专题16 有机化学合成与推断

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（3）
（4）4CH3CH2MgBr+
+2CH3OMgBr
（5） 【解析】 （ 1 ） A 中 含 有 碳 碳 单 键 和 碳 碳 双 键 ， 碳 原 子 的 杂 化 轨 道 类 型 有 sp2 、 sp3 ；
的系统命名法为：3，4-二乙基-2，4-已二烯 。由题意知：B 为 C2H5OH，C
为乙二醇；D 为乙二酸，E 为乙二酸二甲酯；G 为
CH3
NaOH/C2H5OH Br2/CCl4 50．CH3CHClCH2CH3—————————→CH3CH=CHCH3——————→ Δ NaOH/C2H5OH CH3CHBrCHBrCH3—————————→CH2=CHCH=CH2 Δ 51．酰胺（肽键）水解比酯水解困难
【解析】由流程可知，丁烷经氧化可生成丁酸酐，在氯化铝作用下生成
。
（1）能遇 FeCl3 溶液显紫色的有机物是酚类，含有酚羟基，将醛基（—CHO）中的氧原子拆分成-OH 连接 在苯环上，将碳原子与甲基连接形成-CH=CH2,连接在苯环上，二者可以是邻位、间位和对位关系，故符合 条件的同分异构体有 3 种。B 中含氧官能团的名称是醛基。
（2）运用新信息可以推出 B 的结构简式是
，对比
和反应②的产物可知 A 应为
，对比反应产物可知分子式为 C13H16O3
的物质的结构简式为
，B 与 C 发生取代反应生成肽键，由反应流程可知 B 应为
，C 为
。
46．丁烷经氧化可生成丁酸酐，在氯化铝作用下生成
，为加成反应，反应③的变化为羟
基生成醛基，为氧化反应； 47．反应②为酯化反应，在浓硫酸作用下与乙醇加热反应可生成，反应④为酯的水解反应（NaOH/H2O， 加热） ，应在盐酸作用下加热反应生成；
C O COOC2H5 COOC2H5 完成下列填空： 一定条件 B N M 46．写出反应类型： 反应①_____________ 反应③_________________ R H 一定条件 反应④ COOC H 2 5 R 47．写出反应试剂和反应条件：反应②_________________ 反应④____________________ D 48．写出结构简式：B_____________________ C_________________________ 49．写出一种满足下列条件 A 的同分异构体的结构简式 （1）能与 FeCl3 溶液发生显色反应； （2）能发生银镜反应； （3）分子中有 5 种不同化学环境的氢原子 _____________________________________________________________ 50．丁烷氯代可得到 2-氯丁烷，设计一条从 2－氯丁烷合成 1，3－丁二烯的合成路线。 反应试剂 反应试剂 目标产物 B…… A （合成路线常用的表示方式为： ） 反应条件 反应条件 __________________________________________________________________________
完全加成的产
CH3 C=CHCH2 CH3
物是
（ 3— 甲基戊烷） ， B 错误； C 、
CH=CH2
完全加成的产物是
CH3CH2CH2CH2C=CH2
（ 3— 甲 基 己 烷） ， C 正确 ； D 、
CH3
完全加成的产物是
（2—甲基己烷） ，D 错误。 2． （2014· 上海单科化学卷，T3）结构为…—CH=CH—CH=CH—CH=CH—CH=CH-…的高分子化合物用碘蒸气 处理后，其导电能力大幅度提高。上述高分子化合物的单体是 A．乙炔 B．乙烯 C．丙烯 D．1，3-丁二烯 【答案】A 【解析】 根据高分子化合物的结构简式“…—CH=CH—CH=CH—CH=CH—CH=CH-…”可知， 该物质属于加聚产物， 链节是－CH＝CH－，因此单体是乙炔，答案选 A。 3． （ 2014·四 川 理 综 化 学 卷 ， T10 ） （ 16 分 ） A 是 一 种 有 机 合 成 中 间 体 ， 其 结 构 简 式 为
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形眼镜的镜片材料 I，结构为 （4）第⑥步反应的化学方程式
4CH3CH2MgBr+
+2CH3OMgBr
（5）含有六元环，且一氯代物只有两种（不考虑立体异构）的 A 的同分异构体的结构简式：
4、 （2014· 上海单科化学卷，T 九） （本题共 14 分）M 是一种治疗直肠癌和小细胞肺癌药物的主要成分，其
，H 为
故反应类型为消去反应。 （2）第①步反应的化学方程式是 CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O；
（3）乙二醇与 CH2=C(CH3)COOH 按物质的量之式 1：1 反应，生成
加聚得到 可作隐
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O R N H COOH
O
•HCl
COOH
HN
结构为
OБайду номын сангаас
（不考虑立体结构，其中 R 为
H2N
N
N H
） ，M 的一种合成
路线如下（部分反应试剂和条件省略） 。 丁烷
O O
O
AlCl3 反应①
OH
COOH
C10H12O2 A 反应②
COOC2H5
Br
C13H16O3 反应③
H5C2OOC
CHO
H5 C2OOC
A．
CH3
B．
CH3
CH3 C=CHCH2 CH3
CH3CH2CH2CH2C=CH2
C．
CH=CH2
D．
CH3
【答案】C
CH2 =CHCHCH2 CH2 CH2CH3 CH3
【解析】解题要根据有机物的加成特点解题。A、
完全加成的产物是
CH2=CH-CH-C CH
（3—甲基庚烷） ，A 错误；B、
CH3
49．A 为
，①能与 FeCl3 溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生银镜反应，说
明 含有 醛基； ③ 分子 中有 5 种不同 化学环 境的氢 原子 ，则可 能对 应的同 分异 构体的 结构简 式为 CH2CHO
H3C OH
CH3 ；
50．从 2-氯丁烷合成 1，3-丁二烯，应先在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应生成 2-丁烯，然后发 生 加 成 反 应 生 成 1 ， 2- 二 溴 丁 烷 ， 进 而 发 生 消 去 反 应 生 成 1 ， 3- 丁 二 烯 ， 反 应 的 流 程 为 NaOH/C2H5OH Br2/CCl4 NaOH/C2H5OH CH3CHClCH2CH3 —————————→ CH3CH=CHCH3 ——————→ CH3CHBrCHBrCH3 —————————→ Δ Δ CH2=CHCH=CH2； 51．D 中含有肽键和酯基，反应④为酯的水解反应，说明酰胺（肽键）水解比酯水解困难。[来源:学,科, 网 Z,X,X,K] 5． （2014· 山东理综化学卷，T34） （12 分） 【化学—有机化学基础】3 对甲苯丙烯酸甲酯（E）是一种用于 合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：[来源:Z。xx。]
，B 转化为 D 需要将醛基氧化为羧基，但是碳碳
双键易与溴水和酸性高锰酸钾溶液反应，故只能选用银氨溶液和新制的氢氧化铜悬浊液，故选 b、d。 （3）有机物中的酯基是酚酯基，1mol 完全反应消耗 2molNaOH。反应方程式为： ONa O △ H3C— —O C CH=CHCH3 +2NaOH +CH3CH=CHCOONa+H2O CH3
+CO
3 加热
AlCl 、HCl
CH 3CHO OH 、加热
B
①C ②H
CH3OH H SO ,加热
2 4
E
OH、加热
CH2=CHCHO+H2O。 已知：HCHO+CH3CHO
（1）遇 FeCl3 溶液显紫色且苯环上有两个取代基的 A 的同分异构体有_______种。B 中含氧官能团的名称 为_____________。 （2）试剂 C 可选用下列中的_____________。 a、溴水 b、银氨溶液 c、酸性 KMnO4 溶液 d、新制 Cu（OH）2 悬浊液 O H3C— —O C CH=CHCH3 （3 ） 是 E 的一种同分异构体，该物质与足量 NaOH 溶液共热的化学 方程式为__________________________________。 （4）E 在一定条件下可以生成高聚物 F，F 的结构简式为______________________________。 【答案】 （12 分） （1）3 醛基 （2）b、d （3）
△
+CH3CH=CHCOONa+H2O CH3
（配平不作要
求）
（4） 【解析】由合成路线可知，甲苯发生取代反应生成对甲基苯甲醛，再与 CH3CHO 在碱性条件下反应生
成 B，B 为
， ① 中 -CHO 被弱氧化剂氧化为 -COOH ，而 C=C 不能被氧化，再酸化得到
D
，D 与甲醇发生酯化反应生成 E 为
江苏、河南、湖南、宁夏、海南等五地区的试卷投稿，请联系 QQ：23553 94698。 2014 年普通高等学校招生全国统一考试化学试题分类汇编 专题十六 有机化学合成与推断 1． （2014· 上海单科化学卷，T13）催化加氢可生成 3－甲基己烷的是