第三章 第一节 卤代烃(学生版)

第三章烃的衍生物

第一节卤代烃

[核心素养发展目标] 1.从卤代烃的官能团及其转化的角度，认识卤代烃取代反应、消去反应的特点和规律，了解有机反应类型与有机化合物分子结构特点之间的关系。2.了解某些卤代烃对环境和人身健康的影响，基于绿色化学思想，减少卤代烃的使用或寻找卤代烃替代品。

一、卤代烃的概述

1．卤代烃的概念和官能团

(1)概念

烃分子中的氢原子被原子取代后生成的化合物称为卤代烃。

(2)官能团

卤代烃分子中一定存在的官能团是，单卤代烃可简单表示为R—X(X＝F、Cl、Br、I)。饱和单卤代烃的分子通式为C n H2n＋1X(n≥1)。

2．卤代烃的分类

3．卤代烃的命名

卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似。例如：

4．卤代烃的物理性质

5．卤代烃的用途与危害

(1)用途：可作灭火剂、有机溶剂、清洗剂、制冷剂等。

(2)危害：造成臭氧空洞。

(1)卤代烃是一类特殊的烃()

(2)CH2Cl2、CCl2F2、、都属于卤代烃()

(3)碳原子数少于4的烃，在常温下为气体，溴乙烷中含2个碳原子，所以其在常温下也是气体()

(4)、CCl4、、CH3Cl在常温下均为液态()

命名下列有机物：

(1)的化学名称：。

(2)的化学名称：。

二、卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例)

1．溴乙烷

溴乙烷的分子式为，结构简式为，官能团为。它是液体，沸点较低，密度比水大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂。

2．卤代烃的化学性质

(1)取代反应

①中溶液；

可用于制取醇，如：

CH3Cl＋NaOH――→

水

△

＋NaCl(制一元醇)、＋

2NaOH――→

水

△

＋2NaBr(制二元醇)、＋

NaOH――→

水

△

＋NaBr(制芳香醇)

(2)消去反应

①溴乙烷的消去反应

将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去，生成。

②消去反应的概念

有机化合物在一定条件下，从中脱去(如H2O、HX等)，而生成含的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。

③反应机理

④应用

用于制取烯烃、炔烃等。

3．卤代烯烃

卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生反应和反应。例如，氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯，四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。

氯乙烯聚氯乙烯

n CF2==CF2―→CF2—CF2

四氟乙烯聚四氟乙烯

(1)卤代烃不一定是烃分子和卤素单质发生取代反应得到的()

(2)CH3CH2Br是非电解质，在水中不能电离出Br－()

(3)在溴乙烷的水解反应中NaOH作催化剂()

(4)在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有浅黄色沉淀生成()

(5)溴乙烷在加热、NaOH的醇溶液作用下，可生成乙醇()

(6)卤代烃都可以发生水解反应，但不一定都可以发生消去反应()

1．下列卤代烃①CH3Cl、②、③、④、⑤、⑥

中，可以发生水解反应的是(填序号，下同)；可以发生消去反应且只生成一种烯烃的是；可以发生消去反应且能生成两种烯烃的是；可以发生消去反应生成炔烃的是。

2．卤代烃在不同溶剂中发生反应的情况不同。现通过实验的方法验证1-溴丁烷取代反应和消去反应的产物。思考并回答以下问题。

(1)用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的丁醇。

提示。

(2)如图所示，向圆底烧瓶中加入2.0 g NaOH和15 mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5 mL 1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。

讨论并回答：①为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管？

提示。

②除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用什么方法检验丁烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？

提示。

③预测2-溴丁烷发生消去反应的可能产物(写出反应的化学方程式)。

提示

＋NaOH ――→乙醇

△

CH 2==CH—CH 2—CH 3＋NaBr ＋H 2O ， ＋NaOH ――→乙醇

△

CH 3—CH===CH—CH 3＋NaBr ＋H 2O ，可能产物是1-丁烯、2-丁烯。 (3)如何检验1-溴丁烷中的溴原子？

提示 。

取代反应与消去反应的对比

，—X 被羟基

取代

强碱的水溶液，加热

强碱的醇溶液，加热

碳骨架不变，官能团由变

成—OH

碳骨架不变，官能团由变成

或—C ≡C—，生成不饱和键

醇

烯烃或炔烃

1．为证明溴乙烷在NaOH 的乙醇溶液中加热发生消去反应，可将反应后的气体通入( ) A ．溴水 B ．AgNO 3溶液 C ．酸性KMnO 4溶液 D ．酸化的AgNO 3溶液 2．下列卤代烃，既能发生水解反应，又能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是( )

A ．

B ．

C ．

D ．

3．以溴乙烷为原料制取1,2-二溴乙烷，下列转化方案最好的是( ) A ．CH 3CH 2Br ―――→HBr 溶液

△CH 2BrCH 2Br B ．CH 3CH 2Br ――→Br 2(g )

光CH 2BrCH 2Br C ．CH 3CH 2Br ―――――→NaOH 醇溶液

△CH 2==CH 2――→HBr

CH 2BrCH 3――→Br 2(g )

光CH 2BrCH 2Br D ．CH 3CH 2Br ―――――→NaOH 醇溶液

△

CH 2==CH 2――→Br 2

CH 2BrCH 2Br