2018-2019学年高中化学人教版选修5课件：2.3卤代烃
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C2H5—Br+NaOH CH2 CH2↑+NaBr+H2O。
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第三节 卤代烃
一 二 三
目标导航
Z 知识梳理 Z重难聚焦
HISHISHULI
HONGNANJUJIAO
D典例透析
IANLITOUXI
溴乙烷在水中能否电离出Br-?如何进行实验验证? 提示:溴乙烷在水中不能电离出Br-,可以采用检验溶液中是否含 Br-来进行验证。具体操作为:将溴乙烷与AgNO3溶液混合、振荡、 静置,溶液分层,但无沉淀生成,从而证明溴乙烷不能电离出Br-。
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第三节 卤代烃
一 二
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一、卤代烃的水解反应与消去反应 1.水解反应 (1)水解反应的实质。 卤代烃水解时,只断裂碳卤键( )。 即 ,因此所有的卤代烃均能发生水解 反应,卤代烃的水解反应属于取代反应。 (2)卤代烃水解反应是可逆反应。为了促使正反应进行得较完全, 水解时一定要加入可溶性碱并加热,加强碱可与水解生成的卤化氢 发生中和反应,减少生成物浓度,平衡右移,加热可提高水解反应的 速率和进行的程度。
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第三节 卤代烃
一 二 三
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一、卤代烃的结构和性质
定义 官能团 分类 物理 性质
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合 物 卤素原子 按分子中所含卤素原子种类的不同,分为氟代烃、氯 代烃、溴代烃、碘代烃 状态 常温下,大多数卤代烃为液态或固态 溶解 性 卤代烃都不溶于水 ,可溶于大多数有机溶剂 卤代烃的反应活性较强,原因是卤素原子吸引电子的 能力较强,使共用电子对偏移,C—X 键具有较强的极 性
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2.物理性质
颜色 无色
状态 液态
沸点 38.4 ℃,较低
密度
溶解性
比水的大 难溶于水
3.化学性质 (1)取代反应(水解反应)。 C2H5Br在碱性条件下易水解,反应的化学方程式为C2H5— Br+NaOH C2H5—OH+NaBr。 (2)消去反应。 ①消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个 或几个小分子(如H2O、HX等)而生成含不饱和键化合物的反应。 ②溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为
第三节
卤代烃
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第三节 卤代烃
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1.能记住溴乙烷的结构特点和主要化学性质。 2.能说出卤代烃的结构特点、物理性质、化学通性以及卤代烃 在合成中的桥梁作用。 3.培养逻辑思维能力与进行科学探究的能力。
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结构与性 质的关系
第三节 卤代烃
一 二 三
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卤代烃属于烃类吗? 提示:卤代烃不属于烃类。烃是只含C、H两种元素的化合物,而 卤代烃是指烃中的氢原子被卤素原子取代后的产物,其中含有卤素 原子,属于烃的衍生物。
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二、溴乙烷 1.分子结构
分子式 C2H5Br
结构式
结构简式 CH3CH2Br
官能团 —Br
CH3CH2Br和CH3CH3的核磁共振氢谱相同吗? 提示:不同。CH3CH3中只有一类氢原子,氢谱图中只有一个吸收 峰;而CH3CH2Br中有两类氢原子,氢谱图中有两个吸收峰,且面积比 为 3 ∶2 。
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一 二
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3.消去反应与水解反应的比较
反应 类型 水解 反应 消去 反应
反应 条件
键的断裂
卤代烃的 结构特点
主要 生成物 醇
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③有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反 应可能生成不同的产物。例如: 发生消去
反应的产物为 或 CH3—CH CH—CH3。 (3)二元卤代烃发生消去反应后可在有机物分子中引入三键。例 如:
CH3—CH2—CHCl 2+2NaOH
CH3—C≡CH↑+2NaCl+2H2O。
、 等,发生
+NaOH
若卤素原子与苯环直接相连,如 水解反应较为困难。
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2.消去反应 (1)消去反应的实质。 从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子,从而形成不 饱和化合物。
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三、卤代烃对人类生活的影响 1.卤代烃的用途 曾被广泛用作制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机物。 2.卤代烃的危害 氟氯烃对臭氧层产生破坏作用,是造成“臭氧空洞”的罪魁祸首。
例如: +NaOH +NaCl+H2O。
(2)卤代烃的消去反应规律。 ①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Br。 ②有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能 发生消去反应。例如:
、
。
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(3)卤代烃在一定条件下都可发生水解反应,生成一元醇、二元醇 等,是重要的有机合成中间体。如:
①CH3Cl+NaOH ② ③ +2NaOH
CH3OH+NaCl(一卤代烃可制一元醇) +2NaBr(二卤代烃可制二元醇) +NaBr(可制芳香醇)
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一、卤代烃的水解反应与消去反应 1.水解反应 (1)水解反应的实质。 卤代烃水解时,只断裂碳卤键( )。 即 ,因此所有的卤代烃均能发生水解 反应,卤代烃的水解反应属于取代反应。 (2)卤代烃水解反应是可逆反应。为了促使正反应进行得较完全, 水解时一定要加入可溶性碱并加热,加强碱可与水解生成的卤化氢 发生中和反应,减少生成物浓度,平衡右移,加热可提高水解反应的 速率和进行的程度。
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一、卤代烃的结构和性质
定义 官能团 分类 物理 性质
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合 物 卤素原子 按分子中所含卤素原子种类的不同,分为氟代烃、氯 代烃、溴代烃、碘代烃 状态 常温下,大多数卤代烃为液态或固态 溶解 性 卤代烃都不溶于水 ,可溶于大多数有机溶剂 卤代烃的反应活性较强,原因是卤素原子吸引电子的 能力较强,使共用电子对偏移,C—X 键具有较强的极 性
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2.物理性质
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比水的大 难溶于水
3.化学性质 (1)取代反应(水解反应)。 C2H5Br在碱性条件下易水解,反应的化学方程式为C2H5— Br+NaOH C2H5—OH+NaBr。 (2)消去反应。 ①消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个 或几个小分子(如H2O、HX等)而生成含不饱和键化合物的反应。 ②溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为
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二、溴乙烷 1.分子结构
分子式 C2H5Br
结构式
结构简式 CH3CH2Br
官能团 —Br
CH3CH2Br和CH3CH3的核磁共振氢谱相同吗? 提示:不同。CH3CH3中只有一类氢原子,氢谱图中只有一个吸收 峰;而CH3CH2Br中有两类氢原子,氢谱图中有两个吸收峰,且面积比 为 3 ∶2 。
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反应 类型 水解 反应 消去 反应
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卤代烃的 结构特点
主要 生成物 醇
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③有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反 应可能生成不同的产物。例如: 发生消去
反应的产物为 或 CH3—CH CH—CH3。 (3)二元卤代烃发生消去反应后可在有机物分子中引入三键。例 如:
CH3—CH2—CHCl 2+2NaOH
CH3—C≡CH↑+2NaCl+2H2O。
、 等,发生
+NaOH
若卤素原子与苯环直接相连,如 水解反应较为困难。
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三、卤代烃对人类生活的影响 1.卤代烃的用途 曾被广泛用作制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机物。 2.卤代烃的危害 氟氯烃对臭氧层产生破坏作用,是造成“臭氧空洞”的罪魁祸首。
例如: +NaOH +NaCl+H2O。
(2)卤代烃的消去反应规律。 ①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Br。 ②有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能 发生消去反应。例如:
、
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(3)卤代烃在一定条件下都可发生水解反应,生成一元醇、二元醇 等,是重要的有机合成中间体。如:
①CH3Cl+NaOH ② ③ +2NaOH
CH3OH+NaCl(一卤代烃可制一元醇) +2NaBr(二卤代烃可制二元醇) +NaBr(可制芳香醇)