高中化学第三章第一节醇酚第2课时酚课件新人教选修5.ppt
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(2)装置 B 中盛放的试剂是_饱__和___N__a_H_C_O__3_溶__液__，它的作用是
_除__去___C_O_2_中__混__有__的___C_H__3C__O_O__H_。 (3)实验中观察到 C 中出现的主要现象是_溶__液__变__浑__浊__。
酚的结构及性质 【例 3】胡椒粉是植物挥发油的成分之一。它的结构简式
反应，
中含有一个碳碳双键，所以 1 mol 丁香
酚可与 2 mol Br2 发生反应；选项 B 中丁香酚中含有酚羟基，能 与 FeCl3 发生显色反应；选项 C 中含有 1 个苯环和一个 C O， 所以 1 mol 香兰素可与 4 mol H2 发生加成反应；选项 D 中和苯 环相连接的原子均在同一平面上，所以香兰素分子中至少有 12
溴状态
液溴
液溴
浓溴水
条件
催化剂
催化剂
无催化剂
溴 代 产物
反 应 结论
C6H5—Br
邻、间、对三种 三溴苯酚
溴甲苯
苯酚与溴的取代反应比苯和甲苯更容易进行
酚羟基对苯环的影响，使苯环上的氢原子变得活 原因
泼，易被取代
醇与酚的区别 【例 1】下列物质不．属．于．酚的是( )。
【解析】只要羟基与苯环中的碳原子直接相连，这样的化 合物都属于酚，而若羟基与苯环侧链中的碳原子相连，这样的 化合物不属于酚，属于芳香醇。同时在酚中，可以含多个羟基 或多个苯环，苯环上除羟基外，还可连其他的基团。因此上述 几种物质中，除 A 不属于酚外，其余几种物质都属于酚。
个原子共平面。 答案：D
化 学 性 质不
同 点
乙醇 均可和金属钠反应放出氢气：
苯酚
羟基不显酸性
羟基上的氢原子可微弱电离，显弱酸性：
和碱不反应
乙醇钠不和 CO2 反应
CO2 通入苯酚钠溶液析出苯酚：
2.苯、甲苯、苯酚的比较 苯
甲苯
苯酚
结构简式
不能被酸性
能被酸性 常温下在空
氧化反应
KMnO4 溶液氧化 KMnO4 溶液氧化 气中被氧化
【答案】A
1．(2010 年广东汕头)下列各组物质，不．是．同系物的一组是 ( A)。
C．CH3CH3 与 CH3CH2C(CH3)3 D．CH3C≡CH 与 CH≡CCH2CH3 解析：同系物必须结构相似，组成上相差一个或若干个CH2
原子团。A 中虽然
组成上是差 1 个
CH2，但结构不相似，前者属于酚，后者属于醇。
(3)结构简式：C6H5OH、___________或__________ 。 (4)官能团：(酚)羟基(—OH)。
3．苯酚的物理性质
色、态、 熔点 在 65 ℃以
味 下的水中
溶解性 在 65 ℃以 有机溶剂中 上的水中 的溶解性
毒性
_有__特__殊__
气味的无__ 色晶体
43 ℃
能__溶于水， 但溶解度小__
2．为了确定 CH3COOH、
及 H2CO3 的酸性强弱，
有人设计了如图 3－1－3 所示的装置进行实验：
图 3－1－3
(1)若锥形瓶中装有一易溶于水的正盐固体，则 A 中发生反 应的离子方程式为______________________________________ ______________。
。
___________________________
由于此反应很灵敏，且现象明显，常用于苯酚的定性检验 和定量测定。
(3)氧化反应 ①苯酚易被空气中的氧气氧化，露置在空气中会因少量被 氧化而显__粉__红__色__。 ②可以燃烧。 (4)显色反应 苯酚遇 FeCl3 溶液显_紫__色，这个反应可用于鉴别和检验苯 酚。
有关上述两种化合物的说法正确的是( )。 A．常温下，1 mol 丁香酚只能与 1 mol Br2 反应 B．丁香酚不能与 FeCl3 溶液发生显色反应 C．1 mol 香兰素最多能与 3 mol 氢气发生加成反应 D．香兰素分子中至少有 12 个原子共平面
解析：处于酚羟基的邻对位的 H 原子均可与 Br2 发生取代
具有相同官能团的物质的性质比较 1．乙醇与苯酚的性质比较
乙醇
苯酚
结构简式 特征官能团
烃基
C2H5—OH —OH
—C2H5(乙基)
水溶性
与水任意比互溶
电离出 H＋ 比水弱，溶液呈中性 能力
—OH(与苯环直接相连)
常温下溶解度不大，65 ℃以上 与水任意比互溶
比水强，比碳酸弱，溶液呈弱酸性续表相 同 点 Nhomakorabea【答案】D
(1)苯酚的酸性比碳酸弱，在水中电离程度很小，不能使石 蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色。
(2)相同浓度下酸性：CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>HCO-3。 ①苯酚能与碳酸钠溶液反应：
②向苯酚钠溶液中通入 CO2 气体，无论 CO2 过量还是不足， 生成物都是 NaHCO3，不能生成 Na2CO3。
二、苯酚的用途 苯酚是一种重要的化工原料，主要用于制造_酚__醛__树__脂__(俗 称电木)等，还广泛用于制造医药、染料、农药等。化工系统和 炼焦工业的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。 苯酚的稀溶液可直接用作_杀__菌__消__毒__，如日常所用的药皂中掺入 了少量的苯酚。
苯酚的化学性质
HCO－ 3
【解析】苯酚钠溶液中通入 CO2 气体，无论 CO2 过量与否， 生成物都是 NaHCO3，故 A 不正确；苯酚的酸性小于 H2CO3， 故 C6H5OH 与 Na2CO3 反应为：C6H5OH＋Na2CO3 C6H5ONa ＋NaHCO3 ，B 不正确 ；CH3COOH 是弱酸，离子方程式中 CH3COOH 应保留化学式，故 C 不正确；在稀氨水中通入过量 CO2的离子方程式为：NH3·H2O＋CO2 NH+4HCO-3，故D 正确。
为
，下列叙述中不．正．确．的是( )。
A．1 mol 胡椒粉最多可与 4 mol 氢气发生反应 B．1 mol 胡椒粉最多可与 4 mol 溴发生反应 C．胡椒粉可与甲醛发生反应，生成聚合物 D．胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度
【解析】由胡椒粉的结构可以得出：苯环能与 3 mol H2 发 生加成，碳碳双键也能与 1 mol H2 加成，总计 4 mol H2，故 A 正确；Br2 与碳碳双键发生加成反应消耗 1 mol Br2，而与苯酚中 羟基的邻位碳上的 2 个氢原子发生取代反应消耗 2 mol Br2，总 计 3 mol Br2 发生反应，故 B 不正确；胡椒粉分子中有酚羟基， 故能与甲醛发生缩聚反应生成高分子化合物，故 C 正确；羟基 是亲水基团，烃基是憎水基团，胡椒粉分子结构中烃基比苯酚 分子中烃基大，故胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶 解度，故 D 正确。
以任意 比互溶
_有__毒， 易溶于
对皮肤有 乙醇、乙醚
腐__蚀__性
4.苯酚的化学性质 (1)弱酸性 ①苯酚俗称_石__炭__酸_，苯酚的羟基能发生微弱的电离，所以 苯酚显弱__酸__性，其电离方程式为 ______________________。
②苯酚与 NaOH 溶液反应的方程式为 _________________
【答案】B
3．(双选)扑热息痛是一种优良的解热镇痛剂，其结构式为
。它可能具有的化学性质是( BD)。 A．不与烧碱溶液反应 B．能与溴水发生取代反应 C．不能被氧化 D．遇 FeCl3 溶液呈现紫色
4．(2010 年广东中山高三模拟)香兰素是重要的香料之一， 它可由丁香酚经多步反应合成(如图 3－1－4 所示)。
苯酚的酸性
【例 2】下列离子方程式正确的是( )。 A．苯酚钠溶液中通入少量 CO2：CO2＋H2O＋2C6H5O－
2C6H5OH＋CO23－ B．苯酚与碳酸钠溶液反应：2C6H5OH＋CO23－ 2C6H5O－
＋CO2↑＋H2O C．向 Na2CO3 溶液中加入过量 CH3COOH 溶液： CO23－＋2H＋===CO2↑＋H2O D．在稀氨水中通入过量 CO2：NH3·H2O＋CO2===NH＋ 4 ＋
一、苯酚的结构和性质 1．定义 (1)酚：羟基与_苯__环__直接连接的有机化合物称为酚。如：
(2)苯酚：苯分子里只有一个__氢__原__子__被_羟__基__取代所得的生 成物是最简单的酚。
2．苯酚的分子结构 (1)分子式：___C_6_H_6_O__。
(2)结构式：
。
_______________
______________________________。
③向苯酚钠溶液中通入 CO2，反应的方程式为________
________________________________。由此可判断酸性强 弱：碳酸_>_苯酚。
(2)取代反应 向盛有少量稀苯酚溶液的试管中滴入过量的浓溴水，生成 2,4,6-三溴苯酚，现象：___有__白__色__沉__淀__产__生_____，反应方程式为
_除__去___C_O_2_中__混__有__的___C_H__3C__O_O__H_。 (3)实验中观察到 C 中出现的主要现象是_溶__液__变__浑__浊__。
酚的结构及性质 【例 3】胡椒粉是植物挥发油的成分之一。它的结构简式
反应，
中含有一个碳碳双键，所以 1 mol 丁香
酚可与 2 mol Br2 发生反应；选项 B 中丁香酚中含有酚羟基，能 与 FeCl3 发生显色反应；选项 C 中含有 1 个苯环和一个 C O， 所以 1 mol 香兰素可与 4 mol H2 发生加成反应；选项 D 中和苯 环相连接的原子均在同一平面上，所以香兰素分子中至少有 12
溴状态
液溴
液溴
浓溴水
条件
催化剂
催化剂
无催化剂
溴 代 产物
反 应 结论
C6H5—Br
邻、间、对三种 三溴苯酚
溴甲苯
苯酚与溴的取代反应比苯和甲苯更容易进行
酚羟基对苯环的影响，使苯环上的氢原子变得活 原因
泼，易被取代
醇与酚的区别 【例 1】下列物质不．属．于．酚的是( )。
【解析】只要羟基与苯环中的碳原子直接相连，这样的化 合物都属于酚，而若羟基与苯环侧链中的碳原子相连，这样的 化合物不属于酚，属于芳香醇。同时在酚中，可以含多个羟基 或多个苯环，苯环上除羟基外，还可连其他的基团。因此上述 几种物质中，除 A 不属于酚外，其余几种物质都属于酚。
个原子共平面。 答案：D
化 学 性 质不
同 点
乙醇 均可和金属钠反应放出氢气：
苯酚
羟基不显酸性
羟基上的氢原子可微弱电离，显弱酸性：
和碱不反应
乙醇钠不和 CO2 反应
CO2 通入苯酚钠溶液析出苯酚：
2.苯、甲苯、苯酚的比较 苯
甲苯
苯酚
结构简式
不能被酸性
能被酸性 常温下在空
氧化反应
KMnO4 溶液氧化 KMnO4 溶液氧化 气中被氧化
【答案】A
1．(2010 年广东汕头)下列各组物质，不．是．同系物的一组是 ( A)。
C．CH3CH3 与 CH3CH2C(CH3)3 D．CH3C≡CH 与 CH≡CCH2CH3 解析：同系物必须结构相似，组成上相差一个或若干个CH2
原子团。A 中虽然
组成上是差 1 个
CH2，但结构不相似，前者属于酚，后者属于醇。
(3)结构简式：C6H5OH、___________或__________ 。 (4)官能团：(酚)羟基(—OH)。
3．苯酚的物理性质
色、态、 熔点 在 65 ℃以
味 下的水中
溶解性 在 65 ℃以 有机溶剂中 上的水中 的溶解性
毒性
_有__特__殊__
气味的无__ 色晶体
43 ℃
能__溶于水， 但溶解度小__
2．为了确定 CH3COOH、
及 H2CO3 的酸性强弱，
有人设计了如图 3－1－3 所示的装置进行实验：
图 3－1－3
(1)若锥形瓶中装有一易溶于水的正盐固体，则 A 中发生反 应的离子方程式为______________________________________ ______________。
。
___________________________
由于此反应很灵敏，且现象明显，常用于苯酚的定性检验 和定量测定。
(3)氧化反应 ①苯酚易被空气中的氧气氧化，露置在空气中会因少量被 氧化而显__粉__红__色__。 ②可以燃烧。 (4)显色反应 苯酚遇 FeCl3 溶液显_紫__色，这个反应可用于鉴别和检验苯 酚。
有关上述两种化合物的说法正确的是( )。 A．常温下，1 mol 丁香酚只能与 1 mol Br2 反应 B．丁香酚不能与 FeCl3 溶液发生显色反应 C．1 mol 香兰素最多能与 3 mol 氢气发生加成反应 D．香兰素分子中至少有 12 个原子共平面
解析：处于酚羟基的邻对位的 H 原子均可与 Br2 发生取代
具有相同官能团的物质的性质比较 1．乙醇与苯酚的性质比较
乙醇
苯酚
结构简式 特征官能团
烃基
C2H5—OH —OH
—C2H5(乙基)
水溶性
与水任意比互溶
电离出 H＋ 比水弱，溶液呈中性 能力
—OH(与苯环直接相连)
常温下溶解度不大，65 ℃以上 与水任意比互溶
比水强，比碳酸弱，溶液呈弱酸性续表相 同 点 Nhomakorabea【答案】D
(1)苯酚的酸性比碳酸弱，在水中电离程度很小，不能使石 蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色。
(2)相同浓度下酸性：CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>HCO-3。 ①苯酚能与碳酸钠溶液反应：
②向苯酚钠溶液中通入 CO2 气体，无论 CO2 过量还是不足， 生成物都是 NaHCO3，不能生成 Na2CO3。
二、苯酚的用途 苯酚是一种重要的化工原料，主要用于制造_酚__醛__树__脂__(俗 称电木)等，还广泛用于制造医药、染料、农药等。化工系统和 炼焦工业的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。 苯酚的稀溶液可直接用作_杀__菌__消__毒__，如日常所用的药皂中掺入 了少量的苯酚。
苯酚的化学性质
HCO－ 3
【解析】苯酚钠溶液中通入 CO2 气体，无论 CO2 过量与否， 生成物都是 NaHCO3，故 A 不正确；苯酚的酸性小于 H2CO3， 故 C6H5OH 与 Na2CO3 反应为：C6H5OH＋Na2CO3 C6H5ONa ＋NaHCO3 ，B 不正确 ；CH3COOH 是弱酸，离子方程式中 CH3COOH 应保留化学式，故 C 不正确；在稀氨水中通入过量 CO2的离子方程式为：NH3·H2O＋CO2 NH+4HCO-3，故D 正确。
为
，下列叙述中不．正．确．的是( )。
A．1 mol 胡椒粉最多可与 4 mol 氢气发生反应 B．1 mol 胡椒粉最多可与 4 mol 溴发生反应 C．胡椒粉可与甲醛发生反应，生成聚合物 D．胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度
【解析】由胡椒粉的结构可以得出：苯环能与 3 mol H2 发 生加成，碳碳双键也能与 1 mol H2 加成，总计 4 mol H2，故 A 正确；Br2 与碳碳双键发生加成反应消耗 1 mol Br2，而与苯酚中 羟基的邻位碳上的 2 个氢原子发生取代反应消耗 2 mol Br2，总 计 3 mol Br2 发生反应，故 B 不正确；胡椒粉分子中有酚羟基， 故能与甲醛发生缩聚反应生成高分子化合物，故 C 正确；羟基 是亲水基团，烃基是憎水基团，胡椒粉分子结构中烃基比苯酚 分子中烃基大，故胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶 解度，故 D 正确。
以任意 比互溶
_有__毒， 易溶于
对皮肤有 乙醇、乙醚
腐__蚀__性
4.苯酚的化学性质 (1)弱酸性 ①苯酚俗称_石__炭__酸_，苯酚的羟基能发生微弱的电离，所以 苯酚显弱__酸__性，其电离方程式为 ______________________。
②苯酚与 NaOH 溶液反应的方程式为 _________________
【答案】B
3．(双选)扑热息痛是一种优良的解热镇痛剂，其结构式为
。它可能具有的化学性质是( BD)。 A．不与烧碱溶液反应 B．能与溴水发生取代反应 C．不能被氧化 D．遇 FeCl3 溶液呈现紫色
4．(2010 年广东中山高三模拟)香兰素是重要的香料之一， 它可由丁香酚经多步反应合成(如图 3－1－4 所示)。
苯酚的酸性
【例 2】下列离子方程式正确的是( )。 A．苯酚钠溶液中通入少量 CO2：CO2＋H2O＋2C6H5O－
2C6H5OH＋CO23－ B．苯酚与碳酸钠溶液反应：2C6H5OH＋CO23－ 2C6H5O－
＋CO2↑＋H2O C．向 Na2CO3 溶液中加入过量 CH3COOH 溶液： CO23－＋2H＋===CO2↑＋H2O D．在稀氨水中通入过量 CO2：NH3·H2O＋CO2===NH＋ 4 ＋
一、苯酚的结构和性质 1．定义 (1)酚：羟基与_苯__环__直接连接的有机化合物称为酚。如：
(2)苯酚：苯分子里只有一个__氢__原__子__被_羟__基__取代所得的生 成物是最简单的酚。
2．苯酚的分子结构 (1)分子式：___C_6_H_6_O__。
(2)结构式：
。
_______________
______________________________。
③向苯酚钠溶液中通入 CO2，反应的方程式为________
________________________________。由此可判断酸性强 弱：碳酸_>_苯酚。
(2)取代反应 向盛有少量稀苯酚溶液的试管中滴入过量的浓溴水，生成 2,4,6-三溴苯酚，现象：___有__白__色__沉__淀__产__生_____，反应方程式为