中药化学《萜类和挥发油》重点总结及习题
执业药师中医类《萜类和挥发油》试题
执业药师中医类《萜类和挥发油》试题执业药师中医类《萜类和挥发油》试题导语:萜烯简称萜,是一系列萜类化合物的总称,是分子式为异戊二烯的整数倍的烯烃类化合物。
萜烯是一类广泛存在于植物体内的天然来源碳氢化合物,可从许多植物,特别是针叶树得到。
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—、最佳选择题1.依据以下哪一项区别挥发油与油脂()A.相对密度B.溶解性C.皂化值D.油迹实验E.比旋度2.某植物提取物遇皮肤呈蓝色,该提取物可能含有()A.蒽醌B.鞣质C.环烯醚萜D.生物碱E.强心苷3.属于倍半萜类的化合物是()A.龙脑B.梓醇苷C.紫杉醇D.青蒿素E.穿心莲内酯4.用于鉴定挥发油组成成分的有效方法是()A.纸色谱B.气相色谱C.紫外光谱D.分馏E.重结晶5.用蒸馏法蒸得的挥发油中包含蒸馏过程中产生的()A.水解物B.分解物C.聚合物D.挥发性分解物E.挥发性水解物6.典型单萜烯的结构中,应具有的不饱和度数目是()A.1B.2C.3D.4E.57.下列不具有挥发性的成分是()A.细辛醚B.芍药苷C.丁香酚D.桂皮醛E.姜黄烯8.一般在35~70℃(1333.22Pa)被蒸馏出来的是()A.含氧单萜B.单萜烯C.含氧倍半萜D.倍半萜烯E.二萜9.地黄在炮制及放置过程中容易变黑的原因是()A.其化学成分中含有人参二醇苷B.其化学成分中含有强心苷C.其化学成分中含有环烯醚萜苷D.其化学成分中含有人参三醇苷E.其化学成分中含有洋地黄毒苷10.—蓝色中性油状物,易溶于低极性溶剂,与苦味酸可生成结晶性衍生物,此油状物可能是()A.二萜类B.环烯醚萜C.奠类D.萜类E.黄酮类11.下列对于紫杉醇的叙述,不正确的是()A.可溶于甲醇、丙酮、三氯甲烷等溶剂B.碱性条件下分解,对酸相对较稳定C.紫杉醇为碱性较强的化合物D.在植物体内可以以游离态存在,也可与糖成苷存在E.具有还原性二、配伍选择题[1~2]1.水解lg挥发油中的酯类成分所需要的氢氧化钾的毫克数表示()A.酸值B.碱值C.皂化值D.酯值E.极性2.中和lg挥发油中游离酸性成分所需要的氢氧化钾的毫克数表示()A.酸值B.碱值C.皂化值D.酯值E.极性[3-5]3.树皮富含挥发油的药材是()A.八角茴香B.辛夷C.川芎D.厚朴E.荆芥4.全草富含挥发油的药材是()A.八角茴香B.辛夷C.川芎D.厚朴E.荆芥5.根茎富含挥发油的药材是()A.八角茴香B.辛夷C.川芎D.厚朴E.荆芥[6-9]6.具有显著抗肿瘤作用的是()A.穿心莲内酯B.青蒿素C.紫杉醇D.薄荷脑E.京尼平苷7.高效抗疟疾的主要成分是()A.穿心莲内酯B.青蒿素C.紫杉醇E.京尼平苷8.临床用于上呼吸道抗菌消炎的是()A.穿心莲内酯B.青蒿素C.紫杉醇D.薄荷脑E.京尼平苷9.栀子清热泻火的主要成分是()A.穿心莲内酯B.青蒿素C.紫杉醇D.薄荷脑E.京尼平苷[10-12]10.属于裂环环烯醚萜的是()A.薄荷酮B.龙脑C.香叶醇D.龙胆苦苷E.桃叶珊瑚苷11.属于单环单萜的是()A.薄荷酮B.龙脑C.香叶醇D.龙胆苦苷E.桃叶珊瑚苷12.属于双环单萜的是()A.薄荷酮B.龙脑D.龙胆苦苷E.桃叶珊瑚苷[13-15]13.能与三氯化铁试剂反应的是()A.丁香酚B.鱼腥草素C.龙胆苦苷D.新穿心莲内酯E.奠类成分14.能溶于强酸的是()A.丁香酚B.鱼腥草素C.龙胆苦苷D.新穿心莲内酯E.奠类成分15.能与氨基酸加热生成有色沉淀的是()A.丁香酚B.鱼腥草素C.龙胆苦苷D.新穿心莲内酯E.奠类成分三、综合分析选择题[1〜2]青蒿为菊科植物黄花蒿的干燥地上部分。
《中药化学》萜类和挥发油和皂苷类化合物练习题及答案
《中药化学》萜类和挥发油和皂苷类化合物练习题及答案一、单项选择题1.萜类化合物形成的真正前体是(B)。
A.异戊二烯B.甲戊二羟酸C.焦磷酸异戊烯酯D.焦磷酸γ,γ -二甲基烯丙酯2.二萜的异戊二烯单位有(C)。
A.5个B.6个C.4个D.3个3.樟脑的结构属于(C)。
A.二萜B.倍半萜C.单萜D.二倍半萜4.游离的单萜和倍半萜类化含物通常具有的性质是(A)。
A.挥发性B.水溶性C.溶血性D.无旋光性5.中药地黄经加工炮制后变黑,是因为该药材中含有(A)。
A.环烯醚萜类B.倍半萜类C.黄酮类D.蒽醌类6.鉴定萜类化物结构中存在共轭双键,可选用的化学反应是( C )。
A.卤化氢加成反应B.溴加成反应C.顺丁烯二酸酐加成反应(Die1s-Alder反应)D.亚硝酰氯加成反应7.区别油脂与挥发油可利用下述哪项性质较为可靠( D)。
A.气味B.折光率C.相对密度D.油斑试验8.挥发油中的芳香化合物多为(D)的衍生物。
A.苯酚B.苯甲醇C.苯甲醛D.苯丙素9.挥发油在低温下析出的结晶,一般称为:(C)。
A.胨B.腙C.脑D.复合物10.挥发油不具有的性质是(D)。
A.挥发性B.旋光性C.折光性D.稳定性11.挥发油中不存在的化学成分类型是(D)。
A.单萜和倍半萜醛类B.单萜和倍半萜醇类C.单萜和倍半萜酯类D.单萜和倍半萜苷类12.挥发油的皂化值是指( A)。
A.皂化1克挥发油所需KOH毫克数B.皂化1克挥发油所需NaOH毫克数C.皂化10克挥发油所需KOH毫克数D.皂化10克挥发油所需NaOH毫克数13.自挥发油中分离醛酮类化合物最常用的化学反应是(A)。
A.与NaHSO3加成反应B.与亚硝酰氯加成反应C.与硝基苯肼衍生物的缩合反应D.与NaHSO4加成反应14.冷浸法提取挥发油时,首选的溶剂是(C)。
A.乙醇B.氯仿C.石油醚D.甲醇15.自中药中提取挥发油的方法有:(C)。
A.加热回流法B.共水煮沸法C.共水蒸馏法D.浸渍法16.分馏法分离挥发油的主要依据( C )。
主管中药师-基础知识-中药化学-萜类和挥发油练习题及答案详解(7页)
中药化学第六单元萜类和挥发油一、A11、以下属于挥发油的是A、单萜、倍半萜B、双萜、环烯醚萜C、茴香脑、茴香酮D、双萜、倍半萜E、单萜、双环双萜2、下列哪项化合物属于倍半萜A、薄荷醇B、斑蝥素C、青蒿素D、穿心莲内酯E、芍药苷3、某植物提取物遇皮肤呈蓝色,可能含有A、鞣质B、环烯醚萜C、皂苷D、香豆素E、花色素4、环烯醚萜类难溶于A、水B、甲醇C、乙醚D、乙醇E、正丁醇5、萜类化合物的基本碳架多具有2个或2个以上的A、甲戊二羟酸B、异戊二烯C、苯丙素D、色原酮E、甾核6、哪一项是环烯醚萜类化合物的性质A、苷元不易被酸水解B、苷元遇氨基酸加热产生颜色反应C、较易得到结晶性苷元D、苷元稳定E、不易溶于水和甲醇7、以下哪项不是挥发油的化学组成A、二萜及其含氧衍生物B、小分子芳香族化合物C、小分子脂肪族化合物D、单萜及其含氧衍生物E、倍半萜及其含氧衍生物8、挥发油不具有的通性是A、有受热不消失的油斑B、有特异性嗅味C、有溶解性D、有折光性E、有挥发性9、CO2超临界萃取法提取挥发油的优点不包括A、提取效率高B、无有机溶剂残留C、可防止挥发油氧化分解D、较常规提取方法成本低、操作简便E、可用于提取性质不稳定的挥发油10、薄荷油中的主要成分是A、薄荷醇B、薄荷酮C、薄荷醛D、异薄荷醇E、新薄荷醇二、B1、A.细辛醚B.柠檬烯C.薄荷酮D.薄荷醇E.鱼腥草素<1> 、可用于判断薄荷油质量优劣的是A B C D E<2> 、可用作芳香、调味、祛风药的是A B C D E2、A.樟脑B.梓醇C.青蒿素D.莪术醇E.穿心莲内酯<1> 、具有抗疟活性的是A B C D E<2> 、具有降血糖活性的是A B C D E3、A.蒸馏法B.溶剂提取法C.吸收法D.压榨法E.二氧化碳超临界流体提取法<1> 、提取效率高,且可防止挥发油氧化热解的方法的是A B C D E<2> 、从含挥发油较多的鲜药材中提取挥发油的简便方法是A B C D E4、A.20B.25C.35D.10E.15<1> 、单萜的基本碳架的碳原子数目是A B C D E<2> 、二萜的基本碳架的碳原子数目是A B C D E5、A.甜菊苷B.芍药苷C.天麻苷D.栀子苷E.龙胆苦苷<1> 、上述化合物属于裂环环烯醚萜的是A B C D E<2> 、上述化合物属于二萜的是A B C D E6、A.单萜B.倍半萜C.二萜D.环烯醚萜类E.三萜<1> 、含两个异戊二烯单元的是A B C D E<2> 、含三个异戊二烯单元的是A B C D E7、A.单萜B.倍半萜C.二萜D.环烯醚萜类E.三萜<1> 、含六个异戊二烯单元的是A B C D E<2> 、具半缩醛结构的是A B C D E。
中药化学《萜类和挥发油》重点总结及习题
中药化学《萜类和挥发油》重点总结及习题本章复习要点:1.了解萜类化合物的含义、生源途径、分布和生理活性。
2.熟悉萜类的结构特点和分类。
3.掌握萜类的提取、分离方法。
4.熟悉挥发油的组成、通性和检识。
5.掌握挥发油的提取、分离方法。
第一节萜类【含义】凡由甲戊二羟酸(mevalonic acid, MVA)衍生、且分子式符合(C5H8)n通式的化合物及其衍生物均称为萜类化合物。
特点:骨架庞杂、种类繁多、数量巨大、结构千变万化、生物活性广泛。
【生源途径】经验的异戊二烯法则Wallach于1887年提出:自然界存在的萜类化合物是由异戊二烯首尾相连形成的聚合体及其衍生物。
★生源的异戊二烯法则活性异戊二烯:焦磷酸异戊烯酯(IPP),焦磷酸γ,γ-二甲基烯丙酯(DMAPP)生物合成前体:3(R)-甲戊二羟酸(MVA)【分布】萜类化合物在中药中分布广泛,种类繁多。
尤其在裸子植物及被子植物中萜类化合物分布更为普遍。
【生理活性】萜类化合物对循环系统、消化系统、呼吸系统、神经系统等都有比较明显的作用;还具有抗肿瘤、抗病原微生物、抗生育、杀虫以及作为甜味剂的作用。
【结构特点和分类】★化学结构特点:大多具有异戊二烯结构片断,其骨架以5个碳为基本单位。
1.单萜---以两分子异戊二烯为单位的聚合体。
多是植物挥发油的的组成成分。
(1)链状单萜常见结构如:香叶醇、香茅醇、橙花醇(2)单环单萜常见结构如:桉油精、薄荷醇、胡椒酮(3)双环单萜常见结构如:龙脑、樟脑、芍药苷(4)环烯醚萜类来源:为臭蚁二醛的缩醛衍生物。
分布:玄参科、茜草科、唇形科及龙胆科结构特点:具有半缩醛及环戊烷环,半缩醛C1-OH性质不稳定。
分类依据:据其环戊烷环是否开环分为环烯醚萜苷和裂环环烯醚萜苷。
常见结构如:栀子苷、梓醇、龙胆苦苷(5)倍半萜生源上的前体均为焦磷酸金合欢酯,是挥发油高沸程部分的主要组成成分。
含氧衍生物多具有香气和生物活性,骨架繁杂,种类较多。
习题6 萜类化合物和挥发油
第六章萜类和挥发油一、解释下列名词(1)生源的异戊二烯法则(2)AgNO3络合色谱(3)挥发油二、填空1. 挥发油中所含化学成分按其化学结构,可分为三类:①______②______③______其中以______为多见。
2. 提取挥发油的方法有____、_____、____和____。
3. 挥发油在低温条件下析出的固体成分俗称为______,例如______。
4. 分馏法是依据各成分的______差异进行分离的物理方法,分子量增大,双键数目增加,沸点___,在含氧萜中,随着功能基极性增加,沸点___,含氧萜的沸点___不含氧萜。
5.硝酸银硅胶柱层析主要适用于______类化合物的分离,Rf值大小与______数目和位置有关,______数目越多,Rf值越______。
6.青蒿素来源于植物______,其药理作用主要表现为______。
为提高其水溶性,临床上将其制成______以充分发挥其疗效。
三、判断正误1. 青蒿素是一种具有二萜骨架的过氧化物,是由国外研制的一种高效抗疟活性物质。
()2. 挥发油的品质和含量随植物生长环境的变化而变化。
()3. 挥发油中萜类化合物的含氧衍生物是挥发油中生物活性较强或具有芳香气味的主要组成成分。
()4. 卓酚酮类化合物是一类变形单萜,其碳架符合异戊二烯规则。
()5.水蒸汽蒸馏法是提取挥发油最常用的方法。
()6. 挥发油经常与日光及空气接触,可氧化变质,使其比重加重,颜色变深,甚至树脂化。
()四、选择题1. 具有芳香化的性质,且有酚的通性和酸性,其羰基的性质类似羰酸中的羰基,而不能和一般羰基试剂反应的化合物是:( )A. 环烯醚萜类B. 愈创木奥C. 卓酚酮类D. 穿心莲内酯2. 环烯醚萜类多以哪种形式存在: ( )A. 酯B. 游离C. 苷D. 萜源功能基7. 用溶剂提取环烯醚萜苷时,常在植物材料粗粉中伴入碳酸钙或氢氧化钡,目的是: ( )A. 抑制酶活性B. 增大溶解度C. 中和植物酸D. A 和C9. 奥类可溶于: ( )A. 强碱B. 水C. 弱碱D. 强酸13.环烯醚萜苷只有下列何种性质: ( )A. 挥发性B. 脂溶性C. 对酸不稳定D. 甜味八、提取分离1.某植物用水蒸汽蒸馏法提得精油,经以下操作过程处理水层乙醚液Girard 试剂乙醚层酸化,乙醚提乙醚液(A)(D)(E)10%醋酸回流后 ①指出(A)至(E)都位可能有哪些成分?②D 部位可以用哪些方法再作进一步的分离?。
大学药学-天然药物化学-萜类与挥发油-试题与答案(附详解)
天然药物化学-萜类与挥发油一、A11、提取挥发油最常用的方法是A、升华法B、超声提取法C、水蒸气蒸馏法D、浸渍法E、冷压法2、挥发油的主要组成成分是A、多元酚类B、糖类化合物C、脂肪族化合物D、单萜和倍半萜E、芳香族化合物3、挥发油易溶于A、水B、丙酮C、乙醚D、正丁醇E、甲醇4、以化学分离法分离挥发油,以Girard试剂分离出的化合物为A、碱性成分B、酸性成分C、醇类成分D、羰基成分E、醚类成分5、挥发油的沸点为A、70~300℃B、95~300℃C、250~300℃D、200~300℃E、150~300℃6、下列关于挥发油的叙述错误的是A、可以与水混溶B、可以随水蒸气蒸馏C、具有芳香嗅味D、挥发性液体E、具有止咳平喘等多种作用7、稳定结构挥发油组分的提取方法是A、95%乙醇回流B、甲醇回流C、乙酸乙酯回流D、热水提取E、水蒸气蒸馏8、二萜相当于A、两个异戊二烯聚合B、三个异戊二烯聚合C、四个异戊二烯聚合D、五个异戊二烯聚合E、六个异戊二烯聚合9、组成三萜基本骨架的碳原子个数是A、10B、15C、20D、25E、3010、下列化合物中由甲戊二羟酸衍生而成的化合物是A、黄酮类B、有机酸类C、萜类D、苯丙素类E、蒽醌类11、二萜分子异戊二烯数目是A、2个B、4个C、6个D、3个E、5个12、属于萜类的抗疟药为A、磷酸伯氨喹B、乙胺嘧啶C、磷酸氯喹D、青蒿素E、奎宁13、下列化合物中属于单环单萜类的是A、青蒿素B、穿心莲内酯C、葛根素D、玄参苷E、薄荷醇14、甘草酸及其苷元甘草次酸都具有A、促肾上腺皮质激素(ACTH)样活性B、发汗、止痛、镇痉和防虫腐作用C、松弛平滑肌的作用D、镇痛、止痒、局部麻醉作用E、降血糖的作用15、下列有关甘草酸、甘草次酸的叙述,不正确的是A、甘草酸也称为甘草皂苷或甘草甜素B、甘草酸经酸水解生成2分子D—葡萄醛酸和1分子的甘草次酸C、甘草酸、甘草次酸都属于四环三萜的结构D、甘草酸、甘草次酸都具有促肾上腺皮质激素样活性E、甘草酸单铵盐、甘草酸二胺(甘利欣)作为抗肝炎药已应用于临床16、患者,男,24岁,因患有恶性疟疾,医生为其开具了一种含有倍半萜的药物,其主要成分可能是A、青蒿素B、薄荷醇C、银杏内脂D、梓醇E、紫杉醇二、B1、A.紫杉醇B.甘草酸C.穿心莲内酯D.紫草素E.芦丁<1> 、具有抗肿瘤作用的是A B C D E<2> 、具有促肾上腺皮质激素样作用的是A B C D E答案部分一、A11、【正确答案】 C【答案解析】挥发油在常温下能挥发,可随水蒸气蒸馏,因此,可以用水蒸气蒸馏法提取挥发油类成分。
天然药物化学-第6章萜类与挥发油-20101026完美修正版
第六章萜类与挥发油【单项选择题】1.单萜类化合物分子中的碳原子数为( A )A.10个 B.15个 C.5个 D.20个 E.25个2.挥发油中的萜类化合物主要是( C )A.二萜类 B.二倍半萜类 C.单萜和倍半萜类 D.小分子脂肪族化合物 E.挥发性生物碱3.难溶于水,易溶于乙醇和亲脂性有机溶剂的是( A )A.游离的萜类化合物 B.与糖结合成苷的萜类化合物C.环烯醚萜苷类化合物 D.皂苷类化合物 E.单糖类化合物4.可(或易)溶于水及乙醇,难(或不)溶于亲脂性有机溶剂的是(C )A.游离的单萜类化合物 B.游离的倍半萜类化合物C.环烯醚萜苷类化合物 D.游离的二萜类化合物 E.大分子脂肪族化合物5.通常以树脂、苦味质、植物醇等为存在形式的萜类化合物为(B)A.单萜 B.二萜 C.倍半萜 D.二倍半萜 E.三萜6.即能溶解游离的萜类化合物,又能溶解萜苷类化合物的溶剂是(A)A.乙醇 B.水 C.氯仿 D.苯 E.石油醚7.非含氧的开链萜烯分子符合下列哪项通式( B )A.(C8H5)n B.(C5H8)n C.(5C8H)n D.(C5H5)n E.(C8H8)n8.二萜类化合物具有(C )A.两个异戊二烯单元 B.三个异戊二烯单元 C.有四个异戊二烯单元D.五个异戊二烯单元 E.六个异戊二烯单元9.下列分子属于( B)CH3H3CH3 A.开链单萜 B.单环单萜 C.双环单萜 D.双环倍半萜 E.异戊二C烯10.能发生加成反应的化合物是(A)11.A.具有双键、羰基的化合物 B.具有醇羟基的化合物C.具有醚键的化合物 D.具有酯键的化合物 E.具有酚羟基的化合物11.组成挥发油的芳香族化合物大多属于( A )A.苯丙素衍生物 B.桂皮酸类化合物 C.水杨酸类化合物 D.色原酮类化合物E.丁香酚12.挥发油如果具有颜色,往往是由于油中存在( B )A.环烯醚萜苷类化合物 B.薁类化合物或色素C.小分子脂肪族化合物 D.苯丙素类化合物E.双环单萜类化合物13.组成挥发油的主要成分是( C)A.脂肪族化合物 B.芳香族化合物C.单萜、倍半萜及其含氧衍生物 D.某些含硫和含氮的化合物 E.三萜类化合物14.组成挥发油的芳香族化合物大多具有( A)A.6C—3C的基本碳架 B.异戊二烯的基本单元C.内酯结构 D.色原酮的基本母核 E.6C—3C—6C的基本碳架16.区别油脂和挥发油,一般可采用( B )A.升华试验 B.挥发性试验(油斑实验) C.泡沫试验 D.溶血试验 E.沉淀反应17.在含氧单萜中,沸点随功能基极性不同而增大的顺序应为( A )A.醚<酮<醛<醇<羧酸 B.酮<醚<醛<醇<羧酸 C.醛<醚<酮<醇<羧酸D.羧酸<醚<酮<醛<醇 E.醇<羧酸<醚<醛<酮18.溶剂提取法提取挥发油,一般使用的溶剂为(B )A.乙醇 B.石油醚 C.醋酸乙酯 D.酸性水溶液 E.碱性水溶液19.如果挥发油中既含有萜烯类,又含有萜的含氧衍生物,在用薄层色谱展开时,常常采用( D)A.上行展开 B.下行展开 C.径向展开 D.单向二次展开 E.单向多次展开20.水蒸汽蒸馏法不能用于哪项提取(E )A.挥发油 B.挥发性生物碱C.小分子游离香豆素 D.小分子游离苯醌类 E.生物碱的盐21.利用亚硫酸氢钠加成反应分离挥发油中羰基类化合物,要求的反应条件是(B )A.低温长时间振摇 B.低温短时间振摇C.高温短时间振摇 D.低温下振摇,与时间无关 E.短时间振摇,与温度无关22.在硝酸银薄层色谱中,影响化合物与银离子形成л-络合物稳定性的因素不包括(E )A.双键的数目 B.双键的位置 C.双键的顺反异构D.双键的有无 E.含氧官能团的种类23.挥发油不具有的通性有(D )A.特殊气味B. 挥发性C. 几乎不溶于水D. 稳定性E. 具有一定的物理常数24.分离挥发油中的羰基成分,常采用的试剂为(A )A. 亚硫酸氢钠试剂B. 三氯化铁试剂C. 2%高锰酸钾溶液D. 异羟肟酸铁试剂E. 香草醛浓硫酸试剂25.采用薄层色谱检识挥发油,为了能使含氧化合物及不含氧化合物较好地展开,且被分离成分排列成一条直线,应选择的展开方式为( E )A. 径向展开B. 上行展开C. 下行展开D. 双向二次展开E. 单向二次展开26. 挥发油薄层色谱后,一般情况下选择的显色剂是(B )A. 三氯化铁试剂B. 香草醛-浓硫酸试剂C. 高锰酸钾溶液D. 异羟肟酸铁试剂E. 2,4-二硝基苯肼试剂27.具有挥发性的化合物( D )A. 紫杉醇B. 穿心莲内酯C. 龙胆苦苷D. 薄荷醇E. 银杏内酯28.苷元具有半缩醛结构的是( D )A.强心苷B.三萜皂苷C.甾体皂苷D. 环稀醚萜苷E. 蒽醌苷29.卓酚酮不具有的性质是( C )A.酸性强于酚类 B.酸性弱于羧酸类 C.溶于60~70%硫酸D.与铜离子生成绿色结晶 E.多具抗菌活性,但有毒性30.薁类所不具有的性质是( A )A.与FeCl3呈色 B.能溶于60%硫酸 C.与5%溴/CHCl3呈色D.呈现蓝色、紫色或绿色 E.能溶于石油醚31.具有抗疟作用的倍半萜内酯是( D )A.莪术醇 B.莪术二酮 C.马桑毒素 D.青蒿素 E.紫杉醇32.CO2超临界萃取法提取挥发油的优点不包括( C )A.提取效率高 B.没有污染 C.较常规提取方法成本低、设备简便D.可用于提取性质不稳定的挥发油 E.缩短提取流程33.环烯醚萜类多数以苷的形式存在于植物体中,原因是(A)A. 结构中具有半缩醛羟基B. 结构中具有环状半缩醛羟基C. 结构中具有缩醛羟基D. 结构中具有环状缩醛羟基E. 结构中具有烯醚键羟基34.某一化合物能使溴水褪色,能与顺丁烯二酸酐生成结晶形加成物,该化合物具有(B)A.羰基B.共轭双键C.环外双键D. 环内双键35.地黄、玄参等中药在加工过程中易变黑,这是因为其中含有:BA.鞣质酯苷B.环烯醚萜苷C.羟基香豆素苷D.黄酮醇苷36.具有芳香化的性质,具有酚的通性和酸性,其羰基的性质类似羧酸中的羰基,而不能和一般羰基试剂反应的化合物是:CA.环烯醚萜B.愈创木薁C.卓酚酮类D.穿心莲内酯37.分离单萜类的醛和酮最好的方法是:DA.Girard试剂法B.3.5 二硝基苯肼法C.亚硫酸氢钠法D.分馏法38.用硝酸银处理的硅胶做吸附剂,苯:无水乙醇(5:1)做洗脱剂,分离下列化合物,各成分流出的先后顺序为:AA.①②③B.②③①C.③②①D.②①③OCH3H3CO3H CH3HOCH3H3COOCH3CH3HHOCH3H3CO3CH2CH CH2①②③39.环烯醚萜类多以哪种形式存在:CA.酯B.游离C. 苷D.萜源功能基40.用溶剂提取环烯醚萜苷时,常在植物材料粗粉中伴入碳酸钙或氢氧化钡,目的是:AA.抑制酶活性B.增大溶解度C.中和植物酸D.A 和C41.卓酚酮类具有酸性,其酸性:CA.比一般酚类弱B.比一般羧酸强C.介于二者之间42.薁类可溶于:DA.强酸B.水C.弱碱D.强酸43.请选择下列反应的条件:BA.KMnO 4B.NaBH 4C.NaIO 4D.H 2/Pd-CaCO 3OOO OO O O O44.环烯醚萜苷具有下列何种性质:CA.挥发性B.脂溶性C.对酸不稳定D.甜味45.临床应用的穿心莲内酯水溶性衍生物有:BA.穿心莲内酯丁二酸双酯衍生物B.穿心莲内酯磺酸钠衍生物C.穿心莲内酯乙酰化衍生物D.穿心莲内酯甲醚衍生物46.超临界萃取法提取挥发油时常选择哪种物质为超临界流体物质:EA.氯化亚氮B.乙烷C.乙烯D.甲苯E.二氧化碳13.从挥发油乙醚液中分离碱性成分可用:BA.5%NaHCO 3和2%NaOHB.1%HCl 或H 2SO 4C.邻苯二甲酸酐D.Girard 试剂T 或PE.2%NaHSO 347.从挥发油乙醚液中分离酚酸性成分可用:AA.5%NaHCO 3和2%NaOHB.1%HCl 或H 2SO 4C.邻苯二甲酸酐D.Girard 试剂T 或PE.2%NaHSO 348.从挥发油乙醚液中分离含羰基类成分可用:DA.5%NaHCO 3和2%NaOHB.1%HCl 或H 2SO 4C.邻苯二甲酸酐D.Girard 试剂T 或PE.2%NaHSO 349.从挥发油乙醚液中分离醇类成分可用:CA.5%NaHCO3和2%NaOHB.1%HCl或H2SO4C.邻苯二甲酸酐D.Girard试剂T或PE.2%NaHSO350.下列化合物可制成油溶性注射剂的是:CA.青蒿素B.青蒿琥珀酸酯钠C.二氢青蒿素甲醚D.穿心莲内酯磺酸钠E.穿心莲内酯丁二酸单酯钾51.挥发油中的芳香化合物多为( D )的衍生物。
萜类与挥发油练习试卷1(题后含答案及解析)
萜类与挥发油练习试卷1(题后含答案及解析)题型有:1. A1型题1.由两个或两个以上异戊二烯聚合而成的天然烃类及其衍生物称之为A.生物碱B.黄酮C.甾体D.强心苷E.萜类正确答案:E 涉及知识点:萜类与挥发油2.分子中具有二个异戊二烯单位的天然烃类化合物称为A.三萜B.二萜C.倍半萜D.单萜E.异戊烯单元正确答案:D 涉及知识点:萜类与挥发油3.下列化合物属于双环单萜的是A.薄荷醇B.薄荷酮C.冰片D.梓醇E.莪术醇正确答案:C 涉及知识点:萜类与挥发油4.青蒿素具有抗恶性疟疾的作用,其化学结构属于A.单环单萜B.双环倍半萜C.三环二萜D.四环三萜E.五环三萜正确答案:B 涉及知识点:萜类与挥发油5.属于环烯醚萜类化合物的是A.梓醇B.龙脑C.薄荷醇D.莪术醇E.穿心莲内酯正确答案:A 涉及知识点:萜类与挥发油6.属于双环二萜类化合物的是A.青蒿素B.紫杉醇C.穿心莲内酯D.甜菊苷E.人参皂苷正确答案:C 涉及知识点:萜类与挥发油7.具有甜味的萜类化合物是A.蔗糖B.葡萄糖C.芸香糖D.甜菊苷E.银杏内酯正确答案:D 涉及知识点:萜类与挥发油8.具有抗癌活性的萜类化合物是A.冰片B.莪术醇C.薄荷酮D.穿心莲内酯E.银杏内酯正确答案:B 涉及知识点:萜类与挥发油9.三萜类衍生物,其基本骨架是由几个异戊二烯单位组成的A.4个B.5个C.6个D.7个E.8个正确答案:C 涉及知识点:萜类与挥发油10.三萜类化合物其基本母核是由多少个碳原子组成A.21B.24C.27D.30E.35正确答案:D 涉及知识点:萜类与挥发油11.一般所说的酸性皂苷主要是指分子中含有什么基团A.醇羟基B.酚羟基C.羧基D.羰基E.羟甲基正确答案:C 涉及知识点:萜类与挥发油12.人参皂苷Rbl是属于哪类化合物A.单萜B.倍半萜C.二萜D.四环三萜E.五环三萜正确答案:D 涉及知识点:萜类与挥发油13.通常将三萜类化合物分成几小类A.2B.3C.4D.5E.6正确答案:A 涉及知识点:萜类与挥发油14.四环三萜类化合物大多在C17位连接有A.5个碳侧链B.6个碳侧链C.7个碳侧链D.8个碳侧链E.9个碳侧链正确答案:D 涉及知识点:萜类与挥发油15.属四环三萜类化合物是A.银杏内酯B.甜菊苷C.紫杉醇D.甘草甜素E.黄芪皂苷Ⅶ正确答案:E 涉及知识点:萜类与挥发油16.甘草酸经酸水解,能生成几分子D-葡萄糖醛酸A.1B.2C.3D.4E.5正确答案:B 涉及知识点:萜类与挥发油17.甘草酸和甘草次酸均具有促肾上腺皮质激素样活性,临床上作为哪类药应用A.抗癌B.抗炎C.止痛D.抗疟疾E.降血压正确答案:B 涉及知识点:萜类与挥发油18.其主要组成为单萜及倍半萜类化合物的是A.油脂B.挥发油C.蜡D.橡胶E.蛋白质正确答案:B 涉及知识点:萜类与挥发油19.环烯醚萜属于A.单萜B.倍半萜C.二萜D.三萜E.甾体正确答案:A 涉及知识点:萜类与挥发油20.具有芳香气味、可随水蒸汽蒸馏出来又与水不相混溶的一类成分是A.生物碱B.黄酮C.三萜D.甾体E.挥发油正确答案:E 涉及知识点:萜类与挥发油21.化合物丁香酚属于哪类成分A.醌类B.香豆素类C.挥发油中萜类D.挥发油中芳香族类E.挥发油中脂肪族类正确答案:D 涉及知识点:萜类与挥发油22.挥发油中其主要组成的萜类成分为A.单萜B.二萜C.甾体D.氨基酸E.蛋白质正确答案:A 涉及知识点:萜类与挥发油23.樟脑油和桉叶油均为挥发油中的A.萜类成分B.芳香族化合物C.脂肪族成分D.甾体类成分E.有机酸类成分正确答案:A 涉及知识点:萜类与挥发油24.挥发油中芳香族化合物多为苯丙素类含氧衍生物,如A.桉油精B.樟脑C.桂皮醛D.鱼腥草素E.癸酸乙醛正确答案:C 涉及知识点:萜类与挥发油25.挥发油大多为五色或A.白色液体B.淡黄色液体C.浅灰色液体D.淡蓝色液体E.棕色液体正确答案:B 涉及知识点:萜类与挥发油26.挥发油在低温放置时可能会析出结晶,这种析出物通常称为A.沉淀物B.脱脑油C.不溶物D.精油E.脑正确答案:E 涉及知识点:萜类与挥发油27.挥发油具有特殊的气味,大多数为A.香味B.甜味C.咸味D.腥味E.异味正确答案:A 涉及知识点:萜类与挥发油28.挥发油均具有挥发性,可随水蒸气蒸馏,利用该性质可用以区别A.薄荷油B.桉叶油C.蛋白质D.脂肪油E.脱脑油正确答案:D 涉及知识点:萜类与挥发油29.挥发油难溶于A.高浓度乙醇B.二硫化碳C.乙醚D.石油醚E.水正确答案:E 涉及知识点:萜类与挥发油30.通常挥发油的比重区间为A.0.250~0.525B.0.552~0.850C.0.850~1.065D.1.105~1.350E.1.385~1.505正确答案:C 涉及知识点:萜类与挥发油。
天然药物化学习题及答案第六章萜类与挥发油 (2)
天然药物化学习题及答案第六章萜类与挥发油
抱歉,我无法直接提供习题及答案。
然而,我可以为您提
供一些关于萜类与挥发油的知识点,以供学习和讨论。
1. 什么是萜类化合物?它们在天然药物中的作用是什么?
萜类化合物是一类具有特殊碳氢化合物骨架的化合物,它
们广泛存在于植物、昆虫和一些微生物中。
在天然药物中,萜类化合物通常是药物的活性成分,具有抗菌、抗炎、镇
痛等药理作用。
2. 什么是挥发油?挥发油在天然药物中的应用有哪些?
挥发油是一类具有挥发性的液体混合物,通常由蒸馏或冷
榨植物材料而得。
挥发油在天然药物中具有广泛的应用,
例如可用于制备芳香疗法、食品调味剂、杀虫剂等。
3. 请简要介绍一些萜类化合物常见的来源和应用。
- 萜类化合物来源:柏树、松树和桉树中的松油中含有α-蒎烯和β-蒎烯;薰衣草、迷迭香和尤加利叶中的薄荷醇和槲皮素等。
- 萜类化合物应用:α-蒎烯具有抗炎和抗氧化作用,可用于制备天然药物;薄荷醇具有镇痛和止痒的作用,广泛用于食品调味和药物制备。
这些是一些关于萜类与挥发油的基础知识,您可以根据这些知识点自己设计一些习题以帮助巩固学习。
另外,建议您参考相关的教科书、参考书籍或者在线学习资源,以获取更详细的习题和答案。
中药化学第七章萜类和挥发油
O
O
O
HO H2C
O glc
中药化学第七章萜类和挥发油
H O H 2C
H O
g lc
• 栀子苷存在于栀子(Gardenia jasminoides)中, 栀子苷为主要成分,与栀子的清热泻火及治 疗肾炎水肿作用有一定的关系,且有一定泻 下作用,其苷元京尼平(genipin)具有显著 的促进胆汁分泌活性。
H C H2O H
中药化学第七章萜类和挥发油
③柠檬醛
• 柠檬醛存在于植物的挥发油中,其中在柠檬草油、 川桂叶油和樟叶油中含量较高,多在70%以上。
• 也有一对顺反异构体,反式的称为α型,顺式的 称为β型。它们通常混合共存,但以反式柠檬醛 为主。
• 可以加入亚硫酸氢钠使其形成结晶性加成物,经 分离后用分解,再用减压蒸馏进行提纯。二者均 是许多人造香料和调味品的重要成分。
• 尤其在裸子植物及被子植物中萜类化合 物分布得更为普遍,种类及数量更多, 如被子植物就在30多个目、数百个科 属发现有萜类化合物。
中药化学第七章萜类和挥发油
(五)萜类化合物的生物活性
• 萜类化合物种类繁多,结构复杂,性质各 异,因而具有多方面的生物活性,其中不 少化合物是常见的一些中药中的有效成分, 具有较为重要的生物活性。
中药化学第七章萜类和挥发油
(三) 萜类化合物的生源途径
1.经验异戊二烯法则( empirical isoprene rule) Wallach总结了大量此类实验结果后,于1887年提
出了异戊二烯法则,认为萜类的碳架是由异戊二烯 单位以头-尾或非头-尾顺序相连而成,都是异戊二 烯的聚合体或其衍生物。 2.生源异戊二烯法则( biogenetic isoprene rule)
执业药师中药化学(萜类和挥发油)历年真题汇编1(题后含答案及解析)
执业药师中药化学(萜类和挥发油)历年真题汇编1(题后含答案及解析)题型有:1. A1型题 2. B1型题 3. X型题1.属于倍半萜类的化合物是A.龙脑B.柞醇苷C.紫杉醇D.青蒿素E.穿心莲内酯正确答案:D解析:倍半萜由15个碳原子、3个异戊二烯单位构成,青蒿素结构如下,故本题答案选D。
知识模块:萜类和挥发油2.用于鉴定挥发油组成威分的有效方法是A.纸色谱B.气相色谱C.紫外光谱D.分馏E.重结晶正确答案:B解析:气相色谱法规已广泛用于挥发油的定性定量分析。
用于定陛分析主要解决挥发油中已知成分的鉴定,即利用已知成分的对照品与挥发油在同一色谱条件下,进行相对保留值对照测定,以初步确定挥发油中的相应成分。
知识模块:萜类和挥发油3.属于二萜类化合物是A.原白头翁素B.桂皮醛芳香族化合物C.青蒿素D.新穿心莲内酯E.α一细半醚正确答案:D解析:本题考查了二萜类化合物相关知识。
二萜由20个碳原子、4个异戊二烯单位构成的萜类衍生物。
其多以树脂、内酯或苷等形式广泛存在于自然界。
不少二萜含氧衍生物具有很好的生物活性,如穿心莲内酯、芫花酯、雷公藤内酯、银杏内酯、紫杉醇等。
知识模块:萜类和挥发油4.某植物提取物遇皮肤呈蓝色,可能含有A.蒽醌B.鞣质C.环烯醚萜D.生物碱E.强心苷正确答案:C解析:环烯醚萜易被水解,生成的苷元为半缩醛结构,其化学结构性质活泼,容易进一步发生氧化聚合而难以得到原苷的苷元。
苷元遇酸、碱、羰基化合物和氨基酸等都能变色,游离的苷元遇到氨基酸并加热,即产生深红色至蓝色,最后产生蓝色沉淀。
因此与皮肤接触也能使皮肤染成深蓝色。
知识模块:萜类和挥发油5.紫杉醇的结构类型是A.黄酮B.多元酚C.二萜D.环烯醚萜E.倍半萜正确答案:C解析:紫杉醇结构:二萜部分:知识模块:萜类和挥发油6.简单地区别挥发油和脂肪油的性质是A.溶解性B.挥发性C.稳定性D.旋光性E.折光性正确答案:B解析:挥发油具有特殊的气味,大多数为香味。
中药化学重点总结(五)
第七章萜类和挥发油【学习要点】1.掌握萜的含义和主要分类法。
2.掌握挥发油的定义、通性和化学组成,3.掌握挥发油的提取分离⽅法。
4.熟悉环烯醚萜苷的结构特点和主要理化性质。
5.熟悉紫杉中所含主要萜类化学成分的结构及其⽣物活性•6.熟悉龙胆中主要化学成分的结构类型及提取分离⽅法。
7.熟悉挥发油化学常数的含义。
8.了解挥发油的⽓相⾊谱鉴定⽅法。
9.了解薄荷中主要化学成分的结构特征。
【重点与难点提⽰】⼀、萜类化合物的概念、分类原则1. 单萜, 是由2个异戊⼆烯单位构成,含10个碳原⼦的化合物类群;如龙脑,⾹叶醇等。
2. 倍半萜, 是由15个碳原⼦,三个异戊⼆烯单位构成,如环桉醇,青蒿素3. ⼆萜, 是由20个碳原⼦,4个异戊⼆烯单位构成,如银杏内酯,甜菊苷4. 三萜, 是由30个碳原⼦,6个异戊⼆烯单位为基本碳架构成的化合物。
⼆、环烯醚萜类1. 结构与分类根据其环戊烷是否裂环可分为①环烯醚萜苷 如桃叶珊瑚苷。
②裂环环烯醚萜苷 如龙胆苦苷。
2. 理化性质⼤多数为⽩⾊结晶体或粉末(极少为液体),多具旋光性,味苦环烯醚萜苷易被⽔解,苷元遇酸、碱、羰基化合物和氨基酸等都能变⾊。
与⽪肤接触,也能使⽪肤染成蓝⾊。
3. 提取分离环烯醚萜苷类多采⽤溶剂提取法,常采⽤的溶剂为⽔,甲醇,⼄醇,烯丙酮及⼄酸⼄酯。
提取前需在被提取的药粉中拌⼊适量碳酸钙或氢氧化钡。
三、挥发油的概念、性质及组成。
1. 挥发油的定义:挥发油⼜称精油,是存在于植物体中的⼀类可随⽔蒸⽓蒸馏⽽与⽔不相混溶的挥发性油状成分的总称。
挥发油为⼀混合物,其中所含的化学成分⽐较复杂。
主要有萜类化合物,脂肪族化合物和芳⾹族化合物等。
2. 挥发油的理化性质:在常温下,挥发油⼤多为⽆⾊或微带淡黄⾊的透明液体,少数挥发油具有其他颜⾊,如薁类多显蓝⾊。
挥发油在常温下可⾃⾏挥发,为亲脂性成分,难溶于⽔,可溶于⾼浓度的醇。
挥发油的沸点⼀般在70℃~300℃之间。
酸值,酯值和皂化值是不同来源挥发油所具有的重要化学常数,也是衡量其质量的重要指标。
6 萜类和挥发油-习题
第六章 萜类和挥发油一、写出所示化合物的名称及结构类型二、名词解释1. 挥发油2. 萜类化合物 三、填空1. 大量实验研究证明,______是萜类化合物生源途径中最关键的前体物。
2. 龙脑俗称“冰片”,为______萜类成分,冰片有______、兴奋、镇痉和______,它和苏合香脂配合制成苏冰滴丸代替冠心苏合丸治疗______,______。
3. 樟脑习称辣薄荷酮,白色结晶性固体,______萜。
樟脑有局部刺激作用和防腐作用,可用于______、炎症和跌打损伤的擦剂。
并可作为______,是因其在体内被氧化成______和______。
4. 紫杉醇又称红豆杉醇,最早从红豆杉的树皮中分离得到,为______萜类化合物,临床用于治疗_____、_____和______,疗效较好。
5. 青蒿素来源于植物______,属于______萜,其药理作用主要表现为______。
6. 挥发油中所含化学成分按其化学结构,可分为三类:①______②______③______其中以______为多见。
7. 提取含有羰基挥发油的试剂有____和_____;其中_____只能与醛类成分发生缩合反应。
8. 挥发油在低温条件下析出的固体成分俗称为______,例如______。
9. 挥发油应密闭于______色瓶中______温保存,以避免______的影响发生分解变质。
四、判断正误1. 青蒿素是一种具有二萜骨架的过氧化物,是由国外研制的一种高效抗疟活性物质。
() CH 2OHCHO CH 2OHHH O O O H H CH 3 H 3C O O O CH 3 H C H 2 O HH O H O O O2. 挥发油易溶于水,所以用水蒸气蒸馏法提取挥发油。
()3. 用亚硫酸钠提取含羰基的挥发油,提取时间越长,温度越高,则产率越高。
()4. 萜类化合物的含氧衍生物是挥发油中生物活性较强和具有芳香气味的主要组成成分。
()五、选择题1. 分离单萜类的醛与酮最好的方法是():A. 3.5二硝基苯肼法B.分馏法C. 亚硫酸氢钠法 D Girard 试剂法2. 地黄、玄参等植物在提取过程中易变黑,这是因为其中含有()A.糅质酯苷B.环烯醚萜苷C. 羟基香豆素苷D. 黄酮醇苷3.从植物中提取二萜类内酯可用的方法是()A.水提醇沉B.酸水加热提取加碱沉淀法C.碱水加热提取加酸沉淀法D.升华法4.气相色谱通常用于分离分析()A.皂苷元B.多糖C.脂肪油D.挥发油六、提取分离某植物用水蒸汽蒸馏法提得精油,经以下操作过程处理指出(A)至(E)都位可能有哪些成分?第七章萜和挥发油一、香叶醇,链状单萜;橙花醇,链状单萜;香茅醇,链状单萜;薄荷醇,环状单萜;龙脑,环状单萜;樟脑环状单萜;青蒿素,环状倍半萜;穿心莲内酯,环状二萜三、1. 甲戊二羟酸2. 环状单萜,发汗、防止虫蛀、冠心病、心绞痛3. 环状单萜,神经痛,强心剂,π-氧化樟脑,对氧化樟脑4. 二萜,卵巢癌,乳腺癌,肺癌5. 青蒿,倍半萜,抗恶性疟疾6. 萜类化合物,芳香族化合物,脂肪族化合物,萜类化合物7. 亚硫酸氢钠试剂,吉拉德(Girard)试剂,亚硫酸氢钠试剂8. 脑,樟脑/ 薄荷脑9. 棕色,低温,空气和光线四、1. X 2. √ 3. X 4. X五、1.C 2.B 3.C 4.D六、A 碱性成分 B 强酸性成分(如萜酸或挥发性性酸) C 弱酸性成分(酚、稀醇或某些酯)D醛酮等羰基化合物 E 除去羰基的中性油。
天然药物化学萜类和挥发油
第6章话类和挥发油_、选择題1.开链菇烯的分于组成符合下述哪项通式A. (C n H n) nB. (C4H3) n c. (C3H C)N D. (C5H3) n E. (C c H c) n2.下列化合物应属干“双环单帖B.单环单結C.奠类D.环烯礎祜 .倍半祜内酯0H3.组成挥发油最主要的成分是A.脂肪族化合物B.芳香族化合物C.二菇类3.挥发油中的芳香族化合物多为下列哪种衍生物。
D.二倍半菇类E.单菇、倍半菇及其含氧衍生物A.苯酚B.苯甲醇C.苯甲醛D.苯丙素E.苯甲酸4.提取某些贵重的挥发油,常选用的方法是A.通入水蒸气蒸憎法B.吸收法C.压榨法D.浸取法E.共水蒸憎法5.吉拉德试剂的反应条件为A.弱碱性条件加热回流B.弱酸性条件加热回流C.中性条件加热回流D.低温短时振摇萃取E.高温、长时间回流6.具有抗疟作用的成分是A.皂昔B.黄酮C.青蒿素D.强心昔E.恿醍7.游离的单菇和倍半菇类化含物通常具有的性质是_ oA.挥发性B.水溶性C.溶血性D.无旋光性& 鉴定菇类化物结构中存在共觇双键,可选用的化学反应是-oA.卤化氢加成反应B.澳加成反应C.顺丁烯二酸酹加成反应(Diels-Alder反应)D.亚硝酰氯加成反应9.自挥发油中分离醛酮类化合物最常用的化学反应是-oA.与NaHSOs加成反应B.与亚硝酰氯加成反应C.与硝基苯脐衍生物的缩合反应D.与NaHSO。
加成反应10.色谱法分离菇类化合物,員常用的吸附剂是( )A.硅胶B.酸性氧化铝C.碱性氧化铝D.葡聚糖凝胶E.聚酰胺H.不能升华也无挥发性的成分是(A )。
A.黄酮类B.恿醍类C.棹脑D.游离香豆素12.穿心莲内酯从结构上看属干()A、单菇B、倍半菇C、二菇D、四环三菇14.罩酚酮类化合物是属于()的一种变形结构不符合异戊二烯法则。
A、单环单菇B、双环单菇C、倍半菇D、二菇15.难溶于水,易溶干乙醇和亲脂性有机溶剂的是( )A.游离的菇类化合物B.与糖结合成昔的菇类化合物C.环烯醍菇昔类化合物D.皂昔类化合物E.单糖类化合物16.可(或易)溶于水及乙醇,难(或不)溶干亲脂性有机溶剂的是()A.游离的单菇类化合物B.游离的倍半菇类化合物C.环烯瞇菇昔类化合物D.游离的二菇类化合物E.大分子脂肪族化合物17.通常以树脂、苦味质、植物醇等为存在形式的菇类化合物为()A.单菇B•二菇C.倍半菇D.二倍半菇 E.三菇18.即能溶解游离的菇类化合物,又能溶解菇昔类化合物的溶剂是()A.乙醇B.水C.氯仿D.苯E.石油瞇19.区别油脂和挥发油,一般可采用()A.升华试验B.挥发性试验C.泡沫试验D.溶血试验E.沉淀反应20.罩酚酮不具有的性质是()A.酸性强于酚类B.酸性弱于竣酸类C.溶于60〜70%硫酸D.与铜离子生成绿色结晶 E.多具抗菌活性,但有毒性21.莫类所不具有的性质是()A.与FeCls呈色B.能溶于60%硫酸C.与5%^/CHCl3呈色D.呈现蓝色、紫色或绿色E.能溶于石油醸22.具有抗疟作用的倍半菇内酯是()A.莪术醇B.莪术二酮C.马桑毒素D.青蒿素E.紫杉醇二、填空1 •菇类化合物常常根据分子中—进行分类,根据各菇分子结构中碳环的有无和数目的多少,进一步分为—菇、—菇、—菇、三环菇等。
执业药师中药试卷萜类和挥发油
第七节萜类和挥发油一、最佳选择题1. 由甲戊二羟酸衍变而成的化合物类型是(E)A.糖类B.有机酸类C.黄酮类D.香豆素类E.萜类2.青蒿素抗疟作用与结构中最密切有关的基团是(C)A.内酯环B. 醚基C.过氧基D. 内酯羰基E. 以上基团都密切有关3. 环烯醚萜类化合物多数以苷的形式存在于植物体中,其原因是(B)A. 结构中具有半缩醛羟基B. 结构中具有环状半缩醛羟基C. 结构中具有缩醛羟基D 结构中具有环状缩醛羟基E. 结构中具有烯醚键羟基4.挥发油的化学常数有酸值、酯值和皂化值,实际上只要测定(A)A.酸值、酯值B.酸值、皂化值C.酯值、皂化值D.酸值、酯值、皂化值E.皂化值5、属于二萜类的化合物是(D)A.原白头翁素B.桂皮醛C.青蒿素D.新穿心莲内酯E.α-细辛醚6.属于倍半萜类的化合物是(D)A.龙脑B.梓醇苷C.紫杉醇D.青蒿素E.穿心莲内酯7.区别挥发油与油脂常用的方法是(D)A.相对密度B.溶解性C.皂化值D.油迹实验E.比旋度8.某植物提取物遇皮肤呈蓝色,可能含有(C)A.蒽醌B.鞣质C.环烯醚萜D.生物碱E.强心苷9.倍半萜和二萜在化学结构上的明显区别是(B)A.氮原子数不同B.碳原子数不同C.氧原子数不同D.碳环数不同E.氧环数不同10.倍半萜的结构特点是(C)A.由一个异戊二烯单位构成B. 由二个异戊二烯单位构成C.由三个异戊二烯单位构成D. 由四个异戊二烯单位构成E.由五个异戊二烯单位构成11.地黄在炮制及放置过程中容易变黑的原因是(C)A.其化学成分中含有人参二醇苷B.其化学成分中含有强心苷C.其化学成分中含有环烯醚萜苷D.其化学成分中含有人参三醇苷E.其化学成分中含有洋地黄毒苷12.下列不具有挥发性成分的是(B)A.细辛醚B.芍药苷C.丁香酚D.桂皮醛E.姜黄烯13.薄荷挥发油中含有的主要化学成分的结构类型是(C)A.黄酮类B.有机酸类C.萜类D.甾体类E.有机胺类14.属于倍半萜类化合物的是(C)A.穿心莲内酯B.薄荷醇C.莪术醇D.桂皮醛E.桉叶素15.味极苦且结构为裂环环烯醚萜苷的是(C)A.新穿心莲内酯B.青蒿素C.龙胆苦苷D.莪术酮E.桂皮醛二、配伍选择题[1~5]A.环烯醚萜苷类化合物B.二萜类化合物C.单萜类化合物D.裂环环烯醚萜苷类化合物E.倍半萜类化合物1.银杏内脂是(B)2.雷公藤甲素是(B)3.獐牙菜苷是(D)4.栀子苷是(A)5.穿心莲内酯是(B)[6~7]A.酸值B.碱值C.皂化值D.酯值E.极性6.水解1g挥发油中的酯类成分所需要的氢氧化钾的毫克数表示(D)7.中和1g挥发油中游离酸性成分所需要的氢氧化钾的毫克数表示(A)[8~10]A.酸值加皂化值B.皂化值减酸值C.酸值减皂化值D.羧酸和酚类成分总和E.酸值与酯值之和8.皂化值是挥发油中的(E)9.酯值是挥发油中的(B)10.酸值是挥发油中的(D)[11-13]A.黄酮类化合物B.香豆素类化合物C.单萜类化合物D.倍半萜类化合物E.木脂素类化合物11.薄荷醇是(C)12.莪术醇是(D)13.五味子醇(E)[14-16]A.原白头翁素B.青蒿素C.桂皮醛D.甘草酸E.厚朴酚14.属于倍半萜化合物的是(B)15.属于木脂素类化合物的是(E)16.属于三萜类化合物的是(D) [17~20]A.环烯醚萜类化合物B.二萜类化合物C.二倍半萜类化合物D.三萜类化合物E.倍半萜类化合物17.穿心莲内酯是(B)18.甜菊苷是(B)19.梓醇是(A)20.莪术醇是(E)[21~22]A.知母B.丹参C.熊胆D.黄连E.莪术21.主要有效成分为倍半萜的中药是(E)22.质量控制成分为甾体皂苷的中药是(A)[23~26]A.三萜皂苷B.黄酮苷C.木脂素D.甾体皂苷E.二萜23.《中国药典》中,柴胡质量控制成分的结构类型是(A)24.《中国药典》中,葛根质量控制成分的结构类型是(B)25.《中国药典》中,五味子质量控制成分的结构类型是(C)26.《中国药典》中,穿心莲质量控制成分的结构类型是(E)[27-30]A.穿琥宁注射剂B.青蒿琥酯钠C.莪术油注射剂D.艾叶油E.薄荷油27.作为抗疟药供临床使用的是(B)28.作为抗病毒药供临床使用的是(A)29.作为抗病毒药供临床使用且禁止与头孢类药物配伍使用的是(C)30.可作为芳香药及祛风药使用的是(E)三、多项选择题1.具有抗癌活性的萜类化合物是(CE)A.甘草酸B.银杏内酯AC.雷公藤内酯D.青蒿素E. 莪术醇2.挥发油中主要含有的萜类化合物是(AB)A.单萜B.倍半萜C.二萜D.二倍半萜E. 三萜3.具有甜味的萜类化合物是(AC)A. 甘草酸B. 栀子苷C.甜菊苷D.蔗糖E. 银杏内酯A4.薁类的性质(BCD)A.可溶于水B.可溶于乙醚C.具有一定芳香性D.有色E.母核具有旋光性5.挥发油一般具有以下性质(BCD)A.升华B.芳香气味C.与水不相混溶D.可随水蒸汽蒸馏E.碱性6.挥发油一般含有如下成分(CDE)A.生物碱B.强心苷C.单萜类D.小分子脂肪族化合物E.小分子芳香族化合物7.环烯醚萜苷具有的性质有(AC)A.旋光性B.易被酸水解而得到原苷的苷元C.味苦D.对酸稳定E.易溶于乙醚8.组成挥发油的成分主要有(ACD)A.单萜B.三萜C.倍半萜D.含氧倍半萜E.二倍半萜9.挥发油的组成成分有(ABC)A.单萜的含氧衍生物B.倍半萜的含氧衍生物C.小分子的苯丙素衍生物D.三萜的含氧衍生物E.二萜的含氧衍生物10.青蒿素结构中含有(CD)A.羧基B.羟基C.过氧基团D.内酯E.羟甲基11.环烯醚萜的结构特点有(AB)A.半缩醛结构B.烯醚环戊烷结构C.醌环结构D.蒽酮结构E.蒽酚结构12.结构分类为二萜的化合物有(AB)A.银杏内酯B.穿心莲内酯C.苯甲酸D.苯乙酸E.苯丙酸13.可用于衡量挥发油质量的重要化学常数有(ABE)A.酸值B.酯值C.相对密度D.折光率E.皂化值14.主要成分为挥发油的中药是(ABCD)A.薄荷B.艾叶C.肉桂D.莪术E.穿心莲15. 下列有关萜类正确的说法是(ABCE)A.可按异戊二烯数目分类B.开链萜烯分子式符合(C5H8)nC.碳原子数一般为5的倍数D.氢原子数一般为8的倍数E.由甲戊二羟酸衍生而成16.下列化合物中属于单萜的是(ABCE)A.薄荷醇B.龙脑C.樟脑D.莪术醇E.斑蝥素。
第七章萜类和挥发油
第七章萜类和挥发油第七章萜类化合物和挥发油⼀、填空题1、由()衍⽣⽽成的化合物均为萜类化合物,此类化合物结构种类虽然⾮常复杂,但其基本碳架多具有()结构特征,且其基本碳中常有甲基、()、()、()及()类型的取代基。
2、按基本碳架的碳原⼦数⽬,即()的多少,可将萜类化合物分成单萜、倍半萜、⼆萜、⼆倍半萜、三萜及四萜等。
室温下,单萜及倍半萜多为()体,⼀萜、⼆倍半萜、三萜及四萜等常为()体,萜苷因连糖故⼀般为()体。
3、环烯醚萜苷元结构中C3与C4多以()相连,除C1连羟基外,()、()、()也常连有羟基。
4、薁为()芳烃类化合物,由于具有()负离⼦骈()正离⼦样结构,故不溶于⽔⽽溶于有机溶剂,可溶于60%~65%的硫酸或磷酸,能与苦味酸或三硝基苯形成π-络合物。
中药中所含薁类化合物多为()。
5、挥发油()、()、()及()四类成分组成,其中()所占⽐例最⼤。
6、挥发油与脂肪油在物理性上的相同之处为室温下都是()体,与⽔均();不同之处为挥发油具(),可与()共蒸馏。
挥发油低温冷藏析出的结晶称为(),滤除析出结晶的挥发油称()。
7、常温下挥发油多为()⾊或()⾊的(),具有较强的()⽓味。
⼆、选择题(⼀)单选题1、需经适当加热,⽅可溶于氢氧化钠⽔溶液的萜所具有的基团或结构()A、内酯B、醇羟基C、羧基D、糖基E、酚羟基2、从中药中提取⼆萜类内酯可⽤的⽅法是()A、⽔提取醇沉淀法B、酸⽔加热提取加碱沉淀法C、碱⽔加热提取加酸沉淀法D、⽔蒸⽓蒸馏法E、升华法3、⾊谱法分离萜类化合物,最常⽤的吸附剂是()A、硅胶B、酸性氧化铝C、碱性氧化铝D、葡聚糖凝胶E、聚酰胺(⼆)多选题(每题的备选答案中有2个或2个以上正确答案,少选或多选均不得分)1、属于萜类性质的是()A、多具⼿性碳B、易溶于⽔C、溶于醇D、易溶于亲脂性有机溶性E、具挥发性2、具有挥发性的是()A、单萜B、倍半萜C、薁类D、卓酚酮类E、⼆倍半萜3、下列关于挥发油性质描述正确的是()A、易溶于⽯油醚、⼄醚、氯仿及浓⼄醇B、相对密度多⼩于1C、涂在纸⽚上留下永久性油迹D、较强的折光性E、多有旋光性4、从玫瑰花、丁⾹花及紫苏中提取挥发油,适宜的提取分离⽅法有()A、⽔蒸⽓蒸留法B、70%⼄醇回流提取法C、吸收法D、压榨法E、SFE法5、分馏法可⽤于挥发油的分离,不同结构萜类化合物的沸点由⾼到低的规律为()A、倍半萜及含氧衍⽣物>含氧单萜>单萜烯B、单萜烯单环2个双键>单萜烯⽆环3个双键>单萜烯双环1个双键C、单萜烯⽆环3个双键>单萜烯单环2个双键>单萜烯双环1个双键D、萜酸>萜醇>萜酮>萜醛>萜醚E、萜酸>萜醇>萜醛>>萜醚6、以硅胶或氧化铝吸附⾊谱分离挥发油,其洗脱剂选择正确的是()A、⽯油醚分离⾮含氧萜B、⽯油⼰烷分离⾮含氧萜C、⽯油醚-⼄酸⼄酯分离含氧萜D、⼰烷-⼄酸⼄酯分离含氧萜E、⼄醚-甲醇分离⾮含氧萜7、对双键顺反异构体萜烯类化合物的分离,可选⽤的吸附剂()A、硅胶B、氧化铝C、硝酸银-硅胶D、硝酸银-氧化铝E、聚酰胺8、可⽤于挥发油定性检识的⽅法有()A、UV法B、GC法C、NMR法D、GC-MS法E、TLC法三、名词解释1、萜类-为⼀类由甲戊⼆羟酸衍⽣⽽成,基本碳架多具有2个或2个以上异戊⼆烯单位(C5单位)结构特征的化合物。
萜类与挥发油练习试卷2(题后含答案及解析)
萜类与挥发油练习试卷2(题后含答案及解析)题型有:1. A1型题 2. X型题1.具有较强的折光性和旋光性的物质为A.黄酮类B.香豆素类C.醌类D.挥发油E.鞣质正确答案:D 涉及知识点:萜类与挥发油2.挥发油的沸点范围大多在A.60~350℃B.50~200℃C.40~300℃D.30~300℃E.70~300℃正确答案:E 涉及知识点:萜类与挥发油3.挥发油的化学常数,是检测挥发油在哪一方面的重要指标A.重量B.质量C.比重D.挥发性E.颜色正确答案:B 涉及知识点:萜类与挥发油4.用以表示挥发油中游离羧酸、酚类和酯类成分总量的指标,通常称之为A.酸值B.酯值C.皂化值D.酸值+酯值E.pH值正确答案:C 涉及知识点:萜类与挥发油5.挥发油采用溶剂提取法时,通常选用的溶剂为A.甲醇B.正丁醇C.乙醇D.乙醚E.丙酮正确答案:D 涉及知识点:萜类与挥发油6.分馏法分离,主要是利用挥发油中各组分所具有的何种性质不同而得以分离A.比重B.溶解度C.旋光性D.折光性E.沸点正确答案:E 涉及知识点:萜类与挥发油7.挥发油采用分馏法分离组分时,在中沸程馏分(70~100℃/1.33kPa)中主要含有A.单萜烯类B.倍半萜烯类C.含氧单萜类D.三萜类E.苷类正确答案:C 涉及知识点:萜类与挥发油8.化合物的沸点高低与结构有关的因素是A.碳原子数不同B.碳环数不同C.所含单键数目不同D.均无关E.均有关正确答案:A 涉及知识点:萜类与挥发油9.分离挥发油中的醛类成分,通常加入何种试剂A.加1%.H2SO4B.加5%.NaHCO3C.丁二酸酐D.Girard试剂E.均可以正确答案:D 涉及知识点:萜类与挥发油10.将挥发油与邻苯二甲酸酐反应后,经酸碱处理,再进行皂化反应,其乙醚萃取物为A.酸性成分B.碱性成分C.中性成分D.醇类成分E.醛酮类成分正确答案:D 涉及知识点:萜类与挥发油11.下列哪些化合物属于萜类化合物A.树脂B.挥发油C.橡胶D.胡萝卜素E.氨基酸正确答案:A,B,C,D 涉及知识点:萜类与挥发油12.具有抗癌活性的萜类化合物有A.青蒿素B.莪术醇C.银杏内酯D.紫杉醇E.甜菊苷正确答案:B,D 涉及知识点:萜类与挥发油13.挥发油化学组成主要成分有A.萜类成分B.生物碱类C.芳香族化合物D.脂肪族成分E.具有羟基类成分正确答案:A,C,D 涉及知识点:萜类与挥发油14.属于倍半萜类化合物的是A.龙脑B.青蒿素C.莪术醇D.银杏内酯E.紫杉醇正确答案:B,C 涉及知识点:萜类与挥发油15.具有甜味的萜类化合物有A.甘草酸B.银杏内酯C.甜菊苷D.穿心莲内酯E.人参皂苷正确答案:A,C 涉及知识点:萜类与挥发油16.薄荷油具有的生理活性是A.镇痛B.止痒C.局麻D.抗肿瘤E.抗风湿正确答案:A,B,C 涉及知识点:萜类与挥发油17.双环二萜类穿心莲内酯具有A.抗癌B.抗菌C.抗炎D.利尿E.止痛正确答案:B,C 涉及知识点:萜类与挥发油18.挥发油又称之为精油,是指一类具有A.可随水蒸气蒸馏B.与水不相混溶C.具有芳香气味D.棕色液体E.具有抗菌活性正确答案:A,B,C 涉及知识点:萜类与挥发油19.挥发油的物理常数包括A.比重B.旋光性C.沸点D.酸值E.酯值正确答案:A,B,C 涉及知识点:萜类与挥发油20.挥发油长时间暴露在空气中会使其A.颜色加深B.颜色变浅C.增加香味D.失去原有的香味E.无变化正确答案:A,D 涉及知识点:萜类与挥发油21.挥发油的质量检查通常是依据挥发油的A.气味B.挥发性C.物理常数D.化学常数E.化学反应正确答案:A,B,C,D 涉及知识点:萜类与挥发油22.挥发油的提取方法为A.水蒸气蒸馏法B.溶剂提取法C.重结晶法D.加热回流法E.浸渍法正确答案:A,B 涉及知识点:萜类与挥发油23.挥发油的分离方法有A.化学分离法B.色谱分离法C.分馏法D.冷冻法E.渗漉法正确答案:A,B,C,D 涉及知识点:萜类与挥发油24.萜类成分沸点高低不同与结构有关的因素有A.分子量的大小B.双键多少C.含氧官能团的多少D.碳环数不同E.碳数的多少正确答案:A,B,C,D,E 涉及知识点:萜类与挥发油25.分离挥发油中的醛酮类成分常用的方法是3</sub>法” value1=“A”>A.NaHSO3法B.Girard试剂法C.胆甾醇沉淀法D.均可以E.均不可以正确答案:A,B 涉及知识点:萜类与挥发油。
第七章萜类和挥发油
第七章 萜类和挥发油考点精要:1.萜类化合物分类及代表化合物;2.环烯醚萜类及常见倍半萜、二萜的的结构特点、性质及代表化合物;3.挥发油的化学组成和通性;4.挥发油的提取分离方法;5.挥发油的气相色谱和GC-MS 鉴定方法(新增);6.含萜和挥发油的常用中药。
一、概述(一)萜类的定义萜类化合物为一类由甲戊二羟酸衍生而成,基本碳架多具有2个或2个以上异戊二烯单位(C 5单位)结构特征的化合物。
通式:(C5H 8)n1.萜类化合物分类及代表化合物;按分子中异戊二烯单位的数目进行分类。
单萜类:根据单萜结构中碳环的有无和多少,将单萜类分为无环(开链)、单环、双环及三环等结构种类。
分类 主要化合物 性质无环单萜香叶醇(牻牛儿醇)具有似玫瑰香气,可制香料;可与无水氯化钙形成结晶性分子复合物; 具有抗菌、驱虫等作用单环单萜 薄荷醇(左旋体习称薄荷脑) 薄荷挥发油主要成分;直接冷冻法制备; 具有弱的镇痛、止痒和局麻作用,亦有防腐、杀菌和清凉作用。
双环单萜龙脑具升华性,有清凉气味;具有发汗、兴奋、镇痛及抗氧化的药理作用 三环单萜(少见)三、环烯醚萜类定义:环烯醚萜类为臭蚁二醛的缩醛衍生物,属单萜类化合物。
分布:特别是在玄参科、茜草科、唇形科及龙胆科中较为常见。
生物活性:如具保肝、利胆、降血糖血脂、抗炎等作用。
结构与分类环烯醚萜类的基本母核为环烯醚萜醇,具有半缩醛及环戊烷环的结构特点,分类主要化合物环烯醚萜苷C-4位有取代基栀子苷、京尼平苷和京尼平苷酸鸡屎藤苷清热泻火4-去甲基梓醇和梓苷玄参苷梓醇和梓苷降血糖;玄参苷镇痛。
裂环环烯醚萜苷龙胆苦苷獐牙菜苷及獐牙菜苦苷苦味成分环烯醚萜类理化性质1.性状故多具有旋光性。
味苦或极苦。
2.溶解性环烯醚萜类化合物多连有极性官能团,故偏亲水性,易溶于水和甲醇,可溶于乙醇、丙酮和正丁醇,难溶于三氯甲烷、乙醚和苯等亲脂性有机溶剂。
环烯醚萜苷的亲水性较其苷元更强。
3.显色反应及检识①环烯醚萜苷易被水解,颜色变深。
萜类和挥发油习题
是一种非苯环芳烃化合物,但分子结构中具有高度的共轭体系,奥类化合物溶于石油醚、乙醚、乙醇、甲醇等有机溶剂,不溶于水,溶于强酸,预试挥发油中的奥类成分时多用Sabety 反应,即取挥发油1滴溶于l ml氯仿中,加入5%溴的氯仿溶液,若产生蓝紫色或绿色时,表明有奥类化合物存在。
4.挥发油的性质和提取方法①挥发油又称精油,是存在于植物体内的一类具有芳香气味的油状液体的总称。
在常温下能挥发,可随水蒸气蒸馏。
大多具有显著的生理活性;②挥发油常用的提取方法有蒸馏法、浸取法和冷压法。
5.挥发油的分离方法①化学分离法:根据挥发油中各成分的结构或特有功能基团的不同,可用化学法逐一加以处理,使各成分达到分离的目的;②色谱分离法:一般将分馏的馏份溶于石油醚或己烷等极性小的溶剂,使其通过硅胶或氧化铝吸附柱,依次用石油醚、己烷、乙酸乙酯等,按一定比例组成的混合溶剂进行洗脱;③硝酸银色谱:除采用一般色谱法之外,还可采用硝酸银柱色谱或硝酸银TLC进行分离。
这是根据挥发油成分中双键的多少和位置不同,与硝酸银形成π络合物难易程度和稳定性的差别,而得到色谱分离。
【习题】一、名词解释1.生源的异戊二烯法则2.经验的异戊二烯法则3.Girard试剂4.挥发油5.萜类化合物6.酸值、酯值、皂化值7.脱脑油8.奥类化合物9.环烯醚萜10.硝酸银络合色谱1 1.脑二、填空题1.经验的异戊二烯法则认为,自然界存在的萜类化合物都是由_________衍变而来的。
2.环烯醚萜为_________的缩醛衍生物,分子都带有_________键,属_________衍生物。
3.在挥发油分级蒸馏时,高沸点馏分中有时可见到蓝色或绿色的馏分,这显示有_________成分。
4.挥发油中所含化学成分按其化学结构,可分为三类:①_________②_________③_________,其中以_________为多见。
5.提取挥发油的方法有_________、_________、_________和_________,所谓“香脂”是用_________提取的。
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中药化学《萜类和挥发油》重点总结及习题
本章复习要点:
1.了解萜类化合物的含义、生源途径、分布和生理活性。
2.熟悉萜类的结构特点和分类。
3.掌握萜类的提取、分离方法。
4.熟悉挥发油的组成、通性和检识。
5.掌握挥发油的提取、分离方法。
第一节萜类
【含义】
凡由甲戊二羟酸(mevalonic acid, MVA)衍生、且分子式符合(C
5H
8
)n通
式的化合物及其衍生物均称为萜类化合物。
特点:骨架庞杂、种类繁多、数量巨大、结构千变万化、生物活性广泛。
【生源途径】
经验的异戊二烯法则
Wallach于1887年提出:自然界存在的萜类化合物是由异戊二烯首尾相连形成的聚合体及其衍生物。
★生源的异戊二烯法则
活性异戊二烯:焦磷酸异戊烯酯(IPP),焦磷酸γ,γ-二甲基烯丙酯(DMAPP)生物合成前体:3(R)-甲戊二羟酸(MVA)
【分布】
萜类化合物在中药中分布广泛,种类繁多。
尤其在裸子植物及被子植物中萜类化合物分布更为普遍。
【生理活性】
萜类化合物对循环系统、消化系统、呼吸系统、神经系统等都有比较明显的作用;
还具有抗肿瘤、抗病原微生物、抗生育、杀虫以及作为甜味剂的作用。
【结构特点和分类】
★化学结构特点:大多具有异戊二烯结构片断,其骨架以5个碳为基本单位。
1.单萜---以两分子异戊二烯为单位的聚合体。
多是植物挥发油的的组成成分。
(1)链状单萜
常见结构如:香叶醇、香茅醇、橙花醇
(2)单环单萜
常见结构如:桉油精、薄荷醇、胡椒酮
(3)双环单萜
常见结构如:龙脑、樟脑、芍药苷
(4)环烯醚萜类
来源:为臭蚁二醛的缩醛衍生物。
分布:玄参科、茜草科、唇形科及龙胆科
结构特点:具有半缩醛及环戊烷环,半缩醛C
1
-OH性质不稳定。
分类依据:据其环戊烷环是否开环分为环烯醚萜苷和裂环环烯醚萜苷。
常见结构如:栀子苷、梓醇、龙胆苦苷
(5)倍半萜
生源上的前体均为焦磷酸金合欢酯,是挥发油高沸程部分的主要组成成分。
含氧衍生物多具有香气和生物活性,骨架繁杂,种类较多。
常见的有:金合欢醇、青蒿素、苍术酮等。
奧类化合物是由五元环和七元环骈和而成的芳烃衍生物,具有芳香性。
奧类沸点较高,一般在250-300℃,不溶于水,可溶于有机溶剂和强酸,加水稀释又可析出,故可用60%-65%硫酸或者磷酸提取。
也能与苦味酸或三硝基苯试剂产生π络合物结晶,此结晶熔点敏锐,可用于鉴定。
中药中存在的奧类多属愈创木烷结构。
奧类化合物多具抑菌、抗肿瘤、杀虫等活性。
2.二萜
生源上的前体均为焦磷酸香叶基香叶酯(GGPP),是植物乳汁、树脂(松柏科)的主要组成成分,常见结构如:穿心莲内酯、芫花酯、雷公藤内酯、紫杉醇等。
【理化性质】
1.物理性质
(1)性状
单萜和倍半萜常温下多为油状,可挥发。
萜苷多呈固体结晶或粉末,不挥发。
多具苦味。
(2)旋光性
大多萜类化合物结构中有手性碳,具旋光性。
(3)溶解度
极性一般较小,可在极性较小的溶剂中溶解。
2.化学性质
(1)双键加成:卤化氢加成、溴加成、D-A反应、亚硝酰氯(Tilden试剂)反应。
亚硝酰氯(Tilden试剂)反应:产物多为蓝色或蓝绿色,此反应可用于不饱和萜的分离及鉴别,另外此产物还可以和伯胺或仲胺缩合成亚硝基胺类,此缩合物具较好的结晶及一定的物理常数,可用于鉴别。
(2)羰基加成反应
★①亚硫酸氢钠反应
羰基+亚硫酸氢钠=结晶性加成物
加成物+草酸=原羰基化合物
注意:控制反应条件——温度,时间等,否则生成不可逆加成产物。
②吉拉德试剂加成
吉拉德试剂是一类带季胺基团的酰肼,可与具羰基的萜类生成水溶性加成物与脂溶性非羰基萜类分离。
(3)其他
萜类对光、热、酸、碱较敏感,常时间接触,会引起其氧化、重排及聚合而导致结构变化。
【提取与分离】
1.提取
溶剂法:根据极性大小选择合适的溶剂进行提取。
萜内酯:可先提出总萜,再碱提酸沉。
对于苷和苷元提取所用的溶剂极性应该由要提取的成分的极性来确定。
注意:除杂要根据成分、溶剂、杂质三者之间的性质进行必要操作。
2.分离
(1)利用特殊官能团进行分离
(2)结晶法进行分离
(3)柱色谱法分离
常用吸附剂:硅胶、中性氧化铝
洗脱剂,极性由小到大进行洗脱
硝酸银络和柱色谱
【检识】
1.卓酚酮类:与铁、铜等离子生成络盐而显色
2.环烯醚萜类:Weiggering法、Shear反应
3.奥类化合物(见前边)
4.色谱检识显色剂:硫酸、香兰素-硫酸、茴香醛-硫酸、五氯化锑、三氯化锑、碘蒸气、磷钼酸;2,4-二硝基苯肼、邻联茴香胺
【结构研究】
1.UV光谱:
环烯醚萜中有αβ不饱和酸、酯和内酯结构,故在230-240nm有较强吸收。
2.IR光谱:
烯醚键1640cm-1有-COOR基,在1680cm-1左右出现吸收峰
戊烷部分有环酮,在1740cm-1附近出现强峰
末端双键在990 cm-1、910 cm-1处产生吸收
3.1H-NMR谱
(1)H1δ4.5-6.2之间,J1、9(0Hz-3Hz)说明H-1在平伏键,J1、9(7Hz-10Hz)H-1在直立键
(2)H-3的NMR信号可区别C
的取代类型,有4位COOR取代时,H-3δ
4
=0-2Hz;4位为甲基时,H-3多在7.3-7.7之间,因与H-5为远程偶合,故有J
3、5
化学位移δ6.0-6.2(m);当4位取代基是CH
OR时,其化学位移在δ6.28-6.6
2
(m);4位无取代时,H-3的化学位移在δ6.5左右,但为双二重峰(dd)。
4.旋光谱
具有环戊烷酮结构的环烯醚萜类,一般都有显示较强的(-)Cotton效应。
第二节挥发油
【含义】
挥发油是一类具有芳香气味的油状液体的总称。
在常温下能挥发,可随水蒸气蒸馏。
【组成】
1.萜类(单萜、倍半萜)混合物
2.小分子脂肪族化合物:醛、酸、醇、烃
3.芳香族化合物
4.其它:如液体生物碱
【性质】
常温液态,无色或淡黄色,具有特殊气味,具有挥发性,不溶于水,易溶于有机溶剂,密度一般比水小,易氧化变质。
析脑:挥发油经过冷却后,主要成分析出结晶,称为“析脑”。
挥发油和油脂的区别:挥发油涂在滤纸上,挥发后,不留油渍,而油脂会留下油迹。
【提取与分离】
1.提取方法
(1)水蒸汽蒸馏法:可采用共水蒸馏或者隔水蒸溜法,设备简单,容易操作成本低、提油率高,但热不稳定性成分的提取不用此法。
(2)溶剂提取法:用低沸点有机溶剂连续回流或冷浸或者渗漉,常用的有机溶剂有戊烷、石油醚(30-60℃)、二硫化碳、四氯化碳等。
除杂时,加入乙醇,冷置,过滤不溶物,回收乙醇,得挥发油。
(3)CO
2
超临界萃取法:具有防止氧化热解及提高品质的优点。
(4)冷压法:含挥发油含量较多时用。
2.分离方法
(1)冷冻析出结晶法:对于含量相对较高的成分,可采用此法。
(2)分馏法
沸点:①含氧萜>不含氧萜
②双键多,沸点高
③羧酸〉醇〉醛〉酮〉醚
低沸程 35~70℃单萜
中沸程 70~100 ℃含氧单萜
高沸程 100~140℃倍半萜、奥
(3)化学方法
碱性成分:1%盐酸萃取
酚酸性成分:Na
2CO
3
溶液萃取
醇类化合物:邻苯二甲酸酐
醛酮:吉拉德试剂、亚硫酸氢钠
(4)色谱法
①硅胶、氧化铝吸附柱层析(吸附原理,展开剂为低极性有机溶剂)
②AgNO
3
柱层析或TLC
原理:双键形成络合物。
★AgNO
3
柱层析洗脱规律:
双键越多,吸附力越强,Rf 值越小;
双键个数相同,按照极性大小洗脱;
双键吸附力>三键吸附力;
末端双键吸附力:顺式>反式。
【检识】
1.理化检识
(1)物理常数的测试相对密度、比旋度、折光率
(2)化学常数的测试
①酸值:代表挥发油中游离羧酸和酚类成分含量的指标。
以中和1g挥发油中游离酸性成分所消耗氢氧化钾的毫克数表示。
②酯值:代表挥发油中所含游离酯类成分含量的指标。
用水解1g挥发油中所含酯类成分所需要的氢氧化钾毫克数表示。
③皂化值:代表挥发油中所含游离羧酸、酚类成分和结合态酯总量的指。