木脂素名词解释
第六章 香豆素和木脂素
2-羰基化合物 羰基化合物
OCH3
3-羰基化合物 羰基化合物
O O O
1
2
4
3
O
2-羰基对 羰基对H-1和CH3O-1的去屏蔽作用使它们化学位 羰基对 和 的去屏蔽作用使它们化学位 移移向低场； 移移向低场； C环平面与 环平面与A,B环平面垂直，2-羰基内酯环 环平面垂直， 羰基内酯环 羰基内酯环-CH2-则受 环平面与 环平面垂直 则受 4-芳基的屏蔽，与3-羰基化合物相比处于相对高场， 芳基的屏蔽， 羰基化合物相比处于相对高场， 芳基的屏蔽 羰基化合物相比处于相对高场 以此可区别内酯环取向。 以此可区别内酯环取向。
第二部分 木脂素
木脂素(1ignans)，也称木脂体，是由2分子或 分子 ，也称木脂体，是由 分子或 分子或3分子 木脂素 苯丙基以不同形式聚合而成的一类化合物， 苯丙基以不同形式聚合而成的一类化合物，多数为二 聚体，少数为三聚物和四聚物。 聚体，少数为三聚物和四聚物。 目前已知超过200种，广泛存在于植物的木质部和 种 目前已知超过 树脂(泛指植物中分泌出的不能溶于水的脂状物 泛指植物中分泌出的不能溶于水的脂状物)中 树脂 泛指植物中分泌出的不能溶于水的脂状物 中，多 以游离态，少数成苷的形式与树脂或树胶共存。 以游离态，少数成苷的形式与树脂或树胶共存。 此类化合物具有重要生理活性，如抗癌、保肝、 此类化合物具有重要生理活性，如抗癌、保肝、抗 病毒、酶抑制和血小板活化因子(PAF)拮抗等。发现了 拮抗等。 病毒、酶抑制和血小板活化因子 拮抗等 一系列具有生理活性的类型。 一系列具有生理活性的类型。该类物质引起人们高度 重视，成为近30年来较为活跃的研究领域之一 年来较为活跃的研究领域之一. 重视，成为近 年来较为活跃的研究领域之一
木脂素类的名词解释
木脂素类的名词解释木脂素（Lignin），是植物细胞壁中的一种复杂的天然聚合物，主要由苯丙素单体（phenylpropanoid）经过脱氧和聚合形成。
它在植物中发挥着重要的生理功能，并在工业与环境领域中具有广泛的应用前景。
第一部分：木脂素的组成和结构木脂素是一种高分子聚合物，由苯丙素单体通过氧化聚合而成。
苯丙素单体是由苯乙醇（phenyl alcohol）和丙烯醛（propenal）合成而来。
苯丙素单体通过C-C键和C-O键相互连接，形成不同的结构单元，如杂环、甲基化基团和侧链等。
这些结构单元的组合和排列方式使得木脂素具有多样的结构特点和功能。
第二部分：木脂素在植物中的作用木脂素在植物中扮演着重要的角色。
首先，它是植物细胞壁的主要成分之一，对保持植物结构的强度和稳定性起着至关重要的作用。
其次，木脂素可以提供植物保护机制。
植物细胞壁中的木脂素通过增加其抗生物降解特性，使得植物能够更好地抵御外界环境的压力，如病原菌、真菌和昆虫等的入侵。
此外，木脂素还参与植物的生长发育过程，如维持细胞间的信号传导、参与植物的次生生长等。
第三部分：木脂素在工业领域的应用由于木脂素的复杂结构和多样化功能，它在工业领域具有广阔的应用前景。
首先，木脂素是造纸工业中一种重要的原料。
其高分子量和稳定的结构使得它能够增加纸张的强度和硬度，同时提高纸张的耐久性。
其次，木脂素在染料工业中也有重要的应用。
由于其特殊的结构和色素特性，木脂素可以用作染料和颜料的原料，制作出各种不同颜色的产品。
此外，木脂素还可以应用于生物燃料和化学品领域。
通过木脂素的改性和分解，可以生产出高效的生物燃料和高附加值的化学品。
第四部分：木脂素在环境领域的应用除了在工业领域的应用外，木脂素还在环境领域具有重要价值。
首先，木脂素是一种天然的抗氧化剂，可以用作食品和药品添加剂，延长其保质期和稳定性。
其次，木脂素在土壤修复和环境污染治理方面也有应用潜力。
由于木脂素具有吸附和螯合重金属的能力，可以通过添加木脂素来改善受污染土壤的质量和环境的污染物排放。
香豆素和木脂素
化学法 取本品粗粉约1g加水10ml，浸渍10min，时时振摇，滤过， 滤液浓缩至2~3ml，加5倍量的乙醇，强烈振摇5min，滤 过，滤液挥去乙醇，加水稀释至10ml，加活性炭少量，振 摇后滤过。取滤液2ml，加氢氧化钠试液中和后，加硫酸 汞试液1滴，煮沸，滤过，滤液加高锰酸钾试液1滴，紫红 色即消失，并发生白色沉淀。
含量测定 （一）变色酸比色法
O
O H3CO H3CO H3CO OCH3 CH3 OH CH3 OCO O OCH3 H3CO H3CO O CH3 CH3
总木脂素
测定具有亚甲二氧基的木脂素
OCH3
五味子酯甲
γ-五味子素 五味子素
（二）色谱法 单木脂素
1. TLC法 法 硅胶G 吸附剂 硅胶 展开剂 三氯甲烷，苯 三氯甲烷， 2. HPLC法 法 填充剂 C18 乙腈-水 甲醇-水 流动相 乙腈 水，甲醇 水 检测器 UV
白芷的薄层定性分析 取白芷粉末0.5g，加乙醚 取白芷粉末 ，加乙醚10ml，浸泡 ，时时振摇，滤 ，浸泡1h，时时振摇， 滤液挥干乙醚，残渣加醋酸乙酯1ml使溶解，作为供 使溶解， 过，滤液挥干乙醚，残渣加醋酸乙酯 使溶解 试品溶液。另取欧前胡素、异欧前胡素对照品，加醋酸乙 试品溶液。另取欧前胡素、异欧前胡素对照品， 酯制成每1ml含1mg的混合液，作为对照品溶液。 的混合液， 酯制成每 含 的混合液 作为对照品溶液。 吸取上述两种溶液各4µl， 吸取上述两种溶液各 ，分别点于同一以羧甲基纤维素 钠为黏合剂的硅胶G薄层板上 以石油醚（ 薄层板上， 钠为黏合剂的硅胶 薄层板上，以石油醚（30~60℃）-乙 ℃ 乙 醚（3：2）为展开剂，在25℃以下展开，取出，晾干，置 ： ）为展开剂， ℃以下展开，取出，晾干， 紫外灯（ 紫外灯（365nm）下检视。供试品色谱中，在与对照品色 ）下检视。供试品色谱中， 谱相对应的位置上，显相同颜色的斑点。 谱相对应的位置上，显相同颜色的斑点。
木脂素
1、性状： 、性状： 多数呈无色结晶，不挥发，少数能升华。 多数呈无色结晶，不挥发，少数能升华。 2、溶解性： 、溶解性： 游离木脂素： 可溶于苯、氯仿、乙醚、 游离木脂素： 可溶于苯、氯仿、乙醚、乙醇等 有机溶剂，难溶于水。 有机溶剂，难溶于水。 木脂素苷： 可溶于水，难溶于亲脂性有机溶剂。 木脂素苷： 可溶于水，难溶于亲脂性有机溶剂。 3、旋光性： 、旋光性： 左旋或右旋
R=H，L-鬼臼毒脂素 R=glc L-鬼臼毒脂素β -O-葡萄糖苷
异苦鬼臼脂素
下一张 去氢鬼臼脂素
对映体
对映体 下一张
R=H，连翘脂素 R=glc 连翘苷 丁 香 脂 素
下一张
L-细辛脂素
芝麻脂素
芝麻林脂素
厚朴酚
和厚朴酚
eupomatenoid
burchellin
下一张
O HO O O OH OH O
二、理化性质
I、物理性质 II、化学性质
三、提取与分离
溶剂法 碱溶酸沉法 色谱法
四、检识
理化检识 色谱检识
五、波谱特征 NMR 六、代表中药
五味子—联苯环辛烯型木脂素 五味子 （ （保肝作用的有效成分） 连翘
1、存在科属： 、存在科属： 主要存在于被子植物和裸子植物。 主要存在于被子植物和裸子植物。 2、存在部位： 、存在部位： 在植物的木部和树脂中存在比较广泛。 在植物的木部和树脂中存在比较广泛。 位也有存在。 其他部 位也有存在。 3、存在形式： 、存在形式： 多为游离状态，少数与糖结合成苷。 多为游离状态，少数与糖结合成苷。
木脂素
概述
（一）、定义：
木脂素是一类由两分子苯丙素衍生物聚合而 成的天然化合物。 成的天然化合物。
聚合方式：绝大多数通过侧链的β 位聚合形成 位聚合形成。 聚合方式：绝大多数通过侧链的β-位聚合形成。
木脂素(lignans)
O
O
O
理化性质----性状及溶解度 理化性质 性状及溶解度
多为无色结晶,新木脂素难结晶. 多为无色结晶,新木脂素难结晶. 多呈游离型,脂溶性, 能溶于苯,氯仿, 乙酸乙酯, 多呈游离型 , 脂溶性 , 能溶于苯 , 氯仿 , 乙酸乙酯 , 乙醚,乙醇等. 乙醚,乙醇等. 少数结合成苷,水溶性增大,易于水解. 少数结合成苷,水溶性增大,易于水解.
组成单体
木脂素的组成单体主要有四种: 木脂素的组成单体主要有四种:
CH2OH COOH
桂皮醇
肉桂酸
丙烯基苯
烯丙基苯
木脂素和新木脂素
由前两种单体组成--γ碳为氧化型--木脂素(lignan) 由后两种单体组成--γ碳为未氧化型--新木脂素(neolignan) 混合型的--由两种类型单体混合组成 新类型
提取分离
(1)提取 ) 木脂素多呈游离型, 木脂素多呈游离型 , 在植物体内常与大量树脂状物 共存,本身在处理过程中也易树脂化. 共存 , 本身在处理过程中也易树脂化 . 游离木脂素易溶 于氯仿,乙醚,在石油醚,苯中溶解度较小. 于氯仿,乙醚,在石油醚,苯中溶解度较小.
(2)分离 ) 吸附层析: 吸附层析: 硅胶吸附,石油醚-乙酸乙酯 石油醚-乙醚 乙酸乙酯, 乙醚, 乙 硅胶吸附 , 石油醚 乙酸乙酯 , 石油醚 乙醚 , 苯 -乙 酸乙酯,氯仿-甲醇梯度洗脱 甲醇梯度洗脱. 酸乙酯,氯仿 甲醇梯度洗脱. 分配层析: 分配层析: 纸层析 水饱和的硅藻土,乙酸乙酯-水分配 水饱和的硅藻土,乙酸乙酯 水分配
新型木脂素(1) 新型木脂素
苯丙素低聚体: 包括三聚体和四聚体, 苯丙素低聚体 包括三聚体和四聚体,三聚体常称为 倍半木脂素,四聚体称为二木脂素; 倍半木脂素,四聚体称为二木脂素; 拉帕酚A为三聚体 例:P131 拉帕酚 为三聚体 拉帕酚F为四聚体 拉帕酚 为四聚体
木脂素简介
木脂素简介
目录
•1拼音
•2英文参考
•3注解
1拼音
mù zhī sù
2英文参考
Lignans
3注解
木脂素是生物体内由双分子苯甲素衍生物聚合而成的一类化合物。
多数为白色结晶，一般无挥发性，难溶于水，易溶于苯、氯仿、乙醚、乙醇等有机溶剂。
木脂素具有多样性的生理活性，如抗肿瘤、抗病毒和抑制某些酶的作用等。
中药中重要的木脂素类化合物，如厚朴酚、水飞蓟素等。
免责声明：本文内容来源于网络，不保证100%正确，涉及到药方及用法用量的问题，不保证正确，仅供参考。
由此造成的问题，本站概不负责。
木质素 木脂素
木质素木脂素木质素和木脂素是一类重要的天然有机化合物，广泛存在于植物细胞壁中。
它们在植物生长和发育过程中发挥着重要的生理功能，同时也具有一些特殊的化学性质和应用价值。
木质素是一种复杂的天然高分子化合物，由苯丙烯类单体聚合而成。
它主要存在于木质部细胞壁中，是维持植物细胞结构稳定性和抵抗外界环境侵害的关键物质。
木质素的结构特点是由苯环、侧链和羟基等功能团组成，其中苯环是木质素结构的主要骨架。
木质素的形成和沉积是一个复杂的生物合成过程，涉及多个酶的参与和调控。
木质素在植物生长和发育过程中发挥着重要的生理功能。
首先，木质素在维持植物细胞结构稳定性方面起到了关键作用。
植物细胞壁中的木质素可以增加细胞壁的硬度和稳定性，使植物能够抵抗外界环境的压力和侵害。
其次，木质素还参与了植物的水分传导和营养物质运输过程。
木质素在木质部细胞壁中形成的导管结构可以促进水分和养分的快速传输，保证植物的正常生长和发育。
此外，木质素还参与了植物的抗病性和抗逆性反应。
一些研究表明，木质素可以通过调节植物的抗氧化能力和抗逆胁迫基因的表达，提高植物对环境逆境的适应能力。
除了在植物生物学中的重要作用外，木质素还具有一些特殊的化学性质和应用价值。
首先，木质素是一种具有高度氧化性的物质，可以通过氧化反应生成各种化合物。
这使得木质素在化学工业和能源领域具有广泛的应用前景。
其次，木质素具有良好的稳定性和抗腐蚀性，使其在木材防腐和木材保护方面具有重要的应用价值。
此外，由于木质素的结构复杂多样，可以通过化学修饰和改性来获得各种功能化木质素化合物，如抗菌剂、药物载体和环境修复剂等。
总的来说，木质素和木脂素作为植物细胞壁中的重要成分，不仅在植物生长和发育过程中发挥着重要的生理功能，同时也具有一些特殊的化学性质和应用价值。
随着对木质素和木脂素的研究不断深入，相信它们的生物学功能和应用前景将会得到更广泛的认识和开发利用。
木脂素、新木脂素及相关化合物
木脂素、新木脂素及相关化合物1. 引言1.1 概述木脂素是存在于树木中的一类天然有机物，主要由苯丙素类和香豆素类化合物组成。
其在植物生长过程中起着重要作用，包括保护作用、信号传递和环境适应等。
近年来，随着对天然产物研究的深入，人们对木脂素及其相关化合物的认识不断增加。
1.2 文章结构本文将围绕木脂素、新木脂素以及相关化合物展开讨论。
首先介绍了木脂素的研究现状和意义，包括定义和特性、提取方法与分离纯化技术以及作用机制及应用领域。
接着探讨了新木脂素的发现与研究进展，包括历史背景、结构鉴定技术及方法创新以及生物活性与药理学研究进展。
此外，还介绍了相关化合物的合成方法和生物活性评价，包括合成策略及反应条件优化、具有抗氧化活性的新木脂素衍生物合成和研究进展以及抗肿瘤和抗菌活性相关化合物的设计与开发。
最后，通过总结当前研究进展，并展望未来的研究方向和发展趋势。
1.3 目的本文旨在系统地介绍木脂素、新木脂素以及相关化合物的研究现状和进展，并探讨其在生物学、药学等领域中的应用前景。
通过深入了解这些化合物的特性和功能，为进一步开发利用木脂素提供理论依据，同时也为其他科学家提供参考和启发，促进该领域的研究与发展。
2. 木脂素的研究2.1 定义和特性木脂素是一类存在于植物维管系统中的天然有机化合物，主要由芳香族化合物组成。
它们通常可分为两大类：单体木脂素和二聚体/多聚体木脂素。
单体木脂素包括吲哚树脂、丙烯酸类树脂以及香豆酸类树脂等。
而二聚体/多聚体木脂素则由罗列苷、克星苷和红胶质等组成。
这些木脂素具有多种特性，如高分子量、不溶于水、可溶于有机溶剂等。
此外，它们还表现出抗菌、抗氧化、防治植物病害等生物活性，因此引起了广泛的研究兴趣。
2.2 提取方法与分离纯化技术目前，从植物中提取和纯化木脂素的方法主要包括溶剂萃取法、超临界流体萃取法以及柱层析技术等。
其中，溶剂萃取法是最常用的方法之一，利用合适的有机溶剂将木脂素从植物中提取出来。
木质素和木脂素
木质素和木脂素木质素和木脂素，是两种常见的植物次生代谢产物。
它们分别存在于植物细胞壁和树脂中，对于植物来说具有重要的生理功能。
本文将详细介绍木质素和木脂素的性质、功能、应用等方面。
一、木质素1. 性质木质素是植物细胞壁中非常重要的化合物，它的化学结构主要为苯丙烷基单元聚合而成的高分子化合物，由于木质素不溶于水，所以在植物细胞壁中起到了一定的结构作用。
此外，木质素还吸收紫外线、润滑细胞间的接触，抵御植物内、外环境的侵蚀等作用。
2. 分类根据木质素的组成结构和化学特征，可以将其分为三种类型：（1）醛类木质素：含醛基团的木质素，例如：茶树醛、香草醛等。
（2）羟基类木质素：含羟基团的木质素，例如：榉木素、肉桂醇等。
（3）淀粉类木质素：含淀粉酸基团的木质素，例如：桉木素、优酪木素等。
其中，羟基类木质素是最为常见的一种。
3. 功能（1）结构支撑：木质素可以使植物细胞壁变得坚硬、稳定。
（2）导水性：木质素可以填充植物的导管，使植物具有导水性。
（3）防御作用：木质素具有抗菌、防诈蚁、抗腐蚀等作用，可以造成各种植物间的相互竞争。
4. 应用（1）燃料：木质素作为木材的主要组成物之一，可以作为生物质燃料，发电、加热等方面得到应用。
（2）制药：木质素在植物中具有抑菌、防蚊、抗真菌等作用，在制药方面得到了广泛的应用。
（3）工业：木质素在制浆、造纸、生物燃料等工业领域得到了广泛的应用。
二、木脂素1. 性质木脂素是植物树脂中的主要成分，其化学结构比较复杂，通常包括酚类、醇类、醛类、酮类、酸类等多种生化成分。
由于木脂素成分极为复杂，其性质也更加复杂。
2. 分类根据木脂素的来源和组成，可以将其分为以下几类：（1）松脂素：来源于松树树脂，含有环烷醇类物质，常被用于香水、肥皂等制品中。
（2）琥珀脂素：来源于琥珀树树脂，含有酚类、烷基酸类物质，具有抗菌、祛痰、杀虫等作用，常被用于制药领域。
（3）乳香素：来源于乳香树树脂，含有酚类、醇类、酮类、羧酸类等多种成分，具有祛痰、开窍、镇痛、抗菌等作用。
香豆素和木脂素的名词解释
香豆素和木脂素的名词解释在我们日常生活中，我们经常听说香豆素和木脂素这两个名词。
它们是一类常见的化学物质，拥有独特的性质和用途。
让我们一起来了解一下它们的含义和特点吧！香豆素（Coumarin）是一种含有苯环和呋喃环的有机化合物，在天然界中广泛存在。
它是一种具有香气的化合物，常常被用作香料和香精的成分。
香豆素的化学结构相对较简单，它由一个苯环和一个呋喃环组成，并且在苯环上还连接着一个甲基基团。
由于香豆素具有独特的气味特点，因此被广泛应用于食品、化妆品和药物等行业。
香豆素的香气主要来自于它所具有的天然香料味道，通常被形容为一种甜美而芬芳的味道。
它可以用来增强食品的香气，例如，在香草味食品中添加香豆素，可以使食物的香气更加浓郁。
此外，香豆素还常用于制作香水、香皂和香烛等，以赋予产品独特的香气和吸引力。
然而，香豆素也有一些潜在的问题。
大量摄入香豆素可能对人体健康造成影响，如肝脏损伤和光敏性反应。
因此，在某些国家和地区，限制香豆素的使用量或禁止使用香豆素作为食品添加剂。
在购买食品或化妆品时，我们应该注意检查成分表，以了解其中是否含有香豆素。
木脂素（Resin）是一种由植物分泌的胶状物质，具有各种各样的用途。
植物分泌木脂素的目的是保护自身免受外界的损害，如昆虫侵袭、病毒感染等。
由于木脂素具有坚韧和粘性的特性，因此被广泛用于制作树脂、封胶剂和胶水等。
木脂素的主要成分是由多种物质混合而成的，如酸类、醇类和酯类等。
树脂是一种由多种木脂素混合而成的胶状物质，具有很强的粘附能力。
树脂可以用来修复和加固一些物体，如家具和艺术品。
此外，封胶剂和胶水是由木脂素和其他添加剂混合而成的，它们可以被用于粘合不同的材料，如金属、木材和塑料等。
尽管木脂素具有广泛的应用领域，但在使用过程中也需要注意一些问题。
一些木脂素可能具有过敏反应，会导致皮肤红肿和瘙痒等不适症状。
因此，在使用木脂素制品时，我们应该遵循使用说明，尽量避免与皮肤直接接触。
木脂素类化合物
木脂素类化合物木脂素类化合物是植物中一类有机化合物，它们通过化学反应形成，可以作为植物的重要成分，在植物的生长发育和体外环境变化中发挥重要作用。
木脂素类化合物是由多种原料（如醛类、酸类、碳水化合物和脂肪类等）共同进行合成而成的一类化合物，包括木脂苷类、甾体类、淀粉类和多糖类等。
木脂素是一种表皮屏障特殊的化合物，能够保护植物的细胞结构，抑制病菌、病原体及病毒的侵袭，从而使植物在病虫害的攻击下保持健康状态。
木脂素的分子量多种多样，可以分为高分子量木脂素和低分子量木脂素。
高分子量木脂素具有抗菌性，可用于抑制细菌繁殖，保护作物免受恶性病菌侵害；而低分子量木脂素则可用于根系氮素吸收，增强作物的抗病能力，减少农药使用量。
此外，木脂素不仅能够保护植物细胞结构，还可作为调节植物发育状态、代谢活性和光合作用的重要分子调节因子。
其在植物的光合作用中，可作为叶绿素的重要前体（包括黄原素类），直接参与植物的光合作用，维持植物的正常光合作用过程；在植物的发育过程中，木脂素可以调节植物的生长发育，保护植物细胞的正常发育；同时，木脂素也可以参与植物体内的代谢活性，调节植物代谢活性平衡，以及调节植物体内激素代谢平衡。
在植物体外环境变化中，木脂素类物质也发挥着重要作用，它们能够缓冲植物体内的组分变化，使植物的健康状态得到维持。
比如，在植物受到高温和干旱影响时，木脂素能够保护植物的水和电解质平衡，使植物得到适度的水分供应，从而改善植物体内水分分配，以及保护植物细胞结构不受破坏。
总之，木脂素类化合物为植物提供了抗菌能力以及抗病能力，保护植物细胞结构，维持植物生长发育和光合作用，减少农药使用量，以及缓冲植物体内的组分变化等重要作用，可谓是植物的保护盾。
理解和利用木脂素类化合物，可以让植物在遭受外界环境损害时能够更好地适应环境变化，为植物的健康成长提供有效的保障。
木脂素
MeO
OMe OMe
O H
O H C 3
叶下珠脂素
二氢愈创木脂酸
单环氧木脂素（ ２.单环氧木脂素（monoepoxylignans） 单环氧木脂素 ）
单环氧木脂素结构特征是在简单木脂素基础上，还 单环氧木脂素结构特征是在简单木脂素基础上， 结构。 存在7-O-7′或9-O-9′或7-O-9′等四氢呋喃结构。 存在 或 或 等四氢呋喃结构
在简单木脂素基础上，9、9，位环氧，C9为C＝O基。 在简单木脂素基础上， 、 位环氧， 为 ＝ 基 在简单木脂素基础上
O H3CO O RO
O O O
O
OCH3 OCH3
R=H 牛蒡子苷元 R=glc 牛蒡子苷
扁柏脂素 O
O
4．双环氧木脂素（bisepoxylignans） ．双环氧木脂素（ ）
第六章
苯丙素酚类
第三节 木脂素
概念 一、结构类型 二、理化性质 三、提取分离
木脂素的定义
木脂素（lignans）是一类由苯丙素氧化聚 木脂素（lignans）是一类由苯丙素氧化聚 合而成的天然产物， 通常所指是其二聚物，少 而成的天然产物， 通常所指是其二聚物， 数为三聚物和四聚物。 数为三聚物和四聚物。
这是由两分子苯丙素侧链相互连接形成两个环氧（即 这是由两分子苯丙素侧链相互连接形成两个环氧（ 具有双骈四氢呋喃环） 具有双骈四氢呋喃环）结构
H3CO C H3CO
O
2' 1'
O
O H
1''
O Hห้องสมุดไป่ตู้
O
2''
OR
O O
OCH3
O
香豆素和木脂素
木脂素是一类由2-4个苯丙素单元氧化聚合而成的天然化合物。通常指其二聚物，少数为三聚物和四聚物。
01
由桂皮酸或桂皮醇氧化聚合而成的化合物称为木脂素，存在：双子叶植物中。
02
第二节 木脂素
木脂素在动植物中多呈游离状态，少量与糖结合成苷的形式存在。结构中多具羟基、甲氧基、或亚甲二氧基、羧基、内酯等取代基，多数还具有旋光性。
茴香醛浓硫酸试剂，110℃加热5分钟。
5%磷钼酸乙醇溶液，120℃加热至斑点明显出现。
10%硫酸乙醇溶液，110℃加热5分钟。
三氯化锑试剂，100℃加热10分钟，在紫外光下观察斑点。
01
水蒸气蒸馏法
某些小分子的香豆素类具挥发性可用蒸馏法与不挥发性成分分离，常用于纯化过程。
02
香豆素的混合物部分最后通过层析的方法才能得到单体。香豆素一般用硅胶吸附层析、氧化铝层析和聚酰胺层析。碱性氧化铝可能使香豆素发生降解，故很少用。
洗脱剂可用己烷-乙醚、己烷-乙酸乙酯和石油醚-乙酸乙酯的混合溶剂。
角型：C8-异戊烯基与C7-羟基环合而成（7、8呋喃骈香豆素型）
（二）呋喃香豆素类
03
02
01
香豆素的C6或C8异戊烯基与邻酚羟基环合而成2、2-二甲基-α-吡喃环结构，形成吡喃香豆素。这一类天然产物并不多见。
直线型：C6-异戊烯基与C7-羟基环合而成（6、7吡喃骈香豆素）
角型：C8-异戊烯基与C7-羟基环合而成（7、8吡喃骈香豆素）或 C5-异戊烯基与C6-羟基环合而成，双呋喃
（五）显色反应
香豆素类分子中均具有内酯结构，通常还具有酚羟基或内酯水解后产生的酚羟基，通过这些基团的显色反应，能为检识与鉴别香豆素成分提供参考。
1、异羟肟酸铁试验（识别内酯）
木脂素(黑白)
一、概述 二、分类 三、木脂素的理化性质 四、常见的化学反应 五、提取分离 六、生物活性
一、概述 木脂素是一类由苯丙素聚合而成的天然产物， 通常所指为其二聚物，少数可见三聚物、四聚 物。1961年，Freudenberg等吧苯丙素C6—C3单 元编号为1~9，第二个C6—C3单元编号为1′~9′。 最早木脂素是指8—8′连接的二聚体(I)。后来发 现，许多木脂体类并非8—8′相连， Gottieb 把 8—8以外的称为新木脂体类（neoligan,II),后来又 把两个C6—C3单元之间以氧原子连接的化合物 称为木脂体（oxyneoligan,III)。
3
-
NaOAc
O H H O
C H
3
O O C H
3
O C H
O O C H
3
O C H
a
3
C H
3
O O C H
3
O C H
3
+ O H O
H+
2
H2 O H + O H
O H
O
H O
H O
O O
O H H O
O H H O
H
H O
C
C H
3
O O C H
3
O C H
3
H
3
O O C H
3
O C H
O C H C H C H C H
3 3 3 3
O
H
O O O
O H O
C
3
C O O CC HO
3 3
O O O C O C
3
O O H
H
H
对中枢神经系统（schizandrin） 抗血小板聚集作用（海风藤酮） 抗病毒(鬼臼毒素、连翘脂苷) 解痉（gomisin J，五味子） 毒鱼作用（爵床脂素A、B）
木脂素
组成木脂素的单体：
①桂皮酸，偶有桂皮醛 ②桂皮醇 ③丙烯苯 ④烯丙苯
早期木脂素的定义：
由桂皮酸或桂皮醇氧化聚合而成的化合物——木脂素。 由丙烯苯或烯丙苯氧化聚合而成的化合物——新木脂素
。
多数呈游离状态，少数与糖结合成苷 而存在于植物的木部和树脂中，故而得名。
木脂素的一些新类型
· 苯丙素低聚体――三聚体、四聚体等 三聚体称倍半木脂素 四聚体称二木脂素 · 杂木脂素――由一分子苯丙素与黄酮 、香豆 素等结合而成 · 黄酮木脂素 、去甲木脂素 ：母核只有 16~17个碳原子。
木脂素
木脂素
概念 结构类型 理化性质、生物活性及鉴别方法 提取分离
木脂素的定义
木脂素是一类由苯丙素衍生物（即C6C3单体）聚合而成的天然化合物， 通 常所指的是其二聚物，少数为三聚物或 四聚物。
基本骨架
两分子苯丙素以侧链中β（8-8′ ）碳原子相连 而成
许多木脂素并非以β碳原 子相连
检识
没有特征显色试剂。 一些非特征试剂可用于薄层层析显色，如 5%磷钼酸乙醇液，30%硫酸乙醇液，有亚甲二 氧基可用变色酸-浓硫酸（Ecgrine试剂）显紫 色。
结构鉴定
（一）化学反应 1.剧烈氧化降解反应：以碱性KMnO4或次溴酸钠在水 溶液中进行。 2.缓和氧化降解反应：以中性KMnO4在丙酮中进行。 该方法可以获得保持苯环原来取代式样的降解产物 通过波谱解析与合成对照确定结构。
3、浓缩溶出法。游离的木脂素是亲脂性成分， 易溶于氯仿、乙醚，在石油醚和苯中溶解度 较小。可以通过多次小量溶出，回收溶剂浓 缩后得到纯度较好的产品。 亦可用乙醇（或丙酮）提取，提取液浓 缩后，用石油醚或乙醚溶解，经过多次溶 出，即可得到纯品。 注意事项：其在植物体内往往与树脂共存，溶 剂处理时容易树脂化，不宜分离。
木脂素生物合成途径
木脂素生物合成途径木脂素（lignin）是存在于木质植物细胞壁中的一种复杂有机化合物，具有高度的结构多样性和稳定性。
它是由苯丙素类化合物聚合而成的，主要包括三种苯丙素类单体，即对羟基苯丙烯（p-coumaryl alcohol）、对羟基肉桂醇（coniferyl alcohol）和对羟基辣根醇（sinapyl alcohol）。
木脂素的生物合成途径是一个复杂且精细调控的过程，涉及多个酶的参与和调节。
木脂素的生物合成途径可以分为苯丙素类单体合成、木脂素单体聚合和木质素后处理三个主要步骤。
首先是苯丙素类单体的合成。
苯丙素类单体是木脂素的基本组成单元，在生物合成过程中由苯丙氨酸合成。
苯丙氨酸在细胞质中通过苯丙氨酸氨基转移酶（phenylalanine ammonia-lyase，PAL）催化脱氨酶反应，生成对羟基苯丙烯酸（p-coumaric acid）。
然后，对羟基苯丙烯酸通过对羟基苯丙烯酸脱羧酶（cinnamic acid decarboxylase，CAD）催化脱羧反应，生成对羟基苯丙醛（p-coumaraldehyde）。
最后，对羟基苯丙醛通过对羟基苯丙醛还原酶（cinnamyl alcohol dehydrogenase，CAD）催化还原反应，生成对羟基苯丙醇。
接下来是木脂素单体的聚合。
木脂素单体在胞壁中通过酚氧化酶（peroxidase，POD）和木质素合成酶（laccase）等酶催化反应发生自聚反应和交联反应，形成树脂状的木脂素结构。
这些反应中，酚氧化酶主要催化苯丙醇类单体之间的自聚反应，而木质素合成酶则参与了单体之间的交联反应。
这些反应使得木脂素的结构逐渐复杂化，同时也使得木质植物的细胞壁具有了很大的力学强度和抗生物降解性。
最后是木质素的后处理。
在木质植物细胞壁的形成过程中，木脂素单体的聚合仅仅是第一步，木质素的后处理是使得细胞壁中的木脂素结构更加稳定和坚固的关键步骤。
具体的后处理过程包括木脂素的氧化反应、甲基化反应和酯化反应等。
木脂素的结构类型
（三）核磁共振谱
1.1H-NMR
芳基萘类和联苯环辛烯类木脂素氢 谱信号与结构间的关系，已获得一 些规律。
2. 13C –NMR
在确定木脂素碳架、平面结构及其 构型构象方面起着重要作用。
? 通过测定化合物的基本骨架——结 构类型、碳数、对称性。
? 化合物的取代基——含氧取代基、 烷基等来最后确定结构。
该类化合物是木脂素侧链形成内酯 结构的基本类型。
O
O
O
O
O
O
单去氢
双去氢
O
O
H
O
O
O
O
O
O
O
O
O H
O
H
O O
扁柏脂素
O O
桧脂素 （台湾脂素B）
O O
台湾脂素A
（三）芳基萘类
有芳基萘、芳基二氢萘和芳基四氢 萘三种结构。
H
O
HH
O
O O
奥托肉豆蔻脂素
H
O
CH2OH
O
COOglc
HH
H3CO
OCH3 OCH3
2.分配色谱常用纸色谱法，滤纸浸以 甲酰胺作为固定相，苯为流动相， 用盐酸重氮盐、SbCl3、SbCl5等显色。
? 具有内脂结构的木脂素，可以用碱 液皂化成盐后与其它脂溶性成分分 离，但具有旋光活性的木脂素易发 生异构化。
四、木脂素的结构鉴定
（一）化学反应
剧烈氧化降解反应：以碱性KMnO4或次 溴酸钠在水溶液中进行。
去氧鬼臼毒素 -β- D葡萄糖酯苷
? 芳基萘类木脂素常以氧化的γ碳原子
缩合形成内脂，依内酯环合方式分
上向和下向两种。
O 1
2
43
木脂素的生理功能
木脂素的生理功能木脂素是一种植物激素，其在植物的生长、发育和胁迫响应中发挥着重要的作用。
近年来的研究表明，木脂素不仅在植物中具有生理功能，在动物体内也可以产生生理效应。
1. 促进植物生长发育：木脂素对植物的生长发育有明显的作用。
它可以促进植物幼苗的生长，增加叶片面积和根系生长。
在植物成熟期，木脂素可以延缓植物老化，延长果实保持期，提高果实品质和产量。
2. 调节植物代谢：木脂素参与调节植物的代谢，促进光合作用和呼吸作用。
同时，木脂素还能够增强植物的抗氧化能力，保护植物免受环境胁迫。
3. 增强植物的抗逆性：木脂素可以诱导植物产生逆境适应性，增强植物对逆境的抵抗力，提高植物的生存能力。
例如，在干旱、盐碱等逆境条件下，木脂素能够促进植物根系的生长和水分吸收，改善植物的水分利用能力。
4. 活化植物防御系统：木脂素在植物对外界威胁的防御响应中发挥着重要的作用。
它可以诱导植物产生抗病、抗虫和抗逆境的物质，提高植物的防御能力。
1. 抗氧化功能：木脂素具有强烈的抗氧化活性，能够清除体内的自由基，避免其对细胞造成损害。
因此，木脂素被认为是一种潜在的抗氧化剂，可以预防氧化应激所引起的疾病。
2. 降低胆固醇：木脂素可以通过抑制胆固醇合成酶的活性，降低血清中的低密度脂蛋白胆固醇水平，从而减少心脑血管疾病的风险。
3. 抗消炎：木脂素具有一定的抗炎作用，可以减轻体内的炎症反应，促进伤口愈合。
4. 抗肿瘤：研究表明，木脂素能够抑制肿瘤细胞的生长和扩散，阻止肿瘤细胞的恶性转化。
总体来说，木脂素不仅在植物中具有重要的生理功能，在动物体内也具备多种保健功效。
未来研究将进一步挖掘和开发木脂素的药用和保健价值。
[医学]香豆素和木脂素
![[医学]香豆素和木脂素](https://img.taocdn.com/s3/m/7424cbb0dd88d0d233d46af1.png)
2001年七八月间,广州市场发现了大量含黄曲霉素的
劣质大米,这就是当时震惊全国的“毒大米”事件;2004 年6月香港发生的从广州流入的毒花生事件,经检验为黄
曲霉素超标70倍,引得人心惶惶;2005年5月11日肯尼亚卫
生部官员证实,该国东部地区发生玉米被黄曲霉素污染事 件,有7人因食用有毒玉米死亡。
15:15 24
15:15
2
狭义而言，苯丙素类化合物是指简单苯丙素类、香豆 素类、木脂素类。 苯丙素类是天然存在的一类含有一个或几个C6----C3 基团的酚性物质。
苯丙素类的存在关系到植物生长的调节作用和抗御病 害的侵袭作用。其具有较广泛的生理活性，也是很受重视 的一类天然成分。
15:15
3
分类
苯丙烯 propenyl benzene
食物链进入人体的黄曲霉毒素具有极强的致癌作用，严重 威胁人类健康。
15:15
23
黄曲霉素是迄今发现的各种真菌毒素中最稳定的一 种。目前已分离出的黄曲霉毒素有十多种,它们包括黄曲 霉毒素B1、B2、G1、G2等。其中以B1毒性最强,耐强 酸和抗紫外线照射,加热到268～269℃时才开始分解破 坏,有强烈的致癌作用。
丁香酚
茴香醚
α-细辛醚
β-细辛醚
15:15
9
（二）苯丙醇类
松柏醇（coniferol）是常见的苯丙醇类化合物，在植 物体中缩合后形成木质素。紫丁香酚苷（syringinoside）
是从刺五加中得到的苯丙醇苷，均属苯丙醇类化合物。
H3CO HO CH2OH H3CO glc(1--6)glc-O OCH3 CH2OH CHO
第6章
生理活性。
香豆素和木脂素
1、了解香豆素和木脂素的分布、生源途径和 2、熟悉香豆素和木脂素的结构和分类。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
木脂素名词解释
木脂素名词解释：是一类由两分子苯丙素衍生物（即C6-C3单体）聚合而成的天然化合物，多数呈游离状态，少数与糖结合成苷而存在于植物的木部和树脂中，故而得名。
通常所指其二聚体，少数可见三聚体、四聚体。
组成木脂素的单体有桂皮酸、桂皮醇、丙烯苯、烯丙苯等。
它们可脱氢，形成不同的游离基，各游离基相互缩合，即形成各种不同类型的木脂素，结合位置多在β位结合，也有在其他位置结合的。
木脂素存在于植物中，属于一种植物雌激素，具有清除体内自由基，抗氧化的作用。
亚麻籽及芝麻中木脂素的含量较高，谷物类食物（如黑麦，小麦，燕麦，大麦等），大豆和十字花科植物（如西兰花）和一些水果（如草莓）中也含木脂素。
木脂素能结合雌激素受体，并干扰癌促效应。
因此，可能对乳腺癌，前列腺癌和结肠癌等有防治作用。
[1]
木脂素是一类由苯丙素双分子聚合而成的天然成分，组成木脂素的单体有四种：①桂皮酸，偶有桂皮醛。
②桂皮醇。
③丙烯苯。
④烯丙苯。