精细合成复习

精细合成复习
一、填空选择题
1、下列取代基具有－I、－C效应的是（ B ）
A、－OH
B、－NO2
C、－NH2
D、－CF3 2、下列物质酸性最弱的是
（ B ）
COOHABCH3COOHCClCH2COOHDHOOC-COOH
3、苯的环上氯代反应，下列溶剂中，间位产物比例最高的是（ B ）
A、乙腈
B、水
C、 CCl4
D、 CH2Cl2
水极性强，有利于卤代试剂电离，增大氯离子浓度，从而活化反应
4、下列亲核试剂从强到弱排序是（ BADC ）
A、OH－
B、NH2－
C、F－
D、Cl－这是指在极性溶剂中情况
5、LiAlH4作还原剂，下列哪种官能团不能被还原（ B ）
A 、卤素 B、烯烃 C、羧酸 D、酮
烯烃双键极性小，LiAlH4对极性双键的还原活性较高，此题中若还原剂是
NaBH4，情况又如何？
6、下列化合物中，能发生自身羟醛缩合反应的是（ A ）
CHOA、CH3CHO B、C、HCHO
只有A醛有α－氢
A、－NO2
B、－OH
7、芳环亲电取代反应中，最强的邻对位定位基是（ B ）。

C、－COOH
D、－Cl
8、下列碳正离子中，最稳定的是（ A ）
A、(CH3)3C+
B、(CH3)2C+H
C、CH3CH2+
D、 CH3+
9、脂肪族R_与NH3进行氨解反应，就_活性排序：F 、Cl 、Br、I 。

I
＞Br＞Cl＞F 若是Ar_的反应，_活性是这样顺序吗？ 10、一般可采用
钢或铸铁反应釜的反应是（ A ）
A、过量硫酸磺化法
B、氯磺酸磺化法
C、芳环侧链取代卤化
D、都可以使用
浓硫酸对钢铁有钝化作用，而B、C、D反应有HCl生成，对钢铁有腐蚀 11、下列物质酸性最强的是（ B ）
COOHACOOHBOHDCOOHCOOHDNO2
这里B羟基与羧基阴离子形成氢键，能够稳定羧基阴离子；虽然D硝基是吸电子基，但它与羧基的氢形成氢键，不利于氢电离。

这种邻位基团的相互作用是例外，一般情况下，环上吸电子基存在增强酸性，供电子基存在降低酸性。

OH12、下面说法不正确的是（ 2 ） 1）NaBH4和LiAlH4都能够还原醛酮；
2）NaBH4和LiAlH4都能够还原醛酮及羧酸衍生物； 3）NaBH4作还原剂可以在水中反应，而LiAlH4则不行； 4）LiAlH4是强还原剂，而NaBH4是温和还原剂。

一般情况下，NaBH4不还原羧酸衍生物（酰氯除外），最新发现NaBH4能够还
原羧酸衍生物。

13、作为N-酰化试剂，它们的活性排序是（ CBDA ）
ADCH3COOC2H5CH3COOHB(CH3CO)2OCCH3COCl
BH2SO4CClSO3H14、完成下面反应的试剂是（ D ）
ADSO3Na2SO3ClNO2SO3HNO2
SO3HSO3Na
15、下列氯代烃氨解反应需要铜盐催化的是（ A ）
ClAClCH3BClClClNO2CDNO2
邻、对位取代基（＋C、＋I）使亲核取代反应活性下降，不利于反应
16、下面的胺最适宜用NaHSO3催化水解的是（ C ）
NH2NH2ABSO3HNH2NH2SO3HCDSO3HOH
17、烘焙磺化法适合于下列何种物质的磺化（ A ） A、苯胺 B、苯 C、甲苯 D、硝基苯 18、20%的发烟硫酸如用C（H2SO4）表示其浓度为（ C ） A、120% B、20% C、104.5% D、80% 19、汞盐存在
下，蒽醌用发烟硫酸磺化主要生成（ A ） A、α-蒽醌磺酸 B、β-蒽醌磺酸 C、不反应 D、汞盐加入不影响产物 20、下列反应是可逆反应的是（ B ） A．硝化 B、磺化 C、芳环上取代氯化 D、卤素的加成卤代
二、填空题
1、硝化反应中D.V.S.表示， D.V.S.越大，表明硝化剂硝化能力越（强，弱）。

2、磺化产物后处理中，分离方法
有、、、、。

3、下列取代基，属于邻对位的是：属于间位的是：
－OH 、－CH2OCH3、－SO3H、－NHCH2CH3、－COOC2H5、－N＋（CH3）
3 、－CF3 、－CH2Cl、－CHO 、－I
4、下面的反应
CH3AlCl3
当反应温度升高时，位产物比例升高，其原因是。

5、苯环上的氯代反应
上式表明该反应是反应，要得到单氯代产物，条件控制的关键是
6、甲苯的环上氯代反应机理是，侧链氯代的反应机理是；前者反应条件是，后者反应条件是。

7、芳烃磺化的主要亲电质点是，混酸硝化反应的亲电质点是，稀硝酸硝化反应的亲电质点是，芳环上的取代氯化亲电质点是。

8、下列物质进行SN2反应，就试剂亲核性排序（ abcd ）
a、CH3O- ；
b、CH3CH2O- ；
c、(CH3)2CHO- ；
d、(CH3)3CO-
C6H6+Cl2-HClC6H5Cl+Cl2-HClC6H4Cl2超共轭（推电子）作用，a有较多的C－Hσ键与氧负离子超共轭，其推电子作用使氧原子的负电荷更加集中
9、下列物质进行SN2反应，就反应物活性排序（ dabc ）
a、CH3CH2Cl ；
b、CH3CH2CH2Cl；
c、CH2=CHCH2Cl；
d、CH3COCH2Cl。

1）碳链越长，活性越低； 2）吸电子取代基有利反应
10、脂肪族R_与NH3进行氨解反应，就_活性排序：F 、Cl 、Br、I（IBrClF ）
11、下列试剂就亲核性排序：a、NH2- ；b、HO- ；c、F- （abc ）同周期，亲核性与碱性一致
12、酸醇进行直接酯化反应时，就醇活性排序（ cba ） a、CH2=CHCH2OH；b、CH3CH2CH2OH ；c、CH3OH。

1）碳链越长，活性越低
2）a易形成碳正离子，发生副反应
13、SN1反应立体化学特点是，SN2反应立体化学特点
是。

14、硝化反应中D.V.S.表示，D.V.S.越大，表明硝化剂硝化能力越（强，弱）。

二、完成下列反应
1NO2NaF( )ClClCl2( )DMFNO2HNO3+H2SO4( )( )FFF。