新人教版高二化学选修五(导学案)3.4 有机合成1

选修5第三章第4节有机合成
编制人：谢肇明审核人：赵昆元领导签字：
（第1课时）
【学习目标】1.掌握烃类物质、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件
2.掌握有机合成的关键—碳骨架构建和官能团的引入及转化。

3.充分利用“结构决定性质”的方法，抓住官能团来学习有机物的性质，为有机合成和推断题打下基础。

4.通过讨论，培养学生对物质性质和官能团转化方法的归纳能力。

【重点难点】掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化。

有机合成的关键—碳骨架构建和官能团的引入及转化
【使用说明】
自主学习
一.有机合成的过程
1．有机合成的概念
有机合成指利用简单、易得的原料，通过，生成具有
和的有机化合物。

2．有机合成的任务是:
3．有机合成的过程
合作探究
一、引入或转化官能团
有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需的官能团1.已知卤代烃能生成乙烯，回忆有哪些反应能生成乙烯，总结引入碳碳双键的方法有哪几种
2. 已知乙醇能生成溴乙烷，回忆有哪些反应能生成溴乙烷（或生成卤代物，包括芳香类卤代物），总结引入卤素原子的方法有哪几种：
3. 已知溴乙烷的水解能生成乙醇，回忆有哪些反应能生成乙醇，总结引入醇羟基的方法有哪几种：
4.醛基的引入：
5. 已知乙醛的氧化能生成乙酸，回忆有哪些反应能生成乙酸（或生成羧酸，包括芳香酸），总结羧基的引入方法有哪几种:
二、从有机物分子中消除官能团
(1)消除不饱和碳碳双键或碳碳叁键，可通过反应。

(2)经过、、与氢卤酸取代、等反应，都可以消除—OH。

(3)通过、反应可消除—CHO。

(4)通过反应可消除酯基。

巩固提高
例1：由环己烷可制备1,4环己醇的二醋酸酯。

下面是有关的8步反应(其中所有无机产物都
已略去)。

（提示：路线⑤的反应可利用1,3-环己二烯与Br2的1，4-加成反应）请写出各步反应的化学反应方程式，并指出其反应类型
例2
将反应编号填入下表中
选修5第三章第4节有机合成第一课时巩固练习
1．有机化合物分子中能引进卤原子的反应是（）
A．消去反应B．酯化反应C．水解反应D．取代反应
2．下面四种变化，有一种变化与其他三种变化类型不同的是
A．CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O
B．CH3CH2OH 浓硫酸
170℃CH2=CH2↑+H2O
C．2CH3CH2OH 浓硫酸
140℃CH3CH2OCH2CH3 + H2O
D. CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O
3、由2—溴丙烷为原料制取1，2—丙二醇，需要经过的反应为
A、加成—消去—取代
B、消去—加成—取代
C、消去—取代—加成
D、取代—消去—加成
H2SO4（浓）加热Br2
4、化合物丙由如下反应得到C4H10O C4H8C4H8Br2
或Al2O3,加热溶剂CCl4
甲乙丙
丙的结构简式不可能的是（）
A、CH3CH2CHBrCH2Br
B、CH3CH(CH2Br)2
C、CH3CHBrCHBrCH3
D、(CH3)2C Br CH2Br
5、某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为(双选) （）
A、CH3CH2CH2CH2CH2Cl
B、CH3CH2—CH—CH2CH3
Cl
Cl
C、CH3—CHCH2CH2CH3
D、CH3CH2—C—CH3
Cl CH3
6、从溴乙烷制取1，2—二溴乙烷，下列转化方案中最好的是（）
NaOH溶液浓H2SO4Br2
A、CH3CH2Br CH3CH2OH CH2==CH2 CH2BrCH2Br
△170℃
Br2
浓H2SO4
B、CH3CH2Br CH2BrCH2Br
NaOH醇溶液HBr Br2
C、CH3CH2Br CH2==CH2CH3CH2Br CH2BrCH2Br
NaOH醇溶液Br2
D、CH3CH2Br CH2==CH2CH2BrCH2Br
7．已知：苯和卤代烃在催化剂作用下可以生成烷基苯和卤化氢。

根据以下转化关系（生成物中
所有无机物均已略去），回答下列问题：
（1）在①～⑥6个反应中，属于取代反应的是（填反应编号）。

（2）写出物质的结构简式：F ，I 。

8 .“C1化学”是指以分子中只含一个碳原子的物质为原料进行物质合成的化学。

如图是以天然气的主要成分为原料的合成路线流程图，其中“混合气体”的成分与水煤气相同；B的水溶液有防腐功能；D是C的钠盐，2 mol D分子间脱去1 mol H2分子可缩合生成E；H是F与A按物质的量之比为1∶2反应的产物。

(1)天然气主要成分的电子式是_______
E的化学式是____________。

(2)D、G的结构简式是：D_________，G__________。

(3)写出下列反应的化学方程式：
A→B_______________________________________________________
A＋F→H_______________________。

第三章第4节 有机合成第1课时巩固练习答案
编制人： 审核人： 领导签字：
（第1课时）
自主学习
一、1．有机反应 特定结构 功能
2．包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。

合作探究
一.1. 有3种 卤代烃的消去反应，醇的消去反应，炔烃与H 2的不完全加成反应。

2. 有3种 不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反应，烷烃、苯及其同系物发生取代反应，醇与氢卤酸的取代反应。

3. 有4种 卤代烃的水解反应，醛、酮与H 2的加成反应，酯的水解反应，烯烃与水反应。

4.醇的氧化反应 5.
有5种 (1)醛基被新制银氨溶液、新制氢氧化铜弱氧化剂氧化成羧基,但此法在碱性环境下，羧基难以稳定存在。

(2)醛被氧气氧化成酸 (3)酯在酸性条件下水解 (4)含侧链的芳香烃(如甲苯)被强氧化剂（如酸性高锰酸钾溶液）氧化。

（5）醇羟基被强氧化剂氧化成羧基
二.(1)加成 (2)酯化 氧化 消去 (3)加成 氧化 (4)水解。

巩固提高
1．D 2．B 3．B 4.B 5.CD 6.D 7．（1）①③④⑤
（2）COOCH 2CH 3
；
8.。