第一章取代基效应
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离域作用，叫超共轭效应。
σ –π
2、超共轭效应的类型 σ –p
σ –σ
H
H C CH CH2 H
H
当C－H键与双键直接相连时， C－H键的强度减弱，H原子的 活性增加。
H C CH O
羰基化合物的α－C 原子
H
的H原子在取代反应中是活泼的。
H
C－H键上的σ电子发生
离域，形成σ－π共轭。σ
CC
C
H
电子已经不再定域在原来的 C、H两原子之间，而是离域
CH3 α-H的活性
§1.4. 场效应 和空间效应（Steric effects）
（1）－C效应 π-π共轭体系:
电负性越大，－C越强。
①同周期元素，随原子序数增大，－C 增强：
C C C C<C C C N<C C C O
②同一族元素，随原子序数增大，－C 减弱：
C O C S
③相同的元素，带正电荷的原子，－C效应较强：
C NR2 > C N R
p - π共轭体系： （1）同周期元素：从左→右 ＋C 减小。
❖ 共轭效应起因于电子的离域，而不仅是极性或极化 效应；
❖ 共轭效应只存在于共轭体系中，诱导效应存在一切 键中；
❖ 共轭效应传导的方式、距离与诱导效应不同； ❖ 不同的原子在不同的电子体系中表现的效果不同。
A 具有孤电子对的原子或基团与饱和碳相连时，表现 为吸电子诱导效应（-I）；与不饱和碳相连时，表 现为供电子共轭效应（+I）；
(I)
(II)
Y为吸电子基团时－吸电子共轭效应 (-C),
X为供电子基团时－供电子共轭效应 (+C).
共轭效应的分类
吸电子共轭效应 -C
静态共轭效应
共轭效应 C
供电子共轭效应 +C
如：
动态共轭效应
O N
O C 效应
OH C 效应
2、共轭效应的相对强度
共轭效应的强度取决于取代基中的中心原子的电负 性与主量子数的大小。
绪论
1、高等有机化学涵义
定义－－高等有机化学是用物理、化学和数 学的方法来研究有机化学的一门科学，是一门 论述有机化合物的结构、反应、机理及它们之 间关系的科学, 对整个有机化学起着理论指导作
用。是基础有机化学的继续和深入。
2、高等有机化学研究内容
①有机化合物的分子结构；②结构与性能之间的关 系；③电子理论、反应机理。
5、主要参考书
①汪秋安主编，《高等有机化学》（第二版），化学 工业出版社，2007年，7月。 ②荣国斌主编，《高等有机化学基础》，华东理工大 学出版社，1994年，12月。 ③杨善中主编，《有机结构理论》，合肥工业大学， 2003年，元月 。 ④魏荣宝，阮伟祥主编，《高等有机化学--结构和机理》（第2 版），国防工业出版社，2009年，元月 。
H
H
H
H 在C3－C2之间，使H原子容易
作为质子离去，这种共轭强
度远远弱于π-π、p-π 共轭。
3、超共轭效应的作用
Br2
CH2CH3 hυ
H H C CH CH2 + DNH2
H
CHCH3
Br
H H C CH CH2 + NH3
D
4、超共轭效应对分子性质的影响
使分子的偶极距增加：
CH3 Cl
CH3
+C: C C NR2 > C C OH > C C F
电负性越大的电子，+C 效应越小 （2）同族元素： 从上→下＋C 减小
+C: C C F C C Cl C C Br C C I
主量子数越大，原子半径越大，p 轨道与双键中的 π轨道重叠越困难，电子离域程度小，＋C 越小。
共轭效应与诱导效应在一个分子中往往是并存的， 有时两种作用的方向是相反的。
CH3
H CO
H
CH3 H C CH Oห้องสมุดไป่ตู้
H
Cl Cl
在叔碳正离子中C－ H键与空的p轨道具有9
μ : 2.27
2.73
个超共轭效应的可能，
使正碳离子稳定性增加：
H
H
HH C HH
C
C
C
H
H
H
>
H
H C HH
H
C
C
H
H
>
H
H C
H
其结果：正电荷分散在
3个碳原子上。
H
H
C >H C
H
H
反应活性的增加： CH3CHO N
②酯的碱性水解（BAL1、BAC2) OH O
C
O
H C
CH2CH3
C6H5
OH O
C
O
H C
CH2CH3
CH3
（4）对反应速率的影响
比较下列化合物亲核取代反应速度？
Cl
Cl
Cl
Cl
NO2
NO2
O2N
NO2
NO2
NO2
§1.3. 超共轭效应 (Hyperconjugation)
1、定义---涉及C-Hσ键与π键、p轨道及σ键的电子
5、诱导效应对反应活性的影响
①对反应方向的影响
如CH3CH=CH2和CCl3CH=CH2与HCl的反应 ②对反应机理的影响
如伯、仲、叔溴代烷的水解，SN1 、SN2，为什么？ ③对反应速率的影响
羰基的亲核加成；酯的水解；氯、溴、碘代烷的亲核 取代反应。
④对化学平衡的影响
乙酸和氯乙酸的离解平衡常数大小；
COOH
COOH
COOH
COOH
A
B
C
D
E
Cl Cl
NO2
OCH3
D>B> C> A> E
pKa= 4.19
3.83
3.97
3.4
4.47
三氰基甲烷的酸性比甲烷大1040倍，为什么？
比较其碱性强弱：
A
B
C
D
N
N
N
N
H
H
碱性：B > A > C > D
（2）对反应方向和反应产物的影响
①丙烯醛与HCN主要发生1，4-加成
乙醛与三氯乙醛水合物的稳定性。Cl3C
O C
H
H2O
Cl Cl C
Cl
H O
CH
O H
§1.2. 共轭效应 (Conjugation)
1、共轭体系与共轭效应
π - π 共轭
CCCC CCC N
O C CC H
CCC C
CC
C2 C1
C4 C3
p - π 共轭
O
Cl C C R C OH CH3 CH CH CH2
供电性。
③还取决于化合物是处于气相，或是液相，即基团所 处的环境。
4、动态诱导效应 Id(induction effect,dynamic)
（1）动态诱效应（Id）与静态诱效应（I）的差别，动态诱导 效应与静态诱导效应不同之处，主要是起源不同，方向不同， 极化效果不同，其它与静态诱导效应相同。 （2）当发生动态诱导效应时，电子向有利于反应进行的方向 转移，即动态诱导效应的极性效果有致活作用，可以引起化学 变化。但是否能够引起化学变化，还要视极化性的大小与外力 的大小。如乙烯与溴在不同环境下的反应速度不同，在涂石蜡 的溶器中，两者则不反应。
B -O-, -OH, -OR, -NH2, -NR2在芳环上时：+C > -I; -F, -Cl, -Br, -I在芳环上时： -I > +C;
C 邻基效应
COOH OH
COOH
COOH
OH
OH
5、共轭效应与反应性
COOH Cl
COOH
Cl
COOH Cl
（1）共轭效应对化合物酸碱性的影响
COOH
µ = 3.94
3.54 1.86 1.78 1.64
（3）由化学位移大小确定
NC-CH3 O2N-CH3 Cl-CH3 Br-CH3 I-CH3
δ = 2.00
4.28 3.05 2.68 2.16
3、关于烷基诱导效应的方向问题
❖ 烷基的供电子诱导效应已被广大化学工作者普遍接受， 如甲苯的亲电取代反应。但近年来大量的研究工作表 明，烷基亦能显示吸电子的诱导效应，如烷烃核磁共 振的化学位移也说明这一点。 (CH3)4Si,δ=0.0; CH4 δ=0.23; CH3CH3 δ=1.11
❖ 那么，究竟烷基的诱导效应是供电呢？还是吸电呢？
❖ 结论：决定于烷基和什么样的原子或原子团相连。
①当烷基和电负性比烷基小的原子或原子团相连时，则 表现为吸电子的-I效应。有人测出甲基的电负性为 2.30，而氢的电负性为2.1，即和氢相比甲基有微弱 的吸电子能力。
②当烷基和电负性比烷基大的原子或原子团相连时， 由于烷基周围的电子云密度与氢比较是大的又表现出
I
标准
I
诱导效应强度大小规则：
1. 同周期的原子：从左 →右 –I 增强
-CH3 < -NH2 < -OH < -F
2. 同族的原子：从上→下 –I 减弱 F > Cl > Br > I
电负性： 4.0 3.0 2.8 2.5
3. 相同的原子： 不饱和度越大，-I 效应越强
C CR > CH CHR
2.结构特征 ( )
3. 对反应活性的影响
3. 传递方式 ( )
4. 张力：F-张力，B－张
4. 相对强度
力，角张力，I—张力
取代基效应(Substituent Effects)
取代基效应 －－包括电子效应 和空间效应
H
H
H C Br + OH
H C OH + Br
H
反应的本质：
H
旧键的断裂，新键的生成
共价键的极性取决于取代基的效应
CH3COOH ClCH2COOH Cl2CHCOOH Cl3CCOOH
pKa 4.76
2.86
1.29
0.65
取代基效应： 分子中的某个原子或原子团对整个分子
或分子中其它部分产生的影响
电子效应 取代基效应
诱导效应 (σ， π) 共轭效应 ( π-π, p-π) 超共轭效应 (σ- π,σ- p) 场效应 空间传递
第一章 电子效应和空间效应
本章内容提要：
一. 诱导效应 ( )
结构特征 ( ) 传递方式
三. 超共轭效应 ( )
σ-π 超共轭体系 σ- p 超共轭体系
传递强度
四. 场效应 ( )
相对强度
二. 共轭体系 ( )
五. 空间效应 ( )
1. 对化合物稳定性的影响
1. 共轭体系与共轭效应 2. 对化合物酸性的影响
δ
O Cδ Cδ Cδ H HCN NC C C C OH
H
OH
δδ
苯酚分子中氧原子上的孤对电子与 苯环上的π电子形成 p- π共轭。
结果： 使羟基的邻、对位的碳原子
δ
带有部分的负电荷。
O
O
R C OH R C O + H
传递方式： π键
π电子转移用弧形 箭头表示
-C效应和+C效应： C C C Y C C X
空间效应 （位阻效应） 物理的相互作用
电子效应 (Electronic effect)：
由于取代基的作用而导致的共有电子对沿共价键 转移的结果。
O
O
O2N CH2 C O H > CH3 C O H
§1.1. 诱导效应 (Inductive effect)
1、诱导效应的涵义
δ
C
Cδ
δ
Cl
－诱导效应 是指分子中的原子或原子团由于
CH2==CHCHO HCN
②插烯规律
CH2CHHCHO CN
CH2==CHCH CN OH
CH3CHO C6H5CHO
OH CH3CHO
CH3CH==CHCHO
OH CH3(CH==CH)nCHO
C6H5CH==CH(CH==CH)nCHO
（3）对反应机理的影响
①卤代烃的亲核取代反应历程
历CH程3B进r行主。要按SN2历程进行；（CH3)3C主要按SN1
3、动态共轭效应
动态共轭效应定义：
静态时：
（分子没有参加反应） δC Cδ Cl －I > +C
动态时：
（分子处于反应中〕 δ C δC Cl +C > －I
（1）1，3-丁二烯与HBr的加成：
静态时，分子无极性；与HBr反应 时为动态，出现极性交替。
（2）氯苯的亲电取代反应：
4、诱导效应与共轭效应
4. 带负电荷的取代基的 +I 强 带正电荷的取代基的 -I强 -I: -NR3 > -NO2 > -NR2
诱导效应的定量测定
（1）由酸碱离解常数确定
ClCH2CO2H NCCH2CO2H CH3OCH2CO2H CH3CO2H
pKa = 2.31
2.74
3.54
4.76
（2）由偶极矩大小确定
NC-CH3 O2N-CH3 Cl-CH3 Br-CH3 I-CH3
CH3
C2 C3 H
H C1+ H
共轭效应：在共轭体系中，由于电子离域而引起分
子中原子间的相互影响。
特点：分子中出现极性交替
δ
δδ
δ
Y CH CH CH CH2
分子中任何一个原子 周围电子云密度变化， 马上会引起其它部分的 电子云密度的改变。
共轭效应不受传递距离的影响
结构特征： 单、重键交替
共轭体系中所有原子共平面
δδ
C C Cl
Cδ
δ
C
Cl
电负性的不同，引起分子内电子 云密度分布不均衡，而产生的一 种电子效应。
结构特征： 单、双、叁键 传递方式：σ、π键 传递强度：与距离相关。距离越大，强度越弱。
2、诱导效应的相对强度 取决 取代基 中心原子
C C Z 电负性 (Electronegativeties)
C YC H C Z
高等
有机化 学
分子结构的 基本概念
含碳化合物的 反应性
化合物 中间体
结构
反应过程中的结构变化
反应机理
3、学习高等有机化学的目的
①通过学习揭示反应的本质、内在规律，把有机反应有 机地联系起来。 ②为研究生考试打基础。
4、学习高等有机化学的方法
由于高等有机化学所涉及的内容多、理论深、 概念抽象，较难理解掌握。①调整好心态，树立兴 趣，刻苦钻研；②上课认真听讲，记好笔记，抓重 点，抓纲；③多做习题，熟能生巧。
σ –π
2、超共轭效应的类型 σ –p
σ –σ
H
H C CH CH2 H
H
当C－H键与双键直接相连时， C－H键的强度减弱，H原子的 活性增加。
H C CH O
羰基化合物的α－C 原子
H
的H原子在取代反应中是活泼的。
H
C－H键上的σ电子发生
离域，形成σ－π共轭。σ
CC
C
H
电子已经不再定域在原来的 C、H两原子之间，而是离域
CH3 α-H的活性
§1.4. 场效应 和空间效应（Steric effects）
（1）－C效应 π-π共轭体系:
电负性越大，－C越强。
①同周期元素，随原子序数增大，－C 增强：
C C C C<C C C N<C C C O
②同一族元素，随原子序数增大，－C 减弱：
C O C S
③相同的元素，带正电荷的原子，－C效应较强：
C NR2 > C N R
p - π共轭体系： （1）同周期元素：从左→右 ＋C 减小。
❖ 共轭效应起因于电子的离域，而不仅是极性或极化 效应；
❖ 共轭效应只存在于共轭体系中，诱导效应存在一切 键中；
❖ 共轭效应传导的方式、距离与诱导效应不同； ❖ 不同的原子在不同的电子体系中表现的效果不同。
A 具有孤电子对的原子或基团与饱和碳相连时，表现 为吸电子诱导效应（-I）；与不饱和碳相连时，表 现为供电子共轭效应（+I）；
(I)
(II)
Y为吸电子基团时－吸电子共轭效应 (-C),
X为供电子基团时－供电子共轭效应 (+C).
共轭效应的分类
吸电子共轭效应 -C
静态共轭效应
共轭效应 C
供电子共轭效应 +C
如：
动态共轭效应
O N
O C 效应
OH C 效应
2、共轭效应的相对强度
共轭效应的强度取决于取代基中的中心原子的电负 性与主量子数的大小。
绪论
1、高等有机化学涵义
定义－－高等有机化学是用物理、化学和数 学的方法来研究有机化学的一门科学，是一门 论述有机化合物的结构、反应、机理及它们之 间关系的科学, 对整个有机化学起着理论指导作
用。是基础有机化学的继续和深入。
2、高等有机化学研究内容
①有机化合物的分子结构；②结构与性能之间的关 系；③电子理论、反应机理。
5、主要参考书
①汪秋安主编，《高等有机化学》（第二版），化学 工业出版社，2007年，7月。 ②荣国斌主编，《高等有机化学基础》，华东理工大 学出版社，1994年，12月。 ③杨善中主编，《有机结构理论》，合肥工业大学， 2003年，元月 。 ④魏荣宝，阮伟祥主编，《高等有机化学--结构和机理》（第2 版），国防工业出版社，2009年，元月 。
H
H
H
H 在C3－C2之间，使H原子容易
作为质子离去，这种共轭强
度远远弱于π-π、p-π 共轭。
3、超共轭效应的作用
Br2
CH2CH3 hυ
H H C CH CH2 + DNH2
H
CHCH3
Br
H H C CH CH2 + NH3
D
4、超共轭效应对分子性质的影响
使分子的偶极距增加：
CH3 Cl
CH3
+C: C C NR2 > C C OH > C C F
电负性越大的电子，+C 效应越小 （2）同族元素： 从上→下＋C 减小
+C: C C F C C Cl C C Br C C I
主量子数越大，原子半径越大，p 轨道与双键中的 π轨道重叠越困难，电子离域程度小，＋C 越小。
共轭效应与诱导效应在一个分子中往往是并存的， 有时两种作用的方向是相反的。
CH3
H CO
H
CH3 H C CH Oห้องสมุดไป่ตู้
H
Cl Cl
在叔碳正离子中C－ H键与空的p轨道具有9
μ : 2.27
2.73
个超共轭效应的可能，
使正碳离子稳定性增加：
H
H
HH C HH
C
C
C
H
H
H
>
H
H C HH
H
C
C
H
H
>
H
H C
H
其结果：正电荷分散在
3个碳原子上。
H
H
C >H C
H
H
反应活性的增加： CH3CHO N
②酯的碱性水解（BAL1、BAC2) OH O
C
O
H C
CH2CH3
C6H5
OH O
C
O
H C
CH2CH3
CH3
（4）对反应速率的影响
比较下列化合物亲核取代反应速度？
Cl
Cl
Cl
Cl
NO2
NO2
O2N
NO2
NO2
NO2
§1.3. 超共轭效应 (Hyperconjugation)
1、定义---涉及C-Hσ键与π键、p轨道及σ键的电子
5、诱导效应对反应活性的影响
①对反应方向的影响
如CH3CH=CH2和CCl3CH=CH2与HCl的反应 ②对反应机理的影响
如伯、仲、叔溴代烷的水解，SN1 、SN2，为什么？ ③对反应速率的影响
羰基的亲核加成；酯的水解；氯、溴、碘代烷的亲核 取代反应。
④对化学平衡的影响
乙酸和氯乙酸的离解平衡常数大小；
COOH
COOH
COOH
COOH
A
B
C
D
E
Cl Cl
NO2
OCH3
D>B> C> A> E
pKa= 4.19
3.83
3.97
3.4
4.47
三氰基甲烷的酸性比甲烷大1040倍，为什么？
比较其碱性强弱：
A
B
C
D
N
N
N
N
H
H
碱性：B > A > C > D
（2）对反应方向和反应产物的影响
①丙烯醛与HCN主要发生1，4-加成
乙醛与三氯乙醛水合物的稳定性。Cl3C
O C
H
H2O
Cl Cl C
Cl
H O
CH
O H
§1.2. 共轭效应 (Conjugation)
1、共轭体系与共轭效应
π - π 共轭
CCCC CCC N
O C CC H
CCC C
CC
C2 C1
C4 C3
p - π 共轭
O
Cl C C R C OH CH3 CH CH CH2
供电性。
③还取决于化合物是处于气相，或是液相，即基团所 处的环境。
4、动态诱导效应 Id(induction effect,dynamic)
（1）动态诱效应（Id）与静态诱效应（I）的差别，动态诱导 效应与静态诱导效应不同之处，主要是起源不同，方向不同， 极化效果不同，其它与静态诱导效应相同。 （2）当发生动态诱导效应时，电子向有利于反应进行的方向 转移，即动态诱导效应的极性效果有致活作用，可以引起化学 变化。但是否能够引起化学变化，还要视极化性的大小与外力 的大小。如乙烯与溴在不同环境下的反应速度不同，在涂石蜡 的溶器中，两者则不反应。
B -O-, -OH, -OR, -NH2, -NR2在芳环上时：+C > -I; -F, -Cl, -Br, -I在芳环上时： -I > +C;
C 邻基效应
COOH OH
COOH
COOH
OH
OH
5、共轭效应与反应性
COOH Cl
COOH
Cl
COOH Cl
（1）共轭效应对化合物酸碱性的影响
COOH
µ = 3.94
3.54 1.86 1.78 1.64
（3）由化学位移大小确定
NC-CH3 O2N-CH3 Cl-CH3 Br-CH3 I-CH3
δ = 2.00
4.28 3.05 2.68 2.16
3、关于烷基诱导效应的方向问题
❖ 烷基的供电子诱导效应已被广大化学工作者普遍接受， 如甲苯的亲电取代反应。但近年来大量的研究工作表 明，烷基亦能显示吸电子的诱导效应，如烷烃核磁共 振的化学位移也说明这一点。 (CH3)4Si,δ=0.0; CH4 δ=0.23; CH3CH3 δ=1.11
❖ 那么，究竟烷基的诱导效应是供电呢？还是吸电呢？
❖ 结论：决定于烷基和什么样的原子或原子团相连。
①当烷基和电负性比烷基小的原子或原子团相连时，则 表现为吸电子的-I效应。有人测出甲基的电负性为 2.30，而氢的电负性为2.1，即和氢相比甲基有微弱 的吸电子能力。
②当烷基和电负性比烷基大的原子或原子团相连时， 由于烷基周围的电子云密度与氢比较是大的又表现出
I
标准
I
诱导效应强度大小规则：
1. 同周期的原子：从左 →右 –I 增强
-CH3 < -NH2 < -OH < -F
2. 同族的原子：从上→下 –I 减弱 F > Cl > Br > I
电负性： 4.0 3.0 2.8 2.5
3. 相同的原子： 不饱和度越大，-I 效应越强
C CR > CH CHR
2.结构特征 ( )
3. 对反应活性的影响
3. 传递方式 ( )
4. 张力：F-张力，B－张
4. 相对强度
力，角张力，I—张力
取代基效应(Substituent Effects)
取代基效应 －－包括电子效应 和空间效应
H
H
H C Br + OH
H C OH + Br
H
反应的本质：
H
旧键的断裂，新键的生成
共价键的极性取决于取代基的效应
CH3COOH ClCH2COOH Cl2CHCOOH Cl3CCOOH
pKa 4.76
2.86
1.29
0.65
取代基效应： 分子中的某个原子或原子团对整个分子
或分子中其它部分产生的影响
电子效应 取代基效应
诱导效应 (σ， π) 共轭效应 ( π-π, p-π) 超共轭效应 (σ- π,σ- p) 场效应 空间传递
第一章 电子效应和空间效应
本章内容提要：
一. 诱导效应 ( )
结构特征 ( ) 传递方式
三. 超共轭效应 ( )
σ-π 超共轭体系 σ- p 超共轭体系
传递强度
四. 场效应 ( )
相对强度
二. 共轭体系 ( )
五. 空间效应 ( )
1. 对化合物稳定性的影响
1. 共轭体系与共轭效应 2. 对化合物酸性的影响
δ
O Cδ Cδ Cδ H HCN NC C C C OH
H
OH
δδ
苯酚分子中氧原子上的孤对电子与 苯环上的π电子形成 p- π共轭。
结果： 使羟基的邻、对位的碳原子
δ
带有部分的负电荷。
O
O
R C OH R C O + H
传递方式： π键
π电子转移用弧形 箭头表示
-C效应和+C效应： C C C Y C C X
空间效应 （位阻效应） 物理的相互作用
电子效应 (Electronic effect)：
由于取代基的作用而导致的共有电子对沿共价键 转移的结果。
O
O
O2N CH2 C O H > CH3 C O H
§1.1. 诱导效应 (Inductive effect)
1、诱导效应的涵义
δ
C
Cδ
δ
Cl
－诱导效应 是指分子中的原子或原子团由于
CH2==CHCHO HCN
②插烯规律
CH2CHHCHO CN
CH2==CHCH CN OH
CH3CHO C6H5CHO
OH CH3CHO
CH3CH==CHCHO
OH CH3(CH==CH)nCHO
C6H5CH==CH(CH==CH)nCHO
（3）对反应机理的影响
①卤代烃的亲核取代反应历程
历CH程3B进r行主。要按SN2历程进行；（CH3)3C主要按SN1
3、动态共轭效应
动态共轭效应定义：
静态时：
（分子没有参加反应） δC Cδ Cl －I > +C
动态时：
（分子处于反应中〕 δ C δC Cl +C > －I
（1）1，3-丁二烯与HBr的加成：
静态时，分子无极性；与HBr反应 时为动态，出现极性交替。
（2）氯苯的亲电取代反应：
4、诱导效应与共轭效应
4. 带负电荷的取代基的 +I 强 带正电荷的取代基的 -I强 -I: -NR3 > -NO2 > -NR2
诱导效应的定量测定
（1）由酸碱离解常数确定
ClCH2CO2H NCCH2CO2H CH3OCH2CO2H CH3CO2H
pKa = 2.31
2.74
3.54
4.76
（2）由偶极矩大小确定
NC-CH3 O2N-CH3 Cl-CH3 Br-CH3 I-CH3
CH3
C2 C3 H
H C1+ H
共轭效应：在共轭体系中，由于电子离域而引起分
子中原子间的相互影响。
特点：分子中出现极性交替
δ
δδ
δ
Y CH CH CH CH2
分子中任何一个原子 周围电子云密度变化， 马上会引起其它部分的 电子云密度的改变。
共轭效应不受传递距离的影响
结构特征： 单、重键交替
共轭体系中所有原子共平面
δδ
C C Cl
Cδ
δ
C
Cl
电负性的不同，引起分子内电子 云密度分布不均衡，而产生的一 种电子效应。
结构特征： 单、双、叁键 传递方式：σ、π键 传递强度：与距离相关。距离越大，强度越弱。
2、诱导效应的相对强度 取决 取代基 中心原子
C C Z 电负性 (Electronegativeties)
C YC H C Z
高等
有机化 学
分子结构的 基本概念
含碳化合物的 反应性
化合物 中间体
结构
反应过程中的结构变化
反应机理
3、学习高等有机化学的目的
①通过学习揭示反应的本质、内在规律，把有机反应有 机地联系起来。 ②为研究生考试打基础。
4、学习高等有机化学的方法
由于高等有机化学所涉及的内容多、理论深、 概念抽象，较难理解掌握。①调整好心态，树立兴 趣，刻苦钻研；②上课认真听讲，记好笔记，抓重 点，抓纲；③多做习题，熟能生巧。