来自石油和煤的两种基本化工原料-苯课件

4、加成反应是有机化学中的一类重要的反应，下
列属于加成反应的是 （ B ）
A．甲烷与氯气混和后光照反应
B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应
C．乙烯使酸性高锰酸钾溶液的褪色
D．在苯中滴入溴水，溴水褪色
2．下列物质中，在一定条件下既能发生加成反 应，又能发生取代反应，但不能使酸性KMnO4 溶液褪色的是( )
A．乙烷
B．苯
C．乙烯
D．甲烷
【巩固练习】
1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ B ）
A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连 接成为一个平面正六边形的结构。
B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独 特的键。 D、苯分子中各个键角都为120o
请设计实验验证你的推测。
苯中分别滴加酸性KMnO4溶液、溴 水
（1）
酸性KMnO4溶液
紫色不褪去
（2）
加入溴水
上层变橙红色，萃取
验证结果
1、苯不能使KMnO4(H+)褪色； 2、苯不能与Br2水反应，但能萃取溴水中的Br2
结论：苯分子中不存在C=C键。
凯库勒式存在缺陷
苯的结构到底如何呢？
科学研究表明：苯分子具有平面正六边形结构，其 中6个碳碳键完全相同，既不是单键，也不是双键， 而是一种介于单键和双键之间的独特的键。
②苯与硝酸的反应（硝化反应） （苯分子中的H原子被硝基(-NO2)取代的反应）
+ HO－NO2
浓H2SO4 55℃~60℃
－NO2 + H2O
（硝基苯）
无色油状物，有苦杏仁味，密度比水大， 低毒 。
3、苯的加成反应
苯虽然不具有像烯烃一样经典的碳碳双键， 但在特定的条件下，仍能发生加成反应。
+ 3H2
易取代，能加成，难氧化
要点 甲烷、乙烯、苯的分子结构及典型性质 的比较
物质 结构特点
Br2试剂
与Br2 反应
反应条件
反应类型
甲烷 正四面体
纯溴 光照 取代
乙烯
苯
同一平面
平面正 六边形
溴水
纯溴
无
铁粉
加成
取代
酸性 不能使酸性 能使酸性 不能使酸性
KMnO4 KMnO4溶 KMnO4 KMnO4溶 氧化 溶液 液褪色 溶液褪色 液褪色
D．每两个键之间的夹角都为60°
一、苯的分子结构
（1）分子式： C6H6 （2）结构式：
（3）结构简式：
哪种形式更
(凯库勒式) 为合理？
或
或
（4）空间构型：平面正六边形
感知苯的物理性质 1、先在试管中加入2ml苯，观察苯的 颜色、状态。
2、再加入5ml水，振荡，观察现象。
二、苯的物理性质
苯是 无 色，有 特殊气味的 液 体，有 毒， 密度比水 小 ，不溶 于水。熔点为5.5℃，用冰 冷却可凝成无色晶体，沸点为80.1 ℃.
2、
Cl
Cl 与
Cl
Cl _是___(是，不是)同一种物
质，理由是_苯_环__上__的__6_个__碳_碳__键__完__全__相_同__。_____
3、下列关于苯的说法不正确的是（ D）
A. 苯是一种无色的液体
B. 苯的分子式为C6H6 C. 苯的凯库勒式可用
表示
D. 苯可发生取代反应，但不能发生加成反应
结构特点
(1)苯分子为平面__正_六__边__形___结构。
(2)分子中6个碳原子和6个氢原子 __共_平__面___。 (3)6个碳碳键_完_全__相__同___,是一种介于 单__键__和__双_键___ 之间的一种特殊化学键。
1．关于苯分子结构的叙述正确的是( B )
A．含有三个碳碳双键和三个碳碳单键 B．分子中6个碳碳键完全相同 C．所有碳原子都在同一平面上，氢原子不处 于同一平面上
三、苯的化学性质
1、氧化反应 ——燃烧
点燃
2C6H6 + 15O2
12CO2 + 6H2O
现象：火焰明亮，伴有浓烟（含碳量高）
比较甲烷、乙烯、苯含碳量 由高到低的顺序是____________
2、取代反应 ①苯与液溴的反应
+ Br2 FeBr3
（液溴） （溴苯）
＋ HBr
注意：1、溴水不与苯发生反应 2、只发生单取代反应 3、溴苯是不溶于水，密度比水大的无 色油状液体,有毒。
反应
燃烧
燃烧时火焰 呈淡蓝色
燃烧时火 焰明亮， 带黑烟
燃烧时火焰 明亮，带浓 烟
鉴别
酸性
不能使溴水
或KMnO4 溶液褪色
能使溴水 或酸性
KMnO4 溶液褪色
将溴水加入 苯中振荡分 层，上层呈 橙红色，下 层为无色
[特别提醒] 有机反应的发生往往和反应条件及 反应物的状态有关。如CH4和溴蒸气光照时发 生反应；乙烯和溴水可发生加成反应；苯必须 在催化剂存在时和液溴才能发生取代反应。
催N化iBaidu Nhomakorabea △
环己烷
苯的化学性质：易取代，能加成，难氧化
四、苯的用途
课外阅读课本P71，自学总结苯的用途
小结：
1、苯的结构： 平面正六边形，6个碳碳键完全相同
2、化学性质： （1）燃烧 （2）取代：和液溴、浓硝酸 （3）加成
苯中6个碳碳键完全相同,是一种介于单键 和双键之间的独特的键，故性质特殊：
来自石油和煤的两种基本化工原料 ---苯
1865年凯库勒苯环结构的观点：
（1）6个碳原子构成平面六边形环。 （2）每个碳原子均连接一个氢原子。 （3）环内碳碳单双键交替。
凯库勒
根据凯库勒的观点，画出苯分子的结构
结构式
结构简式
根据凯库勒的苯分子结构推测其可能的性质： 苯分子内含有碳碳双键——
（1）能使酸性KMnO4溶液褪色（氧化） （2）能使溴水(或溴的四氯化碳溶液)褪色（加成）