维生素与辅酶
合集下载
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
② 促进年幼动物的生长发育 ③ 保护神经系统
2．维生素B2（核黄素riboflavin）
（1）结构
H3C H3C
OH OH OH CH 2 CH CH CH CH 2OH
N NO
N
NH
O
（2）功能
维生素B2是FMN是FAD的组成成分，FMN和 FAD是脱氢酶的辅酶。
（3）性质
① 氧化型的FMN或FAD是黄色的，还原后成无色。
CH3
HO
5
4
6
3
CH3
7
H3C
8
1 2 CH2 CH2 CH2 CH
O
CH3
CH2 3 H
CH3
α-Tocopherol
2．性质
维生素E对氧十分敏感，极易被氧化而保护其 他物质不被氧化，是动物和人体中最有效的抗氧 化剂。
3．功能
（1）抗不育 （2）保护肌肉 （3）维持红细胞的正常形态和功能
（四）维生素K族
N
CONH 2 ＋ H+
R
Red型
Ox型
NAD+ (NAD) NADP+ (NADP)
Red型
NADH + H+ (NADH2) NADPH + H+ (NADPH2)
5．维生素B6（吡哆素）
（1）结构
CHO
HO CH2 5 4 3 OH
H
6
1
+
2
N
CH3
H
吡哆醛
CH2OH
HO CH2 5 4 3 OH
异构酶
全反视黄醛 + 视蛋白
NADH + H+ 醇脱氢酶
NAD +
11-顺视黄醇 （11-顺维生素A）
异构酶
NADH + H+ 醇脱氢酶 NAD +
全反视黄醇 （全反维生素A）
（二）维生素D族
1．结构
维生素D和D原都是类固D的通式
18
12 CH3 R
17
H2C 11 13
血纤维蛋白原
血纤维蛋白 ( 凝固 )
vitK的作用是促使肝脏合成凝血酶原 另外，其它凝血因子7、9、10的合成也依赖于vitK
脂溶性维生素总结
三、水溶性维生素和辅酶
（一）B族维生素
1．维生素B1（硫胺素thiamine） （1）结构
硫胺素+ATP → TPP+AMP
（2）功能
① B1的辅酶形式TPP，是丙酮酸脱羧酶和α-酮 戊二酸脱羧酶的辅酶，参与α-酮酸的氧化脱 羧。另外还是转酮酶的辅酶，参与糖代谢。
16
1 2
98 10
14
15
35
7
HO
4
6
食物
肝
胆钙化醇（维生素D3） 羟化
肾
25-羟胆钙化醇 羟化
1,25-二羟胆钙化醇
Vit D 受体蛋白 Vit D
DNA mRNA
小肠粘膜细胞
（2）有助于血液凝固 （3）降低神经兴奋的作用
（三）维生素E族（又称生育酚、育酚）
1．结构
6-羟苯骈二氢吡喃衍生物
维生素K族有K1、K2、K3、K4 。 K1、K2是天然存在的。 K3、K4是人工合成的。
1．结构
O
1
CH3
2
3
2-甲基-1,4萘醌的衍生物
4
R
O
2．功能
促进血液凝固，所以维生素K也称凝血维生素。
Vit K
促
使
肝 凝血酶原激酶原
脏 合 成
凝血酶原
血小板
血小板因子 Ca2+
Ca2+
凝血酶原激酶 凝血酶
维生素与辅酶
二、脂溶性维生素
（一）维生素A族
1、结构
H3C CH3
CH3
CH3
CH2OH
CH3 维生素A1
H3C CH3
CH3
CH3 CH2OH
CH3
维生素A2
维生素A原（β-胡罗卜素）
2、性质 3、功能
（1）维持上皮组织的正常结构和功能 （2）维持正常视觉（明视觉和暗视党）
视紫红质中的视黄醛是11-顺视黄醛。
SH
Red型
硫辛酸（6,8-二硫辛酸）
（1）结构
B12的咕啉核心
氨基异丙醇
二甲基苯并咪唑
核苷酸 氰钴胺素cyanocobalamin
（2）功能
主要的辅酶形式 是5′—脱氧腺苷钴胺 素
另一种辅酶形式 是甲基钴胺素
B12辅酶的功能
① 分子内重排
② 核苷酸还原成脱氧核苷酸（在某些细菌中）
③ 甲基转移
B12还可促使红血球的生成和成熟，缺乏B12得恶性贫血。
CH3 OH O
O
（2）功能
B3是CoA的组成成 分，CoA是生物体内转 酰基酶的辅酶（主要作 为转乙酰基酶的辅酶）， 参与转酰基作用。
（2）功能
B5是NAD和NADP的组成成分，NAD和NADP 是许多脱氢酶的辅酶，参与递氢。
4 3 CONH 2 ＋ 2H
1
N+
2
－ 2H
R
Ox型
HH
43 12
B族维生素总结
2．性质
三、其它的辅酶
（一） CoQ(泛醌)
结构:
O
H3CO
CH3
CH3
H3CO
CH2CH
C
CH2
H
n
O
n=6~10，微生物n=6，动物组织n=10。
功能: 传递氢或电子
（二）硫辛酸
H2 C
H2C
CH
SS
Ox型
(CH2)4 COOH
H2C
H2 C
CH
(CH2)4 COOH
SH
CH
H2C
CH(CH 2)4COOH
S
（C5酸根部分）
（2）功能
B7作为多种羧化酶的辅酶，起CO2载体 的作用。
7．维生素B11（叶酸folic acid）
（1）结构
（2）功能
叶酸在5、6、7、8位加上四个氢，生成四氢叶酸 （FH4），四氢叶酸是一碳单位的载体，传递一碳单位。
8．维生素B12（氰钴胺素cyanocobalamin）
H3C CH3
7
1
2
6
8
34
5
CH3
CH3
9
11
10
12
13
H3C
14
C15
11-cis-Retinal
OH
② 11-顺视黄醛与视蛋白以schiff base结合
H3C CH3
CH3
CH3
H3C
Schiff 碱
CH N
视紫红质
视蛋白
③ 视循环
视紫红质 （11-顺视黄醛-视蛋白）
光
暗 视蛋白 + 11-顺视黄醛
H
6
1
+
2
N
CH3
H
吡哆醇
CH2NH 2
HO CH2 5 4 3 OH
H
6
1
+
2
N
CH3
H
吡哆胺
( PLP )
( PMP )
（2）功能
PLP和PMP主要作为氨基酸转氨酶、氨基酸 脱羧酶、氨基酸消旋酶的辅酶。
6．维生素B7（生物素biotin）
（1）结构
O
C
（尿素部分）
HN
NH
（硫戊烷环部分） HC
② FMN或FAD有强烈的黄绿色荧光，还原后荧光消失。
③ 紫外吸收 氧化态吸收峰为260nm，375nm，450nm，还原 后260nm还存在，但375nm，450nm的吸收峰消 失。
3．维生素B3（泛酸，遍多酸pantothenic acid）
（1）结构
CH3
HO CH2 C CH C NH CH2 CH2 C OH
2．维生素B2（核黄素riboflavin）
（1）结构
H3C H3C
OH OH OH CH 2 CH CH CH CH 2OH
N NO
N
NH
O
（2）功能
维生素B2是FMN是FAD的组成成分，FMN和 FAD是脱氢酶的辅酶。
（3）性质
① 氧化型的FMN或FAD是黄色的，还原后成无色。
CH3
HO
5
4
6
3
CH3
7
H3C
8
1 2 CH2 CH2 CH2 CH
O
CH3
CH2 3 H
CH3
α-Tocopherol
2．性质
维生素E对氧十分敏感，极易被氧化而保护其 他物质不被氧化，是动物和人体中最有效的抗氧 化剂。
3．功能
（1）抗不育 （2）保护肌肉 （3）维持红细胞的正常形态和功能
（四）维生素K族
N
CONH 2 ＋ H+
R
Red型
Ox型
NAD+ (NAD) NADP+ (NADP)
Red型
NADH + H+ (NADH2) NADPH + H+ (NADPH2)
5．维生素B6（吡哆素）
（1）结构
CHO
HO CH2 5 4 3 OH
H
6
1
+
2
N
CH3
H
吡哆醛
CH2OH
HO CH2 5 4 3 OH
异构酶
全反视黄醛 + 视蛋白
NADH + H+ 醇脱氢酶
NAD +
11-顺视黄醇 （11-顺维生素A）
异构酶
NADH + H+ 醇脱氢酶 NAD +
全反视黄醇 （全反维生素A）
（二）维生素D族
1．结构
维生素D和D原都是类固D的通式
18
12 CH3 R
17
H2C 11 13
血纤维蛋白原
血纤维蛋白 ( 凝固 )
vitK的作用是促使肝脏合成凝血酶原 另外，其它凝血因子7、9、10的合成也依赖于vitK
脂溶性维生素总结
三、水溶性维生素和辅酶
（一）B族维生素
1．维生素B1（硫胺素thiamine） （1）结构
硫胺素+ATP → TPP+AMP
（2）功能
① B1的辅酶形式TPP，是丙酮酸脱羧酶和α-酮 戊二酸脱羧酶的辅酶，参与α-酮酸的氧化脱 羧。另外还是转酮酶的辅酶，参与糖代谢。
16
1 2
98 10
14
15
35
7
HO
4
6
食物
肝
胆钙化醇（维生素D3） 羟化
肾
25-羟胆钙化醇 羟化
1,25-二羟胆钙化醇
Vit D 受体蛋白 Vit D
DNA mRNA
小肠粘膜细胞
（2）有助于血液凝固 （3）降低神经兴奋的作用
（三）维生素E族（又称生育酚、育酚）
1．结构
6-羟苯骈二氢吡喃衍生物
维生素K族有K1、K2、K3、K4 。 K1、K2是天然存在的。 K3、K4是人工合成的。
1．结构
O
1
CH3
2
3
2-甲基-1,4萘醌的衍生物
4
R
O
2．功能
促进血液凝固，所以维生素K也称凝血维生素。
Vit K
促
使
肝 凝血酶原激酶原
脏 合 成
凝血酶原
血小板
血小板因子 Ca2+
Ca2+
凝血酶原激酶 凝血酶
维生素与辅酶
二、脂溶性维生素
（一）维生素A族
1、结构
H3C CH3
CH3
CH3
CH2OH
CH3 维生素A1
H3C CH3
CH3
CH3 CH2OH
CH3
维生素A2
维生素A原（β-胡罗卜素）
2、性质 3、功能
（1）维持上皮组织的正常结构和功能 （2）维持正常视觉（明视觉和暗视党）
视紫红质中的视黄醛是11-顺视黄醛。
SH
Red型
硫辛酸（6,8-二硫辛酸）
（1）结构
B12的咕啉核心
氨基异丙醇
二甲基苯并咪唑
核苷酸 氰钴胺素cyanocobalamin
（2）功能
主要的辅酶形式 是5′—脱氧腺苷钴胺 素
另一种辅酶形式 是甲基钴胺素
B12辅酶的功能
① 分子内重排
② 核苷酸还原成脱氧核苷酸（在某些细菌中）
③ 甲基转移
B12还可促使红血球的生成和成熟，缺乏B12得恶性贫血。
CH3 OH O
O
（2）功能
B3是CoA的组成成 分，CoA是生物体内转 酰基酶的辅酶（主要作 为转乙酰基酶的辅酶）， 参与转酰基作用。
（2）功能
B5是NAD和NADP的组成成分，NAD和NADP 是许多脱氢酶的辅酶，参与递氢。
4 3 CONH 2 ＋ 2H
1
N+
2
－ 2H
R
Ox型
HH
43 12
B族维生素总结
2．性质
三、其它的辅酶
（一） CoQ(泛醌)
结构:
O
H3CO
CH3
CH3
H3CO
CH2CH
C
CH2
H
n
O
n=6~10，微生物n=6，动物组织n=10。
功能: 传递氢或电子
（二）硫辛酸
H2 C
H2C
CH
SS
Ox型
(CH2)4 COOH
H2C
H2 C
CH
(CH2)4 COOH
SH
CH
H2C
CH(CH 2)4COOH
S
（C5酸根部分）
（2）功能
B7作为多种羧化酶的辅酶，起CO2载体 的作用。
7．维生素B11（叶酸folic acid）
（1）结构
（2）功能
叶酸在5、6、7、8位加上四个氢，生成四氢叶酸 （FH4），四氢叶酸是一碳单位的载体，传递一碳单位。
8．维生素B12（氰钴胺素cyanocobalamin）
H3C CH3
7
1
2
6
8
34
5
CH3
CH3
9
11
10
12
13
H3C
14
C15
11-cis-Retinal
OH
② 11-顺视黄醛与视蛋白以schiff base结合
H3C CH3
CH3
CH3
H3C
Schiff 碱
CH N
视紫红质
视蛋白
③ 视循环
视紫红质 （11-顺视黄醛-视蛋白）
光
暗 视蛋白 + 11-顺视黄醛
H
6
1
+
2
N
CH3
H
吡哆醇
CH2NH 2
HO CH2 5 4 3 OH
H
6
1
+
2
N
CH3
H
吡哆胺
( PLP )
( PMP )
（2）功能
PLP和PMP主要作为氨基酸转氨酶、氨基酸 脱羧酶、氨基酸消旋酶的辅酶。
6．维生素B7（生物素biotin）
（1）结构
O
C
（尿素部分）
HN
NH
（硫戊烷环部分） HC
② FMN或FAD有强烈的黄绿色荧光，还原后荧光消失。
③ 紫外吸收 氧化态吸收峰为260nm，375nm，450nm，还原 后260nm还存在，但375nm，450nm的吸收峰消 失。
3．维生素B3（泛酸，遍多酸pantothenic acid）
（1）结构
CH3
HO CH2 C CH C NH CH2 CH2 C OH