-高一暑假化学创新作业(人教版必修二)：第三章 有机化合物 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料

知识归纳
一、乙烯
1．分子组成与结构
（1）分子式：C 2H 4
（2）电子式：
（3）结构式： （4）结构简式：CH 2=CH 2
（5）空间构型：平面型分子，6个原子共平面，键角约为120°。

2．物理性质：通常状况下，乙烯是一种没有颜色、稍有气味的气体，它难溶于水，在标
准状况下，密度为1.25 g·L -1
，比空气略轻。

是重要的化工原料，也是一种重要的植物生长
调节剂。

从石油中获得乙烯是生产乙烯的主要途径，乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石
油化工水平。

3．化学性质： （1）氧化反应：C 2H 4+3O 2−−→
−点燃2CO 2+2H 2O 通入KMnO 4酸性溶液，可使溶液褪色。

（2）加成反应：
CH 2CH 2+H 2
CH 3—CH 3 CH 2=CH 2+HCl −→−
∆CH 3CH 2Cl CH 2=CH 2+Br 2
CH 2BrCH 2Br CH 2=CH 2+H 2O
CH 3CH 2OH
（3）加聚反应： n CH 2=CH 2
二、苯
1．分子组成与结构
苯的分子式为C 6H 6，它是一种环状有机化合物，其结构式是或。

苯的结构特
点是：分子中6个碳原子之间的键完全相同，这是一种介于单键和双键之间的独特的键。

2．物理性质：是一种无色、有毒、有特殊气味、不溶于水的液体，比水轻。

易挥发(沸
点：80.1℃ 熔点：5.5 ℃ ）有毒的透
明液体，良好的有机溶剂。

3．化学性质：
（1）可燃性——燃烧现象与乙烯、甲烷比较
a.苯在空气中燃烧发出明亮的带有浓烟的火焰。

2C 6H 6+15O 2−−→−点燃12CO 2+6H 2O
b.苯不能使酸性KMnO 4溶液褪色；也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来。

（2）取代反应——与液溴、浓硫酸、浓硝酸的反应
+HO —NO 2
+H 2O
硝基苯 要点提示 ①苯、浓HNO 3、浓H 2SO 4混合时，不可先将苯(或硝酸)加到浓H 2SO 4中，以防产
生大量的热使液体飞溅。

②反应温度必须控制在50—60 ℃，以防止副反应发生，控制温度的方法是水浴加热。

③硝基苯()是无色有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，有毒。

（3）加成反应——难发生——与氢气、氯气的加成反应
素养整合
一、单选题：
1．下列说法正确的是 ( )
A．乙烯的电子式为 B．乙烯的球棍模型为
C．乙烯分子是空间平面结构 D．乙烯的结构简式为CH2CH2
2．下列关于乙烯和乙烷比较的说法中，不正确的是( )
A．乙烯的结构简式为CH2CH2，乙烷的结构简式为CH3CH3
B．乙烯分子中所有原子处于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，原子不都在同一平面上
C．乙烯分子中含有碳碳双键，乙烷分子中含有碳碳单键，双键不如单键稳定，导致乙烯的性质比乙烷活泼
D．乙烯分子中因含有不饱和键，导致乙烯能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色3．下列关于乙烯和乙烷相比较的说法正确的是 ( )
A．乙烯燃烧比乙烷火焰明亮并伴有黑烟，可用此法对二者进行鉴别
B．乙烯均能使溴的四氯化碳溶液和酸性的KMnO4溶液退色，且二者退色的原理相同
C．可将乙烷与乙烯通过酸性KMnO4溶液，鉴别乙烷与乙烯并除去乙烷中乙烯
D．乙烯和乙烷均可与氯气反应制取纯净的氯乙烷
4．由乙烯的结构和性质推测丙烯(CH2==CH—CH3)的结构或性质正确的是 ( )
A．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．不能在空气中燃烧
C．能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．与HCl在一定条件下能加成并只得到一种产物
5．甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯得到纯净的甲烷，可依次通过盛有下列哪一组试剂的洗气瓶 ( )
A．澄清石灰水、浓硫酸 B．酸性KMnO4溶液、浓硫酸
C．溴水、浓硫酸 D．浓硫酸、NaOH溶液
6．一运输队从海南向山东长途贩运香蕉、椰子、柑橘等热带水果，装完水果后，又在每个水果篓上方放置一包浸泡有高锰酸钾溶液的硅藻土，然后再封装水果覆盖。

这样做的目的是利用高锰酸钾溶液 ( )
A．杀死水果周围的细菌，防止水果霉变 B．吸收水果周围的氧气，防止水果腐烂
C．吸收水果产生的乙烯，防止水果早熟 D．发挥强氧化性，催熟水果
7．对比甲烷和乙烯的燃烧反应，下列叙述中正确的是( )
①二者燃烧时现象完全相同②点燃前都应验纯③甲烷燃烧的火焰呈淡蓝色，乙烯燃烧的火焰较明亮，并有大量黑烟生成④二者燃烧时都有黑烟生成
A．①② B．③④ C．①④ D．②③8．丙烯可看作是乙烯分子中的一个氢原子被—CH3取代的产物，由乙烯推测丙烯的结构或性质，正确的是 ( )
A．分子中三个碳原子在同一直线上 B．分子中所有原子都在同一平面上C．与HCl加成只生成一种产物 D．丙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色9．下列关于乙烯的结构与性质的叙述，错误的是 ( )
A．乙烯分子中6个原子在同一平面内
B．乙烯与酸性KMnO4溶液发生加成反应能使其褪色
C．乙烯分子没有同分异构体
D．乙烯分子的一氯代物只有一种结构
10．使 1 mol乙烯与氯气发生加成反应，并反应完全，然后使该加成反应的产物与氯气在光照的条件下发生取代反应，并反应完全，则两个过程中共消耗氯气( ) A．3 mol B．4 mol C．5 mol D．6 mol 11．用分液漏斗可以分离的一组混合物是( )
A．溴和CCl4 B．苯和溴苯 C．硝基苯和水 D．汽油和苯
12．下列实验中，不能获得成功的是 ( )
A．用水检验苯和溴苯 B．苯、浓硫酸、浓硝酸共热制硝基苯
C．用溴水除去混在苯中的己烯 D．苯、液溴、溴化铁混合制溴苯13．下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是( )
①SO2②CH3CH2CH===CH2③④CH3CH3
A．①②③④ B．③④ C．①②④ D．①②
14．苯的泄漏会造成严重的危险，以下说法有科学性错误的是 ( )
A．由于大量苯溶入水中，渗入土壤，会对周边农田、水源造成严重的污染
B．由于苯是一种易挥发、易燃的物质，周围地区如果有火星就可能引起爆炸
C．可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到部分清除泄漏物的目的
D ．由于苯有毒，所有工作人员在处理事故时，都要做相关防护措施
15．对于苯乙烯()有下列叙述：①能使酸性KMnO 4溶液褪色；②能使
溴的四氯化碳溶液褪色；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能与浓硝酸发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面。

其中正确的是( )
A ．①②③④⑤
B ．①②⑤⑥
C ．①②④⑤⑥
D ．全部正确
16．下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是 ( )
A ．光照甲烷与氯气的混合物；乙烯使酸性KMnO 4溶液褪色
B ．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷
C ．苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中并水浴加热；乙烯与水蒸气在一定条件下反应生
成乙醇
D ．在苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯使溴水褪色
17．在一定条件下，等物质的量的乙烯和苯分别和足量氢气发生加成反应，消耗氢气的
物质的量之比为 ( )
A ．1∶1
B ．1∶2
C ．1∶3
D ．1∶4
18．已知：CH 4＋Br 2――→光CH 3Br ＋HBr ；
将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应产物可能有 ( )
A ．只有①②③
B ．只有④⑤⑥⑦
C ．只有①⑤
D ．①②③
④⑤⑥⑦
19．在标准状况下，CH 2=CH 2和CO 组成的混合气体，完全燃烧耗用相同体积的氧气，则
CH 2=CH 2和CO 的体积比是( )
A．1∶6 B．4∶1 C．1∶1 D．任意比20．下列有机物分子中，所有原子不可能在同一平面上的是( )
二、填空题
21．某烃A是有机化学工业的基本原料，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，A还是一种植物生长调节剂，A可发生如图所示的一系列化学反应。

据图回答下列问题：
（1）写出A、C、D的结构简式：
A ，C ，D 。

（2）写出①②两步反应的化学方程式，并注明反应类型：
① (反应类型 )。

② (反应类型 )。

22．某烃A不能使溴水褪色，0.5 mol A完全燃烧时，得到1.5 mol H2O和67.2 L CO2(标准状况)。

（1）A的结构简式为。

（2）根据下列条件写出有关反应的化学方程式。

①在催化剂FeCl3的作用下，A与Cl2反应生成B：。

②在催化剂作用下，A与H2反应生成C：。

知识拓展
1．烯烃的工业制取原理的实验
2乙烯利是一种重要的植物生长调节剂，它对苹果、香蕉、番茄等多种农作物、水果等有
催熟、增产效果。

是由乙烯经过多步化学反应得到的一种果实催熟剂。

香蕉、芒果、木瓜等热带水果在成熟的过程中都会产生大量乙烯，它有加速果实成熟的
作用。

使用乙烯利是利用其溶于水后散发的乙烯气体催熟，并诱导水果本身的内源乙烯，使水果自身快速产生乙烯气体,加速自熟。

乙烯的催熟过程是一种复杂的植物生理生化反应过程,不产生任何对人体有毒害的物质。

用乙烯或乙烯利催熟是安全和科学的，乙烯利的使用已经有100多年的历史。

农业科技专家指出，国际上产香蕉国家都无一例外地采用乙烯或乙烯利来催熟香蕉，包
括日本、欧美国家都在进口这样的香蕉。

如果不进行催熟,要等到香蕉成熟后再采收，那么就只有生活在香蕉产地的人才能吃到香蕉。

实验拓展
例1．实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓H 2SO 4反应生成少量的二氧化硫。

有
人设计下列实验以确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。

其装置如下图所示，试回答下列问题。

（1）图中①、②、③、④装置可盛放的试剂是 ① ；② ；③ ；④ 。

(将下列有关试剂的序
号填入空格内) A ．品红溶液 B ．NaOH 溶液 C ．浓H 2SO 4 D ．酸性KMnO 4溶液
（2）能说明二氧化硫气体存在的现象是 。

（3）使用装置②的目的是 。

使用装置③的目的是 。

（4）能说明含有乙烯的现象是 。

例2
．实验室制备硝基苯的方法是将苯与浓硫酸和浓硝酸的混合液加热到55～60 ℃反
应，已知苯与硝基苯的基本物理性质如下表所示：
（1）要配制浓硫酸和浓硝酸的混合酸的注意事项是 。

（2）分离硝基苯和水的混合物的方法是 ；分离硝基苯和苯的方法
是 。

（3）某同学用如图装置制取硝基苯：
①用水浴加热的优点是；
②指出该装置的两处缺陷 ； 。

第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料参考答案与解析
素养整合
乙烯分子为平面形分子，键，A选项正确；乙烯与酸性
实验拓展
答案：
（1）A B A D
（2）①中品红溶液褪色
（3）除去SO2气体检验SO2气体是否除尽
（4）③中品红溶液不褪色，④中酸性KMnO4溶液褪色或颜色变浅
例1．
解析：因为C2H4和SO2都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，因此，不能确定混合气体中是否含有或者只含有CH2===CH2。

由于CH2===CH2不与NaOH溶液反应，也不与品红溶液反应，而SO2却能与NaOH溶液和品红溶液反应，且SO2与品红溶液反应有明显的褪色现象，故可利用此性质差异先检出和除净SO2；再用装置③确认SO2除净之后，才能用酸性KMnO4溶液验证CH2===CH2的存在。

例2．
答案：
（1）将浓H2SO4沿烧杯内壁缓缓注入浓HNO3中，并用玻璃棒不断搅拌
（2）分液蒸馏
（3）①使反应体系受热均匀，容易控制温度②试管底部不能与烧杯底部接触试管口缺少一个带有长直玻璃导管的橡皮塞
解析：
（1）试剂的混合顺序是：把浓硫酸缓缓注入到浓硝酸中并及时搅拌冷却，最后逐滴加入苯，边加边振荡，使混酸与苯混合均匀。

（2）硝基苯和水互不相溶，可用分液的方法分离。

硝基苯和苯互溶，沸点相差较大，可考虑用蒸馏的方法分离。

（3）①水浴加热可以使反应物受热均匀，并且温度容易控制。

②两处缺陷分别是：盛放反应物的试管不能接触烧杯底部；为了防止苯、硝酸的挥发应在试管口加一个长的直玻璃管，起到冷凝回流作用，如图：。