烯烃同分异构现象的教学法探讨

烯烃 的同分异构现象包括碳链 异构、 位置异构 和顺 反异构 等三种类 型。以往 的教学中 ， 我们一般都是逐一介 绍每种异构 现象 ， 结合实例予 以说法 ， 效果令人 比较满意 。具体做法如下 ：
１ 以乙烯为例 。 讲碳碳双键
卫 建 琮 ・ 太原 ０ ３ ０ ０ ０ １ ）
（ 山西医科大学基础医学院化学教研室
摘
要 ： 介绍一种烯 烃同分异构现象 的教学方法 。以乙烯为例 ， 从碳碳双键 的形 成讲起 ， 阐 明其 刚性平面特征 ； 通过 以甲基取
代不等价氢原子 ， 由丙烯过渡 到丁烯 ， 引出各种同分异构现象 ， 进一步举例予 以巩 固。整个 教学 在探索烯烃结构的过程中逐步展开 ，
个原子 （ 共 ６ 个 原子） 存在于 同一 平面 内， 这是一个 刚性平 面 ；
② 键垂直 于由 ６ 原子所形成 的平面 ； 以此 键 为界 （ 或 日以
碳碳 双键 为界 ） ， 将分子分成两部分 。
和 乙烯 中一样 ， 丙烯 中 的碳 碳双键 限制 碳原 子 围绕键 轴 旋转 。此时 ， 考察 ６ 个 氢原 子在 分子 中所处 的化学 环境 ， 将 其 分成 ４类 ， 分 别标记 为 Ｈ 、 Ｈ 、 Ｈ 和 Ｈ ， 它们都是不等价 的。
构型 ， 即碳 原子与它所 连的三个原 子处于同一平面内 。
何一个 ， 都得 到相同的分子——丙 烯 。毫无疑 问 ， 丙 烯只有一
种。
ＣＨ３ Ｈ ＼ ／ （ Ｃ ／ ＼ Ｈ Ｈ
因为碳碳之 间同时形 成了 键 ， 限制 了成 键原 子 围绕键 轴 的旋转 ， 因此 ： ① 两个形成双键 的碳原子及其各 自所连 的两
烯只有一种结构 ， 没有 同分异构体 。 既然 乙烯分子 中的 ４个氢原 子等价 ， 用 甲基一 ＣＨ。 替换任
／
ｅ—
＼
的 结构
从碳原子 的杂化开始 ， 讲 键 和 键 的形成过程 和特征 ， 落脚点是碳碳双键 的特征 。 ｓ ｐ 。杂化决定 了形 成双 键的 每个碳 原子都 是平 面三 角形
．
此处 ， 仍然要强调 前面所 讲 的由 ６个 原 子形成 的 刚性平 面和 键将其分为两部分等 内容 。上 面将乙烯分子 中的氢原 子做标记 ， 只是为 了描 述 的方 便 。然而 ， ４个氢 原子 的本质没 有不 同， 它们所处 的化 学环境 都相 同， 都是 等价 的 。所 以， 乙
数理 医药学杂志
文章编号 ： １ ０ ０ ４ — ４ ３ ３ ７ （ ２ ０ １ ３ ） ０ １ — ０ １ ２ ３ — ０ ２ 中图分类号 ： Ｇ ６ ４ ２ ； Ｒ３ １ ３ 文献标识码 ： Ｂ
２ ０ １ ３年第 ２ ６卷第 １期
・ 教 学研 究 ・
烯烃 同分异构现 象的教学法探讨
ＣＨ３ Ｈ ＼ ／ （ 、 ＿ 一Ｃ
／ Ｈｃ ＼ Ｈ
为 了表达清楚 以上 内容 ， 画结构 式时 必须 将 围绕 双键 碳 原子 的每 个键 角 都画 成 １ ２ ０ 。 。从 垂直 于分 子 平 面 的方 向观
Ｈ ＼ Ｈ ／
，
察， 画成
Ｈ
Ｃ —Ｃ
／ ＼
逻辑严密 ， 条理清楚 ， 能够充分调 动学生 的积极性 ， 事半功倍 ， 教学效果令人 满意。
关键词 ： 烯烃 ； 同分异构 现象 ； 教学法
ｄ ｏ ｉ ： １ ０ ． ３ ９ ６ ９ ／ｊ ． ｉ ｓ ｓ ｎ ．１ ０ ０ ４ － ４ ３ ３ ７ ． ２ ０ １ ３ ． Ｏ １ ． ０ ５ １
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Ｊ ｏ ｕ ｒ ｎ ａ ｌ ｏ ｆ Ｍａ ｔ ｈ ｅ ｍａ ｔ ｉ ｃ ａ ｌ Ｍｅ ｄ ｉ ｃ ｉ ｎ ｅ
Ｖｏ １ ． ２ ６
Ｎｏ ．１
２ ０ １ ３
文章编号 ： １ ０ ０ ４ — ４ ３ ３ ７ （ ２ ０ １ ３ ） ０ １ — ０ １ ２ ４ － ０ ３
Ｈ
Ｈｃ
Ｈ 和 Ｈ 同处 在双 键 的另 一侧 ； 而且 ， 只能是 这样 因为 ， ７ ｃ 键的存 在 ， 使得 乙烯分子不能通过 自身 的作用 将 Ｈ 和 Ｈ 互 换， 或将 Ｈ 和 Ｈ。 互换 ， 使 Ｈ 和 Ｈ 在 同一 侧 ， Ｈ。和 Ｈ 同
在另一侧 。
２ 通 过 以 甲基 取 代 氢 原 子 。 得到丙烯 ， 考 察 其 结 构
同分 异构 现象 ， 在有 机化 学 中普 遍存 在 。它 既是有 机化
学教 学的重点 ， 又 是难点 。学好 同分异 构 现象 ， 是 准确 、 全 面
将 乙 烯 分 子 中 的 ４个 氢 原 子 分 别 做 标 记 ， 表 示 为
Ｈａ ＼ Ｈ
地掌握有 机化合物 的结构 ， 进 而掌握 其性 质 的重要 基础 。因 此， 在基础有机化学教学 中， 对 同分异构现 象无不予 以高度 重
中图分类号 ： Ｒ ３ １ ２ ； Ｇ ６ ４ ２ ． ２ ３
文献标 识码 ： Ａ
・教 学研究 ・
医科院校医用物理学 实验探索型 Ｃ ＡＩ 教学模式的研究
魏 冀 陈 琳
贵阳 ５ ５ ０ Ｏ ０ １ ）
； 从平 行于分子平面的方向观察 ， 画成
Ｈ
３ 从丁烯引出各种 同分异构现象
Ｈ
：
用 甲基一 Ｃ Ｈｓ 分别 替换 丙烯分 子 中各 不等价氢 一Ｈ， 得 到
Ｈ
Ｈ
４种丁烯 ， 它们互 为同分异构 体 。为 了叙 述方便 ， 分别 标记 为
Ｉ、 Ⅱ、 Ⅲ、 Ⅳ。
收 稿 日期 ： ２ ０ １ ２ — ０ ８ — ２ ８
视。然而 ， 由于它涉及分子在三维 空间的存在 ， 而这 又无法 用 肉眼看见 ； 而且 ， 还得在二维平面 内准 确地表示 它 。加之 医学 类 专业的有机化学课时 比较少 ， 这都给学生学 习造成 了困难 。
Ｃ ＝
／ ＼
， 我们就 可以说 ： Ｈ 和 Ｈ 处在双键 的同侧 ，