芳香烃的来源与应用
芳香烃的来源
不溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿和冰醋酸。高浓度时有麻 醉作用。 苯也是有机化工基础原料。
三、二甲苯 二甲苯是邻、间、对二甲苯的混合物，称为混合二甲苯。
无色可燃液体，有类似甲苯的气味。不溶于水，溶于乙醇、 乙醚等。混合二甲苯可作溶剂。
在引发剂的作用下，苯乙烯可以聚合成聚苯乙烯。
聚苯乙烯的电绝缘性好，透光性好，易于着色，易于成型； 缺点是耐热性差，较脆，耐冲击强度低。主要用于生产电器零 件、仪表外壳、光学仪器等。
ABS树脂指的是丙烯腈、1，3-丁二稀和苯乙烯的共聚物。 共聚物中丙烯腈占20%~30%，1，3-丁二稀占6%~35%，苯 乙烯占45%~70%。主要用作工程塑料，广泛应用于汽车、建 材、电器制品、家具等工业。
四、苯乙烯 苯乙烯为无色或为微黄色液体，熔点-30.6℃，沸点
145℃，d415为0.9059。爆炸极限1.1%~6.1%（体积分 数）。空气中最高允许浓度为100μg·g-1。不溶于水，溶 于乙醇和乙醚等。易聚合，贮存时应加少量阻聚剂，如对 苯二酚。
苯乙烯是由乙苯催化脱氢制得。
苯乙烯是生产聚苯乙烯，ABS树脂、丁苯橡胶及离子 交换树脂的原料。
密度d420为0.8790，爆炸极限1.5%~8%（体积分数）。
不溶于水，溶于四氯化碳、乙醇、乙醚和冰醋酸等。空
气中最高允许浓度20μg·g-1。
苯是有机化工基础原料，广泛用于合成塑料、合成 橡胶、合成纤维、燃料、医药等。
塑料 合成橡胶 合成纤维 燃料
二、甲苯
甲苯是无色可燃液体。熔点-95℃，沸点110.6℃，相对
芳烃的来源
芳烃是重要的有机化工原料，其中最重要的是 苯、甲苯、二甲苯和萘，它们是有机化工的基础 原料。芳烃主要来源于石油加工和煤加工。
苯的同系物 芳香烃的来源及其应用
,因此其一硝基取代产物有 3 种:
、
、
。
答案:C
点拨:判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时,通常采用“对称轴”法。 即在被取代的主体结构中,找出对称轴,取代基只能在对称轴的一侧,或是在 对称轴上而不能越过对称轴(针对一元取代物而言)。如二甲苯的对称轴如 下(虚线表示):
二甲苯
1.氧化反应 (1)燃烧通式:CnH2n-6+
3������-3 O2 2
nCO2+(n-3)H2O。
(2)由于苯环上的侧链易被氧化,苯的同系物能使 KMnO4 酸性溶液褪色,
但
不行。
2.取代反应 由于侧链使苯环上的氢原子变得活泼而容易发生取代反应。
+3HO—NO2 若用催化剂时,发生在苯环上。
+3H2O
3.换元法 苯的同系物中苯环上有多少种可被取代的氢原子,就有多少种取代产 物。在苯环上的取代产物中,若有 n 个可被取代的氢原子,则 m 个取代基 (m<n)的取代产物与(n-m)个取代基的取代产物种数相同。如二氯苯与四氯 苯的同分异构体数目相同。
三、烃的检验
液溴 烷 烃 烯 烃 炔 烃 与溴蒸气在光照 条件下发生取代 反应 常温加成褪色 常温加成褪色 溴水 不反应,液态烷烃与溴水可 以发生萃取从而使溴水层 褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 溴的四氯 化碳溶液 不反应,互 溶不褪色 常温加成 褪色 常温加成 褪色 高锰酸钾 酸性溶液 不反应
第 2 课时
苯的同系物
芳香烃的来源及其应用
生活中苯的同系物的来源有哪些?
1.了解苯的同系物的结构与性质的关系。 2.简单了解芳香烃的来源及其应用。
一、苯的同系物
1.苯的同系物的概念 苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代的产物。如甲苯(C7H8)、 二甲苯(C8H10)等,故苯的同系物的通式为 CnH2n-6(n>6)。 2.苯的同系物的化学性质 苯的同系物中由于苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性 质产生一定的影响。
芳香烃的来源与
目录
• 芳香烃的来源 • 芳香烃的性质 • 芳香烃的用途 • 芳香烃的生产工艺 • 芳香烃的环境影响 • 未来发展方向与挑战
01 芳香烃的来源
石油和天然气
石油
石油是芳香烃的主要来源之一，其中包含多种芳香烃化合物，如苯、甲苯、二 甲苯等。这些化合物在石油的提炼过程中被分离出来，用于生产各种化学品和 燃料。
交通运输
机动车尾气排放也是芳香烃的重要来源之一，特别是在城市区域， 机动车尾气排放的芳香烃对空气质量造成严重影响。
农业活动
农药和化肥等农业化学品的使用过程中也可能产ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ少量芳香烃排放。
控制与治理
1 2 3
排放标准
制定严格的排放标准，限制工业企业和交通运输 工具的芳香烃排放量，是控制和治理芳香烃污染 的重要手段。
页岩油和重油
• 页岩油和重油：这些油类资源中也含有一定量的芳香烃。页 岩油和重油的加工过程中会产生大量的芳香烃，可用于生产 化学品和作为燃料添加剂。
02 芳香烃的性质
物理性质
溶解性
芳香烃通常不溶于水，但可溶于有机溶剂。
沸点
由于芳香烃的分子间作用力较大，其沸点通 常较高。
密度
芳香烃的密度一般比水小，但比大部分有机 溶剂大。
强化环保法规
加强环保法规的制定和执行力度，推动企业采用环保生产工艺。
加强芳香烃的应用研究和开发
拓展应用领域
积极探索芳香烃在新能 源、新材料、生物医药 等领域的应用。
提高产品质量
研究芳香烃的改性方法， 提高产品的性能和附加 值。
加强国际合作
加强国际合作与交流， 引进先进技术和管理经 验，推动芳香烃产业的 创新发展。
化学性质
芳香烃的来源和应用
联苯(C12H10)
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成 并接
萘(C10H8) 蒽(C14H10)
芳香烃对健康的危害
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
苯
操作车间空气中苯的浓度≤40mg· m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg· m-3 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作 引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病 致癌物质 萘——过去卫生球的主要成分 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中 香烟的烟雾中
结论：
侧链和苯环相互影响：
侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。
㈡ 取代反应 1.硝化反应
CH3 | O 2N
CH3 |
NO2
+ 3HNO3
浓硫酸 100℃
| NO2
+ 3H2O
2,4,6—三硝基甲苯 三硝基甲苯（TNT）
不溶于水的淡黄色针状晶体 黄色烈性炸药
TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景
苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成ch二苯甲烷c13联苯c1225是黏合剂油性涂料油墨等的常用有机溶剂操作车间空气中苯的浓度40mgm3居室内空气中苯含量平均每小时009mgm3制鞋皮革箱包家具喷漆油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒诱发白血病致癌物质萘过去卫生球的主要成分秸秆树叶等不完全燃烧形成的烟雾中香烟的烟雾中26碳碳单键碳碳双键氧化取代热分解氧化加成加聚氧化取代加成氧化加成加聚2728用数学方法确定苯c的同系物相差ch的通式的过程
稠环 芳烃
脂肪烃与芳香烃的比较
烃
烷烃 烯烃
碳碳键结 构特点
碳碳单键
碳碳双键
化学性质
氧化、取代、热分解
氧化、加成、加聚
生活中产生芳香烃的现象
生活中产生芳香烃的现象芳香烃是一类具有特殊结构和特殊性质的碳氢化合物。
在我们的日常生活中，有许多现象会产生芳香烃，这也导致了芳香烃在我们的周围无处不在。
本文将探讨一些生活中常见的芳香烃产生现象。
1. 火焰对芳香烃的产生在生活中，火焰是我们最常见的芳香烃产生现象之一。
当有机物燃烧时，会产生碳黑和一些气体。
其中一些烃类化合物在高温下会破裂，生成芳香烃。
这些芳香烃通过燃烧产生的明亮火焰，某种程度上使我们与火焰产生一种特殊的感受。
2. 物质挥发对芳香烃的产生许多物质都具有挥发性，即在一定温度下会转化为气体。
这些挥发物中，一些有机物可以产生芳香烃。
例如，许多香水、香水、洗发水、香熏物品等含有芳香烃化合物，当我们使用这些产品时，挥发的芳香烃可以给我们带来愉悦的感官体验。
3. 植物挥发对芳香烃的产生许多植物也会产生芳香烃，这些芳香烃有时用作植物的防御机制，也有时用于吸引传粉者。
例如，许多花朵中含有挥发性的芳香烃化合物，这些化合物可以吸引昆虫等传粉者并帮助传播花粉。
此外，许多草药植物也含有芳香烃，这些芳香烃可用于烹饪、药用等目的。
4. 烹饪对芳香烃的产生在烹饪过程中，许多食物中的有机物会通过热解和热反应产生芳香烃。
例如，烹饪肉类、蔬菜和香料时，其中的有机化合物会发生热解、氧化等反应，产生芳香烃。
这些芳香烃使烹饪过程更加美味，增加了食物的风味。
5. 烟花对芳香烃的产生烟花是一种用于庆祝和娱乐的燃放物品。
烟花包含一些化学物质，当燃放时，这些化学物质产生燃烧反应，其中一些有机物质可能破裂生成芳香烃。
这些芳香烃通过燃烧产生的火焰和烟雾，给人们带来视觉和嗅觉上的愉悦体验。
6. 燃料燃烧对芳香烃的产生燃料燃烧是我们日常生活中不可避免的一个过程。
当燃料完全燃烧时，其中的有机物质会发生热解和氧化等反应，产生芳香烃。
例如，汽车尾气中的柴油和汽油燃烧产生的芳香烃，是城市空气中的重要污染源之一。
7. 厨房烹饪对芳香烃的产生在我们的日常烹饪过程中，尤其是煎、炒、炸等高温处理食材的过程中，食材中的糖分、蛋白质、脂肪等有机物质在高温下会产生热解反应，形成各种芳香烃。
芳香烃
玻璃 管
注意：
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到5060℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因 为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸 也会分解，同时苯和浓硫酸在75-80℃时会 发生反应。 ②什么时候采用水浴加热：需要加热，而且 一定要控制在100℃以下，均可采用水浴加 热。如果超过100 ℃，还可采用油浴（0～ 300 ℃）、沙浴温度更高。
浓H2SO4
50~60℃
NO2 + H2O
根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件， 请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案 （注意仪器的选择和试剂的加入顺序）
实验思考题：
1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？ 苯 液溴 Fe屑 2.Fe屑的作用是什么？ 用作产生催化剂FeCl3 3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？ 这说明什么？ 剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。 4.长导管的作用是什么？ 用于导气和冷凝回流（或冷凝器） 5.为什么导管末端不插入液面下？ 溴化氢易溶于水，防止倒吸。
CH3 |
O 2N
CH3 | NO2
+ 3HNO3
浓硫酸 100℃
| NO2 2，4，6-三硝基甲苯
+ 3H2O
—CH3对苯环的影响 使取代反应更易进行
简称三硝基甲苯，又叫TNT
是一种淡黄色针状晶体，不溶于 水，不稳定，是一种烈性炸药
阅读课本P38实验2-2以下的内容
思考: 1.甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有 什么不同? 2.比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以 及硝化反应的条件产物等,你从中得到什么 启示?
2.比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以及硝 化 反应的条件产物等,你从中得到什么启示?
比较苯和甲苯结构的异同点, 推测甲苯的化学性质. 3.化学性质
3.2.2芳香烃的来源与应用(课件)高二化学(苏教版2019选择性必修第三册)
二、苯的同系物及性质
取代反应 2、硝化反应：
浓硫酸 ＋HNO3 30 ℃
＋H2O 或
＋H2O
浓硫酸 ＋HNO3 60 ℃
＋H2O
与苯相比，甲苯较易发生取代反应，这是甲基对苯环影响的结果。
二、苯的同系物及性质
浓硫酸 ＋3HNO3 100 ℃
＋H2O
2,4,6-三硝基甲苯 （俗称：TNT）
不溶于水的淡黄色 晶体，烈性炸药。
C．邻二甲苯和液溴在光照下的取代产物可能
D．甲苯和氯气在光照条件下生成的一氯代物只有一种
谢谢观看
THБайду номын сангаасNKS
苯 甲苯 二甲苯
石油催化重整：苯、甲苯、二甲苯
一、芳香烃的来源及应用
2、应用：
合成橡胶
染料
农药
合成炸药 医药
一、芳香烃的来源及应用
生活息息相关
呼出的烟气：含有超量的芳 香烃，对人体有危害！
房子装修：含有超量的芳香烃！
典例解析
例1 芳香烃最初来源于煤，通过煤的干馏获得，下列有关煤的综合利用 的有关说法正确的是( B ) A．干馏是将煤在空气中加强热使其分解的过程，为化学变化 B．煤焦油通过蒸馏分离的苯、甲苯、二甲苯、萘和蒽都属于芳香烃 C．B为CH3OH时，原子利用率达不到100% D．萘、蒽和酚类物质都含有苯环， 属于芳香烃
【实验】 苯及其同系物与酸性高锰酸钾溶液
苯 甲苯 对二甲苯
苯 甲苯 对二甲苯
紫红色 不褪去
苯 甲苯 对二甲苯
紫红色褪去
二、苯的同系物及性质
苯的同系物中，不管侧链多长，只要侧链中直接与苯环相连的 碳原子上有氢原子，就能被酸性高锰酸钾溶液氧化，且无论侧 链上有多少个C，每个侧链最终被氧化为一个“—COOH”。
”芳香烃”是什么意思？
”芳香烃”是什么意思？芳香烃是一类化学物质，属于有机化合物的一种。
它们具有特殊的芳香结构，具备香味并呈现出特殊的化学性质。
芳香烃广泛存在于自然界和人造环境中，是化学工业中重要的原料之一。
本文将深入解析芳香烃的定义、特点以及用途，帮助读者更好地理解它的含义。
一、芳香烃的定义与特点芳香烃是碳和氢组成的有机化合物，其分子结构中包含若干个芳香环。
芳香环是由六个碳原子和若干个氢原子构成的环状结构，并且每个碳原子上都连接有一个氢原子。
芳香环具有稳定的结构，使得芳香烃具备独特的性质。
芳香烃具有以下几个特点：1. 高度稳定性：芳香烃的分子结构使其具有较高的稳定性，不容易发生化学反应。
这种稳定性使得芳香烃能够在较高的温度和压力下存在。
2. 具有芳香性质：芳香烃因其特殊的化学结构而得名。
它们能散发出独特的香味，因此在日常生活和化学工业中被广泛应用。
3. 高度不极性：芳香烃是一种非极性物质，不溶于水，但能溶于非极性溶剂如正己烷、甲苯等。
这种不极性使得芳香烃在许多有机反应中起到溶剂的作用。
二、芳香烃的用途芳香烃在化学工业中有着广泛的应用，下面将介绍几个常见的用途：1. 生产塑料和橡胶：芳香烃是合成塑料和橡胶的重要原料之一。
它们能够通过不同的反应途径生成具有特定性能的聚合物，如聚苯乙烯、聚氯乙烯等。
这些聚合物在日常生活中被广泛用于制造各种产品。
2. 制药和医学领域：芳香烃广泛应用于制药和医学领域。
许多药物的合成过程中需要芳香烃作为原料，同时芳香烃也具备一定的药理作用，被用于治疗一些疾病。
3. 作为溶剂：由于芳香烃的特殊性质，它们常被用作溶剂。
在油漆、油墨、胶水等工业中，芳香烃能够溶解许多不溶于水的物质，起到溶剂的作用。
4. 燃料和能源源：有些芳香烃具有较高的燃烧热值，可以用作燃料。
此外，芳香烃也被用作化学能源的媒体，例如将其作为燃料电池的燃料，用于提供能源。
三、芳香烃的环境影响和应用前景尽管芳香烃在许多工业中具有重要的应用，但它们在环境中的存在也带来一些问题。
有机化学芳香烃知识点总结
有机化学芳香烃知识点总结本文将从芳香烃的结构、命名、性质和应用等多个方面展开对芳香烃的知识点进行深入总结。
一、芳香烃的结构芳香烃是由苯环或苯环的衍生物组成的一类化合物。
苯环是一个由六个碳原子构成的六元环结构，其中每个碳原子上都有一个氢原子，化学式为C6H6。
苯环上的每个碳原子都与相邻的两个碳原子形成共轭双键，使得苯环的结构非常稳定。
苯环上的每个碳原子都含有3个σ键和1个π键，由于π键的存在，使得苯环表现出特殊的芳香性质。
芳香烃由一个或多个苯环组成，其结构稳定，常常与其他官能团发生加成反应。
在芳香烃中，苯环上的氢原子可以被其他官能团取代，形成取代芳香烃。
取代芳香烃中的氢原子可以被卤原子、羟基、甲基等官能团取代，从而形成不同的取代芳香烃。
取代芳香烃的命名方法和性质稍有不同，但其基本的结构和化学性质与芳香烃类似。
二、芳香烃的命名芳香烃的命名分为两种情况，一种是直链芳香烃的命名，另一种是取代芳香烃的命名。
直链芳香烃的命名采用正规命名法，根据芳香烃中苯环的个数和所附加的取代基的种类和数目来进行命名。
在正规命名法中，苯环的个数和取代基的种类和数目都要在化合物的名称中进行标注，以便准确地识别化合物的种类和结构。
取代芳香烃的命名是根据取代基的种类和位置来进行命名的，取代基的种类和数量都要在化合物的名称中进行标注，以区分不同的取代芳香烃。
同时，在取代芳香烃的命名中还需注意给出取代基的位置。
芳香烃的命名需要牢记一些规则，比如取代基的优先级，取代基编号的方法等。
只有严格遵守这些规则，才能正确地给出芳香烃的命名。
三、芳香烃的性质1. 燃烧性质芳香烃具有较高的燃烧热，可以在氧气的存在下燃烧。
芳香烃的燃烧产物一般是二氧化碳和水，放出大量的热能。
芳香烃的燃烧反应是一种典型的氧化反应，是芳香烃的一种重要性质。
2. 溶解性在常温下，芳香烃可以溶解在多种有机溶剂中，如醚、醇等。
然而，芳香烃的溶解性随着分子量的增加而减弱，大分子量的芳香烃的溶解性通常较差。
”芳香烃”是否存在于天然资源中？
”芳香烃”是否存在于天然资源中？一、"芳香烃"的定义和特性- 什么是芳香烃？芳香烃是一类化学物质，由若干个苯环或相似的环组成。
它们具有特殊的香气和稳定性，因此被广泛用于许多行业，如化妆品、香水、塑料制品等。
- 芳香烃的特性芳香烃具有高度的稳定性，并且在化学反应中比较难被破坏。
它们的分子结构很坚固，不容易与周围环境发生反应。
这使得芳香烃在广泛的应用中非常有价值。
二、天然资源中的芳香烃- 来源于石油石油是主要的芳香烃来源之一。
许多石油产品，如汽油、柴油、润滑油等中都存在着芳香烃。
这些芳香烃通常来自于石油中的苯、甲苯、二甲苯等化合物。
- 植物中的芳香烃一些植物中也存在着芳香烃。
例如，薄荷、薰衣草等植物中的精油中含有大量的芳香烃。
这些植物提取物用于制作香水、芳香剂等产品，给人们带来怡人的香气。
- 其他天然来源除了石油和植物，还有一些其他天然来源中也存在芳香烃。
例如，一些昆虫体内的挥发性化合物就是芳香烃。
这些化合物在昆虫的性吸引和警示等方面起着重要的作用。
三、芳香烃的应用领域- 化妆品行业芳香烃是化妆品中常见的成分之一。
它们不仅能够赋予产品独特的香气，还能起到保湿、抗氧化等功效。
在化妆品中使用芳香烃能够提升产品的品质，给人带来愉悦的感受。
- 香水制造业芳香烃是香水的主要成分之一。
不同的芳香烃通过不同的配方可以制造出不同风格的香水，满足人们对于香气的多样化需求。
香水中的芳香烃能够给人带来强烈的感官体验。
- 塑料制品芳香烃在塑料制品的生产过程中扮演着重要角色。
它们能够提供塑料材料所需的稳定性和耐用性。
同时，芳香烃还可以赋予塑料制品特殊的香气，使其在使用过程中更加宜人。
四、芳香烃的环境影响与问题- 环境污染由于芳香烃具有高度稳定性，它们在环境中不易降解，容易积累，进而对生态系统产生不良影响。
特别是当芳香烃被随意排放或未经合理处理时，会对空气、土壤和水资源造成污染。
- 健康风险长期接触高浓度的芳香烃可能对人体健康产生负面影响。
芳香烃结构及芳香性
芳香性与非芳香性
总结词
芳香性化合物和非芳香性化合物的结构特征 和性质存在显著差异。芳香性化合物具有特 殊的稳定性、反应性和电子云分布，而非芳 香性化合物则不具备这些特性。
详细描述
芳香性化合物和非芳香性化合物的结构特征 和性质存在显著差异。芳香性化合物具有特 殊的稳定性，其分子中的π电子可以自由移动， 形成大π键，使得分子更加稳定。此外，芳香 性化合物在化学反应中表现出特殊的反应性， 如亲电取代反应、加成反应等。而非芳香性
芳香烃的核心结构是苯环 ，由六个碳原子以sp²杂 化形成的闭合环。
取代基
苯环上可以连接不同的取 代基，如烷基、卤素、羟 基等。
键长和键角
苯环上的碳碳键长和键角 相对固定，分别为1.40埃 和120°。
芳香烃的来源
天然来源
一些芳香烃如苯、甲苯等存在于天然物质中，如石油、煤焦 油等。
合成来源
许多芳香烃是通过化学合成方法制备的，如通过烷基化、酰 化等反应合成。
05 芳香烃的应用
工业应用
燃料添加剂
芳香烃可作为燃料添加剂， 提高燃料的燃烧效率，减 少污染物排放。
高分子材料
芳香烃是合成高分子材料 如聚乙烯、聚丙烯等的单 体，广泛应用于塑料、合 成纤维等领域。
橡胶工业
芳香烃可用于合成橡胶， 如丁苯橡胶、丁腈橡胶等， 提高橡胶的性能。
医药应用
药物合成
芳香烃在药物合成中具有重要作用，可用于合成 多种药物，如抗生素、镇痛药等。
苯的衍生物
总结词
苯的衍生物是指分子中苯环被其他基团取代或苯环上增加其他环系的化合物，其结构特点是具有更复 杂的分子结构。
芳香烃的来源与应用
生物活性
生理作用
某些芳香烃在生物体内具有生理活性， 如苯可引起白血病。
药理作用
一些芳香烃化合物具有药理活性，如 某些抗癌药物。
03 芳香烃的应用
化工原料
01
02
03
塑料和合成橡胶
芳香烃是生产塑料和合成 橡胶的重要原料，如苯乙 烯、丁二烯等。
染料和颜料
许多染料和颜料是由芳香 烃合成的，如苯胺、苯酚 等。
农药和杀虫剂一些农药和杀虫剂源自含有 芳香烃成分，如苯酚、苯 胺等。
燃料添加剂
汽油添加剂
一些汽油添加剂中含有芳香烃，如甲 基叔丁基醚(MTBE)，可以提高汽油的 辛烷值。
柴油添加剂
柴油添加剂中也可能含有芳香烃，以 提高柴油的燃烧效率。
药物合成
抗生素
一些抗生素的合成过程中需要使用芳香烃，如青霉素、头孢菌素等。
少皮肤接触。
佩戴呼吸器
使用防毒呼吸器，以减 少吸入芳香烃的风险。
定期检测
定期对工作环境进行芳 香烃检测，确保工作场
所安全。
合理通风
保持工作场所的良好通 风，降低空气中芳香烃
的浓度。
05 芳香烃的未来发展
新来源的开发
01
煤焦油
煤焦油中含有丰富的芳香烃，通过进一步分离和提纯，可以获得高纯度
的芳香烃。
02 芳香烃的性质
物理性质
溶解性
芳香烃通常不溶于水，但可溶于有机溶剂。
沸点
芳香烃的沸点较高，且随相对分子质量的增 加而升高。
密度
芳香烃的密度一般比水小，但比大多数有机 溶剂大。
化学性质
取代反应
氧化反应
芳香烃中的氢原子可被其他基团取代。
芳香烃在空气中易被氧化，生成氧化 物。
芳香烃的来源与应用
2.卤代反应
已知：
CH3 + Cl2 条件一 CH3 + Cl2 条件二 Cl CH2Cl CH3
条件一：光照 条件二：FeCl3
请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？
㈢加成反应
苯的同系物也和氢气可以发生加成反应
请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：
CH3 + 3H2 催化剂 CH3
乙苯的制备与用途：
一、芳香烃的来源
起初源于：煤焦油。
现代来源：石油化学工业中的催化重整和裂化。
有机原料应用最多的芳烃：苯、乙苯、对二甲苯等。
二、苯的同系物
1、苯的同系物：只有一个苯环，并且苯环上的 氢原子被烷基代替而得到的烃。 如：
CH2CH2CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
—CH3 —CH3
—CH2—CH3
想一想
㈠氧化反应（燃烧
与酸性高锰酸钾）
苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢，该苯 的同系物则可使酸性高锰酸钾溶液褪色，与苯环相连的烷基通常 被氧化成羧基。 O | || —C—H C—OH | |
反应机理：
酸性高锰酸钾溶液
烷基上与苯环直接相连的碳连有氢原子 H | —C—H | H H | | —C—C— | | H C | —C—C | C
CH3
B.
C —CH3
CH3
CH3
C. CH
3
CH2
CH CH3
CH3
D.
CH3
—CH3 —CH3
CH3
CH3
H
CH3
酸性KMnO4 酸性KMnO4
不反应
CH3
COOH
动动脑
从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基易被氧 化；那么苯环的化学性质有没有受到甲基的影响呢？ 对比教材P51第二段和P53第二段思考并回答以上问题。
脂肪烃和芳香烃的命名
脂肪烃和芳香烃的命名
【原创版】
目录
1.脂肪烃和芳香烃的定义与特点
2.脂肪烃和芳香烃的命名由来
3.脂肪烃和芳香烃的来源与用途
4.脂肪烃和芳香烃的区别
5.结论
正文
一、脂肪烃和芳香烃的定义与特点
脂肪烃和芳香烃都是有机化合物，它们是烃类化合物的两个主要类别。
脂肪烃是指那些具有脂肪族化合物基本属性的碳氢化合物，其分子中碳原子间连结成链状的碳架，两端张开而不成环的烃，叫做开链烃，简称链烃。
而芳香烃是指含有芳香基的烃类，芳香基包括苯基、萘基、蒽基等。
芳香烃的分子中一定含有苯环结构。
二、脂肪烃和芳香烃的命名由来
脂肪烃和芳香烃的命名来源于它们分子中的结构特点。
脂肪烃之所以被称为脂肪烃，是因为其分子结构类似于动物脂肪，而芳香烃之所以被称为芳香烃，是因为它们分子中具有苯环结构，具有香味。
不过，仅凭气味并不准确，但芳香族化合物的名称仍被沿用下来。
三、脂肪烃和芳香烃的来源与用途
脂肪烃主要来源于石油，其用途广泛，包括作为发动机燃料，化工原料等。
而芳香烃主要来源于煤炭的干馏，主要用途是做溶剂和化工原料。
四、脂肪烃和芳香烃的区别
脂肪烃与芳香烃的主要区别在于它们的分子结构。
脂肪烃的分子中不一定含有苯环，而芳香烃的分子中一定含有苯环。
此外，由于它们的不饱和程度不同，所以它们没有通式。
五、结论
脂肪烃和芳香烃是烃类化合物的两个主要类别，它们具有不同的分子结构，不同的来源与用途。
芳香烃的来源与应用
【复习回顾】：
难氧化： 不能使高锰酸钾溶液褪色
难加成： 不能使学性质： 易取代：
受热分解：
CH4
C + 2H2
难氧化：
不能使高锰酸钾溶液褪色
难加成：
不能使溴水褪色（能萃取溴水中的溴）
+ 3H2
苯的化学性质：
Ni 18MPa 180~ 250℃
易取代：
+ HNO3
浓硫酸 60℃
—NO2
+ H2O
氧化反应： 甲苯、二甲苯都能使高锰酸钾溶液褪色 要点：与苯环直接相连的碳上必须有氢。
应用：区分苯和苯的同系物
原因：苯环影响侧链上的氢
4、苯的同系物 的化学性质：
取代反应：卤代、硝化反应等 例：甲苯与浓硫酸、浓硝酸的混合酸 30℃主要获得邻、对位两种一取代物 100℃获得淡黄色针状晶体2,4,6 三硝基甲苯 原因：侧链影响苯环上的氢 加成反应 观点：结构决定性质
2.下列各组物质用高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是( C ) A.苯和甲苯 B.1-己烯和二甲苯
C. 苯和1-己烯
D. 己烷和苯
5、制取：
工业上制取乙苯、异丙苯主要途径？ 通过苯与乙烯、丙烯反应获得。
属于什么反应类型？ 加成反应
三、多环芳烃
多苯代脂烃 联苯或联多苯 稠环芳烃
芳香烃 芳香族化合物
苯的同系物
练习: 1.下列物质一定属于苯的同系物的是( B ) A. CH=CH2 B. H3C
C2H5
C. CH2 D. C9H12
芳香烃的来源与应用
一、来源与应用
自学课本
1、最初来源： 煤焦油 现代来源： 石油的催化重整和裂化
2、应用： 作为基本有机原料应用较多的是苯、乙苯、对二甲苯
专题三第二单元《芳香烃》2芳香烃的来源与应用-福建省长乐高级中学苏教版高二化学《选修有机化学基础》教案
2、芳香烃的来源与应用教学目的要求：1、了解苯同系物的结构特点和化学性质。
2、了解芳香烃的的来源。
3、了解芳香烃在有机化合物合成和有机化工中的重要作用。
教学重点：了解苯同系物的结构特点和化学性质。
教学难点：了解苯同系物的结构特点和化学性质。
教学过程：一、芳香烃的来源与应用1、来源：（1）煤 煤焦油 芳香烃 （2）石油化工 催化重整、裂化 在芳香烃中，作为基本有机原料应用的最多的是苯、乙苯和对二甲苯2、苯的同系物（1）概念苯的同系物只有一个苯环，它们可以看成是由苯环上的H 被烷烃基代替而得到的。
例如： 甲苯 乙苯 对二甲苯（2）性质A 、氧化反应实验：甲苯中加入酸性KMnO 4溶液→KMnO 4溶液腿色乙苯中加入酸性KMnO 4溶液→KMnO 4溶液腿色结论：苯的同系物能被酸性KMnO 4溶液氧化解释：苯的同系物中，如果与苯环直接连接的碳原子上连有H 原子，该苯的同系物就能使酸性KMnO 4溶液腿色，与苯环相连的烷烃基通常回被氧化为羧基干馏分馏CH 3 CH 2CH 3CH 3 CH 3C －H 氧化 C －OHOB、取代反应＋3HNO3＋3H2OTNT（三硝基甲苯）TNT是一种不溶于水的淡黄色针状晶体，烈性炸药。
（3）乙苯的制备＋CH2＝CH2以前采用无水AlCl3＋浓盐酸做催化剂，污染较大而且成本较高。
现在采用分子筛固体酸作催化剂，这种催化剂无毒无腐蚀且可完全再生。
3、多环芳烃总结：各类型烃的结构特点与化学性质对比碳碳键结构特点化学性质烷烃碳碳单键燃烧、高温分解、取代反应烯烃碳碳双键燃烧、加成、加聚、使酸性高锰酸溶液褪色炔烃碳碳叁键燃烧、加成、加聚、使酸性高锰酸溶液褪色芳香烃介于单键和双键之间独特的键燃烧、加成、取代、苯不能使酸性高锰酸溶液褪色；苯的同系物使酸性高锰酸溶液褪色CH3浓H2SO4 100℃2CH3NO2O2N催化剂△CH2CH3蒽联苯联苯2。
芳香烃来源与应用
质，长期接触会增加患癌症的风险。
免疫毒性
02
芳香烃能够影响人体的免疫系统，降低抵抗力，容易感染疾病。
生殖毒性
03
长期接触芳香烃可能导致男性精子数量减少、女性月经紊乱等
问题，影响生殖健康。
防治措施
加强监管
政府应加强对涉及芳香烃企业的监管力度，严格 限制排放标准，从源头上减少污染。
替代品研发
鼓励和支持企业研发低毒或无毒的替代品，减少 对芳香烃的依赖。
芳香烃可用于生产橡胶，如丁 苯橡胶、丁腈橡胶等。
涂料和染料
芳香烃可用于制造涂料和染料 ，如油漆、油墨和纺织染料等
。
农药和医药中间体
芳香烃是农药和医药生产中的 重要中间体，如苯磺酸、苯胺
等。
医药工业
药物合成
许多药物分子中含有芳香 烃结构，如阿司匹林、布 洛芬等。
诊断试剂
芳香烃可用于制造诊断试 剂，如放射性标记的芳香 烃化合物。
生物活性分子
芳香烃可以作为生物活性 分子，如某些激素和神经 递质。
农业
农药
肥料添加剂
一些芳香烃化合物可用作农药，如除 草剂、杀虫剂和杀菌剂。
芳香烃可以作为肥料添加剂，提高肥 料的利用率和效果。
植物生长调节剂
某些芳香烃化合物具有植物生长调节 作用，可以促进或抑制植物生长。
04 芳香烃的危害与防治
对环境的危害
稠环芳香烃
总结词
稠环芳香烃是指苯环稠合在一起的芳香烃，具有多个苯环。
详细描述
稠环芳香烃主要包括苊、芴、芘等，主要来源于煤和石油的 加工和燃烧，具有较高的致癌性和毒性，因此受到严格限制 。
03 芳香烃的应用
化学工业
01
02
芳香烃
H H
H H H
现代杂化理论: SP2杂化，大键(离域)，共 轭体系，离域能为 150kj/mol, 而一般有机反 应活化能仅 60 ～80kj/mol，由于共轭能远大于 有机化学反应的活化能，故破坏共轭体系的亲 电加成与氧化反应均很难。 苯环结构的稳定性亦可用其氢化热数据来 进一步证明 : 环己烯 /环己二烯 /苯分别加氢 , 产物都是环己烷, 氢化热数据分别为: 119.7/-213.5/208.4kj/mol( 苯氢化热远小于 环己烯氢化热的三倍, 其差值150即是共轭能,9.7-208.4＝150.7KJ/mol
凯库勒苯的结构学说的局限性:
凯库勒式不能解释苯为什么具有特殊 稳定性； 不能解释苯为什么表现出难加成、易 取代的化学特性； 不能解释苯的几何结构
苯结构的近代概念
H
碳原子都是sp2杂 化 六个碳原子和六个 氢原子都在同一平 面上 六个碳原子组成一 个正六边形 碳碳键长完全相等 （0.140nm） 所有键角都是120º
4.1 分类和来源 芳香烃指芳香族碳氢化合物，简称为芳 烃。“芳香”二字最初是指从天然树脂、香 精油中得到的一些有香味的物质。由于这类 物质都含有苯环，因此，当时把具有苯环一 类的化合物统称为芳香族化合物，后来发现， 某些不含苯环的物质也具有香味（乙酸乙酯 等），而有些含苯环的物质亦有难闻气味。 “芳香族化合物”的名称虽然沿用下来，但 现在实际意义已经改变,“芳香性” 指其特殊 的化学性质。 现在我们所说的芳香族化合物，是指符 合Hü ckel 4n+2规则具有苯环结构或非苯环结 构的衍生物。
究竟是谁最先提出苯环结构
华东理工大学 焦家俊
凯库勒苯的环状结构基于如下实验事实： 1.芳香性化合物,较脂肪族中相应化合物含较多的 碳； 2.在芳香族化合物中也存在着为数很多的同系物； 3.最简单的芳香性化合物，至少含有六个碳原子； 4.芳香族化合物的所有衍生物，表现某些同族的特 点,在进行一些较激烈的反应后，主要产物仍至 少含有六个碳； 5.苯只有一种一元取代物和一种邻位二元取代物。
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23;Cl2 条件一 CH3 +Cl2 条件二
Cl
CH2Cl CH3
条件一：光照 条件二：FeCl3
请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？
㈢加成反应
苯的同系物也和氢气可以发生加成反应
请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：
C H 3+ 3 H 2催 化 剂
精品
C H 3
乙苯的制备与用途：
芳香烃的
来源与应用
精品
历史回顾
十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量 焦碳，生产焦碳的主要方法是煤的干馏，即对 煤隔绝空气加强热。
煤的干馏除得到焦碳外还能获得有用的煤气，但同时却生
成一种黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油状液体！人们把它
称作煤焦油。
精品
历史回顾
当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环 境，造成公害。随着炼焦工业的发展， 煤焦油的堆积也愈来愈严重，煤焦油的 利用就成为当时生产中迫切需要解决的 一个重要的环境和社会问题。
C |
× —C—C | C
试着写一下产物
CH3 | CH3—CH—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
HOOC
KMnO4/H+
|
| CH3 CH2—R
HOOC— |
CH3 | —C—CH3 | CH3
COOH
精品
试一试
下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液 褪色的是( AD )
A.
CH —CH3
CH3
萘(C10H8)
精品
蒽(C14H10)
芳香烃对健康的危害
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
苯
操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3
制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作
引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病
稠环 芳烃
致癌物质
萘——过去卫生球的主要成分 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中 香烟的烟雾中
3.取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加入3-5 滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。
精品
1.你观察到了什么现象？完成下表。
酸性高锰酸 钾溶液不褪色
苯不能被酸性高锰酸 钾氧化
酸性高锰酸钾溶液 褪色（较慢）
酸性高锰酸钾溶液 褪色（较快）
？ ？
精品
现象探究
2.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可 以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比苯、甲苯、二 甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了以上现象？
历史回顾
后来，以法拉第为代表的科学家对煤 焦油产生了兴趣并从煤焦油中分离出 了以芳香烃为主的多种重要芳香族化 合物，又以这些芳香族化合物为原料 合成了多种染料、药品、香料、炸药 等有机产品。到十九世纪中叶，形成 了以煤焦油为原料的有机合成工业。
精品
历史回顾
大约到了1930年，由煤生产苯已经发展成为世界性 的大吨位工业。1940年以来，通过石油催化重整生 成苯、甲苯、二甲苯等；烃裂解制乙烯时，裂解汽 油副产物中含芳烃达40——48%，因此石油也成为 芳香烃的重要来源。
CH CH2
①
—OH ②
③ —CH3
④ —CH3
—CH3
O
C H 2C H C H 3
⑤
⑥
⑦ —NO2
C OH ⑧
CH3
⑨
CH2
精品
观察与思考
1.取一支试管，向其中加入2ml苯，再加入3-5滴 酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。 2.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴 酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。
—CH2—CH3
点
想一想
CH3
CH3
？
你能根据同系物的定义用数学的方法确定苯的同系物的通式吗？
2、苯及其同系物通式： CnH2n-6 (n≥6)
精品
练一练
①②③④
1.下列有机物中属于芳香族化合物的是： ⑥ ⑦ ⑧ ⑨
2.下列有机物属于芳香烃的是：② ③ ④ ⑧ ⑨
3.下列有机物中哪些是苯的同系物？ ② ③ ⑧
精品
结论：
侧链和苯环相互影响： 侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。
精品
㈡ 取代反应 1.硝化反应
C| H3
+ 3HNO3
O2N
浓硫酸
100℃
不溶于水的淡黄色针状晶体 黄色烈性炸药
C| H3 NO2
| NO2
+ 3H2O
2,4,6—三硝基甲苯 三硝基甲苯（TNT）
精品
TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景
CH3
B.
C —CH3
CH3
C. CH3 CH2
CH CH3 CH3
CH3
D. CH3 CH3
—CH3 —CH3
CH3
精品
H CH3 酸性KMnO4 不反应
CH3 酸性KMnO4
COOH
动动脑
从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基易被氧 化；那么苯环的化学性质有没有受到甲基的影响呢？ 对比教材P51第二段和P53第二段思考并回答以上问题。
+ CH2=CH2
催化剂 △
C| H2CH3
主要用于合成橡胶
精品
乙苯、异丙苯的制备与用途
精品
多环芳烃
多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连在一起
点接
— CH2—
二苯甲烷(C13H12)
联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连
串接
—
联苯(C12H10)
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成
并接
精品
一、芳香烃的来源
起初源于：煤焦油。 现代来源：石油化学工业中的催化重整和裂化。
有机原料应用最多的芳烃：苯、乙苯、对二甲苯等。
精品
二、苯的同系物
1、苯的同系物：只有一个苯环，并且苯环上的 总
氢原子被烷基代替而得到的烃。
结
如： CH3 CH 2CH 2CH 3
CH3
特
CH3 CH3
—CH3 —CH3
苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影 响，使得酸性高锰酸钾溶液褪色。
事
C H 2C H C H 3
实
CH3
CH2CH2CH3 等能使酸性高 锰酸钾溶液褪
上
还
CH3 H 3C C C H 3
有
H 3C
色
CH3
C C H 2 C H 3 等不能使酸性高
：
锰酸钾溶液褪色
综上所述：你又能找精品到什么规律？
三、苯的同系物的化学性质
精品
脂肪烃与芳香烃的比较
碳碳单键 氧化、取代、热分解
碳碳双键 氧化、加成、加聚
碳碳叁键 氧化、加成、加聚
介于单双键间 的碳碳键
氧化、取代、加成
精品
㈠氧化反应（燃烧 与酸性高锰酸钾）
苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢，该苯
的同系物则可使酸性高锰酸钾溶液褪色，与苯环相连的烷基通常
被氧化成羧基。
反应机理：
| —C—H
|
酸性高锰酸钾溶液
O || C—OH |
烷基上与苯环直接相连的碳连有氢原子
H | —C—H | H
H || —C—C— || H 精品