高中有机化学——卤代烃PPT讲解

练习
1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃
的是：
√ A.C6H5CH2Cl
B. (CH3) 3CBr
√C. CH3CHBr CH3 D. CH3 Cl
2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的
反应方程式
NaOH、△
CH2BrCH2Br
CH≡CH+2HBr
CH3CH2OH
3.以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br
某些卤代烃可用作有机溶剂。多卤代烷及 多卤代烯对油污有很强的溶解能力，可用 作干洗剂（如四氯乙烯）。
· ②纯净卤代烃均无色。一卤代烷有特殊的 气味，其蒸汽有毒。
· ③卤代烷的沸点随分子中碳原子数的增加 而升高。
碳原子数相同的卤代烷，沸点则是： RI>RBr>RCl>RF。在异构体中，支链越多，沸 点越低。由于碳卤键有一定的极性，故卤代烃 的沸点比相应的烃高。
<2>写出下列卤代烃能发生消去反应的有机产
物的结构简式
A.CH3Cl B.CH3CHBrCH3 C.CH3C(CH3)2CH2I
D. Cl E.CH3CH2CHCH3
G.CH2BrCH2Br
Br
F. Br Br
H.CH3CH2CH2－C－CH3 CH2CH3
四.卤代烃在有机合成中的桥梁作用
饱和烃
不饱和烃
氨基（—NH2）、碳碳双键（C=C）、 碳碳三键（C≡C）等。
二、卤代烃 1.定义: 根据所学知识给出卤代烃的定义
烃分子中的氢原子被卤素原子取 代后所生成的化合物。
2.通式: R-X
卤代烃官能团：—X （包括-Ｆ -Cl -Br -Ｉ）
饱和一卤代烃 CnH2n+1X
三、最常见的卤代烃——溴乙烷 1、结构
五、卤代烃的用途：
1）作溶剂： CHCl3, (氯仿), 三氯甲烷 CCl4, 四氯化碳 CH2Cl2, 二氯甲烷
2）农药： “六六六”, DDT
3）制冷剂： 氟利昂, CHClF2, (F22), －40.8℃ CCl2F2, (F12), (冰箱用), (－29.8 ℃)
4）灭火剂： CCl4灭火剂 (电器类起火) 5）麻醉剂： CHCl3 6）塑料： 聚四氟乙烯 (塑料王)
分子式 电子式
结构式 结构简式
C2H5Br
‥H ‥H ‥
HH
H︰C‥︰‥C︰B‥r︰ H C C H
HH
H Br
CH3CH2Br 或 C2H5Br
2.物理性质
纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水, 可溶于 有机溶剂,密度比水大,沸点38.4℃
思考
[分析]由于溴原子吸引电子能力强，C—Br 键易断裂，使溴原子被取代。
消去反应：
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一 个小分子（如H2O、HBr等），而形成不饱和（含双 键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。
CH3-CH-CH2+ NaOH
醇 △
CH3CH=CH2↑+NaBr+H2O
H Br
思考： 写出2-氯丁烷与NaOH醇溶液反应的方程式
消去反应规律： 不对称卤代烃发生消去反应时，氢原子主 要从含氢较少的碳原子上脱去。
• （1）一卤代烃同分异构体的书写方法
① “碳链异构“ • ②“官能团位置异构”两种异构类型。（对称原则）
• C4H9Cl
• （2）二卤代烃同分异构体的书写方法、
• 一卤定位，一卤转位 如，C3H6Cl2的各种同分异构体：
5. 卤代烃的物理性质
· ①卤代烃不溶于水，但溶于某些有机溶液 如：乙醚、苯、烃。
证明R-X中X原子的方法是：
RX
+NaOH(aq) ROH 冷却至室温 加热煮沸 HX +HNO3酸化
+AgNO3
注意：反应物——水
反应条件——NaOH，加热
故此反应又称为卤代烃的水解反应
AgX↓
讨论：
乙烯如何加成反应生成溴乙烷？
（问）溴乙烷能否生成乙烯？
2、消去反应:
醇 CH2CH2+NaOH──→ CH2=CH2↑+ NaBr + H2O △H Br 浓H2SO4 CH2CH2 ───→ CH2=CH2↑ + H2O H OH170℃
概念延伸
CH3
❖ CH3Cl、 CH3CHCHBrCH3 、 H3C C CH2Cl
CH3
CH3
能否都发生消去反应？
注重对比、归纳
❖满足什么条件才有可能发生？
与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢
思考:
<1>是否所有的卤代烃都能发生取代反应？是 是否所有的卤代烃都能发生消去反应？
相邻碳原子上无氢原子，或无相邻碳 原子时，卤代烃不能发生消去反应。
设计实验 证明C2H5—Br 发生了取代反应？即鉴别溴离子
①C2H5Br AgNO3溶液 ②C2H5Br NaOH溶液
不合理 AgNO3溶液
③C2H5Br NaOH溶液
取上层清液 硝酸酸化
不合理 AgNO3溶液
合理
三、溴乙烷化学性质
1.取代反应
CH3CH2-Br + H-OH
NaOH △
CH3CH2OH + HBr
F2C CF2
FF
CC
n
FF
(烯烃、炔烃)
取代
取代
R-X
加成
消去
醇
不饱和烃
(烯烃、炔烃)
卤代烃在有机合成中的桥梁作用： (1)移动官能团 (2)添加官能团 (3)改变官能团
例1：以1-溴丙烷合成2-溴丙烷 官能团发生移动
例2：以2-溴丙烷合成1，2-二溴丙烷 官能团数目增加
例3：用乙烯合成聚氯乙烯 官能团发生改变
例4：用氯乙烷合成乙二醇 官能团改变且增加
OH
-Cl 消去 加成 消去 加成 取代
→ A → B → C →D →
-OH -OH
OH
6.根据下面的反应路线及所给信息填空。
Cl
A
Cl2、光照 ①
NaOH、乙醇 △②
Br2的CCl4溶液 ③
B④
(1)A的结构简式是______名称是_环__己__烷____ (2)①的反应类型是__取__代____②的反应类型
若CH3CH2Br与水发生取代反应，H2O中 的—OH取代溴乙烷分子中的-Br原子
⑴取代反应(水解反应):
NaOH CH3CH2Br + HOH ──→ CH3CH2OH + HBr
△
CH3CH2Br + NaOH ─△─→ CH3CH2OH + NaBr 注意：水解反应的条件--强碱的水溶液 共热
（2）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同
R-CH2-X 一卤代烃
R-CHX2 二卤代烃
R-CX3
多卤代烃
（3）根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤 代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。
CH3 CH2-X
饱和卤代烃 如溴乙烷
CH2 CH-X 不饱和卤代烃 如氯乙烯
X 卤代芳烃 如溴苯
<4>卤代烃有哪些可能的制备途径？(举例说明)
· ④少数是气体（一氯甲烷），大多为液体 或固体。 ·
氯乙烷（ C2H5Cl ）沸点12.2℃，常温 下是气体，加压后液化，装入容器中，气化 后对伤口起冷却、止血、局部麻醉的作用， 在运动场上常用于小型伤口的紧急处理。 原理：
氯乙烷沸点低，易挥发，挥发时吸热使 局部皮肤表面温度骤然下降，知觉减退，从 而起到局部麻醉作用。
CH3CH2Br CNHa3OCHH、2O△HCH2=CH2+HBr
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
4.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙 二醇)?
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
CH2BrCH2Br
NaOH H2O △
CH2OHCH2OH
练习：
5、由下面的合成路线，确定A、B、C、 D的结构简式。
是_消__去_____
(3)反应④的化学方程式是
Br
醇
______Br__+2_N_a_O_H____△_______+_2N__aB_r_+_2_H_2_O__
3.卤代烃分类
有以下几种分类方法：
CH3CH2X CH2=CHCH2X
Xห้องสมุดไป่ตู้
CH2X R-CX3
（1）根据分子中所含卤素的不同，分为 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
8-1 卤代烃
——合成有机化合物的桥梁
一、烃的衍生物概述
1、烃的衍生物： 烃分子里的氢原子被其它原子或 原子团取代而生成的化合物。
常见烃的衍生物有：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等 2、官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。 常见的官能团有：卤素原子（—X）、
硝基（—NO2）、羟基（—OH）、 醛基（—CHO）、羧基（—COOH）、
①烃与卤素单质的取代反应
CH3CH3 + Cl2 光照 CH3CH2Cl + HCl
+ Br2 FeBr3
Br + HBr
②不饱和烃与卤化氢或卤素单质的加成反应
CH2=CH2 + HBr → CH3－CH2Br CH2=CH2 + Br2 → CH2Br－CH2Br
* 上述哪种方法好，原因是什么？
4、卤代烃的同分异构体