2017-2018学年高中化学 第四章 生命中的基础有机物质 第一节 油脂教案 新人教版选修5

3．“脑黄金(DHA)”可谓是家喻户晓，其实脑黄金就是从深海 鱼油中提取出的不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中有 6 个 碳碳双键，称为二十六碳六烯酸，则其甘油酯的结构简式为
() A．(C25H51COO)3C3H5 B．(C25H39COO)3C3H5 C．(C26H41COO)3C3H5 D．(C26H47COO)3C3H5
油脂的性质及应用
1．油脂
能发生的反应有( )
①皂化反应 ②使高锰酸钾酸性溶液褪色 ③使溴水褪色
④氧化反应 ⑤还原反应 ⑥加成反应
A．①⑤
B．①②③④
C．①④⑤⑥
D．①②③④⑤⑥
解析：选 D。根据该物质结构，知其含有碳碳不饱和键，所以 可以使高锰酸钾酸性溶液褪色，属于氧化反应；可使溴水褪色， 属于加成反应；可与氢气发生加成反应，即还原反应。另外油 脂可发生皂化反应。
如图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图。 进行皂化反应时的步骤如下：
(1)在圆底烧瓶中加入 8 g 硬脂酸甘油酯，然后加入 2 g 氢氧化 钠、5 mL 水和 10 mL 酒精，加入酒精的作用是 ____________________________________。 (2)隔着石棉网给反应物加热约 10 分钟，皂化反应基本完成， 所得的混合物为________(填“悬浊液”“乳浊液”“溶液” 或“胶体”)。
2．油脂、矿物油、甘油的比较
物质
油脂
油
脂肪
组成
高级不饱和 脂肪酸甘油
酯
高级饱和脂肪 酸甘油酯
状态
液态
固态
矿物油
多种烃(石油 及其分馏产
品) 液态
甘油
丙三 醇
液态
物质 性质
鉴别 存在 类别
油脂wk.baidu.com
油
脂肪
矿物油
甘油
具有酯的性
质，能水解， 具有酯的性 具有烃的性 具有醇的
兼有烯烃的 质，能水解 质，不能水解 通性
2．下列物质属于油脂的是( ) 解析：选 C。油脂是高级脂肪酸和甘油形成的酯类化合物。
1．酯和油脂的区别 (1)酯和油脂在概念上不尽相同，酯是由酸(有机羧酸或无机含 氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。如 乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯、硝酸乙酯(C2H5ONO2)等均属于酯 类物质，而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因而它是 酯中特殊的一类物质。 (2)油脂和其他酯在结构上不尽相同，使油脂和一般酯类在性质 及用途上也有区别，如天然油脂都是混合物，无固定的熔、沸 点，而一般酯类是纯净物，有固定的熔、沸点等。
2．下列关于油、脂、矿物油的说法中，不正确的是( ) A．油是不饱和高级脂肪酸的简单甘油酯，是纯净物 B．脂是含饱和烃基较多的高级脂肪酸甘油酯，脂属于酯类 C．油和脂是由含饱和烃基和不饱和烃基的相对含量不同引起 的熔点不同进行区分的 D．区分植物油和矿物油可采用加入 NaOH 溶液加热的方法
解析：选 A。油和脂均为高级脂肪酸甘油酯，有简单甘油酯和 混合甘油酯之分，天然油脂多为混合甘油酯，其中油是由不饱 和高级脂肪酸形成的，脂是由饱和高级脂肪酸形成的，天然油 脂为混合物。植物油为不饱和高级脂肪酸甘油酯，矿物油为烃 类化合物，可以利用酯和烃的性质不同进行区分，加入 NaOH 溶液加热，酯水解不分层，而矿物油不发生反应，分层，可根 据现象不同进行区别。
2．油脂的皂化反应是工业生产肥皂的重要反应，下列关于皂 化反应的叙述不正确的是( ) A．判断皂化反应是否完成可以取反应后液体加入到水中，看 是否出现分层现象 B．皂化反应中加入少量乙醇的作用是作为溶剂 C．由于水解生成羧酸和醇，所以用红色石蕊试纸检验水解是 否完全是可以的 D．肥皂的成分是高级脂肪酸盐
性质
加含酚酞的 NaOH 溶液， 加热，红色变浅
加含酚酞的 NaOH 溶液， 加热，无变化
加水，溶 解
油料作物 动物脂肪
石油
油脂的水 解产物
酯类
烃类
醇类
下列说法正确的是( ) A．花生油是纯净物，油脂是油和脂肪的总称 B．不含杂质的油脂是纯净物 C．动物脂肪和矿物油都属于油脂 D．同种简单甘油酯可组成纯净物，同种混合甘油酯也可组成 纯净物 [解析] 天然油脂是混合物，故 A、B 错；矿物油属于烃类， 不属于油脂，故 C 错。 [答案] D
解析：选 B。因为饱和一元酸的通式为 CnH2nO2，故含 26 个 碳的饱和一元酸的分子式为 C26H52O2，分子中含 6 个碳碳双键， 则少 12 个 H 原子，故其分子式为 C26H40O2，结构简式为 C25H39COOH。
1．物理性质
油脂的性质
2．化学性质
油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成 分，所以将油脂在碱性条件下的水解反应称为_皂__化__反__应___。
(3)向所得混合物中加入______，静置一段时间后，溶液分为上 下两层，肥皂在________层，这个操作称为 ____________________________________________________。 (4)图中长玻璃导管的作用为 ___________________________________________________。 (5)日常生活中用热的纯碱溶液来洗涤沾有油脂的器皿的原因 是________________________________________________。
4．合成洗涤剂对环境的影响及应对措施 (1)影响：很多洗涤剂产品含有磷酸盐，含磷污水被排放到河流、 湖泊中，造成水体富营养化。所谓富营养化，是指水中氮、磷 等营养物质过剩而导致水生植物过度繁殖，水中氧气含量下降， 鱼虾死亡，藻类繁殖迅速，形成赤潮及水华现象。 (2)措施：为解决水体富营养化的问题，对洗涤剂的含磷量进行 限制和禁止，推广使用无磷洗涤剂，以改善我们的环境。
2．合成洗涤剂 合成洗涤剂是根据肥皂去污原理合成的分子中具有亲水基和 憎水基的物质。它分为固态的洗衣粉和液态的洗涤剂两大类。 主要成分是烷基苯磺酸钠或烷基磺酸钠等。
3．肥皂、合成洗涤剂的去污原理比较 (1)相同点：去污原理相同，二者都存在亲水基和憎水基两部分， 位于分子的两端。在洗涤时，亲水基的一端溶于水中，憎水基 的一端则溶于油污中，在水和外力的作用下完成去污过程。 (2)不同点 ①合成洗涤剂具有去污能力强、原料廉价易得(主要原料是石 油)、不受水质(水中 Ca2＋、Mg2＋、H＋)影响等优点。 ②肥皂中的 C17H35COO－容易结合水中的 Ca2＋、Mg2＋而生成 沉 淀 ， 降 低 去 污 能 力 ， 如 2C17H35COO － ＋ Ca2 ＋ ― → (C17H35COO)2Ca↓。
解析：选 C。油脂的皂化反应是在碱性条件下进行的，不能用 红色石蕊试纸检测溶液的酸碱性来判断水解是否完全，C 错误。 反应前油脂不溶于水而分层，完全反应后其产物高级脂肪酸盐 和甘油都溶于水，反应液中没有油脂而不再分层。由于油脂不 溶于水，反应速率不是很快，加入乙醇后油脂和水都易溶于乙 醇，接触充分，反应速率加快。皂化反应是油脂在碱性条件下 的反应，所以析出的是盐。
列比例式，解得 n＝0.015 mol M(天然油脂)＝0.01105 gmol＝667 g·mol－1 n(天然油脂)∶n(H2)＝6671 g0·0m0 ogl－1∶2 g1·m2 gol－1＝1∶4 所以 1 mol 该油脂平均含碳碳双键数为 4NA。
4．某天然油脂 10 g，需 1.8 g NaOH 才能完全皂化，又知 1 kg
该油脂进行催化加氢，消耗氢气 12 g 才完全硬化。试推断 1 mol
该油脂平均含碳碳双键数为( )
A．2NA
B．3NA
C．4NA
D．5NA
解析：选 C。先根据 NaOH 的量求出参加皂化反应的该天然油 脂的物质的量，进一步求出该天然油脂的摩尔质量，再利用发 生氢化反应时油脂与 H2 的物质的量之比，确定碳碳双键的数 目。
[解析] 硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式为
＋3NaOH――△→
＋3C17H35COONa，实
验时为了便于硬脂酸甘油酯和 NaOH 溶液充分混合，使反应彻 底，常加入一定量的乙醇作溶剂。题图中的长导管除导气外还 兼有冷凝回流的作用，以提高原料的利用率。实验完成后，需 向反应混合物中加入 NaCl 固体，进行盐析。静置后反应液分 为两层，由于高级脂肪酸钠的密度比较小，处于上层，而 NaCl、 NaOH、甘油、水、酒精的混合溶液处于下层。
油脂的结构可表示为
。
3．分类
4．常见高级脂肪酸
分类
饱和脂肪酸
名称 软脂酸
硬脂酸
结构 C15H31 _C_1_7H__3_5C__O_O__H_ 简式 COOH
不饱和脂肪酸
油酸
亚油酸
_C_1_7_H_3_3_C_O__O_H___ C17H31C OOH
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。 (1)油脂属于酯类，均难溶于水。( √ ) (2)酯和油脂都含有酯基。( √ ) (3)简单甘油酯是纯净物，混合甘油酯是混合物。( × ) (4)汽油属于油脂。( × )
第四章 生命中的基础有机化学物质
第一节 油 脂
第四章 生命中的基础有机化学物质
1.了解油脂的概念。 2.掌握油脂的组成、结构和性质。 3.初步了解肥皂去污原理和合成洗涤剂的应用，初步形成将化 学知识应用于生产、生活实践的意识。
油脂的组成和结构
1．组成 油脂是_甘__油___和_高__级__脂__肪__酸___形成的酯，属于_酯___类化合物。 2．结构
2．液态油转变为固态的脂肪，发生的反应是( )
A．取代反应
B．消去反应
C．氧化反应
D．还原反应
解析：选 D。液态油转变为固态脂肪是不饱和脂肪酸甘油酯氢
化的过程，既是加成反应又是还原反应。
1．肥皂的制取 (1)生产流程
(2)盐析 工业上利用油脂在碱性条件下的水解生成高级脂肪酸钠盐(肥 皂的主要成分)，反应完全后加食盐进行盐析，因为 NaCl 能降 低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上层为高 级脂肪酸钠盐，下层为甘油和食盐水的混合液。盐析是一个物 理过程，且可逆。
油脂的有关计算 3．食用花生油中含有油酸，油酸是 1 种不饱和脂肪酸，对人
体健康有益，其分子结构简式为
。
下列说法不正确的是( ) A．油酸的分子式为 C18H34O2 B．油酸可与 NaOH 溶液发生中和反应 C．1 mol 油酸可与 2 mol 氢气发生加成反应 D．1 mol 甘油可与 3 mol 油酸发生酯化反应 解析：选 C。油酸中—COOH 不与 H2 发生加成反应。
油脂是高分子化合物吗？混合甘油酯是混合物吗？ 答案：油脂的相对分子质量虽然较大，但与高分子化合物的相 对分子质量仍相差很大，且它的分子组成是确定的，不属于高 分子化合物。 混合甘油酯分子中 R、R′、R″是不同的，但作为整个分子，其 分子结构、组成是确定的，仅由该分子组成的物质应为纯净物。
油脂的组成和结构 1．下列关于牛油的叙述中，不正确的是( ) A．牛油属于酯类 B．牛油没有固定的熔沸点 C．牛油是高级脂肪酸的甘油酯 D．经过精制后的牛油是纯净物 解析：选 D。牛油是混合物，没有固定的熔沸点。
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。 (1)油脂水解得到的产物均含有丙三醇。( √ ) (2)皂化反应的实质是酯的水解反应。( √ ) (3)所有的油脂在酸性或碱性条件下都能发生水解反应。( √ ) (4)油脂和矿物油中加入含酚酞的 NaOH 溶液、加热，溶液红 色均变浅且不分层。( × )
[答案] (1)溶解硬脂酸甘油酯 (2)胶体 (3)NaCl 固体 上 盐析 (4)导气、冷凝回流 (5)热的纯碱溶液碱性较强，能使油脂发生水解反应，生成易溶 于水的高级脂肪酸钠和甘油
酯类物质在碱性条件下的水解都可以称为皂化反应。这种说法 正确吗？为什么？ 答案：不正确。皂化反应的水解反应物应为油脂，水解的产物 是甘油和高级脂肪酸盐。