有机化学卤代烃陈青公开课一等奖优质课大赛微课获奖课件
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第3页
概述： 卤代烃—烃分子中氢被卤素取代后产物。 起源：合成。 用途及主要性：
O HN H C O C H C l2 C H -C -C H 2O H
C 2 C C n H H lC C l2 F 2
聚氯乙烯
二氟二氯甲烷
F C l N O 2
C C C F C C * H l 氯霉素H
C 3 F B r C
CH3C CH NaNH2 CH3C C－ Na+ CH3CH2Cl CH3C CCH2CH3
7. 卤离子互换反应：
❖氯代烷和溴代烷能够和碘化钠丙酮溶液反应。
CH3COCH3
R Cl + NaI
R I + NaCl
CH3COCH3
R Br + NaI
R I + NaBr
原因：NaI溶于丙酮，NaCl和NaBr不溶于丙酮。
R N H 2 R N H R ' R N R ' 2
R－X为主要有机中间体（intermediates）
第24页
二、消除反应
从分子中脱去一个简朴分子生成不饱和键反应称为消除反 应，用E表示。 卤代烃与NaOH（kOH）醇溶液作用时，脱去卤素与β碳 原子上氢原子而生成烯烃。
RCH
CH2+
NaOH
C2H5OH
C H 3 C H 2 C H C H 2 C H 3 2-乙基-1-溴丁烷 1-bromo-2-ethylbutane
C H 2 B r
C H 3 H
B r C H 2 C H 2 C C H 2 C H 3 （S）-3-甲基-1-溴戊烷
C H 3 C H 2 C H C H 2 C H C H 2 C H 3 3-甲基-5-氯庚烷
命名时，以烃为母体，卤原子作取代基。
❖英文名称中卤素原子词头为，F：fluoro-， Cl：chloro-，
Br：bromo-， I：iodo-。
第10页
❖卤代烷烃：
普通选取含卤素最长碳链为主链
4321
C H 3 C H C H C H 3 2-甲基-3-溴丁烷
B r C H 3
2-bromo-3-methylbutane
F：fluoride，Cl：chloride，Br：bromide，I：iodide。
CH3CH2CH2CH2 Br 正丁基溴 溴代正丁烷 n-butyl bromide
CH3CHCH2CH3
Br
CH3 C H 3C H C H 2 B r
CH3 C H 3C C H 3
仲丁基溴 溴代仲丁烷 sec-butyl bromide 异丁基溴 溴代异丁烷 iso-butyl bromide 叔丁基溴 溴代叔丁烷 tert-butyl bromide
C 2 H 5 O H
H B r H
81%
19%
C H 3 H C H B C C r H C 3 H 2 HC 2 K H O 5 O H H C H 3 C H C C C H H 3 3 C H 3 C H 2 C C H 3 C H 2
71%
29%
消除反应与取代反应在大多数情况下是同时进行，为 竞争反应，哪种产物占优则与反应物结构和反应条件 相关。
❖物态：1C-3C氟代烷、1C-2C氯代烷和溴甲烷为气体， 其它一卤代烷为液体，15C以上为固体。 ❖沸点：
随碳原子数增长而升高，比相应烷烃高； 烃基相同，RI＞RBr ＞RCl
碳原子数相同异构体中，直链异构体沸点最高，支链 越多沸点越低。
第15页
❖相对密度：一氟代烷和一氯代烷相对密度小于1，一溴 代烷和一碘代烷相对密度不小于1。
Δ
RCH
CH2 + NaX + H2O
HX
1) 消除反应活性：
3°RX > 2°RX > 1°RX
2） 2°、3°RX脱卤化氢时，遵守萨伊切夫（Sayzeff） 规则——即主要产物是生成双键碳上连接烃基最多烯烃。
第25页
K O H
C H 3 C H C H C H 2 C H 3 C H C H 2 C H 3 C H 3 C H 2 C H C H 2
C C l 4 四氯化碳 carbon tetrachloride
第7页
❖按与卤素原子直接相连碳原子类型：
3 2 2 伯卤代烃 1º卤代烃 3 l
仲卤代烃
2º卤代烃
C H 3 C H 3 C C H 3 叔卤代烃
B r
3º卤代烃
第8页
二、命名
1.普通命名法 简朴卤代烃用普通命名或俗名
称为卤代某烃或某基卤 ❖英文习惯名称中，是在烃基名称后加上卤化物一词。
B
α和β位氢都有弱酸性
消除反应
还原反应 与金属反应
第18页
一、亲核取代反应
（SN反应，Nucleophilic Substitution Reaction） R X + N u R N u + X
底物
亲核试剂
产物 拜别基团
❖在亲核取代反应中，试剂攻打分子电子密度小地方。
❖亲核试剂：依托自己未共用电子对形成新键。
O
R
CN
H2O H+
R
C
NH2
H2O H+
R
COOH + NH3
4.氨解（与氨反应）
R X + NH3
R
+
－
NH3X
NH3
R
NH2 + NH4X
铵盐
伯胺
5.酸解（卤代烷和羧酸盐反应，生成羧酸酯）。
CH3COONa + CH3CH2Cl
CH3COOCH2CH3
乙酸乙酯
第21页
❖6.和炔化钠反应，生成碳链增长炔烃。
第22页
8.与AgNO3—醇溶液反应 R X + AgNO3 C2H5OH R ONO2 + AgX 用途： ①依据生成沉淀快慢，可拟定卤代烃活性顺序； ②用于各类卤代烃判别：3º卤代烃、烯丙基卤（普通碘代 烃）在室温下能快速反应，生成卤化银沉淀；1º卤代烃（2º 氯代烃、溴代烃）要加热才干反应，生成卤化银沉淀；乙烯 型卤（卤苯）即使加热也不起反应。
C H 3 4-chloro-3-methyl-1-butene
C l C H 3
4-甲基-5-氯环己烯
5-chloro-4-methylcyclohexene
第13页
❖卤代芳烃：
Cl
B r
C l
氯苯
1-氯-4-溴苯
同分异构现象
❖除了存在碳链异构外，还存在卤素原子位置异构及对 映异构等。
C4H9Cl
X M g C C R ' N a O R '
R C C R ' o r R X o r H O R ' R O R '
N a C C R ' N a S H o r N a S R '
O R ' C O O N a N H R ' 2 ( H ) R S H R S R ' R O C R ' ( )
双对氯苯基三氯乙烷（DDT） 1,1,1,-三氟-2-氯-2-溴乙烷
卤代烷在有机合成中起承上启下纽带作用，是原料和目的化 合物之间主要桥梁。
第4页
8.1 分类和命名 一、分类
❖按分子中所含卤素： 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
❖按烃基结构：
卤代烷烃 ： CH3CH2X
R C l , R B r , R I R F
第12页
H B r H 3C H
反-1-甲基-2-溴环丙烷
trans-1-bromo-2-methylcyclopropane
C l C H 2 C l 反-1-氯甲基-4-氯环己烷
❖卤代烯烃：
烯烃为母体，含双键最长碳链为主链，双键位次最小， 卤原子作取代基。
C H 2 C H C H C H 2 C l 3-甲基-4-氯-1-丁烯
负离子：OH－、RO－、CN－、X－、RC≡C－、-SH、-SR、 I-、-CH（COOEt)2等，
有未共用电子对分子:H2O、ROH、NH3、RNH2等。
❖拜别基团：带着一对电子拜别分子或负离子。
第19页
1.水解 ❖和NaOH或KOH水溶液共热，生成相应醇。
水 R 2 -C X + N H aO R 2 O H C + N H H aX
C H 3 C H C H 2 C H C H 3 2-氯-4-溴戊烷
B rC l
2-bromo-4-chlorohexane 4-bromo-2-chloropentane
❖卤代环烷烃： 脂环烃为母体，卤原子、支链为取代基
HH H 3C B r
顺-1-甲基-2-溴环丙烷
cis-1-bromo-2-methylcyclopropane
性质靠近 通常总称卤代烷
性质特殊 氟代烷
第5页
不饱和卤代烃 卤代烯烃
乙烯式
R C H C H C H 2 X 烯丙式
R C H C H ( C H 2 ) n X n≥2 孤立式
卤代芳烃
X
乙烯式
C H 2 X
烯丙式
R X C C X
R C H C H C H 2 X R R
C H 2 X
卤代烯烃
卤代芳烃
HCห้องสมุดไป่ตู้
N
O
F
2.1 2.5 3.0 3.5 4.0
P
S
Cl
2.1
2.5 3.0
Br
一些元素 2.8
电负性
I
2.5
卤代烷极性： RF > RCl > RBr > RI 。
第17页
卤代烷结构特点
本身异裂
Nu
亲核取代反应
C X
C + X
在亲核试剂作用下异裂
R C H 2 C H C H X N uC X N u C + X H H
同系列中，卤代烷相对密度随碳原子数↑而↓。
❖溶解性：绝大多数卤代烃不溶于水，但能溶于许多惯 用有机溶剂，有些卤代烃能够直接作溶剂使用。
可燃性：随X原子数目↑而↓。
❖偶极矩：卤素电负性不小于碳，使C—X键电子云偏向 卤素原子，碳卤键为极性共价键。
第16页
8.3 卤代烷化学性质
❖C—X键电子云偏向卤素原子，为极性共价键。
❖亲核取代反应活性： ❖R3C-X > R2CH-X > RCH2-X ❖RI > RBr > RCl >RF。
第23页
取代反应小结
R C N R I
R C H ( C O 2 E t ) 2R O H
N a C H ( C O 2 E t ) 2 N a C N N a I N a O H o r H 2 O
X与sp2碳相连 性质特殊
第6页
❖按分子中卤素原子数：
一卤代烃 二卤代烃
多卤代烃
CH3CH2Br
CH3CH CH2 Cl Cl
邻二卤代烷
Br CH3CCH3
Br
偕二卤代烷
CHF3
氟仿 fluroform
CHCl3
氯仿 chloroform
CHBr3
溴仿 Bromoform
CHI3
碘仿 Iodoform
C H 3 C H 2 C H 2 C H 3 C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3 C H 2 C *H C H 3
C l C l
Cl
C H 3 C H C H 3 C H 3 C H C H 2 C l CH3CCH3
C H 3 C H 3
CH3
第14页
8.2 卤代烃物理性质
第八章 卤代烃
Halo hydrocarbon
第1页
本章主要内容 卤代烃分类、命名 卤代烃物理性质 卤代烃化学性质 亲核取代反应机理 消除反应机理 卤代烃制法 氟代烃
第2页
本章要点
亲核试剂和亲核性 拜别基团 SN1和SN2亲核取代反应机理和立体化学 影响SN1和SN2取代反应主要原因 邻基参与反应 E1和E2消除反应机理和反应活性 E2消除反应立体化学 亲核取代反应和消除反应竞争
醚
R X + R'S－
R S R' + X－
硫醚
R-X普通为1°RX，（仲、叔卤代烷与醇钠反应时，主要发
生消除反应生成烯烃）。
第20页
3.氰解（与氰化钠反应）
R X + NaCN C2H5OH R CN + NaX
1°反应后分子中增长了一个碳原子，是有机合成中增长碳链办
法之一。
2°CN可进一步转化为–COOH，-CONH2等基团。
Br
第9页
C H 2 = C H - C H 2 B r烯丙基溴
Cl
环己基氯
allyl bromide 氯代环己烷 cyclohexyl chloride
C H 2 C l 苄基氯
氯化苄
benzyl chloride
2 l 乙烯基氯
C F 3 C F 2 C F 3
2.系统命名法
全氟丙烷
❖看作烃卤代衍生物。
C H 3 C l
C H 3 C H 2 C H C H 2 C H C H 3 C H 3 C l
4-甲基-2-氯己烷
第11页
CH CH2 Cl CH3
2-苯基-1-氯丙烷
❖同一化合物中含有两种卤素：
C H 3 C H C H 2 C H C H 2 C H 34-氯-2-溴己烷
B rC l 54 3 2 1
第26页
3）消除反应类型
❖卤代烷和NaHS反应，生成硫醇。
Br(CH2)7Br + NaHS
HS(CH2)7SH
1,7-庚二硫醇
1°加NaOH是为了加快反应进行，使反应完全。
2°此反应是制备醇一个办法，但制普通醇无合成价值，可用
于制取引入OH比引入卤素困难醇。
2.醇解（与醇钠（RONa）反应，Williamson合成法)
R - X + R ' O N aR - O R ' + N a X
概述： 卤代烃—烃分子中氢被卤素取代后产物。 起源：合成。 用途及主要性：
O HN H C O C H C l2 C H -C -C H 2O H
C 2 C C n H H lC C l2 F 2
聚氯乙烯
二氟二氯甲烷
F C l N O 2
C C C F C C * H l 氯霉素H
C 3 F B r C
CH3C CH NaNH2 CH3C C－ Na+ CH3CH2Cl CH3C CCH2CH3
7. 卤离子互换反应：
❖氯代烷和溴代烷能够和碘化钠丙酮溶液反应。
CH3COCH3
R Cl + NaI
R I + NaCl
CH3COCH3
R Br + NaI
R I + NaBr
原因：NaI溶于丙酮，NaCl和NaBr不溶于丙酮。
R N H 2 R N H R ' R N R ' 2
R－X为主要有机中间体（intermediates）
第24页
二、消除反应
从分子中脱去一个简朴分子生成不饱和键反应称为消除反 应，用E表示。 卤代烃与NaOH（kOH）醇溶液作用时，脱去卤素与β碳 原子上氢原子而生成烯烃。
RCH
CH2+
NaOH
C2H5OH
C H 3 C H 2 C H C H 2 C H 3 2-乙基-1-溴丁烷 1-bromo-2-ethylbutane
C H 2 B r
C H 3 H
B r C H 2 C H 2 C C H 2 C H 3 （S）-3-甲基-1-溴戊烷
C H 3 C H 2 C H C H 2 C H C H 2 C H 3 3-甲基-5-氯庚烷
命名时，以烃为母体，卤原子作取代基。
❖英文名称中卤素原子词头为，F：fluoro-， Cl：chloro-，
Br：bromo-， I：iodo-。
第10页
❖卤代烷烃：
普通选取含卤素最长碳链为主链
4321
C H 3 C H C H C H 3 2-甲基-3-溴丁烷
B r C H 3
2-bromo-3-methylbutane
F：fluoride，Cl：chloride，Br：bromide，I：iodide。
CH3CH2CH2CH2 Br 正丁基溴 溴代正丁烷 n-butyl bromide
CH3CHCH2CH3
Br
CH3 C H 3C H C H 2 B r
CH3 C H 3C C H 3
仲丁基溴 溴代仲丁烷 sec-butyl bromide 异丁基溴 溴代异丁烷 iso-butyl bromide 叔丁基溴 溴代叔丁烷 tert-butyl bromide
C 2 H 5 O H
H B r H
81%
19%
C H 3 H C H B C C r H C 3 H 2 HC 2 K H O 5 O H H C H 3 C H C C C H H 3 3 C H 3 C H 2 C C H 3 C H 2
71%
29%
消除反应与取代反应在大多数情况下是同时进行，为 竞争反应，哪种产物占优则与反应物结构和反应条件 相关。
❖物态：1C-3C氟代烷、1C-2C氯代烷和溴甲烷为气体， 其它一卤代烷为液体，15C以上为固体。 ❖沸点：
随碳原子数增长而升高，比相应烷烃高； 烃基相同，RI＞RBr ＞RCl
碳原子数相同异构体中，直链异构体沸点最高，支链 越多沸点越低。
第15页
❖相对密度：一氟代烷和一氯代烷相对密度小于1，一溴 代烷和一碘代烷相对密度不小于1。
Δ
RCH
CH2 + NaX + H2O
HX
1) 消除反应活性：
3°RX > 2°RX > 1°RX
2） 2°、3°RX脱卤化氢时，遵守萨伊切夫（Sayzeff） 规则——即主要产物是生成双键碳上连接烃基最多烯烃。
第25页
K O H
C H 3 C H C H C H 2 C H 3 C H C H 2 C H 3 C H 3 C H 2 C H C H 2
C C l 4 四氯化碳 carbon tetrachloride
第7页
❖按与卤素原子直接相连碳原子类型：
3 2 2 伯卤代烃 1º卤代烃 3 l
仲卤代烃
2º卤代烃
C H 3 C H 3 C C H 3 叔卤代烃
B r
3º卤代烃
第8页
二、命名
1.普通命名法 简朴卤代烃用普通命名或俗名
称为卤代某烃或某基卤 ❖英文习惯名称中，是在烃基名称后加上卤化物一词。
B
α和β位氢都有弱酸性
消除反应
还原反应 与金属反应
第18页
一、亲核取代反应
（SN反应，Nucleophilic Substitution Reaction） R X + N u R N u + X
底物
亲核试剂
产物 拜别基团
❖在亲核取代反应中，试剂攻打分子电子密度小地方。
❖亲核试剂：依托自己未共用电子对形成新键。
O
R
CN
H2O H+
R
C
NH2
H2O H+
R
COOH + NH3
4.氨解（与氨反应）
R X + NH3
R
+
－
NH3X
NH3
R
NH2 + NH4X
铵盐
伯胺
5.酸解（卤代烷和羧酸盐反应，生成羧酸酯）。
CH3COONa + CH3CH2Cl
CH3COOCH2CH3
乙酸乙酯
第21页
❖6.和炔化钠反应，生成碳链增长炔烃。
第22页
8.与AgNO3—醇溶液反应 R X + AgNO3 C2H5OH R ONO2 + AgX 用途： ①依据生成沉淀快慢，可拟定卤代烃活性顺序； ②用于各类卤代烃判别：3º卤代烃、烯丙基卤（普通碘代 烃）在室温下能快速反应，生成卤化银沉淀；1º卤代烃（2º 氯代烃、溴代烃）要加热才干反应，生成卤化银沉淀；乙烯 型卤（卤苯）即使加热也不起反应。
C H 3 4-chloro-3-methyl-1-butene
C l C H 3
4-甲基-5-氯环己烯
5-chloro-4-methylcyclohexene
第13页
❖卤代芳烃：
Cl
B r
C l
氯苯
1-氯-4-溴苯
同分异构现象
❖除了存在碳链异构外，还存在卤素原子位置异构及对 映异构等。
C4H9Cl
X M g C C R ' N a O R '
R C C R ' o r R X o r H O R ' R O R '
N a C C R ' N a S H o r N a S R '
O R ' C O O N a N H R ' 2 ( H ) R S H R S R ' R O C R ' ( )
双对氯苯基三氯乙烷（DDT） 1,1,1,-三氟-2-氯-2-溴乙烷
卤代烷在有机合成中起承上启下纽带作用，是原料和目的化 合物之间主要桥梁。
第4页
8.1 分类和命名 一、分类
❖按分子中所含卤素： 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
❖按烃基结构：
卤代烷烃 ： CH3CH2X
R C l , R B r , R I R F
第12页
H B r H 3C H
反-1-甲基-2-溴环丙烷
trans-1-bromo-2-methylcyclopropane
C l C H 2 C l 反-1-氯甲基-4-氯环己烷
❖卤代烯烃：
烯烃为母体，含双键最长碳链为主链，双键位次最小， 卤原子作取代基。
C H 2 C H C H C H 2 C l 3-甲基-4-氯-1-丁烯
负离子：OH－、RO－、CN－、X－、RC≡C－、-SH、-SR、 I-、-CH（COOEt)2等，
有未共用电子对分子:H2O、ROH、NH3、RNH2等。
❖拜别基团：带着一对电子拜别分子或负离子。
第19页
1.水解 ❖和NaOH或KOH水溶液共热，生成相应醇。
水 R 2 -C X + N H aO R 2 O H C + N H H aX
C H 3 C H C H 2 C H C H 3 2-氯-4-溴戊烷
B rC l
2-bromo-4-chlorohexane 4-bromo-2-chloropentane
❖卤代环烷烃： 脂环烃为母体，卤原子、支链为取代基
HH H 3C B r
顺-1-甲基-2-溴环丙烷
cis-1-bromo-2-methylcyclopropane
性质靠近 通常总称卤代烷
性质特殊 氟代烷
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不饱和卤代烃 卤代烯烃
乙烯式
R C H C H C H 2 X 烯丙式
R C H C H ( C H 2 ) n X n≥2 孤立式
卤代芳烃
X
乙烯式
C H 2 X
烯丙式
R X C C X
R C H C H C H 2 X R R
C H 2 X
卤代烯烃
卤代芳烃
HCห้องสมุดไป่ตู้
N
O
F
2.1 2.5 3.0 3.5 4.0
P
S
Cl
2.1
2.5 3.0
Br
一些元素 2.8
电负性
I
2.5
卤代烷极性： RF > RCl > RBr > RI 。
第17页
卤代烷结构特点
本身异裂
Nu
亲核取代反应
C X
C + X
在亲核试剂作用下异裂
R C H 2 C H C H X N uC X N u C + X H H
同系列中，卤代烷相对密度随碳原子数↑而↓。
❖溶解性：绝大多数卤代烃不溶于水，但能溶于许多惯 用有机溶剂，有些卤代烃能够直接作溶剂使用。
可燃性：随X原子数目↑而↓。
❖偶极矩：卤素电负性不小于碳，使C—X键电子云偏向 卤素原子，碳卤键为极性共价键。
第16页
8.3 卤代烷化学性质
❖C—X键电子云偏向卤素原子，为极性共价键。
❖亲核取代反应活性： ❖R3C-X > R2CH-X > RCH2-X ❖RI > RBr > RCl >RF。
第23页
取代反应小结
R C N R I
R C H ( C O 2 E t ) 2R O H
N a C H ( C O 2 E t ) 2 N a C N N a I N a O H o r H 2 O
X与sp2碳相连 性质特殊
第6页
❖按分子中卤素原子数：
一卤代烃 二卤代烃
多卤代烃
CH3CH2Br
CH3CH CH2 Cl Cl
邻二卤代烷
Br CH3CCH3
Br
偕二卤代烷
CHF3
氟仿 fluroform
CHCl3
氯仿 chloroform
CHBr3
溴仿 Bromoform
CHI3
碘仿 Iodoform
C H 3 C H 2 C H 2 C H 3 C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3 C H 2 C *H C H 3
C l C l
Cl
C H 3 C H C H 3 C H 3 C H C H 2 C l CH3CCH3
C H 3 C H 3
CH3
第14页
8.2 卤代烃物理性质
第八章 卤代烃
Halo hydrocarbon
第1页
本章主要内容 卤代烃分类、命名 卤代烃物理性质 卤代烃化学性质 亲核取代反应机理 消除反应机理 卤代烃制法 氟代烃
第2页
本章要点
亲核试剂和亲核性 拜别基团 SN1和SN2亲核取代反应机理和立体化学 影响SN1和SN2取代反应主要原因 邻基参与反应 E1和E2消除反应机理和反应活性 E2消除反应立体化学 亲核取代反应和消除反应竞争
醚
R X + R'S－
R S R' + X－
硫醚
R-X普通为1°RX，（仲、叔卤代烷与醇钠反应时，主要发
生消除反应生成烯烃）。
第20页
3.氰解（与氰化钠反应）
R X + NaCN C2H5OH R CN + NaX
1°反应后分子中增长了一个碳原子，是有机合成中增长碳链办
法之一。
2°CN可进一步转化为–COOH，-CONH2等基团。
Br
第9页
C H 2 = C H - C H 2 B r烯丙基溴
Cl
环己基氯
allyl bromide 氯代环己烷 cyclohexyl chloride
C H 2 C l 苄基氯
氯化苄
benzyl chloride
2 l 乙烯基氯
C F 3 C F 2 C F 3
2.系统命名法
全氟丙烷
❖看作烃卤代衍生物。
C H 3 C l
C H 3 C H 2 C H C H 2 C H C H 3 C H 3 C l
4-甲基-2-氯己烷
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CH CH2 Cl CH3
2-苯基-1-氯丙烷
❖同一化合物中含有两种卤素：
C H 3 C H C H 2 C H C H 2 C H 34-氯-2-溴己烷
B rC l 54 3 2 1
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3）消除反应类型
❖卤代烷和NaHS反应，生成硫醇。
Br(CH2)7Br + NaHS
HS(CH2)7SH
1,7-庚二硫醇
1°加NaOH是为了加快反应进行，使反应完全。
2°此反应是制备醇一个办法，但制普通醇无合成价值，可用
于制取引入OH比引入卤素困难醇。
2.醇解（与醇钠（RONa）反应，Williamson合成法)
R - X + R ' O N aR - O R ' + N a X