化学有机合成与推断专项训练知识点及练习题及解析

化学有机合成与推断专项训练知识点及练习题及解析
一、高中化学有机合成与推断
1．2-苯基丙烯酸(俗名阿托酸)是一种重要的医药中间体、材料中间体，可用下列方法合成。

首先，由A制得E，过程如下：
已知：i.CH3CH2Br+NaCN CH3CH2CN+NaBr
ii.CH3CH2CN CH3CH2COOH
（1）烃A的名称是___。

D的同分异构体中，能发生银镜反应的芳香族化合物有多种，任写一种该类同分异构体的结构简式___。

写出反应④的化学方程式___。

又已知，iii：R—CH2—COOCH2R’+H COOCH2R”+R”—CH2OH
然后，通过下列路线可得最终产品：
（2）检验F是否完全转化为G的试剂是___。

反应⑤的化学方程式是___。

（3）路线二与路线一相比不太理想，理由是___。

（4）设计并完善以下合成流程图___。

（合成路线常用的表示方式为：A B……目标产物）
2．麻黄素H是拟交感神经药。

合成H的一种路线如图所示：
已知：Ⅰ．芳香烃A的相对分子质量为92
Ⅱ.
Ⅲ．
(R1、R2可以是氢原子或烃基、R3为烃基)
请回答下列问题：
(1)A的化学名称为_____________；F中含氧官能团的名称为_________________。

(2)反应①的反应类型为______________。

(3)G的结构简式为__________________________。

(4)反应②的化学方程式为______________________________________________。

(5)化合物F的芳香族同分异构体有多种，M和N是其中的两类，它们的结构和性质如下：
①已知M遇FeCl3溶液发生显色反应，能和银氨溶液发生银镜反应，苯环上只有两个对位取代基，则M的结构简式可能为____________________________________。

②已知N分子中含有甲基，能发生水解反应，苯环上只有一个取代基，则N的结构有___种(不含立体异构)。

(6) “达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，合成过程中要制备，参照上述合成路线，设计由和为原料制备的合成路
线：________________________________________________________(无机试剂任选)。

3．某有机物K是治疗急、慢性支气管炎及支气管扩张、肺气肿、肺结核等疾病药物的中间体，其合成路线如下，回答下列问题：
已知信息：
①
②
③R1CHO+R2NH2 →R1CH=N−R2
(1)B→C的反应类型为____________， H中官能团的名称为__________________。

(2)G的结构简式为______________，F→G的反应类型为_______________。

(3)D→E的反应方程式为___________________________________________。

(4)写出化合物D同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_____________。

①苯环上有两个取代基，官能团与D相同，苯环上的一氯代物有两种
②核磁共振氢谱显示峰面积比为2:2:2:3
(5)已知：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。

写出以
和为原料制备的合成路线
______________________（其他试剂任选）。

4．丁烯二酸酐()是一种重要的化工原料，可用于合成有机高分子及某些药物，相关合成路线如图：
已知：①+2ROH+H2O
②R1OH+。

回答下列问题：
（1）的化学名称为__；X中含有的官能团为__。

（2）A的核磁共振氢谱有__组峰；D→E的反应类型是__。

（3）写出F的结构简式并用星号(*)标出手性碳：__。

（4）B→C的化学方程式为__。

（5）W是D的同分异构体，写出符合下列条件的W的结构简式：__。

a.属于芳香族化合物，且为间位的三元取代物
b.能与NaHCO3溶液反应
c.能发生银镜反应
（6）丁烯二酸酐()可由制备得到，写出合成路线流程图(无机试剂任选)___。

5．（选修5：有机化学基础）化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通
过下图所示的路线合成：
（1）E 中的含氧官能团名称为__________。

（2）B 转化为C 的反应类型是__________。

（3）写出D 与足量NaOH 溶液完全反应的化学方程式__________。

（4）1molE 最多可与__________molH 2加成。

（5）写出同时满足下列条件的B 的一种同分异构体的结构简式__________。

A ．苯环上只有两个取代基，且除苯环外无其他环状结构 B ．核磁共振氢谱只有4个峰 C ．能与FeCl 3溶液发生显色反应
（6）已知：酚羟基一般不易直接与羧酸酯化，甲苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。

试参照如下和成路线图示例写出以苯酚、甲苯为原料制取苯甲酸苯酚酯()的合
成路线(无机原料任选)_______。

合成路线流程图示例如下：
6．美托洛尔可用于治疗各类型高血压及心绞痛，其一种合成路线如下：
已知：()Zn Hg /HCl
32322CH COCH R CH CH CH R −−−−→ 回答下列问题：
(1)A→B 的反应类型是______________，B 中官能团的名称为______________。

(2)D→E 第一步的离子方程式为_________。

(3)E→F 的条件为______________，请写出一种该过程生成的副产物的结构简式_________。

(已知在此条件下，酚羟基不能与醇发生反应)。

(4)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。

写出G的结构简式，并用星号(*)标出G中的手性碳______________。

(5)芳香族化合物I是B的同分异构体，I能与银氨溶液作用产生银镜，且在苯环上连有两个取代基，则I同分异构体的数目为_________种。

(6)(J)是一种药物中间体，参照上述合成路线，请设计以甲苯和苯酚为原料制
备J的合成路线____________________(无机试剂任选)。

7．化合物H是一种光电材料中间体。

由芳香化合物A制备H的一种合成路线如图：
已知：①RCHO+CH3CHO RCH=CHCHO+H2O
②
回答下列问题：
（1）A的官能团名称是_____。

（2）试剂a是_____。

（3）D结构简式为_____。

（4）由E生成F的化学方程式为_____。

（5）G为甲苯的同分异构体，其结构简式为_____。

（6）如图是以环戊烷为原料制备化合物的流程。

M→N的化学方程式是_____。

8．用两种不饱和烃A和D为原料可以合成一类新药有机物J ，合成路线如下：
已知①
②有机物J结构中含两个环。

回答下列问题：
(1)C的名称是________________。

(2)A→B试剂和反应条件为________________。

(3)H→J的化学反应方程式为_______________。

(4)已知符合下列条件的 N的同分异构体有___________
种，其中核磁共振氢谱显示环上只有 3 组峰，且峰面积之比为 4:4:1，写出符合条件一种同分异构体的结构简式____________。

①含有基团、环上有三个取代基②与NaHCO3反应产生气泡③可发生缩聚反应，M
的所有同分异构体在下列表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同是_____。

a．质谱仪 b．红外光谱仪 c．元素分析仪 d．核磁共振仪
(5)利用题中信息和所学知识，写出以A和甲烷为原料，合成的路线流程图
____________(其它试剂自选)。

9．美托洛尔是一种能降低血压，治疗心律不齐的药物，其一种合成路线如图所示：
回答下列问题：
(I)A官能团的名称是____，B的结构简式为___________。

(2)反应I的反应类型是____，反应Ⅱ的反应条件是__________。

(3)反应Ⅲ的化学方程式为__________。

(4)化合物H的芳香族类同分异构体K，其性质如下：
①能发生水解反应
②核磁共振氢谱有4组峰．峰面积之比为9:3:2:2
写出一种符合要求的K的结构简式：_________________。

(5)已知：
设计由对氯苯甲醛为原料制备的合成路线____。

（无机试剂和反应条件所需有机试剂任选，标清反应条件）
10．已知：；
根据下面一些物质的转换关系，试回答下列问题：
（1）化合物⑨的名称是__，反应条件A是__。

（2）写出有关反应的反应类型：
①→②：__；⑩+⑦：__。

（3）写出下列反应的化学方程式：
⑧+③→⑨__。

④→⑥__。

（4）已知CH3CH2OH有3种不同化学环境的H原子，则化合物⑨中有__种不同化学环境的H原子。

（5）化合物⑦有多种含苯环的同分异构体，试写出两种与⑦不同类别的同分异构体的结构简式：__、__。

11．有机物A的分子模型如图所示，（图中球与球间的连线代表如单键、双键等化学键）。

已知：(RCO)2O+D'OH H→RCOO D'+RCOOH
A可发生如下反应：
F又名阿司匹林，容易在碱催化作用下，发生水解反应。

试回答：
（1）写出A的分子式__；A在氢氧化钠溶液中发生反应的化学方程式为：__。

（2）写出F的结构简式__；G物质有多种同分异构体，请写出符合下列条件的结构简式（如有多个，可只写一个）
①分子中含有一个羟基，且可发生银镜反应的是__。

②其溶液的pH＜7，且分子中含有两个甲基的是__。

③和G是同类物质的是__。

（3）下列化合物中能与F发生化学反应的是（______）
A．NaOH B．FeCl3 C．NaCl D．NaHCO3
（4）已知0.5molC完全燃烧（生成的水为液态）放出的热量为683.5kJ，写出该反应的热化学方程式__。

12．有机物A可作为合成降血脂药物安妥明（）和某聚碳酸酯工程塑料（）的原料之—。

相关的合成路线如图：
已知：①同一个碳原子上接两个或三个羟基的有机物分子结构不稳定，会发生变化，如：②某些醇或酚可以与碳酸酯反应生成聚碳酸酯，如：
nHOCH2CH2OH+n+(2n-1)ROH
（1）已知A的分子式为C3H6O，其一氯代物只有一种，则A的结构简式为__。

（2）E→安妥明反应的化学方程式是__。

（3）C可能发生的反应类型__。

a.取代反应
b.加成反应
c.消去反应
d.还原反应
（4）F的结构简式是__。

（5）E的同分异构体X同时符合下列条件：
①X能与饱和溴水发生取代反应
②X的苯环上有2个取代基，且苯环上的一溴取代物只有2种
③1molX与足量NaHCO3溶液反应生成1molCO2，与足量Na反应生成1molH2
④X与NaOH水溶液发生取代反应所生成的官能团能被连续氧化为羧基
写出两种X可能的结构简式：__、__。