第三章 第一节 卤代烃(学生版)

第三章烃的衍生物第一节卤代烃[核心素养发展目标] 1.从卤代烃的官能团及其转化的角度，认识卤代烃取代反应、消去反应的特点和规律，了解有机反应类型与有机化合物分子结构特点之间的关系。

2.了解某些卤代烃对环境和人身健康的影响，基于绿色化学思想，减少卤代烃的使用或寻找卤代烃替代品。

一、卤代烃的概述1．卤代烃的概念和官能团(1)概念烃分子中的氢原子被原子取代后生成的化合物称为卤代烃。

(2)官能团卤代烃分子中一定存在的官能团是，单卤代烃可简单表示为R—X(X＝F、Cl、Br、I)。

饱和单卤代烃的分子通式为C n H2n＋1X(n≥1)。

2．卤代烃的分类3．卤代烃的命名卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似。

例如：4．卤代烃的物理性质5．卤代烃的用途与危害(1)用途：可作灭火剂、有机溶剂、清洗剂、制冷剂等。

(2)危害：造成臭氧空洞。

(1)卤代烃是一类特殊的烃()(2)CH2Cl2、CCl2F2、、都属于卤代烃()(3)碳原子数少于4的烃，在常温下为气体，溴乙烷中含2个碳原子，所以其在常温下也是气体()(4)、CCl4、、CH3Cl在常温下均为液态()命名下列有机物：(1)的化学名称：。

(2)的化学名称：。

二、卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例)1．溴乙烷溴乙烷的分子式为，结构简式为，官能团为。

它是液体，沸点较低，密度比水大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂。

2．卤代烃的化学性质(1)取代反应①中溶液；可用于制取醇，如：CH3Cl＋NaOH――→水△＋NaCl(制一元醇)、＋2NaOH――→水△＋2NaBr(制二元醇)、＋NaOH――→水△＋NaBr(制芳香醇)(2)消去反应①溴乙烷的消去反应将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去，生成。

②消去反应的概念有机化合物在一定条件下，从中脱去(如H2O、HX等)，而生成含的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。

③反应机理④应用用于制取烯烃、炔烃等。

3．卤代烯烃卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生反应和反应。

例如，氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯，四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯。

聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。

氯乙烯聚氯乙烯n CF2==CF2―→CF2—CF2四氟乙烯聚四氟乙烯(1)卤代烃不一定是烃分子和卤素单质发生取代反应得到的()(2)CH3CH2Br是非电解质，在水中不能电离出Br－()(3)在溴乙烷的水解反应中NaOH作催化剂()(4)在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有浅黄色沉淀生成()(5)溴乙烷在加热、NaOH的醇溶液作用下，可生成乙醇()(6)卤代烃都可以发生水解反应，但不一定都可以发生消去反应()1．下列卤代烃①CH3Cl、②、③、④、⑤、⑥中，可以发生水解反应的是(填序号，下同)；可以发生消去反应且只生成一种烯烃的是；可以发生消去反应且能生成两种烯烃的是；可以发生消去反应生成炔烃的是。

2．卤代烃在不同溶剂中发生反应的情况不同。

现通过实验的方法验证1-溴丁烷取代反应和消去反应的产物。

思考并回答以下问题。

(1)用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的丁醇。

提示。

(2)如图所示，向圆底烧瓶中加入2.0 g NaOH和15 mL无水乙醇，搅拌。

再向其中加入5 mL 1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热。

将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。

讨论并回答：①为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管？提示。

②除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用什么方法检验丁烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？提示。

③预测2-溴丁烷发生消去反应的可能产物(写出反应的化学方程式)。

提示＋NaOH ――→乙醇△CH 2==CH—CH 2—CH 3＋NaBr ＋H 2O ， ＋NaOH ――→乙醇△CH 3—CH===CH—CH 3＋NaBr ＋H 2O ，可能产物是1-丁烯、2-丁烯。

(3)如何检验1-溴丁烷中的溴原子？提示 。

取代反应与消去反应的对比，—X 被羟基取代强碱的水溶液，加热强碱的醇溶液，加热碳骨架不变，官能团由变成—OH碳骨架不变，官能团由变成或—C ≡C—，生成不饱和键醇烯烃或炔烃1．为证明溴乙烷在NaOH 的乙醇溶液中加热发生消去反应，可将反应后的气体通入( ) A ．溴水 B ．AgNO 3溶液 C ．酸性KMnO 4溶液 D ．酸化的AgNO 3溶液 2．下列卤代烃，既能发生水解反应，又能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是( )A ．B ．C ．D ．3．以溴乙烷为原料制取1,2-二溴乙烷，下列转化方案最好的是( ) A ．CH 3CH 2Br ―――→HBr 溶液△CH 2BrCH 2Br B ．CH 3CH 2Br ――→Br 2(g )光CH 2BrCH 2Br C ．CH 3CH 2Br ―――――→NaOH 醇溶液△CH 2==CH 2――→HBrCH 2BrCH 3――→Br 2(g )光CH 2BrCH 2Br D ．CH 3CH 2Br ―――――→NaOH 醇溶液△CH 2==CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br4．根据如图所示的反应路线及所给信息填空。

A ――→Cl 2、光①――――→NaOH 乙醇，△②――→Br 2、CCl 4③B ――→④(1)A 的化学名称是 ，中官能团名称是 。

(2)②的反应类型是 。

(3)反应④的化学方程式是 。

题组一 卤代烃的概述及物理性质1．下列有关氟氯代烷的说法不正确的是( )A ．氟氯代烷的化学性质稳定，有毒B ．氟氯代烷是一类含氟和氯的卤代烃C ．氟氯代烷大多无色、无臭、无毒D ．在平流层中，氟氯代烷在紫外线照射下，分解产生的氯原子自由基可引发损耗臭氧的循环反应 2．下表为部分一氯代烷的结构简式和沸点数据，下列对表中物质及数据的分析归纳，错误的是( )物质代号 结构简式 沸点/℃ ① CH 3Cl －24 ② CH 3CH 2Cl 12 ③ CH 3CH 2CH 2Cl 46 ④ CH 3CHClCH 3 35.7 ⑤ CH 3CH 2CH 2CH 2Cl 78 ⑥ CH 3CH 2CHClCH 368.2 ⑦(CH 3)3CCl52A.物质①②③⑤互为同系物 C ．一氯代烷的沸点随着碳原子数的增加而升高 D ．物质⑤与⑦互为同分异构体 3．下列关于卤代烃的叙述正确的是( )A ．所有卤代烃都是难溶于水，密度比水大的液体B ．聚四氟乙烯(塑料王)为高分子，不属于卤代烃C ．所有的卤代烃都含有卤素原子D ．的一氯代物种类为5种题组二卤代烃的结构与化学性质4．下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是()A．CH3Cl B．C．D．5．下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是()①②③(CH3)3C—CH2Cl④CHCl2—CHBr2⑤⑥CH3ClA．①③⑥B．②③⑤C．全部D．②④6．以2-溴丙烷为原料制取1,2-丙二醇，需要经过的反应是()A．加成—消去—取代B．取代—消去—加成C．消去—取代—加成D．消去—加成—取代7．卤代烯烃(CH3)2C==CHCl能发生的反应有()①取代反应②加成反应③消去反应④使溴水褪色⑤使酸性KMnO4溶液褪色⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀⑦加聚反应A．①②③④⑤⑥⑦B．①②④⑤⑦C．②③④⑤⑥D．①③④⑤⑦题组三卤代烃中卤素原子的检验8．要检验溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是()A．加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现B．滴入AgNO3溶液，再加入稀盐酸使溶液呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成9．欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。

甲同学：取少量卤代烃，加入NaOH的水溶液，加热，冷却后加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则为溴代烃；乙同学：取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则为溴代烃。

下列关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是()A．甲同学的方案可行B．乙同学的方案可行C．甲、乙两位同学的方案都有局限性D．甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样10．武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单地表示为2R—X＋2Na―→R—R＋2NaX，现用CH3CH2Br、C3H7Br 和Na一起反应不可能得到的产物是()A．CH3CH2CH2CH3 B．(CH3)2CHCH(CH3)2 C．CH3CH2CH2CH2CH3 D．(CH3CH2)2CHCH3 11．(2022·广东佛山检测)以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图所示，下列叙述正确的是()A．A的结构简式是B．①②的反应类型分别为取代反应、消去反应C．反应②③的条件分别是浓硫酸、加热，光照D．加入酸性KMnO4溶液，若溶液褪色则可证明已完全转化为12．下列物质中，既能发生水解反应，又能发生加成反应，但不能发生消去反应的是()A．CH2==CHCH2CH2Cl B．CH3CH2Cl C．CH3Cl D．13．有机物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。

若将有机物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是()A．CH3CH2CH2CH2CH2OH B．C．D．14．为探究一溴环己烷()与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，下列四位同学分别设计如下实验方案，其中判断正确的是()A．向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则可证明发生了消去反应B．向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应C．向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应D．向反应混合液中先加盐酸酸化，再加入溴水，如果溶液颜色很快褪去，则证明发生了消去反应15．已知苯可以进行如下转化：回答下列问题：(1)反应①的反应类型为，化合物A的化学名称为。

(2)化合物B的结构简式为，反应②的反应类型为。

(3)如何仅用水鉴别苯和溴苯：。

16．1 mol某芳香烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O，F的结构简式为。

该烃A 在不同条件下能发生如下所示的一系列变化：(1)A 的分子式： ，A 的结构简式： 。

(2)上述反应中，①是 (填反应类型，下同)反应，⑦是 反应。

(3)写出下列物质的结构简式： C ，D ， E ，H 。