2017化学：2.3.2 糖类 学案(鲁科版选修5)

第2课时糖类
[学习目标] 1.了解糖类的结构特点及其分类。

2.能根据糖类的结构特点理解其发生反应的类型。

一、糖类的组成与分类
1．糖类的组成
从分子结构上看，糖类可定义为______________________、________________________和它们的脱水缩合物。

2．糖类的分类
根据糖类能否发生水解，以及水解后的产物，糖类可分为________、低聚糖和________。

二、单糖——葡萄糖和果糖
1．组成和分子结构
2.葡萄糖的化学性质
(1)从官能团分析
官能团—
⎪
⎪
⎪
⎪
—醛基—
⎪
⎪
⎪―→还原性：与、
反应
―→不饱和性：与H2发生反应
—羟基―→与羧酸发生反应
(2)生理氧化反应的化学方程式为
C6H12O6(s)＋6O2(g)―→6CO2(g)＋6H2O(l)
(葡萄糖)
三、双糖——蔗糖和麦芽糖
常见的双糖有麦芽糖和蔗糖，分子式均为________，____________分子中有醛基，________分子中无醛基，二者互为同分异构体，二者水解的化学方程式分别为
________________________________________________________________________。

________________________________________________________________________。

四、多糖——淀粉、纤维素
1．淀粉
(1)组成
通式为________________，属于________________化合物。

(2)性质
①水解反应
________________________________________________________________________。

②特征反应
淀粉________________，利用此反应可以鉴定淀粉的存在。

(3)用途
淀粉是食物的重要成分，同时还是重要的食品工业原料，葡萄糖转化为酒精的化学方程式为
________________________________________________________________________。

2．纤维素
(1)组成：组成通式为________________，属于________________________化合物。

(2)性质
①一般不溶于水和有机溶剂。

②水解反应
纤维素在强酸的催化作用下，发生水解反应生成葡萄糖，化学方程式为
________________________________________________________________________。

③酯化反应
纤维素中的葡萄糖单元含有________，可与硝酸、醋酸发生酯化反应。

(3)用途
纤维素可用于纺织工业、造纸等，还可以用来制备________________、________________等化工原料。

知识点1糖类的组成和分类
1．下列有关糖类物质的叙述中正确的是()
A．糖类是有甜味的物质
B．由碳、氢、氧三种元素组成的有机物属于糖类
C．葡萄糖和果糖互为同系物，蔗糖和麦芽糖互为同系物
D．糖可分为单糖、低聚糖和多糖
2．葡萄糖是单糖的主要原因是()
A．在糖类物质中含碳原子数最少
B．不能水解成更简单的糖
C．分子中有一个醛基(—CHO)
D．分子结构最简单
知识点2葡萄糖的结构和性质
3．下列有关葡萄糖的叙述中，错误的是()
A．能加氢生成六元醇B．能发生银镜反应
C．能与醇发生酯化反应D．能被氧化为CO2和H2O
4．分别取1 mol葡萄糖进行下列试验：
(1)银镜反应时，生成Ag的物质的量为________mol，反应后葡萄糖变为________，其结构简式是
_____________________________。

(2)与乙酸反应生成酯，从理论上讲完全酯化需要________g乙酸。

(3)若使之完全转化为CO2和H2O，所需氧气的体积在标准状况下为________L，反应的化学方程式是__________________________________。

知识点3双糖
5．对于蔗糖的说法中，不正确的是()
A．蔗糖是最重要的二糖，它的式量是葡萄糖式量的2倍
B．纯净的蔗糖溶液中加入银氨溶液，微热，不发生银镜反应
C．在蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中滴加银氨溶液，再水浴加热，看不到有银镜生成
D．在蔗糖里加入浓硫酸，可观察到颜色变黑，并有泡沫出现
6．有关麦芽糖的下列叙述中，错误的是()
①纯净的麦芽糖是无色晶体，易溶于水，有甜味②麦芽糖能发生银镜反应，是一种还原性糖③1 mol 麦芽糖发生水解得到1 mol葡萄糖和1 mol果糖④麦芽糖和蔗糖水解的产物完全相同A．①②B．②③C．③④D．①④
知识点4多糖
7．下列关于淀粉和纤维素的叙述中，不正确的是()
A．它们都是混合物
B．它们都是天然高分子化合物
C．它们是同分异构体
D．它们水解的最终产物都是葡萄糖
练基础落实
1．下列哪些变化是葡萄糖发生了还原反应( )
A ．葡萄糖变成葡萄糖酸
B ．葡萄糖变成六元醇
C ．葡萄糖变成二氧化碳和水
D ．葡萄糖变成某种酯
2．有关糖类物质的叙述中正确的是( )
A ．糖类物质又叫碳水化合物，其分子式都符合C n (H 2O)m
B ．由碳、氢、氧三种元素组成的有机物都属于糖类
C ．葡萄糖是最甜的糖
D ．糖类一般是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物
3．下列关于某病人尿糖检验的做法正确的是( )
A ．取尿样，加入新制Cu(OH)2悬浊液，观察发生的现象
B ．取尿样，加H 2SO 4中和碱性，再加入新制Cu(OH)2悬浊液，观察发生的现象
C ．取尿样，加入新制Cu(OH)2悬浊液，煮沸，观察发生的现象
D ．取尿样，加入Cu(OH)2悬浊液，煮沸，观察发生的现象
4．互为同分异构体，且可用银镜反应区别的是( )
A ．丙酸和乙酸甲酯
B ．蔗糖和麦芽糖
C ．淀粉和纤维素
D ．苯甲酸和苯甲醛
5．下列有机物在酸性条件下发生水解，生成相对分子质量相等的两种不同的有机物，则该有机物可能是( )
A ．蔗糖
B ．麦芽糖
C ．甲酸乙酯
D ．丙酸乙酯
6．进行淀粉水解实验，同时检验水解产物和水解是否完全，除加淀粉和水之外，还需加入相应的试剂及加入顺序最好是( )
A ．碘水→NaOH 溶液→新制Cu(OH)2悬浊液
B ．稀H 2SO 4溶液→碘水→NaOH 溶液→新制Cu(OH)2悬浊液
C ．稀H 2SO 4溶液→NaOH 溶液→碘水→新制Cu(OH)2悬浊液
D ．稀H 2SO 4溶液→碘水→新制Cu(OH)2悬浊液
练方法技巧
多官能团性质的推断
7．有机物：①CH 2OH(CHOH)4CHO ；②CH 3CH 2CH 2OH ；③CH 2===CHCH 2OH ；④CH 2===CH —COOCH 3；⑤CH 2===CH —COOH 中既能发生加成、酯化反应，又能发生氧化反应的是( )
A ．③⑤
B ．①③⑤
C ．②④
D ．①③
练综合拓展
8．有机物分子中，若某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团，这种碳原子称为“手性碳原子”，凡是有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性，物质
有光学活性，发生下列反应后生成的有机物无光学活性的是( )
①与甲酸发生酯化反应 ②与NaOH 溶液共热
③与银氨溶液作用 ④在催化剂存在下与H 2作用
A ．①②
B ．②④
C ．①③
D ．③④
9.某同学称取9 g 淀粉溶于水，测定淀粉的水解百分率。

其程序如下：
淀粉溶液――→加稀A 溶液△混合物—⎪⎪⎪⎪
――→ 加碘水 溶液变蓝――→加B 溶液中和液―→ 加入C 溶液―→砖红色沉淀D
(1)各步加入的试剂为：
A________，B__________，C__________。

(2)加入A 溶液而不加入B 溶液是否可以________(填“可以”或“不可以”)，其理由是
__________________________。

(3)当析出1.44 g 砖红色沉淀，淀粉的水解率是________。

10．葡萄糖是人类的营养物质，在人体里，富氧条件下氧化生成CO 2和水；在缺氧条件下生成一种有机酸A 。

已知A 可进行如下图所示的反应，其中C 和C ′是同系物，C ′是甲酸(HCOOH)，F 为高分子化合物。

回答下列问题：
(1)D 和D ′属于________(用编号填入，下同)。

①同系物 ②同分异构体 ③同类物质 ④同素异形体
(2)D ′和E 分别属于哪一类化合物？
D ′________，E________。

①多元醇 ②醛 ③不饱和羧酸 ④多元羧酸 ⑤酯
(3)写出结构简式：A________，F________，H________。

(4)写出反应类型：
(Ⅰ)________________________________________________________________________。

(Ⅱ)________________________。

11．充分燃烧某糖，消耗的O 2、生成的CO 2和H 2O 的物质的量都相等，它的相对分子质量是它最简式式量的6倍，0.1 mol 该糖能还原银氨溶液生成21.6 g 银，0.1 mol 该糖能与30 g 乙酸发生酯化反应。

求该糖的：
(1)最简式。

(2)相对分子质量、分子式。

(3)若该糖是直链分子，已知同一个碳原子上连有2个—OH 不稳定，试推导其结构简式。

第2课时 糖 类
知识清单
一、1.多羟基醛 多羟基酮 2.单糖 多糖
二、2.(1)新制Cu(OH)2悬浊液 银氨溶液 加成 酯化
三、C 12H 22O 11 麦芽糖 蔗糖
①C 12H 22O 11＋H 2O ――→稀H 2SO 4
△
C 6H 12O 6＋C 6H 12O 6 蔗糖 葡萄糖 果糖
②C 12H 22O 11＋H 2O ――→稀H 2SO 4△
2C 6H 12O 6 麦芽糖 葡萄糖
四、1.(1)(C 6H 10O 5)n 天然有机高分子
②遇碘变蓝 (3)C 6H 12O 6――→酒化酶2C 2H 5OH ＋2CO 2↑
2.(1)(C 6H 10O 5)n 天然有机高分子
③羟基 (3)硝酸纤维 醋酸纤维
对点训练
1．D [A 项，单糖、低聚糖一般有甜味，多糖如淀粉、纤维素没有甜味，错误；B 项，由碳、氢、氧组成的有机物除了糖外，常见的还有醇、醛、酸、酯等，错误；C 项，葡萄糖和果糖分子式相同而结构式不同互为同分异构体，蔗糖和麦芽糖互为同分异构体，错误；D 项，糖分为单糖、低聚糖和多糖，例如葡萄糖和果糖属于单糖，蔗糖和麦芽糖属于低聚糖，淀粉和纤维素属于多糖，正确。

]
2．B [本题考查糖类分类的标准及对葡萄糖结构的认识。

从分类来看，不能再水解的糖是单糖，故答案为B 。

]
3．C [葡萄糖的分子结构为CH 2OH(CHOH)4CHO ，其分子中含有5个醇羟基和1个醛基。

有醛基，与氢加成能生成己六醇，与银氨溶液反应可生成银镜；有醇羟基，可与羧酸反应生成酯；由C 、H 、O 元素组成，能被氧化为CO 2和H 2O 。

]
4．(1)2 葡萄糖酸铵 CH 2OH(CHOH)4COONH 4
(2)300 (3)134.4
C 6H12O 6葡萄糖
＋6O 2――→点燃
6CO 2＋6H 2O 解析 (1)1 mol 葡萄糖中含有1 mol 醛基，发生银镜反应产生2 mol 银，反应后葡萄糖转变为葡萄糖酸铵。

(2)1 mol 葡萄糖中含有5 mol 羟基，完全酯化需要5 mol 乙酸，其质量为300 g 。

(3)由葡萄糖燃烧的方程式，经计算可知，1 mol 葡萄糖完全燃烧消耗6 mol O 2，标准状况下其体积为134.4 L 。

5．A [蔗糖可以看成一分子葡萄糖和一分子果糖脱去一分子水后的缩合产物，其式量小于葡萄糖式量的2倍，A 不正确；蔗糖分子中无醛基，不会发生银镜反应，B 正确；银镜反应或新制的Cu(OH)2悬浊液氧化醛基的反应都必须在碱性环境中进行，蔗糖在酸性条件下水解后，若不加碱中和过量的酸则不发生银镜反应，C 正确；浓H 2SO 4有脱水性，可将蔗糖炭化，故颜色变黑，炭再被浓H 2SO 4氧化，产生CO 2、SO 2气体从体系中逸出，出现泡沫，D 正确。

]
6．C
7．C [淀粉和纤维素都可以用(C 6H 10O 5)n 表示，但二者的n 值不同，二者不属于同分异构体；它们都是天然高分子化合物，为混合物，它们水解的最终产物都是葡萄糖。

]
课后作业
1．B
2．D [分子式符合C n (H 2O)m 的物质既可以是糖类，也可以不是糖类，糖类中有的物质不符合此通式；由碳、氢、氧三种元素组成的有机物有醇、醛、羧酸、酯、糖等；葡萄糖有甜味，但它不是最甜的，蔗糖、果糖都比葡萄糖甜。

故正确答案为D 。

]
3．C [检验葡萄糖时需用新制的Cu(OH)2悬浊液在加热煮沸时反应，方有明显现象。

]
4．B
5．A [蔗糖水解生成果糖和葡萄糖二者互为同分异构体；甲酸乙酸水解生成甲酸和乙醇，二者相对分子质量相等。

]
6．B
7．B [解决此类题目要牢记各种官能团发生的反应，依题给物质知：能发生加成反应的官能团是
—CHO ，能发生酯化反应的官能团是—OH 、—COOH ，能发生氧化反应(除燃烧外)的官能团为
—OH 和—CHO ，综合分析，满足要求的物质为①③⑤。

]
8．B [该物质与NaOH 或H 2反应后就会出现在同一个碳原子上连接着两个相同的原子团。

]
9．(1)H 2SO 4 NaOH 新制Cu(OH)2悬浊液
(2)不可以 因为醛基与新制Cu(OH)2悬浊液反应只有在碱性条件下才能发生，若不加NaOH ，原酸性环境就破坏了新制Cu(OH)2悬浊液 (3)18%
解析 (1)测定淀粉的水解完全与否，加NaOH 中和H 2SO 4后，加银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液，检验—CHO 。

若测淀粉水解率，则加入新制Cu(OH)2悬浊液，通过生成Cu 2O 的量来推算淀粉水解了多少。

所以，淀粉水解，A 为H 2SO 4作催化剂；加入的B 为NaOH ，中和掉H 2SO 4，因为氧化反应不能在酸性条件下发生；C 为新制Cu(OH)2悬浊液，D 为Cu 2O 。

(3)(C 6H10O 5 n 淀粉＋n H 2O ――→催化剂
n C 6H12O 6葡萄糖
(C 6H 10O 5)n ～ n C 6H 12O 6～n Cu 2O
162n 144n
x 1.44 g
水解的淀粉质量为x ＝162n ×1.44 g 144n
＝1.62 g 10．(1)③ (2)④ ③
(4)消去反应 加聚反应
解析 葡萄糖在缺氧条件下分解生成乳酸，依题给信息，在一定条件下氧化，若发生反应1，生成HCOOH(C ′)和HOOC —COOH(D ′)；若发生反应2，生成CH 3COOH(C)和H 2CO 3(D)，结合图示物质间的转化关系，推理不难得到答案。

11．(1)CH 2O (2)180，C 6H 12O 6
(3)
解析 (1)依题意可知，该糖分子内C 、H 、O 三种原子的物质的量之比为：1∶2∶(2＋1－2)＝1∶2∶1，故该糖的最简式为CH 2O 。

(2)由最简式可得最简式式量为30，依题意，该糖的相对分子质量为6×30＝180，分子式为(CH 2O)6即C 6H 12O 6。

(3)设该糖分子中含有x 个—CHO ，y 个—OH 。

R(CHO)x ～2x Ag
1 2x
0．1 21.6/108
解得x ＝1
R(OH)y ～ y CH 3COOH
1y
0．130/60
解得y＝5
由于该糖为直链分子，且由于多个—OH连在同一碳原子上不稳定，故该糖的结构简式为：，该糖的结构为五羟基醛，为葡萄糖。