4H10O ) .
②确定分子式：下 图是该有机物的质 谱图，则其相对分
子质量( 74 )
分子式（ C4H10O）。
对称CH3
对称CH2
C—O—C
[练2].下图是分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱 谱图,推测其结构。
O
CH3—C—O—CH3
不对称CH3
C=O
C—O—C
2.核磁共振氢谱(HNMR) p22-23
1、原理:在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电
磁波的频率不同,在图谱上出现的位置也不同,
各类氢原子的这种差异被称作化学位移;而且,
【例1】 某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析
实验测定该未知物碳的质量分数为52.16％，氢的 质量分数为13.14％，试求该未知物A的 实验式。
【思路点拨】 (1) 先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数 (2) 再求各元素原子的个数比
实验式:C2H6O
若要确定它的分子式，还需要什么条件？
三、分子结构的鉴定：
1.红外光谱 p22第一段
原理:
1.4：研究有机化合物的一般步骤和方法-人教版高中化学选修5有机化学基础全套课件
元素分析：李比希法→现代元素分析法
元素分析仪
元素分析:
[例1]某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃 烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为 52.16%，氢的质量分数为13.14%。（P20） （1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子 的最简单的整数比）。C2H6O （2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？
含杂工 蒸馏 业乙醇
无水乙醇 工业乙醇 加CaO 蒸馏 (99.5%以上) (95.6%)
2、重结晶
利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度 不同而将其杂质除去的方法.（常用于固体混合物）
关键：选择适当的溶剂 溶剂的条件：
（1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；
（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温 度的影响较大。
B．CaO，蒸馏
C．洗气 D．饱和Na2CO3溶液，分液 E．蒸馏 F．溶解，过滤 G．萃取
一、分离、提纯
利用吸附剂对不同有机物吸附作用 4、色谱法： 的不同，分离、提纯有机物的方法叫色谱法。
1906年，茨卫特在一根玻璃 管的细端塞上一小团绵花，在 管中充填碳酸钙粉末，让溶有 绿色植物叶子色素的石油醚溶 液自上而下地通过。结果植物 色素便被碳酸钙吸附，分成三 段不同颜色：绿色、黄色、黄 绿色。再将碳酸钙吸附柱取出， 并用乙醇洗脱，即得色素的溶 液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜 素。
实践活动
用粉笔分离植物叶子中的色素
取5g新鲜的菠菜叶(或其他绿色植 物的叶子)，用剪刀剪碎后放入研钵中， 加入10mL无水乙醇或丙酮研磨成浆状， 过滤除去渣子，将滤液放入50 mL烧杯 中，再在烧杯中心垂直放置一根白粉 笔。约10 min后观察并记录实验现象。
目录
第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
1.4-研究有机化合物的一般步骤和方法 课件(人教版选修5)
(3)加入工业乙醇的量应占蒸馏烧瓶容积的 1 ～ 2 ，一般 33
1 为宜。 2
(4)温度计的水银球应置于蒸馏烧瓶的支管口处。 (5)冷凝管中的冷却水应从下口进，上口出。 (6)收集到的馏出物叫馏分，它只是某一温度范围内的蒸 馏产物，仍然含有少量杂质。
二、重结晶 1．重结晶可以使不纯净的物质纯化，或使混合在一起 的物质彼此分离。 2．重结晶的效果与溶剂选择大有关系，最好选择对主 要化合物是可溶性的，对杂质是微溶或不溶的溶剂。滤去杂 质后，将溶液浓缩、冷却，即得纯制的物质。 3．对杂质的溶解度非常大或非常小，前一种情况杂质 留于母液内，后一种情况趁热过滤时杂质被滤除。 4．溶剂的用量不能太大，如果太大，析出时留在溶剂 中的物质会增加。应将不纯固体物质溶解于适当的热的溶剂 中制成接近饱和的溶液。 5．多次重结晶得到物质的纯度更高。
4．色谱法 原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分 离、提纯有机物，这种方法就是色谱法。 常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氯化铝、活性炭等。
一、蒸馏 1．实验装置图(如右图)
2．实验(含有杂质的工业乙醇的蒸馏)注意事项 (1)安装顺序：安装蒸馏仪器时要注意先从蒸馏烧瓶装 起，根据加热器的高低确定蒸馏烧瓶的位置，然后再接水冷 凝管、尾接管、接受器(锥形瓶)，即“自下而上”、“先左 后右”。拆卸蒸馏装置时顺序相反，即“先右后左”。 (2)加入几片碎瓷片，防止液体暴沸。
第四节 研究有机化合物的一般
步骤和方法 有机物的分离与提纯
分离、提纯
研究有机化合物一般要经过以下几个基本步骤： 分离、提纯→元素定量分析→测定相对分子质量→波谱 分析 元素定量分析确定实验式，测定相对分子质量确定分子 式，波谱分析确定结构式。 1．蒸馏 蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。 适用条件： ①有机物的热稳定性较强； ②有机物与杂质的沸点相差较大(一般相差大于30 ℃)。
1 为宜。 2
(4)温度计的水银球应置于蒸馏烧瓶的支管口处。 (5)冷凝管中的冷却水应从下口进，上口出。 (6)收集到的馏出物叫馏分，它只是某一温度范围内的蒸 馏产物，仍然含有少量杂质。
二、重结晶 1．重结晶可以使不纯净的物质纯化，或使混合在一起 的物质彼此分离。 2．重结晶的效果与溶剂选择大有关系，最好选择对主 要化合物是可溶性的，对杂质是微溶或不溶的溶剂。滤去杂 质后，将溶液浓缩、冷却，即得纯制的物质。 3．对杂质的溶解度非常大或非常小，前一种情况杂质 留于母液内，后一种情况趁热过滤时杂质被滤除。 4．溶剂的用量不能太大，如果太大，析出时留在溶剂 中的物质会增加。应将不纯固体物质溶解于适当的热的溶剂 中制成接近饱和的溶液。 5．多次重结晶得到物质的纯度更高。
4．色谱法 原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分 离、提纯有机物，这种方法就是色谱法。 常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氯化铝、活性炭等。
一、蒸馏 1．实验装置图(如右图)
2．实验(含有杂质的工业乙醇的蒸馏)注意事项 (1)安装顺序：安装蒸馏仪器时要注意先从蒸馏烧瓶装 起，根据加热器的高低确定蒸馏烧瓶的位置，然后再接水冷 凝管、尾接管、接受器(锥形瓶)，即“自下而上”、“先左 后右”。拆卸蒸馏装置时顺序相反，即“先右后左”。 (2)加入几片碎瓷片，防止液体暴沸。
第四节 研究有机化合物的一般
步骤和方法 有机物的分离与提纯
分离、提纯
研究有机化合物一般要经过以下几个基本步骤： 分离、提纯→元素定量分析→测定相对分子质量→波谱 分析 元素定量分析确定实验式，测定相对分子质量确定分子 式，波谱分析确定结构式。 1．蒸馏 蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。 适用条件： ①有机物的热稳定性较强； ②有机物与杂质的沸点相差较大(一般相差大于30 ℃)。
人教版高中化学选修五 课件 1.4 研究有机化合物的一般步骤和方法(共20张PPT)
如何确定有机物的相对分子质量？
（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的 时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的 相对分子质量）
质谱法确定乙醇相对分子质量
100
31
+ CH2=OH + CH3CH=OH
45
相 对 丰 度
80 60 40 20 0
+ CH3CH2
29 27
质谱图中的质 荷比最大的就 20 30 40 50 质荷比 是未知物的相 乙醇的质谱图 对分子质量。
思考：确定相对分子质量的方法有哪些？
（1）M = m/n （2）M1 = DM2 (D为相对密度) （3）M = 22.4 L/mol · ρg/L=22.4ρ g/mol (标况下气体)
（4）质谱法
2.质谱法 ——相对分子质量的确定
测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最 快捷的方法。它是用高能电子流等轰击样品分子，使该 分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这 些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作 用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。 有机物 高能电子束轰击 带电的 碎片的质荷比 “碎片” 分子 质 谱 图
晶体 (产品)
(可溶性杂质和部 分被提纯物)
洗涤沉淀或晶体的方法： 往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没， 待水完全滤出后，重复两至三次， 直至晶体被洗净。 检验洗涤效果： 取最后一次的洗出液， 再选择适当的试剂进行检验。
（三）萃取
回忆：
如何提取碘水中的碘？实验原理是什么？ 有机物的萃取实验要用到哪些仪器？ 实验操作过程有哪些注意事项？ 如何选取萃取剂？常见的萃取剂有哪些？
烧杯经冷却结晶后，混合物应如何进一步分离？ 过滤后得晶体 粗品全溶后为什么要再加入少量蒸馏水？
高中化学人教版 选修5第一章第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法(共28张PPT)
作业：
（1）某仅碳、氢、氧三种元素组成的有机 化合物，经测定其相对分子质量为46。取该 有机化合物样品4.6g ，在纯氧中完全燃烧， 将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别 增重5.4g和8.8g 。 （1）试求该有机化合物的分子式。 （2）若该有机化合物的核磁共振氢谱图如 下图所示，请写出该有机化合物的结构简式。
（2）已知某烃A含碳85.7%，含氢 14.3%，该烃对氮气的相对密度为2， 求该烃的分子式。
1、蒸馏
注意事项： 温度计位置 烧瓶液体体积 冷凝水方向 沸石
装置原理图
2、重结晶：
利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的 溶解度不同而将其杂质除去的方法。
关键：选择适当的溶剂。
选择溶剂的条件： （1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大 （2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度 受温度的影响较大。
例如：苯甲酸的重结晶P.18图1-8
2、核磁共振氢谱（HNMR） ①原理
②用途：通过核磁共振氢谱可知道有机 物里有多少种 氢原子，不同氢原子的数目之比是多少。 吸收峰数目＝氢原子类型
不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝ 不同氢原子的个数之比
下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给 出一种信号的是
A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3
（1）请写出分子式C4H8在HNMR谱中两 个峰面积为3:1的化合物的结构简式______。 （2）C4H10的HNMR谱有两种，其中作液 体打火机燃料的C4H10的HNMR谱的两个 峰的面积比为3∶2，结构简式________；
其同分异构体的两个峰的面种比为 _________，结构简式为_________。
粗产品 热溶解 热过滤
冷却 结晶
提纯 产品
高中化学选修五教学ppt课件(人教版)1.4.1《研究有机物化合物的一般步骤和方法》课件
目的 分离、提纯互 不相溶的液体 混合物 分离、提纯沸 点相差较大的 混合溶液
3．用CCl4从碘水中萃取出碘后，如何得到纯净 的I 2 ? 用CCl4将碘从其水溶液中萃取出来后，得到的是 碘的四氯化碳溶液。若要得到纯净的I2，需用 蒸馏的方法将I2与CCl4分开。蒸馏后，锥形瓶 中收集的是CCl4，而I2则聚集在蒸馏烧瓶中。
有机物分离与提纯的常用方法总结
分离、 提纯的 方法 分液
第一章 认识有机化合物
[目标导航] 1.初步学会分离、提纯有机物的常规方法。
从天然资源中提取有机物成分，首先得到的是含有 机物的粗品。在工厂生产、实验室合成的有机化合物 也不可能直接得到纯净物，得到的往往是混有未参加 反应的原料，或反应副产物等的粗品。因此，必须经 过分离、提纯才能得到纯品。如果要鉴定和研究未知 有机物的结构与性质，必须得到更纯净的有机物。
(3)实验仪器与操作步骤
3 萃取 （1）原理①液—液萃取 互不相溶 利用有机物在两种 的溶剂 中的 溶解性 不同，将有机物从一种 溶剂转移到另一种溶剂的过程。 ②固—液萃取 有机溶剂 从固体物质中溶解出有机物 用 的过程。
• C.操作过程
振 荡
静 置
分 液
分液漏斗 烧杯 铁架台 、 (2)主要仪器：
(3)操作要求
加萃取剂后充分 振荡
，静置分层后，打开
分液漏斗活塞，从下口将 下层液体 放出，并
及时关闭活塞， 上层液体
从上口倒出。
阅读P19“科学视野” 4.色谱法： 利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同， 分离、提纯有机物的方法。
例如：用粉笔分离色素……
1．在苯甲酸的重结晶实验中，是不是结晶的 温度越低越好？ 2．分液、蒸馏、萃取三种操作在分离依据上 有什么区别？ 3．用CCl4从碘水中萃取出碘后，如何得到纯 净的I2 ?
人教版高中化学选修五1-4化学研究有机化合物的一般步骤和方法(共45张PPT)
相对丰度
乙乙醇的醇质的谱质图谱图
CH2=OH+ 31 乙醇
100%
质荷比最大的 数据表示未知物A 的相对分子质量。
60%
CH3CH2+
29 27
15
CH3CH=OH+ 45
20%
CH3CH2OH+ 46
0
20
30
50
m/e
[练习6]．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发 明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是 让极少量的化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子 大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离 子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定 其质荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷 比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号 强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是 A 甲醇 B 甲烷
C 丙烷 D 乙烯
B
三、分子结构的鉴定
计算不饱和度
分子式
推测可能的 官能团
写出可能的 同分异构体
结构式 （确定有机物的官能团）
有机物的性质
三、分子结构的鉴定
1、红外光谱
由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动 状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当 用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团 可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同， 在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根 据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团， 以确定有机物的结构。
[方法一]有机物的分子式 ← 有机物的实验式和相对分子质量
[方法二]由相对分子质量和各元素的质量分数直接求算
[练习4]某同学为测定维生素C（可能含C、H或C、H、O）中
人教新课标版化学选修五：1-4研究有机化合物的一般步骤和方向 课件.ppt
2．核磁共振氢谱
(1)作用：测定有机物分子中氢原子的 类型 和 数目 。
(2)原理：处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的
位置 不同，而且吸收峰的面积与 氢原子数 成正比。 (3)分析：吸收峰数目等于 氢原子种类 ，吸收峰面积
之比等于 氢原子数目之比 。
第15页
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第一章 认识有机化合物
名师一号 ·新课标版 ·化学 ·选修5
目标导学
(学生用书P16)
1.初步了解研究有机化合物的一般步骤。 2．了解蒸馏、重结晶、萃取的概念，掌握蒸馏、重结 晶、萃取的操作原理。 3．掌握相对分子质量的测定方法——质谱法。
第3页
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第一章 认识有机化合物
名师一号 ·新课标版 ·化学 ·选修5
4．掌握鉴定有机化合物的物理方法(如红外光谱、核磁 共振氢谱等)。
名师一号 ·新课标版 ·化学 ·选修5
(3)实验装置
第7页
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第一章 认识有机化合物
名师一号 ·新课标版 ·化学 ·选修5
(4)注意事项 ①温度计水银球应处于 蒸馏烧瓶支管口处 ；②加素烧
瓷片的目的是 防止暴沸 ；③冷却水应从冷凝管的 下口 流入， 上口 流出。
第8页
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第一章 认识有机化合物
量)。
第31页
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第一章 认识有机化合物
名师一号 ·新课标版 ·化学 ·选修5
(4)余数法 ①用烃的相对分子质量除以14，看商数和余数。
余2 为烷烃
MMrrCCxHH2y＝1M4＝A……除 差尽2
为烯烃或环烷烃 为炔烃或二烯烃
差6 为苯或苯的同系物
其中商数A为烃中的碳原子数，此法适用于具有特定通 式的烃(如烷、烯、炔、苯的同系物等)。
(1)作用：测定有机物分子中氢原子的 类型 和 数目 。
(2)原理：处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的
位置 不同，而且吸收峰的面积与 氢原子数 成正比。 (3)分析：吸收峰数目等于 氢原子种类 ，吸收峰面积
之比等于 氢原子数目之比 。
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第一章 认识有机化合物
名师一号 ·新课标版 ·化学 ·选修5
目标导学
(学生用书P16)
1.初步了解研究有机化合物的一般步骤。 2．了解蒸馏、重结晶、萃取的概念，掌握蒸馏、重结 晶、萃取的操作原理。 3．掌握相对分子质量的测定方法——质谱法。
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第一章 认识有机化合物
名师一号 ·新课标版 ·化学 ·选修5
4．掌握鉴定有机化合物的物理方法(如红外光谱、核磁 共振氢谱等)。
名师一号 ·新课标版 ·化学 ·选修5
(3)实验装置
第7页
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第一章 认识有机化合物
名师一号 ·新课标版 ·化学 ·选修5
(4)注意事项 ①温度计水银球应处于 蒸馏烧瓶支管口处 ；②加素烧
瓷片的目的是 防止暴沸 ；③冷却水应从冷凝管的 下口 流入， 上口 流出。
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第一章 认识有机化合物
量)。
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第一章 认识有机化合物
名师一号 ·新课标版 ·化学 ·选修5
(4)余数法 ①用烃的相对分子质量除以14，看商数和余数。
余2 为烷烃
MMrrCCxHH2y＝1M4＝A……除 差尽2
为烯烃或环烷烃 为炔烃或二烯烃
差6 为苯或苯的同系物
其中商数A为烃中的碳原子数，此法适用于具有特定通 式的烃(如烷、烯、炔、苯的同系物等)。
人教版高中化学选修五课件1.4.2《研究有机物化合物的一般步骤和方法》课件
2、作用: 通过核磁共振氢谱可知道有机物里含有 氢原子种类以及不同种类氢原子的数目之比。
核磁共振 氢谱信息
A.吸收峰数目＝氢原子类型
B.不同吸收峰的面 == 不同氢原子
积之比(强度之比)
的个数之比
HNMR 图确定下列两种 结构的氢谱图分别是哪种？
H
H
H—C—O—C—H
H
H
1种氢原子
吸收峰数目1种
HH
③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图二所 示图谱，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。 试回答下列问题：
(1)有机物A的相对分子质量是___4_6____. (2)有机物A的实验式是__C_2_H_6O___. （3）A的分子式为___C_2H_6_O__. (4) A的结构简式为_C_H_3_C_H_2O_H_.
是（ D ）
A.只测定它的C、H比 B.只要证明它完全燃烧后产物只有H2O和CO2 C.只测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质的量
的比值 D.测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成
CO2和H2O的质量
2.在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它
是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振
谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的
你能确定ห้องสมุดไป่ตู้的分子式吗 ?
N(C)：N(H)：N(O)：N(N)
=4.125 : 5.2 : 1.03 : 2.06
=4 : 5 : 1 : 2
实验式：C4H5ON2 n=2
分子式：（C4H5ON2）n
C8H10O2N4
2．相对分子质量的测定——质谱法（MS） 质谱法是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对 分子质量的方法。它用高能电子流等轰击样品分子，使 该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。 分子离子、碎片离子各自具有不同的相对质量，它们在 磁场的作用下到达检测器的时间将因质量的不同而先后 有别，其结果被记录为质谱图。
人教版高二化学选修五教学课件_1.4_研究有机化合物的一般步骤和方法(共57张ppt)
漏斗分离的是 B D
A、乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B、四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水 C、甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D、汽油和水，苯和水，己烷和水
高中化学课件
可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是
A、溴和四氯化碳 D
B、苯和甲苯 C、汽油和苯 D、硝基苯和水
高中化学课件
通 过 分 别 加 入 AgNO3 、 Ba(NO3)2 、 Mg(NO3)2 三 种试剂，使某溶液中的Cl-、OH-、CO32-先后沉 淀出来，逐一加以分离，则加入三种试剂的顺
分离、提纯
元素定量分析确定实验式
测定相对分子质量确定分子式
波谱分析确定结构式
高中化学课件
二、元素分析与相对分子质量的确定
高中化学课件
有机物 （纯净）
？
首先要确定有机物 中含有哪些元素
确定 分子式
母液
(可溶性杂质和 部分被提纯物)
晶体 (产品)
高中化学课件
（3）重结晶的步骤:
1、加热溶解 2、趁热过滤 3、冷却结晶
高中化学课件
学与问 在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可以结 晶出纯净的苯甲酸晶体。请你思考并与同学交流： 温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多 的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？
高中化学课件
3、萃取
固—液萃取
（1）分类
液—液萃取 （2）定义：用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂
所组成的溶液中提取出来的方法
（3）原理：利用混合物中一种溶质在不同溶剂 里的溶解度的不同，加以分离.
（4）条件：(1)萃取剂和原溶剂互不相溶且不发生化学反应
(2)溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中
的溶解度
A、乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B、四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水 C、甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D、汽油和水，苯和水，己烷和水
高中化学课件
可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是
A、溴和四氯化碳 D
B、苯和甲苯 C、汽油和苯 D、硝基苯和水
高中化学课件
通 过 分 别 加 入 AgNO3 、 Ba(NO3)2 、 Mg(NO3)2 三 种试剂，使某溶液中的Cl-、OH-、CO32-先后沉 淀出来，逐一加以分离，则加入三种试剂的顺
分离、提纯
元素定量分析确定实验式
测定相对分子质量确定分子式
波谱分析确定结构式
高中化学课件
二、元素分析与相对分子质量的确定
高中化学课件
有机物 （纯净）
？
首先要确定有机物 中含有哪些元素
确定 分子式
母液
(可溶性杂质和 部分被提纯物)
晶体 (产品)
高中化学课件
（3）重结晶的步骤:
1、加热溶解 2、趁热过滤 3、冷却结晶
高中化学课件
学与问 在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可以结 晶出纯净的苯甲酸晶体。请你思考并与同学交流： 温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多 的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？
高中化学课件
3、萃取
固—液萃取
（1）分类
液—液萃取 （2）定义：用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂
所组成的溶液中提取出来的方法
（3）原理：利用混合物中一种溶质在不同溶剂 里的溶解度的不同，加以分离.
（4）条件：(1)萃取剂和原溶剂互不相溶且不发生化学反应
(2)溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中
的溶解度
人教版高中化学选修5 第一章第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法 课件(共15张PPT)
怎这 样样 才得 能到 得的 到酒 无精 水是 酒否 精无 ？水
酒 精 ？
含杂工 蒸馏 业乙醇
工业乙醇 加CaO 无水乙醇 (95.6%) 蒸馏 (99.5%以上)
【思考与交流】
如何提纯KNO3、NaCl混合物中的KNO3 如何提纯NaCl 、KNO3 混合物中的NaCl
2、重结晶：
（1）原理:
（2）适用条件：
①有机物热稳定性较强； ②与杂质的沸点相差较大（一般约大于30℃）
（3）主要仪器：
蒸
温度计
冷
馏
凝
尾
烧
管
接
瓶
管
石棉网
热水 冷水
酒精灯
锥形瓶
（4）注意问题：
①温度计水银球的部位（蒸馏烧瓶支管处） ②烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸） ③进出水方向（下进上出） ④烧瓶中所盛放液体不能超过2/3
②冷却结晶时，并不是温度越低越好。因为 温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂 质也会析出，打不到提纯的目的。
实验步骤：
1、加热溶解：往装有粗苯甲酸的烧杯中加入 40mL蒸馏水，在石棉网上搅拌加热，至粗甲苯 溶解。全溶后在加入少量蒸馏水。
2、趁热过滤：用玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一 100mL烧杯中。(注意：一贴，二低，三靠)
验结晶洗净
与否？ (产品)
3、冷却结晶：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。
4、滤出晶体。
注：苯甲酸在水中的溶解度：0.17g（25℃），
6.8g（95℃）
归
固体有机粗品
纳
溶于溶剂，制成热
溶液，趁热过滤
残渣 (不溶性杂质)
滤液
是不是温度 越低越好？
冷却，结晶，过
人教版高中化学选修五课件：1.4研究有机化合物的一般步骤和方法 1.4.3研究有机化合物的一般步骤和方法.
有
,不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使高锰酸钾酸性
溶液褪色的可能是苯的同系物等。
3.通过定量实验确定
(1)通过定量实验确定有机物的官能团,如乙醇结构简式的确定。
(2)通过定量实验确定官能团的数目,如测得1 mol某醇与足量钠
反应可得到1 mol气体,则可说明1个该醇分子中含2个—OH。
知识梳理 典例透析
第一，复述。 课本上和老师讲的内容，有些往往非常专业和生硬，不好理解和记忆，我们听课时要试着用自己的话把这些知识说一说。有时用自己的话可能要啰嗦
一些，那不要紧，只要明白即可。 第二，朗读。 老师要求大家朗读课文、单词时一定要出声地读出来。 第三，提问。 听课时，对经过自己思考过但未听懂的问题可以及时举手请教，对老师的讲解，同学的回答，有不同看法的，也可以提出疑问。这种方法也可以保证
知识梳理 典例透析
自主预习
合作探究
知识点 推测有机物的结构
【例题】 核磁共振氢谱是研究有机物结构的有力手段之一,在所
研究的有机物分子中,每一结构中的等性氢原子在谱图中都给出了
相应的峰(信号),谱中峰的强度与结构中的氢原子数成正比。例如,
乙醛的结构简式为CH3CHO,其核磁共振氢谱中有两个信号峰,其强 度之比为3∶1。
自主预习
合作探究
知识梳理 典例透析
有机物结构简式的确定
1.根据价键规律确定 某些有机物根据价键规律只存在一种结构,则直接根据分子式确 定其结构简式。例如C2H6,只能是CH3CH3。 2.通过定性实验确定 实验→有机物表现的性质及相关结论→官能团→确定结构简式。 如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含
分子式为C3H6O2的有机物,如果在核磁共振氢谱上观察到的氢原子 给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度比为1∶1,请写出
人教版化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法PPT(48页)
质谱图中的质 荷比最大的就 是未知物的相 对分子质量。
例2．某有机物样品的质荷比如下图所示
则该有机物可能是 （B）
A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
[练习2]某有机物的结构确定： ①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃 烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量
分 ②数确是定分13子.5式1%：, 下则图其是实该验有式机是物（的C4质H谱10O图，则）其。相对 分子质量为（ 74 ），分子式为（ C4H10O ）。
人 教 版 化 学 选修五 研究有 机化合 物的一 般步骤 和方法 PPT(48 页)
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[练习1]下列每组中各有三对物质，它们都能
用分液漏斗分离的是（ BD ）
A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水，己烷和水
（2）常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、
氧化铝、活性炭等。
（3）分类： 根据物质在两相(气—液、
液—液等)间溶解性或吸附能力不同，分为纸 上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法、液相色 谱法等。
新课标人教版选修五《 有机化学基础》
第一章 认识有机化合物
第四节 研究有机化合的 一般步骤和方法
第二课时：元素分析与相对分子质量的确定
（3）操作步骤
①组装仪器②检查气密性③加瓷片、加工业乙醇 ④通冷却水⑤加热蒸馏，收集馏分。
（流出速度以每秒3-4滴为宜）
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例2．某有机物样品的质荷比如下图所示
则该有机物可能是 （B）
A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
[练习2]某有机物的结构确定： ①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃 烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量
分 ②数确是定分13子.5式1%：, 下则图其是实该验有式机是物（的C4质H谱10O图，则）其。相对 分子质量为（ 74 ），分子式为（ C4H10O ）。
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[练习1]下列每组中各有三对物质，它们都能
用分液漏斗分离的是（ BD ）
A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水，己烷和水
（2）常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、
氧化铝、活性炭等。
（3）分类： 根据物质在两相(气—液、
液—液等)间溶解性或吸附能力不同，分为纸 上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法、液相色 谱法等。
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第四节 研究有机化合的 一般步骤和方法
第二课时：元素分析与相对分子质量的确定
（3）操作步骤
①组装仪器②检查气密性③加瓷片、加工业乙醇 ④通冷却水⑤加热蒸馏，收集馏分。
（流出速度以每秒3-4滴为宜）
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人教版高中化学选修五同步导学课件：1.4研究有机化合物的一般步骤和方法
2.重结晶:
溶解度 随温 (1)原理:利用有机物和杂质在同一溶剂中_______ 度的变化程度不同,常用冷却或蒸发将有机物分离出来, 是提纯固体有机物的常用方法。
(2)重结晶选用溶剂的条件:
很小或很大 易于除去。 ①杂质在此溶剂中溶解度___________, ②被提纯的有机物在该溶剂中的溶解度,受温度的影响 比较大。
②固-液萃取是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机化
合物的过程,在实验室和工厂中用专用的仪器和设备进 行这一操作。
分液漏斗 。 (2)萃取操作常用的玻璃仪器是_________
(3)适用条件:有机化合物与杂质在某种溶剂中的溶解 较大 的差异。 性有_____
三、元素分析与相对分子质量的测定
1.元素分析: (1)定性分析:确定有机物的元素组成。 用化学方法鉴定有机物的元素组成。如燃烧后,一般碳 CO2 、氢生成___ H2O 、氮生成__ N2 、硫生成___ SO2 、Cl生成 生成___
【解析】选A。甲、乙的密度都比水小,不能分液;都 能溶于水,不能萃取,熔点都很低,不能重结晶,所以 只能利用沸点的高低,用蒸馏的方法将其分离,答案 选 A。
【补偿训练】 下列物质的分离方法的原理与溶解度不相关的是 ( A.蒸馏分馏 C.过滤法 B.重结晶法 D.萃取分液 )
【解析】选A。蒸馏是利用各种物质的沸点不同将混 合物分离或提纯,过程是先使液态混合物升高温度, 沸点低的物质会先汽化分离出来,再冷凝变为液体, 从混合物中分离出各组分,故A选;重结晶也就是二次 结晶,常用的结晶方法有两种:冷却热饱和溶液和蒸 发结晶,冷却热饱和溶液法结晶适用于溶解度受温度
HCl。
(2)定量分析:确定有机物的实验式。
将一定量的有机物燃烧并测定各产物的质量,从而推算 出各组成元素的质量分数,然后计算有机物分子中所含
(人教)高二化学选修5课件：1.4研究有机化合物的一般步骤和方法
答案:B
自主预习 合作探究 触类旁通
第四节 研究有机化合物的一般步 骤和方法
目标导航 预习导引
自主预习 合作探究 触类旁通
1.初步了解研究有机化合物的一般步骤。 2.初步学会分离、提纯有机化合物的常规方法(蒸馏法与 重结晶法)。 3.知道现代物理方法在测定有机化合物的元素组成、相 对分子质量和分子结构中的重要作用。
【例1】 现有三组混合溶液:①乙酸乙酯和乙酸钠溶液 ②丁醇和乙醇 ③溴 化钠和单质溴的水溶液,分离以上各混合液的正确方法是( )
A.分液、萃取、蒸馏 B.萃取、蒸馏、分液 C.分液、蒸馏、萃取 D.蒸馏、萃取、分液 解析:乙酸乙酯难溶于水,乙酸钠易溶于水,采取分液的方法可将两者分开;乙醇 和丁醇互溶,不能用分液的方法分离,但两者的沸点相差较大,可采用蒸馏法分离; 溴在有机溶剂中的溶解度比在水中的溶解度大得多,采用萃取法将溴从水中萃取 出来,从而达到与溴化钠分离的目的。 答案:C
苯(苯酚)
NaOH 溶液
乙酸乙酯(乙酸) 饱和 Na2CO3 溶液
溴苯(溴)
NaOH 溶液
分液
分液漏斗、烧杯
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ苯(乙苯)
KMnO4 酸性溶液、 NaOH 溶液
苯酚(苯甲酸) 乙醇(水) 乙醛(乙酸)
NaHCO3 溶液 CaO NaOH 溶液
蒸馏 蒸馏烧瓶、冷凝管
肥皂(甘油) NaCl
盐析 漏斗、烧杯
淀粉(纯碱) 乙烷(乙烯)
目标导航 预习导引 1 2 3 4
自主预习 合作探究 触类旁通
4.分子结构的鉴定 (1)结构鉴定的常用方法 ①化学方法:利用有机物的特征反应鉴定出官能团,再对有机物进一步确认。 ②物理方法:质谱、红外光谱、紫外光谱、核磁共振谱等。 (2)红外光谱法 ①作用:初步判断某有机物中含有何种化学键或官能团。 ②原理:不同的官能团或化学键吸收频率不同,在红外光谱图中处于不同的位置。 (3)核磁共振氢谱 ①作用:测定有机物分子中氢原子的类型和数目。 ②原理:处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同,而且吸收峰的 面积与氢原子个数成正比。 ③分析:吸收峰数目=氢原子种类,吸收峰的面积比=氢原子数目比。
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第四节 研究有机化合物的一般步 骤和方法
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自主预习 合作探究 触类旁通
1.初步了解研究有机化合物的一般步骤。 2.初步学会分离、提纯有机化合物的常规方法(蒸馏法与 重结晶法)。 3.知道现代物理方法在测定有机化合物的元素组成、相 对分子质量和分子结构中的重要作用。
【例1】 现有三组混合溶液:①乙酸乙酯和乙酸钠溶液 ②丁醇和乙醇 ③溴 化钠和单质溴的水溶液,分离以上各混合液的正确方法是( )
A.分液、萃取、蒸馏 B.萃取、蒸馏、分液 C.分液、蒸馏、萃取 D.蒸馏、萃取、分液 解析:乙酸乙酯难溶于水,乙酸钠易溶于水,采取分液的方法可将两者分开;乙醇 和丁醇互溶,不能用分液的方法分离,但两者的沸点相差较大,可采用蒸馏法分离; 溴在有机溶剂中的溶解度比在水中的溶解度大得多,采用萃取法将溴从水中萃取 出来,从而达到与溴化钠分离的目的。 答案:C
苯(苯酚)
NaOH 溶液
乙酸乙酯(乙酸) 饱和 Na2CO3 溶液
溴苯(溴)
NaOH 溶液
分液
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KMnO4 酸性溶液、 NaOH 溶液
苯酚(苯甲酸) 乙醇(水) 乙醛(乙酸)
NaHCO3 溶液 CaO NaOH 溶液
蒸馏 蒸馏烧瓶、冷凝管
肥皂(甘油) NaCl
盐析 漏斗、烧杯
淀粉(纯碱) 乙烷(乙烯)
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4.分子结构的鉴定 (1)结构鉴定的常用方法 ①化学方法:利用有机物的特征反应鉴定出官能团,再对有机物进一步确认。 ②物理方法:质谱、红外光谱、紫外光谱、核磁共振谱等。 (2)红外光谱法 ①作用:初步判断某有机物中含有何种化学键或官能团。 ②原理:不同的官能团或化学键吸收频率不同,在红外光谱图中处于不同的位置。 (3)核磁共振氢谱 ①作用:测定有机物分子中氢原子的类型和数目。 ②原理:处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同,而且吸收峰的 面积与氢原子个数成正比。 ③分析:吸收峰数目=氢原子种类,吸收峰的面积比=氢原子数目比。
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状元之路 高中· 新课标· 化学· 选修5 （有机化学基础）
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第一章
认识有机化合物
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第一章 课时作业4
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课时作业4
研究有机化合物的一般步骤和方法
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解析
验证某有机物属于烃需证明该有机物只含有 C、 H两
种元素，选项 D 所述能满足该要求。
答案
D
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8．1 体积某烃的蒸气完全燃烧生成的水蒸气比 CO2 多 1 体 积。 0.2 mol 该烃完全燃烧， 其生成物被碱石灰完全吸收增重 78 g， 则该烃的分子式为( A．C2H6 C．C4H10 ) B．C3H8 D．C6H14
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第一章 课时作业4
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A.①② C．③④
B．②③ D．①④
答案
B
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5 ．已知某有机物的质谱图如图所示，则该有机物可能是 ( )
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一、选择题(每题 5 分，共 50 分) 1．下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的 是( ) A．乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B．四氯化碳和水，溴苯和苯，硝基苯和水 C．甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D．汽油和水，苯和水，己烷和水
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6．验证某有机物属于烃，应完成的实验内容是( A．只需测定分子中 C、H 原子个数之比 B．只要证明其完全燃烧的产物只有 H2O 和 CO2
)
C．只需测定其燃烧产物中 H2O 和 CO2 的物质的量之比 D．测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成 CO2 和 H2O 的质量
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①蒸馏法、萃取法、重结晶法提纯有机物的原 理； ②根据有机物的性质特点选择其分离方法； 作业目标 ③测定有机物元素含量、相对分子质量的一般 方法；④有机物分子式的确定；⑤根据实验和 某些物理方法确定有机物的结构。 作业设计 限时：40 分钟 满分：100 分
答案 B
)
②乙酸乙酯
③苯(乙酸)用氢氧化钠溶
④乙醇(乙酸)加足量生石灰、蒸馏 B．②③④ D．①②④
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3．现有一瓶 A 和 B 的混合液，已知 A 和 B 的某些性质如 下： 物质 A B 分子式 熔点(℃) 沸点(℃) C3H6O2 C4H8O2 －98 －84 57.5 77 密度 (g· cm ) 0.93 0.90
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解析
根据 1 体积烃的蒸气完全燃烧生成的水蒸气比 CO2
3n＋1 多 1 体积，推知该烃应为烷烃，根据 CnH2n＋2＋ O2→nCO2 2 ＋(n＋1)H2O。 推知 0.2n mol×44 g/mol＋0.2(n＋1)mol×18 g/mol ＝78 g，解得：n＝6，所以该烃的分子式为 C6H14。
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A．甲醇 B．甲烷 C．丙烷 D．乙烯
解析 量。
质谱图中的最大质荷比即为该有机物的相对分子质
答案
B
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4．为了提纯下表中的物质 (括号内为杂质 )，有关除杂试剂 和分离方法的选择均正确的是( 编号 ① ② ③ ④ 被提纯的物质 己烷(己烯) 淀粉溶液(NaCl) CH3CH2OH(CH3C OOH) CO2(SO2) ) 除杂试剂 溴水 水 CaO Na2CO3 溶液 分离方法 分液 渗析 蒸馏 洗气
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解析
应首先从混合物中分离、提纯出纯净物质，然后再
依次确定实验式，化学式，最后确定结构式。
答案 B
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7．有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假 设给你一种这样的有机混合物让你研究， 一般要采取的几个步骤 是( ) A．分离、提纯→确定化学式→确定实验式→确定结构式 B．分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式 C．分离、提纯→确定结构式→确定实验式→确定化学式 D．确定化学式→确定实验式→确定结构式→分离、提纯
答案 D
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2．下列除去杂质(括号内为杂质)的方法正确的是( ①乙烷(乙烯)光照条件下通入 Cl2，气液分离 (乙酸)用饱和碳酸钠溶液洗涤、分液 液洗涤、分液 A．①②③ C．①③④
－3
水溶性 可溶 可溶
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由此推知分离 A 和 B 的最佳方法是( A
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认识有机化合物
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研究有机化合物的一般步骤和方法
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解析
验证某有机物属于烃需证明该有机物只含有 C、 H两
种元素，选项 D 所述能满足该要求。
答案
D
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8．1 体积某烃的蒸气完全燃烧生成的水蒸气比 CO2 多 1 体 积。 0.2 mol 该烃完全燃烧， 其生成物被碱石灰完全吸收增重 78 g， 则该烃的分子式为( A．C2H6 C．C4H10 ) B．C3H8 D．C6H14
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A.①② C．③④
B．②③ D．①④
答案
B
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5 ．已知某有机物的质谱图如图所示，则该有机物可能是 ( )
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一、选择题(每题 5 分，共 50 分) 1．下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的 是( ) A．乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B．四氯化碳和水，溴苯和苯，硝基苯和水 C．甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D．汽油和水，苯和水，己烷和水
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6．验证某有机物属于烃，应完成的实验内容是( A．只需测定分子中 C、H 原子个数之比 B．只要证明其完全燃烧的产物只有 H2O 和 CO2
)
C．只需测定其燃烧产物中 H2O 和 CO2 的物质的量之比 D．测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成 CO2 和 H2O 的质量
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①蒸馏法、萃取法、重结晶法提纯有机物的原 理； ②根据有机物的性质特点选择其分离方法； 作业目标 ③测定有机物元素含量、相对分子质量的一般 方法；④有机物分子式的确定；⑤根据实验和 某些物理方法确定有机物的结构。 作业设计 限时：40 分钟 满分：100 分
答案 B
)
②乙酸乙酯
③苯(乙酸)用氢氧化钠溶
④乙醇(乙酸)加足量生石灰、蒸馏 B．②③④ D．①②④
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3．现有一瓶 A 和 B 的混合液，已知 A 和 B 的某些性质如 下： 物质 A B 分子式 熔点(℃) 沸点(℃) C3H6O2 C4H8O2 －98 －84 57.5 77 密度 (g· cm ) 0.93 0.90
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解析
根据 1 体积烃的蒸气完全燃烧生成的水蒸气比 CO2
3n＋1 多 1 体积，推知该烃应为烷烃，根据 CnH2n＋2＋ O2→nCO2 2 ＋(n＋1)H2O。 推知 0.2n mol×44 g/mol＋0.2(n＋1)mol×18 g/mol ＝78 g，解得：n＝6，所以该烃的分子式为 C6H14。
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A．甲醇 B．甲烷 C．丙烷 D．乙烯
解析 量。
质谱图中的最大质荷比即为该有机物的相对分子质
答案
B
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4．为了提纯下表中的物质 (括号内为杂质 )，有关除杂试剂 和分离方法的选择均正确的是( 编号 ① ② ③ ④ 被提纯的物质 己烷(己烯) 淀粉溶液(NaCl) CH3CH2OH(CH3C OOH) CO2(SO2) ) 除杂试剂 溴水 水 CaO Na2CO3 溶液 分离方法 分液 渗析 蒸馏 洗气
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解析
应首先从混合物中分离、提纯出纯净物质，然后再
依次确定实验式，化学式，最后确定结构式。
答案 B
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第一章 课时作业4
状元之路 高中· 新课标· 化学· 选修5 （有机化学基础）
传播课堂正能量 唱响课堂好声音
7．有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假 设给你一种这样的有机混合物让你研究， 一般要采取的几个步骤 是( ) A．分离、提纯→确定化学式→确定实验式→确定结构式 B．分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式 C．分离、提纯→确定结构式→确定实验式→确定化学式 D．确定化学式→确定实验式→确定结构式→分离、提纯
答案 D
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2．下列除去杂质(括号内为杂质)的方法正确的是( ①乙烷(乙烯)光照条件下通入 Cl2，气液分离 (乙酸)用饱和碳酸钠溶液洗涤、分液 液洗涤、分液 A．①②③ C．①③④
－3
水溶性 可溶 可溶
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由此推知分离 A 和 B 的最佳方法是( A
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