有机合成逆合成分析法教学设计上课PPT课件高中化学北京海淀
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各类有机物及其代表物的衍变关系
烃 卤代 R—H 消去卤代烃 R—XFra bibliotek水解氧化
醇类
醛类
氧化
羧酸
酯化
酯类
取代 R—OH 加氢 R—CHO
R—COOH 水解 RCOOR`
CH3CH3
CH3CH2Br
CH3COOC2H5
CH2=CH2
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
CH=CH CH2=CHCl
CH2Br CH2Br
逆合成分析法
阿司匹林晶体
阿司匹林
Aspirin
晶体
1899年由德国拜尔公司开始生产，应用于临 床，取名阿司匹林（Aspirin ），是第一种重要 的人工合成药物。
阿司匹林泡腾片使用说明书（部分）
[药品名称]
通用名称：阿司匹林泡腾片
英文名称：Aspirin Effervescent Tablets
结构式:
O
O C CH3
分子式:C9H8O4 [性状]本品为白色片
C OH O
[适应症] 用于普通感冒或流行性感冒引起的发热，也用于缓解轻至 中度疼痛如头痛、关节痛、牙痛、肌肉痛、神经痛。 [用法用量] 温开水溶解后口服。发热或疼痛持续，可间隔4-6小时重 复用药一次。24小时内不超过4片。儿童用量请咨询医师或药师。 [不良反应] 常见的有恶心、呕吐、上腹部不适或者疼痛等胃肠道反 应。
O CH3C O
HO C O
阿司匹林
科学家发现把药物 连接在高分子载体 上可制成缓释长效 药剂。
CH 3 CH 2 C n
O CH 3 C O
C O CH 2 CH 2 O C
O
O
伍德沃德发明了 切割-拼接式合成法
＊面对如此复杂的 VB12结构，大家 有没有一些简单而 大胆的设想？
例如：草酸二乙酯的合成
O
C— OC2H5 C— OC2H5 O
O
C— OH
[O]
4 H2C— OH
C— OH
H2C— OH
O +CH3CH2OH
水
解
3 1
+H2O
CH2 CH2
+Cl2
2
H2C— Br H2C— Br
结构式:
O
O C CH3
分子式:C9H8O4 [性状]本品为白色片
C OH O
[适应症] 用于普通感冒或流行性感冒引起的发热，也用于缓解轻至 中度疼痛如头痛、关节痛、牙痛、肌肉痛、神经痛。 [用法用量] 温开水溶解后口服。发热或疼痛持续，可间隔4-6小时重 复用药一次。24小时内不超过4片。儿童用量请咨询医师或药师。 [不良反应] 常见的有恶心、呕吐、上腹部不适或者疼痛等胃肠道反 应。
有机合成使人类在旧的自然界旁又建立 起一个新的自然界。
【主要功能】 * 促进红血球形成及 再生，预防恶性贫血; * 维护神经系统健康, 预防大脑反应迟钝；
* 促进儿童发育成 长，增强记忆力及平 衡感……
专家提示： 缺乏VB12易 患痴呆症
在Woodwrd合成以前，VB12只能从动物的内脏 中经人工提炼获得，产率极低、价格昂贵。
O
OH
O C CH3
C OH O
俗称:水杨酸
C OH O
O
+ OH
C
O
C OH
C
CH3 CH3
O
O
水杨酸 乙酸酐
O
+ O C CH3
C OH
CH3COOH
O
乙酰水杨酸
阿司匹林泡腾片使用说明书（部分）
[药品名称]
通用名称：阿司匹林泡腾片
英文名称：Aspirin Effervescent Tablets
1800年，人们从柳树皮中提炼出了具有解 热镇痛作用的有效成分――水杨酸。
OH
C OH O 邻羟基苯甲酸 俗称:水杨酸
古希腊人希波克拉底
水杨酸的合成
1853年，德国化学家柯尔柏合成了水杨酸。
OH
NaOH
ONa
CO2 加热、加压
O O H H C H+ CO O
1889年，德国拜尔公司化学家霍夫 曼合成了阿司匹林
[ CH2—CH ]n Cl
CH2OH
CHO
CH2OH
CHO
O
O=C CH2
O=C CH2 O
COOH COOH
世界上每年合成的近百万个新化合 物中约70%以上是有机化合物。
“现代有机合成之父”
1965年荣获诺贝尔化学奖
美国有机化学家 Robert Burns Woodwrd
(1917一1979) （伍德沃德）
烃 卤代 R—H 消去卤代烃 R—XFra bibliotek水解氧化
醇类
醛类
氧化
羧酸
酯化
酯类
取代 R—OH 加氢 R—CHO
R—COOH 水解 RCOOR`
CH3CH3
CH3CH2Br
CH3COOC2H5
CH2=CH2
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
CH=CH CH2=CHCl
CH2Br CH2Br
逆合成分析法
阿司匹林晶体
阿司匹林
Aspirin
晶体
1899年由德国拜尔公司开始生产，应用于临 床，取名阿司匹林（Aspirin ），是第一种重要 的人工合成药物。
阿司匹林泡腾片使用说明书（部分）
[药品名称]
通用名称：阿司匹林泡腾片
英文名称：Aspirin Effervescent Tablets
结构式:
O
O C CH3
分子式:C9H8O4 [性状]本品为白色片
C OH O
[适应症] 用于普通感冒或流行性感冒引起的发热，也用于缓解轻至 中度疼痛如头痛、关节痛、牙痛、肌肉痛、神经痛。 [用法用量] 温开水溶解后口服。发热或疼痛持续，可间隔4-6小时重 复用药一次。24小时内不超过4片。儿童用量请咨询医师或药师。 [不良反应] 常见的有恶心、呕吐、上腹部不适或者疼痛等胃肠道反 应。
O CH3C O
HO C O
阿司匹林
科学家发现把药物 连接在高分子载体 上可制成缓释长效 药剂。
CH 3 CH 2 C n
O CH 3 C O
C O CH 2 CH 2 O C
O
O
伍德沃德发明了 切割-拼接式合成法
＊面对如此复杂的 VB12结构，大家 有没有一些简单而 大胆的设想？
例如：草酸二乙酯的合成
O
C— OC2H5 C— OC2H5 O
O
C— OH
[O]
4 H2C— OH
C— OH
H2C— OH
O +CH3CH2OH
水
解
3 1
+H2O
CH2 CH2
+Cl2
2
H2C— Br H2C— Br
结构式:
O
O C CH3
分子式:C9H8O4 [性状]本品为白色片
C OH O
[适应症] 用于普通感冒或流行性感冒引起的发热，也用于缓解轻至 中度疼痛如头痛、关节痛、牙痛、肌肉痛、神经痛。 [用法用量] 温开水溶解后口服。发热或疼痛持续，可间隔4-6小时重 复用药一次。24小时内不超过4片。儿童用量请咨询医师或药师。 [不良反应] 常见的有恶心、呕吐、上腹部不适或者疼痛等胃肠道反 应。
有机合成使人类在旧的自然界旁又建立 起一个新的自然界。
【主要功能】 * 促进红血球形成及 再生，预防恶性贫血; * 维护神经系统健康, 预防大脑反应迟钝；
* 促进儿童发育成 长，增强记忆力及平 衡感……
专家提示： 缺乏VB12易 患痴呆症
在Woodwrd合成以前，VB12只能从动物的内脏 中经人工提炼获得，产率极低、价格昂贵。
O
OH
O C CH3
C OH O
俗称:水杨酸
C OH O
O
+ OH
C
O
C OH
C
CH3 CH3
O
O
水杨酸 乙酸酐
O
+ O C CH3
C OH
CH3COOH
O
乙酰水杨酸
阿司匹林泡腾片使用说明书（部分）
[药品名称]
通用名称：阿司匹林泡腾片
英文名称：Aspirin Effervescent Tablets
1800年，人们从柳树皮中提炼出了具有解 热镇痛作用的有效成分――水杨酸。
OH
C OH O 邻羟基苯甲酸 俗称:水杨酸
古希腊人希波克拉底
水杨酸的合成
1853年，德国化学家柯尔柏合成了水杨酸。
OH
NaOH
ONa
CO2 加热、加压
O O H H C H+ CO O
1889年，德国拜尔公司化学家霍夫 曼合成了阿司匹林
[ CH2—CH ]n Cl
CH2OH
CHO
CH2OH
CHO
O
O=C CH2
O=C CH2 O
COOH COOH
世界上每年合成的近百万个新化合 物中约70%以上是有机化合物。
“现代有机合成之父”
1965年荣获诺贝尔化学奖
美国有机化学家 Robert Burns Woodwrd
(1917一1979) （伍德沃德）