化学中的人名反应
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人名反应(按反应类型整理)
氧化还原:
氧化:
Baeyer-Villiger氧化
酮过酸氧化成酯
迁移规则:叔>仲>环己基>苄>伯>甲基>氢
Corey-Kim 氧化
醇在NCS/DMF作用后,碱处理氧化成醛酮
Criegee邻二醇裂解
邻二醇由Pb(OAc)4氧化成羰基化合物
Criegee臭氧化
烯烃臭氧化后水解成醛酮
Dakin反应
对羟基苯甲醛由碱性H2O2氧化成对二酚
Dess-Martin过碘酸酯氧化
仲醇由过碘酸酯氧化成酮
Fleming氧化
硅烷经过酸化,过酸盐氧化,水解以后形成醇
Hooker氧化
2-羟基-3烷基-1,4-醌被KMnO4氧化导致侧链烷基失去一个亚甲基,同时羟基和烷基位置互变
Moffatt氧化(Pfitzner-Moffatt)氧化
用DCC和DMSO氧化醇,形成醛酮
Oppenauer氧化
烷氧基催化的仲醇氧化成醛酮
Riley氧化
活泼亚甲基(羰基α位等)被SeO2氧化成酮
Rubottom氧化
烯醇硅烷经过m-CPBA和K2CO3处理后α-羟基化
Sarett氧化
CrO3。
Py络合物氧化醇成醛酮
Swern氧化
用(COCl)2,DMSO为试剂合Et3N淬灭的方法将醇氧化成羰基化合物
Tamao-Kumada氧化
烷基氟硅烷被KF,H2O2,KHCO3氧化成醇
Wacker氧化
Pd催化剂下,烯烃氧化成酮
还原:
Barton-McCombie去氧反应
从相关的硫羰基体中间用n-Bu3SnH,AIBN试剂经过自由基开裂发生醇的去氧作用Birch 还原
苯环由Na单质合液胺条件下形成环内二烯烃
带供电子基团的苯环:双键连接取代基
带吸电子基团的苯环,取代基在烯丙位
Brown硼氢化
烯烃和硼烷加成产生的有机硼烷经过碱性H2O2氧化得到醇
Cannizzaro歧化
碱在芳香醛,甲醛或者其他无α-氢的脂肪氢之间发生氧化还原反应给出醇和酸
Clemmensen还原
用锌汞齐和氯化氢将醛酮还原为亚甲基化合物
Corey-Bakshi-Shibata(CBS)还原
酮在手性恶唑硼烷催化下的立体选择性还原
Gribble吲哚还原
用NaBH4直接还原会导致N-烷基化,NaBH3CN在冰醋酸当中还原吲哚双键可以解决
Gribble二芳基酮还原
用NaBH4在三氟乙酸中还原二芳基酮和二芳基甲醇为二芳基甲烷,也可以应用于二杂芳环酮和醇的还原
Luche还原
烯酮在NaBH4-CeCl3下发生1,2-还原形成烯丙位取代烯醇
McFadyen-Stevens还原
酰基苯磺酰肼用碱处理成醛
Meerwein-Ponndorf-Verley还原
用Al(OPr’)3/Pr’OH体系将酮还原为醇
Midland还原
用B-3-α-蒎烯-9-BBN对酮进行不对称还原
Noyori不对称氢化
羰基在Ru(II)BINAP络合物催化下发生不对称氢化还原
Rosenmund还原
用BaSO4/毒化Pd催化剂将酰氯氢化成醛,如催化剂未被毒化,会氢化为醇
Wolff-Kishner-黄鸣龙还原
用碱性肼将羰基还原为亚甲基
成烯反应:
Boord反应
β-卤代烷氧基与Zn作用生成烯烃
Chugaev消除
黄原酸酯热消除成烯
Cope消除
胺的氧化物热消除成烯烃
Corey-Winter olefin烯烃合成
邻二醇经1,1-硫代羰基二咪唑和三甲氧基膦处理转化为相应的烯
Doering-LaFlamme丙二烯合成
烯烃用溴仿以及烷氧化物处理以后生成同碳二溴环丙烷再反应生成丙二烯
Horner-Wadsworth-Emmons反应
从醛合磷酸酯生成烯烃.副产物为水溶性磷酸盐,故以后处理较相应的Witting反应简单的多Julia-Lythgoe成烯反应
从砜合醛生成(E)-烯烃
Peterson成烯反应
从α-硅基碳负离子合羰基化合物生成烯烃.也成为含硅的Witting反应
Ramberg-Backlund烯烃合成
Α-卤代砜用碱处理生成烯烃
Witting反应
羰基用膦叶立德变成烯烃Zaitsev消除
E2消除带来更多取代的烯烃。