亲核取代反应的机理及影响因素.
化学反应中的亲核取代反应机理
化学反应中的亲核取代反应机理亲核取代反应是有机化学中一种重要的反应类型，广泛应用于合成有机化合物和聚合物的过程中。
本文将重点探讨亲核取代反应的机理。
一、亲核取代反应的定义和概述亲核取代反应是指一种含有亲核试剂（通常是阴离子或有机分子）的反应与一个或多个亲电试剂发生反应，最终生成新的化学键。
在这个过程中，亲核试剂以电子对供体的形式攻击亲电试剂，替代原有的基团。
亲核取代反应可以分为两类：一类是烷基或芳基的亲核取代反应，另一类是双键的亲核取代反应。
本文将主要讨论烷基或芳基的亲核取代反应。
二、亲核取代反应的机理亲核取代反应的机理可以分为三个关键步骤：亲核试剂的攻击、解离和新化学键的形成。
1. 亲核试剂的攻击在亲核取代反应中，亲核试剂以电子对供体的形式攻击亲电试剂。
亲电试剂通常是一个亲电子的碳原子，例如卤代烷或羰基化合物。
亲核试剂的攻击通常发生在亲电试剂的正离子中部，形成一个中间过渡态。
2. 解离在亲核试剂攻击后，产生的中间过渡态会很快解离，形成一个带有新化学键的中间产物。
解离的速度取决于中间产物的稳定性。
如果中间产物不稳定，将很快解离，否则可能通过其他反应途径形成稳定的产物。
3. 新化学键的形成解离后，中间产物会进一步发生反应，形成新的化学键。
这个步骤通常是通过另一个试剂的攻击来完成的，例如水分子、醇分子或其他亲核试剂。
新化学键的形成导致原有的亲电试剂被替代，生成新的有机化合物。
三、亲核取代反应的影响因素亲核取代反应的速率和选择性受到多种因素的影响，包括亲核试剂的性质、亲电试剂的性质和反应条件等。
1. 亲核试剂的性质亲核试剂的性质对亲核取代反应的速率和选择性有重要影响。
通常来说，亲核试剂的亲核性越强，反应的速度越快。
此外，亲核试剂的极性、溶剂效应以及空间位阻等因素也会影响反应的进行。
2. 亲电试剂的性质亲电试剂的性质对亲核取代反应同样具有重要影响。
亲电试剂的亲电性越强，反应的速率越快。
此外，亲电试剂的稳定性、立体效应以及溶剂效应等因素也会影响反应的进行。
亲核取代反应机理
烯丙型和苄基型卤代烃在SN2反应中所形成的过 渡态可以通过邻近π键对它们起稳定作用（图8-3)。
总的来说，不同烃基的卤代烃的相对活性规律 是:在SN1反应中，叔卤 > 仲卤 > 伯卤 > 甲基卤; 在SN2反应中，叔卤 < 仲卤 < 伯卤 <甲基卤。
2.离去基团的影响 在卤代烃的亲核取代反应中，带着电子对从中 心碳原子离开的卤负离子是离去基团。一般来说， 离去基团的碱性弱（不易给出电子,有较强的承受负 电荷的能力），离开中心碳原子的倾向强（称为较 好的离去基团），亲核取代反应的活性高。反之， 离去基团碱性强，离开中心碳原子的倾向小（称为 较差的离去基团），亲核取代反应的活性就低。
对反应过程可以这样来描述：亲核试剂OH-首先 从离去基团（Br)的背面进攻中心碳原子，在这同时， 溴原子携带电子逐渐离开。中心碳原子上的三个氢由 于受0H-进攻的影响而往溴原子一边偏转。当它们处 于同一平面，且OH-、Br和中心碳原子处在垂直该平 面的一条直线上时，即达到所谓的过渡态。这时O—C 键部分形成，C—Br键部分断裂。接着亲核试剂 0H与中心碳原子的结合逐渐加强，而溴原子带着电子逐 渐远离，最后得到取代产物。反应中能变化如图8-2 所示。
8.4 亲核取代反应机理 在讨论卤代烃取代反应机理之前，先用以下实
例介绍几个常用名词。
1-溴丙烷是主要作用物，一般称为反应底物 （substmte)。进攻反应底物的试剂OCH3是带着电子 对与碳原子结合的，它本身具有亲核性，称为亲核 （nucleophile )试剂。亲核试剂一般都是负 性基 团或者能提供电子对的中性分子。反应底物上的溴 原子带着电子对从碳原子离开，所以 Br-称为离去 基团（leaving group)。取代反应是在与溴相连的 那个碳原子上进行的，常称为中心碳原子（center atom)。
化学反应中的亲核取代反应机理解析
化学反应中的亲核取代反应机理解析化学反应是物质转化的过程，其中亲核取代反应是常见的一种反应机理。
本文将对亲核取代反应机理进行详细解析，从反应前的基元反应、反应过渡态到反应产物的形成过程进行讨论。
一、基元反应亲核取代反应中的基元反应是指在反应机理中的最小步骤，通常包括一个亲核试剂和一个受体基团。
基元反应可以分为两类：亲核试剂进攻与亲核试剂离去。
1. 亲核试剂进攻亲核试剂进攻是亲核反应的关键步骤之一。
在这一步骤中，一个亲核试剂攻击一个电子云密度较高的基团，形成一个新的共价键。
亲核试剂的进攻通常是通过亲核试剂中的亲核中心向最电子密度高的原子或原子团进攻实现的。
这一进攻过程可以用亲核试剂与被攻击基团的相对位置来描述，通常分为正向或反向进攻。
2. 亲核试剂离去亲核试剂离去是亲核取代反应机理中的另一个重要步骤。
在亲核试剂进攻之后，形成的中间体与离去基团发生竞争。
正常情况下，离去基团离去的速率比亲核进攻的速率慢，从而保证了亲核试剂能够顺利地取代离去基团，形成产物。
二、反应过渡态亲核取代反应的过渡态是指反应过程中形成的能量最高的中间状态。
在过渡态中，亲核试剂与受体基团之间的键键断裂和键形成同时进行，形成亲核试剂与受体基团之间形成的新键。
过渡态可以通过能量分析确定，通常对应能垒最高的中间体。
三、反应产物形成在亲核取代反应中，反应产物的形成是综合考虑基元反应和反应过渡态的结果。
在基元反应和反应过渡态的基础上，可以进一步确定产物的构型、立体化学特征以及可能的异构体。
根据反应条件和反应物的不同，可能会生成不同的产物。
总结：化学反应中的亲核取代反应机理是一个复杂的过程，通过基元反应、反应过渡态和反应产物的形成来解析亲核取代反应机理。
深入理解亲核取代反应机理对于化学反应的研究和应用具有重要意义。
希望本文的介绍可以对读者对亲核取代反应机理有更全面的了解。
亲核取代反应的历程及影响因素
2. 底物 + 亲核试剂
中性分子 中性分子
RX +
NH3 H2O HOR'
R+NH3X- NH3
RO+H2
RO+R' H
- H+ - H+
RNH2 + NH+4XROH ROR'
3. 底物为正离子：
RN+(CH3)3 + OH+ H2S
ROH + N(CH3)3 R+SH + N(CH3)3
Organic Chem
νC-F νC-Cl νC-Br νC-I
1000-1350 cm -1 (S) 700-750 cm-1 (m) 485-610 cm-1 (m) 485-610 cm-1 (m)
1.24-1.55
R CH2
CH2
CH2
X
1.03-1.08
2.16-4.4
例： H3C CH2 CH2 Cl
54
3
2
1
2-甲基-4-溴戊烷
H3C CH CH CH2 CH3
12
34
5
3-甲基-2-氯戊烷
(取代基离两端等距离，
优先考虑列出的基团 )
Organic Chem
H3C
4
1
CH2Cl
CH2 CH CH2 CH3
3
2
2-乙基-1-氯丁烷
Br
H3C CH CH CH CH3
54
3
2
1
4-溴-2-戊烯
优先使双键的位次最小
也可按所含卤原子数目分为：
一卤代物： R-X 二卤代物： CH2X2 多卤代物： CHX3，CX4 2.命名： 系统命名法
影响亲核取代反应的因素
影响亲核取代反应的因素影响亲核取代反应的因素摘要亲核取代反应是有机化学中⼀类重要的反应，饱和碳原⼦上的亲核取代反应可按S N1和S N2两种不同历程进⾏。
亲核取代反应的两种历程，在反应中同时存在，相互竞争。
对同⼀反应物来说，在不同的反应条件下反应速率是不同的;在相同的条件下，不同的反应物的活性也不同。
本⽂讨论了影响亲核取代反应的因素，并总结了某些规律。
关键词亲核取代反应速率影响因素卤代烃的亲核取代反应是⼀类重要的反应。
由于这类反应可⽤于各种官能团的转变以及碳碳键的形成，因此在有机合成中具有⼴泛⽤途。
本⽂将以卤代烃的亲核取代反应为例，讨论影响亲核取代反应的因素，即亲核取代反应的反应活性。
⼤量研究表明，亲核取代反应的活性与反应物的结构（包括烃基和离去基团的结构）、亲核试剂的亲核性和溶剂的性质等因素都有密切的联系。
1反应物的结构1.1烃基的结构烃基的影响体现在两个⽅⾯，⼀个是电⼦效应，另⼀个是空间（⽴体）效应。
⼀般来说，烃基的电⼦效应对S N1反应的影响更⼤，烃基的空间效应对S N2反应的影响更显著。
1.1.1在S N2反应中，烃基的空间效应影响占主导地位，α—碳或β—碳上⽀链增加，阻碍了亲核试剂从离去基团的背⾯进攻，且会造成过渡态拥挤程度增加，降低了过渡态的稳定性，使反应速率明显下降。
例如，不同的烷基发⽣S N2反应的平均相对速度如下：R-CH3-CH3CH2-(CH3)2CH-相对速度30 1 2.5?10-2卤代烃按S N2机理进⾏的活性次序是：烯丙型、苄基型、甲基卤代烷>伯>仲>叔>⼄烯型、芳卤、桥头卤代烷在烯丙卤、苄卤的S N2反应中，当亲核试剂进攻α-碳原⼦时，其反应过渡态应该有p轨道的重叠，旁边的碳碳双键能帮助它分散电荷，起稳定作⽤。
在⼄烯型、芳卤的S N2反应中，因其分⼦中存在着p-π共轭，使碳卤键键长缩短，键能增加，卤原⼦不易离去。
桥头卤代烷因桥环的⽴体障碍，亲核试剂不能从背⾯进攻α-碳原⼦，故不易发⽣S N2反应。
有机化学基础知识点亲核取代反应的机理
有机化学基础知识点亲核取代反应的机理在有机化学领域中，亲核取代反应是一类重要的反应类型，它涉及一个亲核试剂与有机物中电子不足的位点之间的亲核攻击和断裂反应。
亲核取代反应机理的理解对于合成新颖的有机化合物以及研究有机反应有着至关重要的意义。
本文将介绍亲核取代反应的一些基础知识点，并详细解析其机理。
一、亲核试剂的选择亲核取代反应中，亲核试剂的选择通常是根据底物的特性来确定的。
常见的亲核试剂包括氢离子（H^-）、氧化物离子（O^-）、卤素离子（Cl^-、Br^-、I^-）等。
不同的亲核试剂对应着不同的反应类型和机理。
二、亲核取代反应的机理亲核取代反应的机理大致分为两步：亲核攻击和断裂反应。
1. 亲核攻击在亲核取代反应中，亲核试剂通过自身的强电子亲合性，攻击有机底物上的电子不足的位点（如C=O双键、C-X键等）。
亲核试剂的亲核攻击会导致分子内电子重新分布，形成新的共价键。
2. 断裂反应亲核攻击后，原有的化学键会发生断裂，底物分子会发生结构改变。
通常情况下，在亲核取代反应中，断裂反应是一个带有正电荷的离去基团的离去，形成新的化学键。
三、亲核取代反应的分类和示例亲核取代反应可以根据亲核试剂的种类和底物中亲电子受体的特点进行分类。
下面将以常见的亲核试剂和底物为例，介绍几种典型的亲核取代反应：1. 氢离子（H^-）的亲核取代反应氢离子亲核取代反应是有机化学中最基础的反应类型之一，常用来合成醇、胺等化合物。
例如，酯的水解反应就是氢离子亲核取代反应的一个典型例子：[示例反应方程式]2. 水氧离子（OH^-）的亲核取代反应水氧离子亲核取代反应广泛应用于合成醇、酚等化合物。
这类反应以醇的合成反应为代表，其机理与氢离子亲核取代反应类似。
3. 卤素离子（Cl^-, Br^-, I^-）的亲核取代反应卤素离子亲核取代反应是常见的有机反应类型，用于制备卤代烃等化合物。
其中，氯离子亲核取代反应最为常见。
以氯离子的亲核取代反应为例，其机理如下：[示例反应方程式]四、亲核取代反应的影响因素亲核取代反应的速度和产率受多种因素的影响，包括溶剂、温度、底物结构等。
亲核取代反应及其影响因素
亲核取代反应及其影响因素航03班 林三春 2010011556摘要：本文分为四部分。
第一部分论述了亲核取代反应的组成部分：亲核试剂、离去基团、反应底物，特地列出了常见的亲核试剂、常见的离去基团。
第二部分论述了亲核取代反应机理，主要论述了四种：SN1、SN2、离子对机理和邻近基团参与机理，其中还包括各种机理的实验现象验证，以及对反应产物的影响，如对构型的影响。
第三部分论述了亲核反应的影响因素，主要有烃基、离去基团、溶剂和亲核试剂四种，详细地说明了这四种因素如何影响反应。
给出了判断离去基团的好坏，以及比较亲核试剂的亲核性的方法。
最后一部分论述了亲和取代反应与消除反应的竞争关系，其中包括SN1与E1竞争，SN2与E2竞争。
主要以卤代烃为例阐述的。
在论述的同时，还附有适当的图示，以及实验数据，通过比较等手段，使得论述更加有说服力。
全文通过这四个部分，详细、全面地介绍了亲核取代反应。
正文：亲核取代反应，简称SN 亲核取代反应，通常发生在带有正电或部分正电荷的碳上，碳原子被带有负电或部分负电的亲核试剂（Nu:-）进攻而取代。
一、亲核取代反应的重要组成成分：亲核取代反应中涉及到的三个重要组成成分为：亲核试剂、离去基团、反应底物。
称为反应底物。
进攻反应底物的试剂CH30Na (或CH3O —)是带着电子对与碳原子结合成键的，它本身具有亲核性，称为亲核试剂，一般用Nu 表示。
这类反应之所以称为亲核取代也正是因为它是由亲核试剂进攻反应底物而引起的取代反应。
反应底物上的溴原子带着电子对从碳原子上离去，所以Br-；称为离去基团，一般用L 表示。
该取代反应是在与溴相连的那个碳原子上进行的，常称该碳原子为中心原子，或反应中心。
．一般的亲核取代反应可以用如下的通式表示： 。
其中R —L 为反应底物，L —为离去基团，Nu —为亲核试剂，弯箭头表示电子转移的方向。
1、亲核试剂：亲核性是指：带负电荷或孤对电子的试剂即亲核试剂对亲电子原子的进攻的能力。
有机化学基础知识点取代反应的机理和规律
有机化学基础知识点取代反应的机理和规律有机化学是研究有机物（含碳元素）的合成、性质和结构等方面的科学。
在有机化学中，取代反应是一种常见的反应类型，它涉及到一个原子或基团取代另一个原子或基团的过程。
了解取代反应的机理和规律是掌握有机化学基础知识的重要一环。
一、取代反应的机理1. 亲核取代反应机理亲核取代反应是指一个亲核试剂（如NH3、Br-等）攻击一个有机化合物中的亲电中心，使其离开并被亲核试剂取代的反应。
亲核试剂中的亲核部分在反应中发挥了重要作用。
亲核取代反应机理主要包括以下几个步骤：（1）亲核试剂攻击：亲核试剂中的亲核部分与有机化合物中的亲电中心发生攻击反应，形成一个中间体。
（2）中间体重排：中间体发生重排反应，使得取代基得以稳定排列。
（3）离去基离去：离去基离开中间体，并与溶剂或离去基之间形成新的化学键。
（4）生成产物：最后生成的产物是一个被亲核试剂取代了一个原有基团的化合物。
2. 亲电取代反应机制亲电取代反应是指一个亲电试剂（如H+, Br+, AlCl3等）攻击一个有机化合物中的亲核中心，使其离开并被亲电试剂取代的反应。
亲电试剂中的亲电部分在反应中发挥了重要作用。
亲电取代反应机制主要包括以下几个步骤：（1）亲电试剂攻击：亲电试剂中的亲电部分与有机化合物中的亲核中心发生攻击反应，形成一个中间体。
（2）中间体重排：中间体发生重排反应，使得取代基得以稳定排列。
（3）离去基离去：离去基离开中间体，并与溶剂或离去基之间形成新的化学键。
（4）生成产物：最后生成的产物是一个被亲电试剂取代了一个原有基团的化合物。
二、取代反应的规律1. Sn1和Sn2反应Sn1反应和Sn2反应是亲核取代反应中的两种常见机制。
Sn1反应是典型的两步反应，第一步是亲电离子形成，第二步是亲核试剂攻击。
Sn2反应是典型的一步反应，在反应中，亲核试剂直接攻击有机化合物中的亲电中心，并与离去基同时发生。
Sn1反应适用于三级卤化合物等离子体生成较容易的化合物；Sn2反应适用于一级卤化合物等亲电离子形成较困难的化合物。
亲核取代的反应机理
亲核取代的反应机理亲核取代反应是有机化学中常见的一种反应类型。
这种反应是指：一个亲核试剂（通常是一个碱或是一个有机分子中的一个带负电荷的基团）进攻一个化学键上的一个有机基团，从而替换掉原来的原子或是基团。
这个反应在有机化学合成中非常重要，因为它可以用来构建新分子，并且可以控制其立体化学性质和化学反应性质。
在这篇文章中，我们将讨论亲核取代反应的机理，了解在这个反应中哪些因素会影响反应速率和选择性。
亲核取代反应的机理分为三个步骤：1）亲核进攻；2）失去离去基团；3）质子转移。
1) 亲核进攻：在亲核试剂进攻有机基团前，亲核试剂必须先与有机分子中的一个另一个原子形成一个键，这个反应称为亲核加成反应。
这样可以形成一个更好的亲核试剂，以便亲核试剂可以更容易地进攻到有机基团上。
在这个阶段，亲核试剂进攻有机基团时，该反应的速率取决于亲核试剂的浓度，相对于其反应物在反应体系中的相对位置以及反应体系的温度和压力。
2) 失去离去基团：亲核试剂进攻有机基团的结构不稳定，因为它们的电子云被扰乱了。
为了恢复这个结构稳定性，反应体系中的另外一个原子或基团必须被去除。
这个反应称为离去反应。
离去反应的速率取决于离去基团的稳定性和离去基团与碳原子之间的键的强度。
3) 质子转移：在这个阶段中，质子转移是由离去基团周围的一个质子转移到亲核试剂上。
这个反应的速率取决于质子可转移的可能性和质子从离去基团到亲核试剂转移的过度态的稳定性。
通过三个步骤的亲核取代反应可以产生一个新的有机分子，并且立体化学性质和化学反应性质可以控制。
在这个反应中，选择性是一个重要的因素，并且可以使用物化性质诸如温度、溶剂常数、极性等参数来控制反应的选择性。
有机化学中的亲核取代反应
有机化学中的亲核取代反应有机化学是研究碳化合物及其衍生物的科学，涵盖了广泛的知识和反应类型。
在有机化学中，亲核取代反应是一类重要的反应类型，它在有机合成中起着至关重要的作用。
本文将介绍有机化学中的亲核取代反应，包括基本概念、机理和实际应用。
亲核取代反应是一种核酸（亲核试剂）与一个带正电荷或部分正电荷的碳原子相互作用的反应。
亲核试剂指的是具有孤对电子或由共轭体系提供可用孤对电子的分子或离子。
在反应中，亲核试剂攻击带正电荷的碳原子，将其替换为亲核试剂中的原子或基团。
亲核取代反应可以分为以下几种类型：1. SN1反应（亲核取代一型）：SN1反应是一种两步反应，首先发生离解步骤，生成一个离子中间体，然后亲核试剂与离子中间体发生反应。
SN1反应的速率仅取决于离解步骤，与亲核试剂无关。
2. SN2反应（亲核取代二型）：SN2反应是一种一步反应，亲核试剂直接攻击带正电荷的碳原子，并将其替换。
SN2反应的速率与亲核试剂的浓度成正比。
3. SNi反应（亲核取代离解负离子反应）：SNi反应类似于SN1反应，但离解步骤形成负离子中间体。
4. 过渡态化合物的亲核取代反应：过渡态化合物的亲核取代反应是一类特殊的反应，其中反应物形成一个比中间体更稳定的产物。
这种反应常见于环化合物的开环反应。
亲核取代反应在有机合成中有广泛的应用。
例如，通过SN2反应，可以合成含有新碳-亲核试剂键的化合物。
此外，亲核取代反应还可以用于合成酯、醚、胺等有机物。
通过选择适当的亲核试剂和反应条件，可以实现高效的选择性反应。
需要注意的是，亲核取代反应的机理和速率常受到多种因素的影响，包括亲核试剂的性质、反应物的结构和环境条件等。
因此，合理选择反应条件对于实现期望的反应结果非常重要。
总结起来，有机化学中的亲核取代反应是一类重要的反应类型，它在有机合成中具有广泛的应用。
通过理解亲核取代反应的基本概念和机理，我们可以更好地应用这些反应，合成有机化合物，并推动有机化学领域的进一步发展。
有机化学基础知识点亲核取代反应的机理和规律
有机化学基础知识点亲核取代反应的机理和规律有机化学是一门研究碳元素的化合物及其反应的学科。
其中，亲核取代反应是有机化学中一类重要的反应类型，它在有机合成、药物开发以及材料科学等领域起着关键性作用。
本文将重点介绍亲核取代反应的机理和规律，帮助读者更好地理解和应用这一有机化学基础知识点。
一、亲核取代反应的基本概念和机理亲核取代反应是一种典型的酸碱反应，即亲核试剂（通常是含有亲核试剂的阴离子）攻击了一个电子亏损的反应物，将其取代出来，形成新的化学键。
这种反应过程中，亲核试剂的亲电性中心与电子亏损的反应物的亲电性中心发生作用，从而实现取代反应。
亲核取代反应的机理可归纳为以下几个步骤：1. 亲核试剂的进攻：亲核试剂中具有亲电性的部分与电子亏损的反应物发生反应，亲核试剂的亲电性中心接近反应物的亲电性中心。
2. 形成临时五元环中间体：亲核试剂与反应物亲电性中心的结合形成一个临时的五元环中间体。
具体形成过程中，亲核试剂中的亲电性碳离子（通常是负离子）与反应物中的亲电性碳离子形成新的化学键。
3. 断裂反应物化学键：在形成临时的五元环中间体过程中，反应物中的一个化学键断裂，释放出一个亲核试剂与离去基团。
4. 形成新的化学键：离去基团离开后，亲核试剂中的亲电性碳离子与反应物中的亲电性碳离子形成新的化学键，得到产物。
二、亲核取代反应的规律和影响因素亲核取代反应的速率和产物选择性受到多种因素的影响。
下面介绍一些常见的规律和影响因素：1. 亲核试剂的选择：不同的亲核试剂具有不同的亲电性中心和亲核性，因此在不同的反应中选择适合的亲核试剂是十分重要的。
2. 电子密度和空间位阻效应：反应物中存在不同的亲电性中心时，选择攻击电子密度较高的中心更有利于反应进行。
此外，反应物或产物中的取代基团的位阻效应也会影响反应速率和选择性。
3. 溶剂选择：不同的溶剂对反应速率和产物选择性有一定影响。
一些溶剂可以稳定或降低亲核试剂的亲电性，从而影响反应速率和选择性。
亲核取代反应及其影响因素
亲核取代反应及其影响因素航03班 林三春 2010011556摘要：本文分为四部分。
第一部分论述了亲核取代反应的组成部分：亲核试剂、离去基团、反应底物，特地列出了常见的亲核试剂、常见的离去基团。
第二部分论述了亲核取代反应机理，主要论述了四种：SN1、SN2、离子对机理和邻近基团参与机理，其中还包括各种机理的实验现象验证，以及对反应产物的影响，如对构型的影响。
第三部分论述了亲核反应的影响因素，主要有烃基、离去基团、溶剂和亲核试剂四种，详细地说明了这四种因素如何影响反应。
给出了判断离去基团的好坏，以及比较亲核试剂的亲核性的方法。
最后一部分论述了亲和取代反应与消除反应的竞争关系，其中包括SN1与E1竞争，SN2与E2竞争。
主要以卤代烃为例阐述的。
在论述的同时，还附有适当的图示，以及实验数据，通过比较等手段，使得论述更加有说服力。
全文通过这四个部分，详细、全面地介绍了亲核取代反应。
正文：亲核取代反应，简称SN 亲核取代反应，通常发生在带有正电或部分正电荷的碳上，碳原子被带有负电或部分负电的亲核试剂（Nu:-）进攻而取代。
一、亲核取代反应的重要组成成分：亲核取代反应中涉及到的三个重要组成成分为：亲核试剂、离去基团、反应底物。
称为反应底物。
进攻反应底物的试剂CH30Na (或CH3O —)是带着电子对与碳原子结合成键的，它本身具有亲核性，称为亲核试剂，一般用Nu 表示。
这类反应之所以称为亲核取代也正是因为它是由亲核试剂进攻反应底物而引起的取代反应。
反应底物上的溴原子带着电子对从碳原子上离去，所以Br-；称为离去基团，一般用L 表示。
该取代反应是在与溴相连的那个碳原子上进行的，常称该碳原子为中心原子，或反应中心。
．一般的亲核取代反应可以用如下的通式表示： 。
其中R —L 为反应底物，L —为离去基团，Nu —为亲核试剂，弯箭头表示电子转移的方向。
1、亲核试剂：亲核性是指：带负电荷或孤对电子的试剂即亲核试剂对亲电子原子的进攻的能力。
亲核取代反应
亲核取代反应一．亲核取代反应机理。
亲核取代反应是指有机分子中的与碳相连的原子或原子团被作为亲核试剂的某原子或原子团取代的反应。
反应分为SN1型（单分子取代反应），与SN2型双分子取代反应。
1.SN1型（单分子取代反应）第一步是碳原子上正电荷增加，离去基团负点性增加，经过过渡态（1）并最终解离，生成活性中间体碳正离子与离去基团负离子。
由于这一步反应的活化能较高，速率较慢，所以这一步是反应的决速步。
第二步是活性中间体的碳正离子与亲和试剂作用，生成反应产物。
这一步仅需少量能量，速率很快。
反应特点：(1)SN1反应的决速步是中心碳原子与离去基团之间化学键的异裂。
反应速率只取决于一种分子的浓度，因此，它在动力学上是一级反应。
(2)一般是一个两步反应。
第一步生成的碳正离子采取SP2杂化，是平面构型。
故若反应物的中心碳原子是手性碳，反应产物一般是一对等量的对映异构体的混合物——外消旋体。
(3)反应中间体生成的碳正离子导致反应有重排的趋势。
2.SN2型（双分子取代反应）反应中，离去基团离开中心碳原子的同时，亲核试剂与中心碳原子发生部分键合，无中间体生成。
有机反应中，将两种分子参与决速步的亲核取代反应陈伟双分子亲核取代反应。
反应特点：(1)SN2反应是一步反应，只有一个过渡态。
(2)在SN2反应中，亲核试剂进攻中心碳原子是总是从离去基团溴原子的背面沿着碳原子和离去基团连接的中心线方向进攻。
这个过程会使得碳原子与三个未参与反映的键发生翻转，这种翻转称为瓦尔登翻转，又称构型翻转。
二．影响亲核取代反应的因素1.烃基结构的影响。
对SN1反应，主要考虑碳正离子的稳定性。
对SN2反应，主要取决于过渡态形成的难易，也就是空间效应的影响。
2.离去基团的影响。
离去基团的性质对SN1和SN2将产生相似的影响:离去基团的离去能力越强，亲核取代反应越易进行。
对于离去基团:键能越弱，离去基团的稳定性越好，该离去基团的离去能力就越强。
3.亲核试剂的影响仅对SN2有影响。
亲和取代反应总结
亲核取代反应总结1、反应定义：亲核取代反应(Nucleophilic Substitution Reaction)是指有机分子中与碳相连的某原子或基团被作为亲核试剂的某原子或基团取代的反应。
在反应过程中，取代基团提供形成新键的一对电子，而被取代的基团则带着旧键的一对电子离去。
2、反应意义：这类反应是有机化学中非常重要的一类反应，不论在理论研究中还是在有机合成实际中都是极其有用的一类反应。
3、反应分类：亲核取代反应的主要类型为脂肪族饱和碳上的亲核取代反应，即饱和卤代烃与亲核试剂的取代反应，较特殊结构的有苄基卤代物、烯丙基卤代物亲核反应。
其他类型还包括与酰氯、磺酸酯、磺酰卤、卤代苯等的取代反应。
从电荷类型来分，亲核取代反应只能有四种类型：(1)中性底物和负离子亲核试剂反应(2)中性底物和中性亲核试剂反应(3)正离子底物和负离子亲核试剂反(4) 正离子底物和中性亲核试剂反应亲核试剂包括有机和无机两类分子或离子：无机类亲核试剂：OH -、CN -、X -、H 2O 、NH 3等有机类亲核试剂：ROH 、RO -、PhO -、RS -、RMgX 、RCOO -等4、反应机理类型分类：（1）双分子亲核取代反应(S N 2)有两种分子参与了决定反应速率关键步骤的亲核取代反应称为双分子亲核取代反应。
反应过程中，亲核试剂从反应物离去基团的背面向与它连接的碳原子进攻，先与碳原子形成比较弱的键，同时离去基团与碳原子的键有一定程度的减弱，两者与碳原子成一条直线，碳原子上另外三个键逐渐由伞形转变成平面，这需要消耗能量，即活化能，当反应进行和达到能量最高状态即过渡态后，亲核试剂与碳原子之间的键开始形成，碳原子与离去基团之间的键断裂，碳原子上三个键由平面向另一边偏转，整个过程犹如大风将雨伞由里向外反转一样，这时就要释放能量，形成产物，S N 2反应机理一般式表示为：Nu -+ R X [Nuδ-···R···X δ- ] NuR + X -例如，溴甲烷与OH -的水解反应：（2）单分子亲核取代反应(S N 1)只有一种分子参与了决定反应速率关键步骤的亲核取代反应称为单分子亲核取代反应，反应中，反应物首先解离成碳正离子与带负电荷的离去基团，这个过程需要能量，是控制反应速率的一步，即慢的一部。
亲和取代反应总结
亲核取代反应总结1、反应定义：亲核取代反应（Nucleophilic Substitution Reaction)是指有机分子中与碳相连的某原子或基团被作为亲核试剂的某原子或基团取代的反应.在反应过程中,取代基团提供形成新键的一对电子,而被取代的基团则带着旧键的一对电子离去。
2、反应意义:这类反应是有机化学中非常重要的一类反应，不论在理论研究中还是在有机合成实际中都是极其有用的一类反应.3、反应分类：亲核取代反应的主要类型为脂肪族饱和碳上的亲核取代反应，即饱和卤代烃与亲核试剂的取代反应，较特殊结构的有苄基卤代物、烯丙基卤代物亲核反应.其他类型还包括与酰氯、磺酸酯、磺酰卤、卤代苯等的取代反应。
从电荷类型来分，亲核取代反应只能有四种类型：(1)中性底物和负离子亲核试剂反应(2)中性底物和中性亲核试剂反应(3)正离子底物和负离子亲核试剂反(4) 正离子底物和中性亲核试剂反应亲核试剂包括有机和无机两类分子或离子:无机类亲核试剂：OH-、CN—、X-、H2O、NH3等有机类亲核试剂:ROH、RO-、PhO-、RS-、RMgX、RCOO-等4、反应机理类型分类：(1)双分子亲核取代反应（S N2）有两种分子参与了决定反应速率关键步骤的亲核取代反应称为双分子亲核取代反应。
反应过程中,亲核试剂从反应物离去基团的背面向与它连接的碳原子进攻,先与碳原子形成比较弱的键，同时离去基团与碳原子的键有一定程度的减弱，两者与碳原子成一条直线，碳原子上另外三个键逐渐由伞形转变成平面，这需要消耗能量，即活化能，当反应进行和达到能量最高状态即过渡态后，亲核试剂与碳原子之间的键开始形成，碳原子与离去基团之间的键断裂,碳原子上三个键由平面向另一边偏转，整个过程犹如大风将雨伞由里向外反转一样，这时就要释放能量，形成产物，S N2反应机理一般式表示为: Nu-+R X［Nuδ—···R···Xδ- ] NuR+X—例如，溴甲烷与OH-的水解反应：（2）单分子亲核取代反应(S N1)只有一种分子参与了决定反应速率关键步骤的亲核取代反应称为单分子亲核取代反应，反应中，反应物首先解离成碳正离子与带负电荷的离去基团，这个过程需要能量,是控制反应速率的一步，即慢的一部.当分子解离后，碳正离子马上与亲核试剂结合，速率极快，是快的一步。
化学反应的亲核取代机理
化学反应的亲核取代机理化学反应是指由于分子间电子重新排列所引起的物质转变。
其中，亲核取代机理是一种重要的反应机理，特指通过亲核试剂攻击电子不饱和化合物中的电子缺位，而导致化学键的断裂和形成。
本文将探讨亲核取代机理的基本概念、具体过程以及相关的实际应用。
一、亲核取代机理的概述亲核取代机理属于一类元素间的电子转移反应，主要涉及亲核试剂与电子不饱和基团之间的相互作用。
亲核试剂具有自由电子对，由于电子云的高密度，可与电子不饱和基团中的亲电子进行共价键形成。
二、亲核取代机理的具体过程1. 亲核试剂的攻击：亲核试剂中的亲核物种（如OH-、CN-等）接近电子不饱和基团。
亲核物种的亲电子与基团中的亲电子发生互作用，形成共价键。
2. 化学键的断裂：亲核物种中的亲电子取代原有基团中的亲电子，使得原有的化学键断裂。
原基团的电子向亲核物种中转移，而亲核物种的亲核物质取代原基团的位置。
3. 形成新的化学键：亲核物种中的亲核物质与原基团中的残余电子重新组合，形成新的共价键。
三、亲核取代机理的实际应用亲核取代机理在有机合成、药物制备和化工等领域有广泛的应用。
以下是其中几个重要的应用案例：1. 醇的合成：通过亲核取代机理，氢氧离子(OH-)可以与卤代烷反应，生成醇。
这个反应被广泛应用于醇的合成，为有机合成提供了一种重要的方法。
2. 氰基化反应：氰化物离子（CN-）与卤代烃反应，形成相应的氰基衍生物。
这种反应常用于药物合成和化工反应中。
3. 酰基化反应：在有机化学中，氯化酰（COCl）可与醇发生酰基化反应，生成酯。
这个反应对于酯类化合物的制备非常重要。
4. 烯烃的氢化：通过亲核取代机理，氢气可以与烯烃反应，形成相应的烃类化合物。
这个反应对于有机合成中的加氢反应具有重要意义。
综上所述，亲核取代机理是一种重要的化学反应机理，在有机合成和化工领域有广泛的应用。
了解亲核取代机理的基本概念、具体过程以及实际应用案例，有助于我们更好地理解化学反应的本质，为重要的化学转化提供设计和优化的思路。
亲核取代反应机理
亲核取代反应机理亲核取代反应是有机化学中的一种基本反应类型，它的机理是指一个亲核试剂与一个电子不足的亲电试剂发生反应，从而形成一个新的化合物。
在这个过程中，亲核试剂的亲核性质使其攻击亲电试剂的反应中心，从而形成新的化学键。
一般来说，亲核取代反应可以分为两种类型：亲核试剂与亲电试剂之间的取代反应和亲核试剂与亲电试剂之间的加成反应。
其中，取代反应是指亲核试剂取代亲电试剂中的一个原子或官能团，而加成反应则是指亲核试剂与亲电试剂中的两个官能团之间的化学键形成。
在亲核取代反应中，亲核试剂通常是一种带有负电荷或部分负电荷的离子或分子，例如氢氧根离子、羟基离子、卤素离子、硫酸根离子等，也可以是一些不带电荷但具有强亲核性的分子，例如氨、水等。
而亲电试剂则通常是一些带有正电荷或部分正电荷的离子或分子，例如卤代烃、酰卤、羰基化合物等。
在反应中，亲电试剂的亲电性质使其成为反应中心，被亲核试剂攻击，从而形成新的化学键。
在亲核取代反应中，反应速率常常受到亲核试剂和亲电试剂的浓度、温度、溶剂、催化剂等因素的影响。
例如，当亲核试剂浓度较低时，反应速率会减缓，因为亲核试剂的攻击几率降低；而当温度升高时，反应速率会加快，因为分子运动速度增加，反应几率增加。
此外，溶剂的极性、催化剂的种类和浓度等因素也会对反应速率产生影响。
亲核取代反应在有机合成中具有广泛的应用。
例如，取代反应可以用于合成醇、醚、胺等化合物，而加成反应则可以用于合成环状化合物、烯烃等。
此外，亲核取代反应还可以用于制备药物、天然产物等有机化合物。
总之，亲核取代反应是有机化学中的一种基本反应类型，它的机理是指一个亲核试剂与一个电子不足的亲电试剂发生反应，从而形成一个新的化合物。
在有机合成中，亲核取代反应具有广泛的应用，可以用于合成各种化合物，是有机化学研究中不可或缺的一部分。
亲核取代反应的机理及影响因素.
教学目标：掌握各种因素对亲核取代反应机理的影响。
教学重点：烷基结构、亲核试剂、溶剂等因素对SN1和S N2 反应的影响教学安排：H1，H3—>H4；40min基本概念：溶剂解：溶剂作为亲核试剂的亲核取代反应，称为溶剂解或溶剂解反应。
溶剂解反应可根据所用的溶剂是水、乙醇还是乙酸，分别称为水解、乙醇解，乙酸解等。
卤代烷的亲核取代反应，既可按S N2 亦可按S N1 机理进行，但究竟按何种机理进行呢？这与卤代烷结构，离去基团亲核试剂和溶剂的性质等诸因素有关，下面分别讨论。
一、烷基结构的影响1．烷基的结构对S N2 反应的影响在卤代烷的S N2 反应中，如果中心碳原子上连接的取代烷基（支链）越多，它们对亲核试剂从碳卤键背后进攻中心碳原子的空间位阻就越大，使得发生有效碰撞的概率大为下降；而在过渡态时众多的支链与中心碳原子要保持在同一个平面内，其张力是很大的，这就使形成过渡态需要有非常高的活化能，这些都将导致卤代烷进行SN2反应的活性下降，反应速率减小。
例如，I-与下面各溴代烷的丙酮溶液中于25℃发生S N2 反应时的相对反应速率为：如果在卤代烷的β- 碳原子上连有支链烷基时，对S N2 反应的速率也有明显的影响，即卤代烷中心碳( α- 碳)原子上连接的烷基体积越大，其空间位阻越大，不利于亲核试剂的攻击。
例如，在C2H5OH 溶剂中C2H5ONa 与下面各溴代烷于55℃发生S N2 反应的相对反应速率为：反应物CH3CH2BrCH3CH2CH2Br(CH3)2CHCH2Br(CH3)3CCH2Br相对速率100 28 3.0 4.2×10-4综上所述，卤代烷进行S N2 反应时，在其它条件相同时，不同结构卤代烷的反应活性次序为：2．烷基的结构对S N1 反应的影响在S N1 反应中，由于决定反应速率的步骤是碳正离子的生成。
因此，烷基子离子越稳，越易形成，生成时的活化能越低，反应速率也越快，由于烷基正离子稳定性的顺序是：(CH3)3C+>(CH3)2CH+>CH3CH2+>CH3+所以，在S N1 反应中，卤代烷的活性顺序为：R3CX>R2CHX>RCH2X>CH3X(3°>2°>1°>CH3X), 例如:卤代烷与AgNO3/EtOH 溶液的反应被认为是S N1 机理。
大学化学亲核取代反应教案
课时：2课时教学目标：1. 理解亲核取代反应的概念、分类和机理；2. 掌握亲核取代反应的速率影响因素；3. 能够根据反应条件判断反应类型和产物。
教学重点：1. 亲核取代反应的分类和机理；2. 影响亲核取代反应速率的因素。
教学难点：1. 亲核取代反应机理的理解；2. 判断反应类型和产物。
教学准备：1. 多媒体课件；2. 实验数据及现象；3. 相关教材和参考资料。
教学过程：一、导入1. 引入亲核取代反应的概念，提出问题：什么是亲核取代反应？它与哪些反应有关？2. 引导学生思考，激发学习兴趣。
二、讲解亲核取代反应的分类和机理1. 介绍亲核取代反应的概念，解释亲核试剂、亲电试剂和离去基团；2. 讲解亲核取代反应的分类：SN1、SN2、SNAr等；3. 详细讲解SN1、SN2反应的机理，包括反应步骤、中间体和过渡态；4. 通过实例分析，使学生理解不同机理的特点和区别。
三、讲解影响亲核取代反应速率的因素1. 讲解影响亲核取代反应速率的因素，包括：a. 亲核试剂的性质：亲核试剂的强弱、亲核能力等；b. 亲电试剂的性质：亲电试剂的强弱、亲电能力等；c. 离去基团的性质：离去基团的强弱、离去能力等；d. 反应条件：温度、溶剂、催化剂等；2. 通过实例分析，使学生掌握如何根据反应条件判断反应类型和产物。
四、课堂练习1. 判断以下反应类型：SN1、SN2、SNAr等；2. 根据反应条件，预测反应产物。
五、总结与拓展1. 总结亲核取代反应的分类、机理和影响因素；2. 引导学生思考，探讨亲核取代反应在实际应用中的意义；3. 布置课后作业，巩固所学知识。
教学反思：本节课通过讲解亲核取代反应的概念、分类、机理和影响因素，使学生掌握了亲核取代反应的基本知识。
在教学过程中，注重理论与实践相结合，通过实例分析和课堂练习，提高学生的实际操作能力。
同时，关注学生的个体差异，鼓励学生积极参与课堂讨论，提高学生的学习兴趣。
在今后的教学中，将进一步优化教学方法和手段，提高教学效果。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
教学目标：掌握各种因素对亲核取代反应机理的影响。
教学重点：烷基结构、亲核试剂、溶剂等因素对S
N1
和S N2 反应的影响
教学安排：H
1，H3
—>H4；40min
基本概念：溶剂解：溶剂作为亲核试剂的亲核取代反应，称为溶剂解或溶剂解反应。
溶剂解反应可根据所用的溶剂是水、乙醇还是乙酸，分别称为水解、乙醇解，乙酸解等。
卤代烷的亲核取代反应，既可按S N2 亦可按S N1 机理进行，但究竟按何种机理进行呢？这与卤代烷结构，离去基团亲核试剂和溶剂的性质等诸因素有关，下面分别讨论。
一、烷基结构的影响
1．烷基的结构对S N2 反应的影响
在卤代烷的S N2 反应中，如果中心碳原子上连接的取代烷基（支链）越多，它们对亲核试剂从碳卤键背后进攻中心碳原子的空间位阻就越大，使得发生有效碰撞的概率大为下降；而在过渡态时众多的支链与中心碳原子要保持在同一个平面内，其张力是很大的，这就使形
成过渡态需要有非常高的活化能，这些都将导致卤代烷进行S
N2
反应的活性下降，反应速率减小。
例如，I-与下面各溴代烷的丙酮溶液中于25℃发生S N2 反应时的相对反应速率为：
如果在卤代烷的β- 碳原子上连有支链烷基时，对S N2 反应的速率也有明显的影响，即卤代烷中心碳( α- 碳)原子上连接的烷基体积越大，其空间位阻越大，不利于亲核试剂的攻
击。
例如，在C
2H5
OH 溶剂中C2H5ONa 与下面各溴代烷于55℃发生S N2 反应的相对反应速率为：
反应物CH3CH2B
r
CH3CH2CH2B
r
(CH3)2CHCH2B
r
(CH3)3CCH2B
r
相对速
率
100 28 3.0 4.2×10-4
综上所述，卤代烷进行S N2 反应时，在其它条件相同时，不同结构卤代烷的反应活性次序为：
2．烷基的结构对S N1 反应的影响
在S N1 反应中，由于决定反应速率的步骤是碳正离子的生成。
因此，烷基子离子越稳，越易形成，生成时的活化能越低，反应速率也越快，由于烷基正离子稳定性的顺序是：(CH3)3C+>(CH3)2CH+>CH3CH2+>CH3+
所以，在S N1 反应中，卤代烷的活性顺序为：
R3CX>R2CHX>RCH2X>CH3X(3°>2°>1°>CH3X), 例如:
卤代烷与AgNO3/EtOH 溶液的反应被认为是S N1 机理。
二、离去基团（卤原子）的影响
由于S N1 和S N2 反应的慢步骤都包括C-X 键的断裂，因此离去基团X-的性质对S N1
和S
N2 产生相似的影响，但由于在S N2 反应中，参与过渡态形成的还有亲核试剂，故卤原
子离去的难易除与本身性质有关外，还与亲核试剂的性质有关。
卤原子的性质对S
N1 和S N2
反应影响的程度不同，其中对S
N1 反应的影响更为突出。
总之，离去基的离去倾向越大，
碳卤键越易于变形断裂，亲核取代反应速度越快。
从C-X 键解离能和可极化度的大小，可知卤代烷的活性次序为：
RI>RBr>RCl>RF( S N1 和S N2 一致)
其中，I-最好的离去基团，F-的离去能力最差。
三、亲核试剂的影响
由于S N1 反应的慢步骤（第一步）只与卤代烷的浓度有关，故亲核试剂对S N1 反应的影
响不大。
而S
N2 反应的慢步骤则与卤代烷和亲核试剂均有关系，试剂的亲核能力越强或亲
核试剂的浓度越大，则它与卤代烷中心碳原子的成键能力越大，反应按S
N2 机理进行的趋
势越大，反应活性越高。
试剂的亲核性指的是亲核试剂本身的给电子中心与卤烷的缺电子中心的亲合能力。
试剂的亲核性大小主要是由两个因素决定的。
一个是试剂的碱性（给电子性），一个试剂的极化度（变形性）。
这两个因素对试剂的亲核性的影响通常是一致的；但也有不一致的情况，这时往往是后者起主导作用，但也与溶剂性质有关。
一般有如下规律。
1．同一周期的原子作为亲核中心时，试剂的亲核性与碱性有相同的强弱次序：
2．同一族的原子作为亲核中心时，变形性大者（原子半径大、电负性小者），呈现出较强的亲核性；这与碱强弱次序相反：
3．卤素负离子在质子型溶剂中表现出的上面所述的亲核性次序是与卤负离子的溶剂化作用有关的；卤负离子的体积越小，负电荷就越集中，它与质子型溶剂化作用程度越大，导致
卤负离子的亲核性大为下降。
如果在非质子型极性溶剂中进行S
N2 反应，（如使用二甲基
亚砜或二甲基甲酰胺）由于X-与溶剂分子不发生溶剂化作用，X-的负电荷是完全裸露的，这时它们的亲核性与碱性的强弱次序是相同的：
4．亲核试剂的体积大小对它的亲核性也有明显的影响；体积大者，在反应中空间位阻增大，亲核性下降。
四、溶剂板性的影响
卤代烷S N1 反应的速度控制步骤是它电离生成正碳离子一步；在这个步骤中，从反应物到正碳离子是一个正电荷不断形成的过程；而在过渡状态，卤代烷已发生了C-X 键的部分异裂，并在中心碳和卤原子上出现了部分的正负电荷，形成了高度极化的状态。
极性溶剂分子对高度极化的过渡状态的溶剂化作用，可使卤代烷的过渡状态因电荷分离而引起的热力学能和升高有所缓解，并有助于碳卤键的进一步彻底解离。
对于生成的正碳离子及卤负离子，极性溶剂分子也将对它们分别起到溶剂化作用，使它们所带的电荷得到进一步的分散而更趋于稳定，所以溶剂的性质对S
N1
反应的控制步骤的影响是相当重要的。
溶剂的极性大，溶
剂解的速度也越快。
例如，叔氯丁烷在25℃时与不同溶剂中进行溶剂解（即S
N1
反应）的相对速度为：
溶剂：CH
CH3OH HCOOH H2O
3COOH
介电常
6 33 58 78
数：
相对速
1 4 5000 150000
度：
RX→ [ Rδ+……Xδ-] → R++X-
而在S N2 反应中，增加溶剂的极性对S N2 反应不利，因为S N2 反应中体系的极性通常没有变化，只是发生电荷的分散，增加溶剂的极性反而使极性大的亲核试剂溶剂化。
Nu++R x → [ Nuδ+……R……Xδ-] → NuR+X-
因此，在极性小的非质子溶剂（如丙酮）中有利用反应按S N2 机理进行。
一般情况下，在极性不太小的溶剂（如无水的乙醇溶液）中，叔卤代烷主要按S N1 机理进行，而在极性较小的溶剂（如乙醇）中，伯卤代烷主要按S
机理进行，仲卤代烷同时
N2
为主，改变溶剂的极性常可改变反应机理。
如在极性很按照两种机理进行，一般是以S
N2
大的溶剂（如甲酸）中，伯卤代烷可以按S
机理进行，而在极性较小的非质子溶剂中，
N1
叔卤代烷则可按照S
机理进行。
N2
综上所述，卤代烷在进行S N反应时所遵循的有关规律和特点是：
卤代烷的进行S N1 反应时，活性次序为:3°>2°>1°>CH3X，而且反应产物有外消旋化并可
反应时，活性次序为：CH3X>1°>2°>3°，而且反应产物发出现重排产物。
卤代烷进行S
N2
生立体构型的转化，但没有重排产物。
离去基的离去活性越大，卤代烷的S N反应活性越高；试剂的亲核性越强，对S N2 反应
反应越有利；试剂浓度的增大对S N2 反应有利；提高越有利；而溶剂的极性越大，对S
N1
反应的温度可加快S
N反应的速度，但对仲卤代烷显得尤为主要。
五. 关键词：亲核取代反应的影响因素，离去基团，亲核试剂，溶剂解。