高中化学人教版(新)选择性必修2 第二章 分子结构与性质 大π键

课堂笔记
二、离域 π 键：
2. 形成大 π 键的条件：
萘 C10H10
sp2
碳原子未杂化的p轨道
10
10
石墨
sp2
nn
课堂笔记
二、离域 π 键：
3. 大 π 键电子数的确定：
sp2
1个未杂化的p轨道
C
sp
2个未杂化的p轨道
每个未杂化的p轨道中含有一个电子
课堂练习
1,3 ─丁二烯的结构式如图
5
n
大π键可用符号 m 表示，其中m代表参与形成的大键原子数，n代表参与形
成的大键电子数（如苯分子中的大键可表示为 66 ），则N5－中的大π键应
表示为
56
。
课堂笔记
二、离域 π 键：
3. 大 π 键电子数的确定：
环状化合物：中心原子C、N、O等
方法①
电子式法
吡咯
吡啶


6
5
6
6
课堂笔记
二、离域 π 键：
3. 大 π 键电子数的确定：
计算法
m = 价电子总数 - 杂化轨道数目×2 - 未参与的孤对电子个数
（阴加阳减）
−
N
56
sp2 m = 26 - 10×2 - 0 = 6
课堂小结
一、定域 π 键
二、 离域 π 键
1. 大 π 键表示方法
方法①
方法②
电子式法
等电子体法
2. 形成大 π 键的条件
。
课堂笔记
二、离域 π 键：
3. 大 π 键电子数的确定：
环状化合物：中心原子C、N、O等
方法①
非环状化合物：
电子式法
CO−


6
4
教学分析
高考链接
【2017年全国Ⅲ卷35题】
（4）硝酸锰是制备上述反应催化剂的原料，Mn(NO3)2中的化学
键除了σ键外，还存在
离子键和π键
。
方法1：π键形成的条件（sp2杂化，N和O有垂直于平面的p轨道）
大π键
高中化学-人教版-选择性必修2
教学分析
复习回忆
电子对是否偏移
极性共价键
非极性共价键
单键
共用电子对的数目
双键
叁键
电子云重叠方式
σ键
π键
复习回忆
σ键
类型
双原子
分子
H2
HCl
Cl 2
p-p σ键
CH≡CH
CH 2 =CH 2
s-p σ键
s-s σ键
多原子
分子
C-H: sp2-s σ键
C-C:sp2-sp2 σ键
方法2：等电子体法 （NO3-与CO32-互为等电子体）
能力提升
➢ 思考：分析CO2分子中的大π键
C sp杂化
2个未杂化的p轨道，可以形成有2个π键
2个
z
z
4
3
z
y
×
x
x
x
归纳总结
常见非环状化合物的大π键
SO2、O3、NO2- 均有1个
−
CO2−
、NO
3
3 、SO3 均有1个
方法②
34
共价双键中，1个 p-p π键；共价三键中，2个p-p π键
➢ 判断下列物质分子中是否含有π键。如果存在，请说明π键数目
BH3
无
PCl3
N2H4
无
无
HCHO
有 sp2 1个π键
教学分析
高考链接
【2018年全国Ⅱ卷35】（4）气态三氧化硫以单分子形式存在，其分
平面三角
2
子的立体构型为___________形，其中共价键的类型有_____种
NH 3
sp3-s σ键
C-H:sp-s σ键
C-C:sp-sp σ键
课堂笔记
定域
π键
CH 2 =CH 2
CH≡CH
π键
类型
离域
π键
课堂笔记
一、定域 π 键：两个相邻原子的平行 p 轨道“肩并肩”重叠形成，
可描述为双轨道双电子 π 键。
乙烯
H
H H
C
H H
C
H
sp2
sp2
p
p
9
H
C
C
H
p-p π键
归纳总结
方法③
二、离域 π 键：
3. 大 π 键电子数的确定：
计算法
m = 价电子总数 - 杂化轨道数目×2 - 未参与的孤对电子个数
（阴加阳减）
CO−

O+

sp2
sp
m = 24 - 3×2 - 3×2×2 = 6
m = 16 - 2×2 - 2×2 = 8
64
2个
4
3
归纳总结
方法③
环状化合物：中心原子C、N、O等
方法②
方法①
非环状化合物：
等电子体法
电子式法
NO2¯
SO2
[
4
¯
2

] sp 3
34
课堂笔记
二、离域 π 键：
3. 大 π 键电子数的确定：
环状化合物：中心原子C、N、O等
方法②
方法①
非环状化合物：
等电子体法
电子式法
➢ 推测O3中的大π键为
34
3. 大 π 键电子数的确定
方法③
计算法
本节内容结束
上，则分子中大π键表示为
，所有原子都在同一个平面
。
44
课堂笔记
二、离域 π 键：
3. 大 π 键电子数的确定：
环状化合物：中心原子C、N、O等
吡咯
吡啶
sp2
sp2
N有3个σ键

2
6
5

N有2个σ键
1
6
6
教学分析
高考链接
【2017年全国Ⅱ卷35题】
② (N5)6(H3O)3(NH4)4Cl中阴离子N5－中的σ键总数为________个。分子中的

等电子体法
6
4
CO2、SCN-、NO2+ 、N−
3 、N2O 均有2个
34
归纳总结
二、离域 π 键：
3. 大 π 键电子数的确定：
方法③
计算法
m = 价电子总数 - 杂化轨道数目×2 - 未参与的孤对电子个数
（阴加阳减）
SO2
sp2 m = 18 - 3×2 - 2×2×2 = 4
34
课堂笔记
一、定域 π 键：两个相邻原子的平行 p 轨道“肩并肩”重叠形成，
可描述为双轨道双电子 π 键。
pz z
乙炔
sp
sp
H
H
zБайду номын сангаас
pz
C
x
px
C
y
H C
C H
x
px
2个p-p π键
课堂笔记
一、定域 π 键：
1.形成定域π键的条件：
相邻两个原子提供一个或两个相互平行的未杂化 p 轨道
2.定域π键数目：
二、离域 π 键：
3. 大 π 键电子数的确定：
环状化合物：中心原子C、N、O等
方法①
电子式法
sp2
呋喃

6
5
课堂笔记
二、离域 π 键：
3. 大 π 键电子数的确定：
环状化合物：中心原子C、N、O等
方法①
非环状化合物：
电子式法
SO2
sp2

4
3
课堂笔记
二、离域 π 键：
3. 大 π 键电子数的确定：
m为平行 p 轨道的数目
n 为平行 p 轨道里的电子数
总电子数小于轨道数的2倍，即 n < 2m
苯分子中大 π 键

6
6
课堂笔记
二、离域 π 键：
2. 形成大 π 键的条件：
（1） 中心原子杂化方式：sp 或 sp2
（2） 参与形成大π键的多个原子应在同一个平面上
（3）每个原子可提供一个相互平行并垂直于该原子平面的p轨道
SO3
S的杂化方式为sp2
相邻S、O可提供未杂化 p 轨道
SO3
有σ键和π键，2种共价键
课堂笔记
二、离域 π 键：三个或三个以上邻近原子上都有平行的 p 轨道，
可描述为多轨道多电子π 键，又称为大π键。
苯
sp2
碳碳间的σ键
碳原子中未杂化的p轨道
苯分子中大 π 键
课堂笔记
二、离域 π 键：
1. 大 π 键表示方法： nm