有机溶剂互溶表
有机试剂极性大小
有机试剂极性大小下面这份溶剂极性表列出了常用有机溶剂极性顺序,并有常见溶剂的粘度、沸点、吸收波长等物理参数,在进行薄层色谱柱(TLC)洗脱的时候时很有帮助。
可能有不准确的,希望在留言处给予更正。
化合物名称极性粘度沸点吸收波长i-pentane(异戊烷) 0 - 30 -n-pentane(正戊烷) 0 0.23 36 210 Petroleum ether(石油醚) 0.01 0.3 30~60 210 Hexane(己烷) 0.06 0.33 69 210 Cyclohexane(环己烷) 0.1 1 81 210 Isooctane(异辛烷) 0.1 0.53 99 210 Trifluoroacetic acid(三氟乙酸) 0.1 - 72 - Trimethylpentane(三甲基戊烷) 0.1 0.47 99 215 Cyclopentane(环戊烷) 0.2 0.47 49 210 n-heptane(庚烷) 0.2 0.41 98 200 Butyl chloride(丁基氯; 丁酰氯) 1 0.46 78 220 Trichloroethylene(三氯乙烯; 乙炔化三氯) 1 0.57 87 273 Carbon tetrachloride(四氯化碳) 1.6 0.97 77 265 Trichlorotrifluoroethane(三氯三氟代乙烷) 1.9 0.71 48 231 i-propyl ether(丙基醚; 丙醚) 2.4 0.37 68 220 Toluene(甲苯) 2.4 0.59 111 285 p-xylene(对二甲苯) 2.5 0.65 138 290 Chlorobenzene(氯苯) 2.7 0.8 132 -o-dichlorobenzene(邻二氯苯) 2.7 1.33 180 295 Ethyl ether(二乙醚; 醚) 2.9 0.23 35 220 Benzene(苯) 3 0.65 80 280 Isobutyl alcohol(异丁醇) 3 4.7 108 220 Methylene chloride(二氯甲烷) 3.4 0.44 240 245 Ethylene dichloride(二氯化乙烯) 3.5 0.78 84 228 n-butanol(正丁醇) 3.7 2.95 117 210 n-butyl acetate(醋酸丁酯;乙酸丁酯) 4 - 126 254 n-propanol(丙醇) 4 2.27 98 210 Methyl isobutyl ketone(甲基异丁酮) 4.2 - 119 330 Tetrahydrofuran(四氢呋喃) 4.2 0.55 66 220 Ethyl acetate(乙酸乙酯) 4.30 0.45 77 260 i-propanol(异丙醇) 4.3 2.37 82 210 Chloroform(氯仿) 4.4 0.57 61 245 Methyl ethyl ketone(甲基乙基酮) 4.5 0.43 80 330Dioxane(二恶烷; 二氧六环; 二氧杂环己烷) 4.8 1.54 102 220Pyridine(吡啶) 5.3 0.97 115 305Acetone(丙酮) 5.4 0.32 57 330 Nitromethane(硝基甲烷) 6 0.67 101 330Acetic acid(乙酸) 6.2 1.28 118 230 Acetonitrile(乙腈) 6.2 0.37 82 210Aniline(苯胺) 6.3 4.4 184 -Dimethyl formamide(二甲基甲酰胺) 6.4 0.92 153 270Methanol(甲醇) 6.6 0.6 65 210Ethylene glycol(乙二醇) 6.9 19.9 197 210Dimethyl sulfoxide(二甲亚砜DMSO) 7.2 2.24 189 268Water(水)10.2 1 100 268下图是混合有机溶剂极性顺序(由小到大,括号内表示的是混合比例)一:溶剂极性参数表,方便以下比较展开剂。
常用有机溶剂混溶表
二 甲 基 亚 砜
二 氧 六 环
乙 四 酸 正 正 甲 异 异 二 氯 乙 乙 乙 庚 已 甲 乙 辛 戊 丙 丙 乙 酯 醇 醚 烷 烷 醇 酮 烷 烷 醇 醇 烷
四 三 氢 氯 二 呋 甲 乙 甲 喃 苯 烷 水 苯 乙酸 丙酮 乙腈 苯 正丁醇 四氯化碳 氯仿 环已烷 环戊烷 二氯乙烷 二氯甲烷 二甲基甲酰胺 二甲基亚砜 二氧六环 乙酸乙酯 乙醇 乙醚 正庚烷 正已烷 甲醇 甲乙酮 异辛烷 戊烷 异丙醇 二丙醚 四氯乙烷 四氢呋喃 甲苯 三氯乙烷 水 二甲苯 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31
溶剂混溶性表
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3
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9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 二 甲 基 甲 酰 胺
四 二 二 正 氯 环 环 氯 氯 丁 化 氯 已 戊 乙 甲 乙 丙 乙 酸 酮 腈 苯 醇 碳 仿 烷 烷 烷 烷 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 乙酸 丙酮 乙腈 苯 正丁醇 四氯化碳 氯仿 环已烷 环戊烷 二氯乙烷 二氯甲烷 二甲基甲酰胺 二甲基亚砜 二氧六环 乙酸乙酯 乙醇 乙醚 正庚烷 正已烷 甲醇 甲乙酮 异辛烷 戊烷 异丙醇 二丙醚 四氯乙烷 四氢呋喃 甲苯 三氯乙烷 水 二甲苯
乙 丙 乙 苯 正 四 氯 环 环 二 二 二 丁 氯 仿 已 戊 氯 氯 甲 酸 酮 腈 醇 化 烷 烷 乙 甲 基 碳 烷 烷 甲 酰 胺 1 2 3 4 5 6 7 8
常用有机溶剂
常用有机溶解甲醇【中文名】甲醇【英文名】Methanol【CA登录号】67-56-1【分子式】CH4O【分子量】32.04【化学结构式】CH3OH【外观】无色液体。
【物化常数】沸点64.7℃,熔点-97.8℃,蒸气压92 mmHg/20℃,蒸气压127 mmHg/25℃,相对密度0.8100/0℃/4℃,蒸气相对密度1.11,辛醇/水分配系数log Kow= -0.77,与水、乙醇、醚、苯及多数有机溶剂及酮等互溶。
嗅阈值141ppm。
【毒性】慢性反复接触甲醇蒸气会导致结膜炎、头痛、眼花、失眠、视觉模糊、失明。
类似乙醇的中枢神经系统抑制。
代谢可形成甲酸而引起酸毒症。
严重时可因呼吸停止而死亡。
约4mL 甲醇可导致失明,致死量约80~150mL。
急性中毒一般在开始的12~18小时内,主要是有醉意、随后是头痛、厌食、虚弱、疲乏、脚痛、眩晕、恶心、呕吐、腹泻、剧烈的腹痛,接着是冷漠、极度兴奋,并很快昏迷,瞳孔对光不敏感,并失明。
呼吸加快并浅薄,心动过速,并在昏迷状态下因呼吸衰竭而死亡。
如经抢救而苏复,但失明是永久性的。
最小致死剂量约为0.3 and 1 g/kg,LD50 大鼠经口5628 mg/kg,静脉注射2131 mg/kg,小鼠经口7300 mg/kg,腹腔注射10765 mg/kg,皮下9800 mg/kg,静脉注射4710 mg/kg,LC50 大鼠吸入64000ppm/4hr。
【安全性质】爆炸极限 6.0~36%,自燃点464℃,闪点12℃,闭杯。
【环境数据】COD 1.5 g/g BOD 0.77g/g,在大气中,甲醇仅以气态的形式存在,可以与光化学所诱发的羟基游离反应,其相应的半衰期为17.8天,可以通过下雨而被淋洗而从大气中去除。
在土壤中,它可以进行生物降解,并可以在土壤中进行渗析,并可以从干的土壤表面经挥发转移至大气中去。
在模拟河流及湖泊中的挥发半衰期分别为4.8天及51.7天。
不易发生直接光解。
常用有机溶剂互溶性查询表
乙酸
丙酮
乙腈
苯
正丁醇
四氯化碳
氯仿
环己烷
环戊烷
二氯乙烷
二氯甲烷二甲基甲酰胺二甲基亚砜
二氧六环
乙酸乙酯
乙醇
乙醚
正庚烷
正己烷
甲醇
甲乙酮
异辛烷
戊烷
异丙醇
二丙醚
四氯乙烷
四氢呋喃
甲苯
三氯乙烷
水
二甲苯
乙酸丙
酮
乙
腈
苯正
丁
醇
四
氯
化
碳
氯
仿
环
己
烷
环
戊
烷
二
氯
乙
烷
二
氯
甲
烷
二
甲
基
甲
酰
胺
二
甲
基
亚
砜
二
氧
六
环
乙
酸
乙
酯
乙
醇
乙
醚
正
庚
烷
正
己
烷
甲
醇
甲
乙
酮
异
辛
烷
戊
烷
异
丙
醇
二
丙
醚
四
氯
乙
烷
四
氢
呋
喃
甲
苯
三
氯
乙
烷
水二
甲
苯
溶剂互溶性质表
不互溶
可互溶
完全互溶。
有机物的溶解性规律
有机物的溶解性规律一、相似相溶原理1.极性溶剂(如水)易溶解极性物质(离子晶体、分子晶体中的极性物质如强酸等);非极性溶剂(有机溶剂如苯、汽油、四氯化碳、酒清等)能溶解非极性物质(大多数有机物、Br2、I2等);2.含有相同官能团的物质互溶,如水中含羟基(—OH)能溶解含有羟基的醇、酚、羧酸。
二、有机物的溶解性与官能团的溶解性1.官能团的溶解性:(1)易溶于水的官能团(即亲水基团)有:—OH、—CHO、—COOH、、—NH2。
(2)难溶于水的官能团(即憎水基团)有:所有的烃基(—CnH2n+1、—CH=CH2、—C6H5等)、卤原子(—X)、硝基(—NO2)等。
2.分子中亲水基团与憎水基团的比例影响物质的溶解性:(1)当官能团的个数相同时,随着烃基(憎水基团)碳原子数目的增大,溶解度逐渐降低;例如,溶解度CH2OH>C2H5OH>C3H7OH>……,一般地,碳原子个数大于5的醇难溶于水。
(2)当烃基中碳原子数相同时,亲水基团的个数越多,物质的解度越大;。
例如,溶解度:CH3CH2CH2OH<CH3CH(OH)CH2OH<CH2(OH)CH(OH)CH2OH(3)当亲水基团与憎水基团的对溶解度的影响大致相同时,物质微溶于水;例如,常见的微溶于水的物质有:苯酚C6H5—OH、苯胺C6H5—NH2、安息香酸(苯甲酸)C6H5—COOH、正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2—OH(上述物质的结构简式中“—”左边的为憎水基团,右边的为亲水基团);乙酸乙酯CH3COOCH2CH3(其中—CH3和—CH2CH3为憎水基团,为亲水基团)。
(4)由两种憎水基团组成的物质,一定难溶于水。
例如,卤代烃R-X、硝基化合物R-NO2,由于其中的烃基R­—、卤原子—X和硝基—NO2均为憎水基团,故均难溶于水一:溶剂极性参数表,方便以下比较展开剂。
环已烷:-0.2、石油醚(Ⅰ类,30~60℃)、石油醚(Ⅱ类,60~90℃)、正已烷:0.0、甲苯:2.4、二甲苯:2.5、苯:2.7、二氯甲烷:3.1、异丙醇:3.9、正丁醇:3.9、四氢呋喃:4.0、氯仿:4.1、乙醇:4.3、乙酸乙酯:4.4、甲醇:5.1、丙酮:5.1、乙腈:5.8、乙酸:6.0、水:10.2 数值越大,极性越大二:常用溶剂的沸点、溶解性和毒性溶剂名称沸点℃(101.3kPa) 溶解性毒性液氨-33.35 能溶解碱金属和碱土金属剧毒性、腐蚀性液态二氧化硫-10.08 溶解胺、醚、醇苯酚、有机酸、芳香烃、溴、二硫化碳,多数饱和烃不溶剧毒甲胺-6.3 是多数有机物和无机物的优良溶剂,液态甲胺与水、醚、苯、丙酮、低级醇混溶,其盐酸盐易溶于水,不溶于、醚、酮、氯仿、乙酸乙酯中等毒性,易燃二甲胺7.4 是有机物和无机物的优良溶剂,溶于水、低级醇、醚、低极性溶剂强烈刺激性石油醚不溶于水,与丙酮、乙醚、乙酸乙酯、苯、氯仿及甲醇以上高级醇混溶与低级烷相似乙醚34.6 微溶于水,易溶与盐酸.与醇、醚、石油醚、苯、氯仿等多数有机溶剂混溶麻醉性戊烷36.1 与乙醇、乙醚等多数有机溶剂混溶低毒性二氯甲烷39.75 与醇、醚、氯仿、苯、二硫化碳等有机溶剂混溶低毒,麻醉性强二硫化碳46.23 微溶与水,与多种有机溶剂混溶麻醉,强刺激性丙酮56.12 与水、醇、醚、烃混溶低毒,类乙醇,但较大1,1-二氯乙烷57.28 与醇、醚等大多数有机溶剂混溶低毒、局部刺激性氯仿61.15 与乙醇、乙醚、石油醚、卤代烃、四氯化碳、二硫化碳等混溶中等毒性,强麻醉性甲醇64.5 与水、乙醚、醇、酯、卤代烃、苯、酮混溶中等毒性,麻醉性四氢呋喃66 优良溶剂,与水混溶,很好的溶解乙醇、乙醚、脂肪烃、芳香烃、氯化烃吸入微毒,经口低毒己烷68.7 甲醇部分溶解,比乙醇高的醇、醚丙酮、氯仿混溶低毒,麻醉性,刺激性三氟代乙酸71.78 与水,乙醇,乙醚,丙酮,苯,四氯化碳,己烷混溶,溶解多种脂肪族,芳香族化合物1,1,1-三氯乙烷74.0 与丙酮、甲醇、乙醚、苯、四氯化碳等有机溶剂混溶低毒四氯化碳76.75 与醇、醚、石油醚、石油脑、冰醋酸、二硫化碳、氯代烃混溶氯代甲烷中,毒性最强乙酸乙酯77.112 与醇、醚、氯仿、丙酮、苯等大多数有机溶剂溶解,能溶解某些金属盐低毒,麻醉性乙醇78.3 与水、乙醚、氯仿、酯、烃类衍生物等有机溶剂混溶微毒类,麻醉性丁酮79.64 与丙酮相似,与醇、醚、苯等大多数有机溶剂混溶低毒,毒性强于丙酮苯80.10 难溶于水,与甘油、乙二醇、乙醇、氯仿、乙醚、、四氯化碳、二硫化碳、丙酮、甲苯、二甲苯、冰醋酸、脂肪烃等大多有机物混溶强烈毒性环己烷80.72 与乙醇、高级醇、醚、丙酮、烃、氯代烃、高级脂肪酸、胺类混溶低毒,中枢抑制作用乙睛81.60 与水、甲醇、乙酸甲酯、乙酸乙酯、丙酮、醚、氯仿、四氯化碳、氯乙烯及各种不饱和烃混溶,但是不与饱和烃混溶中等毒性,大量吸入蒸气,引起急性中毒异丙醇82.40 与乙醇、乙醚、氯仿、水混溶微毒,类似乙醇1,2-二氯乙烷83.48 与乙醇、乙醚、氯仿、四氯化碳等多种有机溶剂混溶高毒性、致癌乙二醇二甲醚85.2 溶于水,与醇、醚、酮、酯、烃、氯代烃等多种有机溶剂混溶, 能溶解各种树脂,还是二氧化硫、氯代甲烷、乙烯等气体的优良溶剂吸入和经口低毒三氯乙烯87.19 不溶于水,与乙醇、乙醚、丙酮、苯、乙酸乙酯、脂肪族氯代烃、汽油混溶有机有毒品三乙胺89.6 水:18.7以下混溶,以上微溶, 易溶于氯仿、丙酮,溶于乙醇、乙醚易爆,皮肤黏膜刺激性强丙睛97.35 溶解醇、醚、DMF、乙二胺等有机物,与多种金属盐形成加成有机物高毒性,与氢氰酸相似庚烷98.4 与己烷类似低毒,刺激性、麻醉性水100 略略硝基甲烷101.2 与醇、醚、四氯化碳、DMF、等混溶麻醉性,刺激性1,4-二氧六环101.32 能与水及多数有机溶剂混溶,仍溶解能力很强微毒,强于乙醚2~3倍甲苯110.63 不溶于水,与甲醇、乙醇、氯仿、丙酮、乙醚、冰醋酸、苯等有机溶剂混溶低毒类,麻醉作用硝基乙烷114.0 与醇、醚、氯仿混溶,溶解多种树脂和纤维素衍生物局部刺激性较强吡啶115.3 与水、醇、醚、石油醚、苯、油类混溶, 能溶多种有机物和无机物低毒,皮肤黏膜刺激性4-甲基-2-戊酮115.9 能与乙醇、乙醚、苯等大多数有机溶剂和动植物油相混溶毒性和局部刺激性较强乙二胺117.26 溶于水、乙醇、苯和乙醚,微溶于庚烷刺激皮肤、眼睛丁醇117.7 与醇、醚、苯混溶低毒,大于乙醇3倍乙酸118.1 与水、乙醇、乙醚、四氯化碳混溶,不溶于二硫化碳及C12以上高级脂肪烃低毒,浓溶液毒性强乙二醇一甲醚124.6 与水、醛、醚、苯、乙二醇、丙酮、四氯化碳、DMF等混溶低毒类辛烷125.67 几乎不溶于水,微溶于乙醇,与醚、丙酮、石油醚、苯、氯仿、汽油混溶低毒性,麻醉性乙酸丁酯126.11 优良有机溶剂,广泛应用于医药行业,还可以用做萃取剂一般条件毒性不大吗啉128.94 溶解能力强,超过二氧六环、苯、和吡啶,与水混溶,溶解丙酮、苯、乙醚、甲醇、乙醇、乙二醇、2-己酮、蓖麻油、松节油、松脂等腐蚀皮肤,刺激眼和结膜,蒸汽引起肝肾病变氯苯131.69 能与醇、醚、脂肪烃、芳香烃、和有机氯化物等多种有机溶剂混溶低于苯,损害中枢系统乙二醇一乙醚135.6 与乙二醇一甲醚相似,但是极性小,与水、醇、醚、四氯化碳、丙酮混溶低毒类,二级易燃液体对二甲苯138.35 不溶于水,与醇、醚和其他有机溶剂混溶一级易燃液体二甲苯138.5~141.5 不溶于水,与乙醇、乙醚、苯、烃等有机溶剂混溶,乙二醇、甲醇、2-氯乙醇等极性溶剂部分溶解一级易燃液体,低毒类间二甲苯139.10 不溶于水,与醇、醚、氯仿混溶,室温下溶解乙睛、DMF等一级易燃液体醋酸酐140.0邻二甲苯144.41 不溶于水,与乙醇、乙醚、氯仿等混溶一级易燃液体N,N-二甲基甲酰胺153.0 与水、醇、醚、酮、不饱和烃、芳香烃烃等混溶,溶解能力强低毒环己酮155.65 与甲醇、乙醇、苯、丙酮、己烷、乙醚、硝基苯、石油脑、二甲苯、乙二醇、乙酸异戊酯、二乙胺及其他多种有机溶剂混溶低毒类,有麻醉性,中毒几率比较小环己醇161 与醇、醚、二硫化碳、丙酮、氯仿、苯、脂肪烃、芳香烃、卤代烃混溶低毒,无血液毒性,刺激性N,N-二甲基乙酰胺166.1 溶解不饱和脂肪烃,与水、醚、酯、酮、芳香族化合物混溶微毒类糠醛161.8 与醇、醚、氯仿、丙酮、苯等混溶,部分溶解低沸点脂肪烃,无机物一般不溶有毒品,刺激眼睛,催泪N-甲基甲酰胺180~185 与苯混溶,溶于水和醇,不溶于醚一级易燃液体苯酚(石炭酸)181.2 溶于乙醇、乙醚、乙酸、甘油、氯仿、二硫化碳和苯等,难溶于烃类溶剂,65.3℃以上与水混溶,65.3℃以下分层高毒类,对皮肤、黏膜有强烈腐蚀性,可经皮吸收中毒1,2-丙二醇187.3 与水、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮等多种有机溶剂混溶低毒,吸湿,不宜静注二甲亚砜189.0 与水、甲醇、乙醇、乙二醇、甘油、乙醛、丙酮乙酸乙酯吡啶、芳烃混溶微毒,对眼有刺激性邻甲酚190.95 微溶于水,能与乙醇、乙醚、苯、氯仿、乙二醇、甘油等混溶参照甲酚N,N-二甲基苯胺193 微溶于水,能随水蒸气挥发,与醇、醚、氯仿、苯等混溶,能溶解多种有机物抑制中枢和循环系统,经皮肤吸收中毒乙二醇197.85 与水、乙醇、丙酮、乙酸、甘油、吡啶混溶,与氯仿、乙醚、苯、二硫化碳等难溶,对烃类、卤代烃不溶,溶解食盐、氯化锌等无机物低毒类,可经皮肤吸收中毒对甲酚201.88 参照甲酚参照甲酚N-甲基吡咯烷酮202 与水混溶,除低级脂肪烃可以溶解大多无机,有机物,极性气体,高分子化合物毒性低,不可内服间甲酚202.7 参照甲酚与甲酚相似,参照甲酚苄醇205.45 与乙醇、乙醚、氯仿混溶,20℃在水中溶解 3.8%(wt) 低毒,黏膜刺激性甲酚210 微溶于水,能于乙醇、乙醚、苯、氯仿、乙二醇、甘油等混溶低毒类,腐蚀性,与苯酚相似甲酰胺210.5 与水、醇、乙二醇、丙酮、乙酸、二氧六环、甘油、苯酚混溶,几乎不溶于脂肪烃、芳香烃、醚、卤代烃、氯苯、硝基苯等皮肤、黏膜刺激性、经皮肤吸收硝基苯210.9 几乎不溶于水,与醇、醚、苯等有机物混溶,对有机物溶解能力强剧毒,可经皮肤吸收乙酰胺221.15 溶于水、醇、吡啶、氯仿、甘油、热苯、丁酮、丁醇、苄醇,微溶于乙醚毒性较低六甲基磷酸三酰胺(HMTA)233 与水混溶,与氯仿络合,溶于醇、醚、酯、苯、酮、烃、卤代烃等较大毒性喹啉237.10 溶于热水、稀酸、乙醇、乙醚、丙酮、苯、氯仿、二硫化碳等中等毒性,刺激皮肤和眼乙二醇碳酸酯238 与热水,醇,苯,醚,乙酸乙酯,乙酸混溶,干燥醚,四氯化碳,石油醚,CCl4中不溶毒性低二甘醇244.8 与水、乙醇、乙二醇、丙酮、氯仿、糠醛混溶,与乙醚、四氯化碳等不混溶微毒,经皮吸收,刺激性小丁二睛267 溶于水,易溶于乙醇和乙醚,微溶于二硫化碳、己烷中等毒性环丁砜287.3 几乎能与所有有机溶剂混溶,除脂肪烃外能溶解大多数有机物甘油290.0 与水、乙醇混溶,不溶于乙醚、氯仿、二硫化碳、苯、四氯化碳、石油醚食用对人体无毒三、试剂极性从小到大:烷、烯、醚、酯、酮、醛、胺、醇和酚、酸(己烷-石油醚、苯、乙醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇、丙酮、乙醇、甲醇、水)。
常用溶剂混溶情况表
最佳答案沸点表(国际标准)液氨 -33.35℃特殊溶解性:能溶解碱金属和碱土金属剧毒性、腐蚀性液态二氧化硫 -10.08 溶解胺、醚、醇苯酚、有机酸、芳香烃、溴、二硫化碳,多数饱和烃不溶剧毒甲胺 -6.3 是多数有机物和无机物的优良溶剂,液态甲胺与水、醚、苯、丙酮、低级醇混溶,其盐酸盐易溶于水,不溶于醇、醚、酮、氯仿、乙酸乙酯中等毒性,易燃二甲胺 7.4 是有机物和无机物的优良溶剂,溶于水、低级醇、醚、低极性溶剂强烈刺激性石油醚不溶于水,与丙酮、乙醚、乙酸乙酯、苯、氯仿及甲醇以上高级醇混溶与低级烷相似乙醚 34.6 微溶于水,易溶与盐酸.与醇、醚、石油醚、苯、氯仿等多数有机溶剂混溶麻醉性戊烷 36.1 与乙醇、乙醚等多数有机溶剂混溶低毒性二氯甲烷 39.75 与醇、醚、氯仿、苯、二硫化碳等有机溶剂混溶低毒,麻醉性强二硫化碳 46.23 微溶与水,与多种有机溶剂混溶麻醉性,强刺激性溶剂石油脑与乙醇、丙酮、戊醇混溶较其他石油系溶剂大丙酮 56.12 与水、醇、醚、烃混溶低毒,类乙醇,但较大1,1-二氯乙烷 57.28 与醇、醚等大多数有机溶剂混溶低毒、局部刺激性氯仿 61.15 与乙醇、乙醚、石油醚、卤代烃、四氯化碳、二硫化碳等混溶中等毒性,强麻醉性甲醇 64.5 与水、乙醚、醇、酯、卤代烃、苯、酮混溶中等毒性,麻醉性,四氢呋喃 66 优良溶剂,与水混溶,很好的溶解乙醇、乙醚、脂肪烃、芳香烃、氯化烃吸入微毒,经口低毒己烷 68.7 甲醇部分溶解,比乙醇高的醇、醚丙酮、氯仿混溶低毒。
麻醉性,刺激性三氟代乙酸 71.78 与水,乙醇,乙醚,丙酮,苯,四氯化碳,己烷混溶,溶解多种脂肪族,芳香族化合物1,1,1-三氯乙烷 74.0 与丙酮、、甲醇、乙醚、苯、四氯化碳等有机溶剂混溶低毒类溶剂四氯化碳 76.75 与醇、醚、石油醚、石油脑、冰醋酸、二硫化碳、氯代烃混溶氯代甲烷中,毒性最强乙酸乙酯 77.112 与醇、醚、氯仿、丙酮、苯等大多数有机溶剂溶解,能溶解某些金属盐低毒,麻醉性乙醇 78.3 与水、乙醚、氯仿、酯、烃类衍生物等有机溶剂混溶微毒类,麻醉性丁酮 79.64 与丙酮相似,与醇、醚、苯等大多数有机溶剂混溶低毒,毒性强于丙酮苯 80.10 难溶于水,与甘油、乙二醇、乙醇、氯仿、乙醚、、四氯化碳、二硫化碳、丙酮、甲苯、二甲苯、冰醋酸、脂肪烃等大多有机物混溶强烈毒性环己烷 80.72 与乙醇、高级醇、醚、丙酮、烃、氯代烃、高级脂肪酸、胺类混溶低毒,中枢抑制作用乙睛 81.60 与水、甲醇、乙酸甲酯、乙酸乙酯、丙酮、醚、氯仿、四氯化碳、氯乙烯及各种不饱和烃混溶,但是不与饱和烃混溶中等毒性,大量吸入蒸气,引起急性中毒异丙醇 82.40 与乙醇、乙醚、氯仿、水混溶微毒,类似乙醇1,2-二氯乙烷 83.48 与乙醇、乙醚、氯仿、四氯化碳等多种有机溶剂混溶高毒性、致癌乙二醇二甲醚 85.2 溶于水,与醇、醚、酮、酯、烃、氯代烃等多种有机溶剂混溶。
有机溶剂之主要用途
定義 一、
(6)
溶解力:
(一)苯胺點Aniline Point (二)K-B值(Kauri-Butanol Value)
蒸發速度:
溶劑之乾燥蒸發速度關係到表層膜面的 平滑度,故需以溶劑之蒸發乾燥速度為 基準來選用合適之溶劑。
SH...等),使該物質轉變為具較大極 性而無活性之新陳代謝產物,順利排 出體外。
毒性物質之轉化(2)
第二型酵素轉換反應
(Phase II enzyme reaction) 係指經Phase I reaction 後之代謝產物 ,仍為不具水溶性之物質,故再與體 內之有機物( glucuronic acid, sulfuric acid, acetic acid, amino acid…)結合, 使之轉化為具水溶性後隨尿液排出。
有機溶劑之用途(7)
(三)第三種有機溶劑:
1.汽油
Gasoline (C6-C12)
2.煤焦油精 Coal tar naphtha
3.石油醚 Petroleum ether (C6-C8)
4.石油精 Petroleum naphtha (C7-C10)
5.輕油精 Petroleum benzin (C6-C7)
定義 一、
(4)
有機溶劑: 指正常溫度或氣壓下 為揮發性之液體,且 具有溶解其他物質特 性之有機化合物。
定義 一、
(5)
混合溶劑:二種以上溶劑混合物,且仍具溶劑 性 能者。
溶解作用:溶劑之分子滲入溶質,使溶質分子間 之內力減少而分離、擴散。
同性互溶:溶劑與溶質之化學親和力相似性愈大 或化學組成相同者,其相互溶解度愈 大。包括極性溶劑與非極性溶劑。
【精选】溶剂互溶次序表
类别次序AB1盐水溶液AB1无机酸水溶液AB1水AB1乙二醇AB2甲酰胺
AB2乙酸及其同系物AB2甲醇
AB2乙二醇甲醚AB2乙醇AB2丙醇AB2丁醇AB2戊醇AB2酚B苯胺B TBP B丙酮B二氧六环B THF B吡啶B硝基苯B甲乙酮B戊酮B乙醚A二氯甲烷A四氯乙烷A氯仿A三氯乙烷A二氯乙烷N苯N甲苯N四氯化碳N CS2 N环已烷N正已烷N庚烷N硅油N石蜡油
粘度计 1支<br />药品:<br />甲苯,苯,丁酮,甲酸乙酯,丙酮(皆为C.P.),PVAc。<br /><br />2.实验步骤:<br /><br />(1)将恒温水浴调节至30℃±0.01℃<br />(2)称取0.2g高聚物放入磨口三角瓶中,加入溶剂使之完全溶解后,用砂芯漏斗过滤至25ml的容量瓶中,用同种溶剂稀释至刻度,混合均匀后即得浓度约为1%的溶液。同法配制甲苯,苯,丁酮,甲酸乙酯,丙酮的PVAc溶液各25ml,并放于恒温水浴中恒温。<br />(3)取丙酮、丁酮按不同比例配制成δsm=9.8~10.0的混合溶剂,再如同步骤2配制一系列浓度约为1%的PVAc溶液,并放在恒温槽中恒温待用。<br />(4)取一支乌氏粘度计(或奥氏粘度计)垂直固定于恒温水浴中,并使粘度计上方之小球浸没在水中。<br />(5)用移液管吸取10ml溶液注入粘度计中,恒温10分钟,测定溶液的流出时间。重复测定三次,误差不超过0.2秒,取其平均值即为溶液的流出时间t(详见实验1)。<br />(6)倒出溶液用同一溶剂洗涤3~5次,奥氏粘度计还应烘干,吸取10ml溶剂,放于管中,恒温10分钟后测溶剂的流出时间t。<br />(7)重复步骤4,5,6,测定各不同溶液及相应的溶剂之流出时间t和t0(按t0:90~110秒之间选择粘度计)。<br />(8)各取10ml溶液于蒸发皿中,在110℃下真空干燥至恒重,称重计算溶液的溶度。<br /><br /><br /><br />3.数据记录及处理<br /><br />(1)求溶解度参数δp<br />按一点法求特性粘度:<br />作图:对作图,对应的值为。<br />(2)计算内聚能密度<!--content-->
常用溶剂参数表
常用溶剂参数表常用溶剂参数表品名缩写挥发速度BAC=1沸点范围℃密度G/CM3,20℃表面张力DYNES/CM,20℃介电常数电阻率 MS2-CM丙酮AC 7.2 56-57 0.79 23.3丁酮MEK 4.65 72-82 0.81 24.6 19.5 7.7 甲基异丁桐MIBK 1.45 141-148 0.8 23.6 14.1 21环已酮CYC 0.25 130-173 0.95 27.7 18.2 39二丙酮醇DAA 0.15 135-175 0.94 29.8 27.5 2.8 醋酸乙醋EAC 5.25 75.5-78 0.9 23.9醋酸丁酯BAC 1 122-128 0.88 24 5.1 17乙二醇单丁醚BCS 0.1 169-173 0.9 27.4 9.5 14乙二醇乙醚酸酯CAC 0.2 150-160 0.98 28.2 8.0 70异丙醇IPA 2.05 81-83 0.78 21.4 20.4 20异丁醇IBA 0.83 106-109 0.8 22.8正丁醇NBA 0.45 116-119 0.81 24.6 17.4 1.4 混丙醇P、A 96-145甲醇MED 6 64-80 32.1 0.62 甲苯TOL 1.95 110-111 0.87 28 2.4 2.8X103 二甲XYL 0.68 139-142 0.88 28.8 2.4 2.8X104 三甲100# 0.19 157-174 0.88 29 四甲150# 0.14 188-210混合酯55-64甲缩醛38-60异佛尔酮783 0.03 215.2高沸点酯DBE 产品溶剂系列个体溶剂:(A)芳香族溶剂(A r o m a t i c S o l v e n t s)甲苯(T O L U E N E)油漆、清漆、黏合剂及油墨制造业及天那水配方用之稀释剂;树脂溶剂;化学及制药工业用之溶剂;尤以萃取及脱脂两工序最为适用。
有机溶剂溶解度相对理论
有机溶剂溶解度相对理论溶剂不仅用来溶解树脂、降低粘度以改善加工性能和施工性能,而且还影响涂料的粘结性、防腐性、户外耐久性及涂膜的表观性(起泡、流挂、流平等),因此,通过溶剂的选用可以改善涂料的某一或某几方面的性能。
第一节溶剂的类型按氢键强弱和形式,溶剂可分为三种类型:1)弱氢键溶剂:主要包括烃类和氯代烃类溶剂,烃类溶剂又分为脂肪烃芳香烃。
常用的有:石脑油、200#溶剂油、甲苯、二甲苯、三氯乙烷等。
2)氢键接受型溶剂:主要指酮类和酯类。
酮类比酯类便宜,但后者气味芳香。
常用的有:丁酮、丙酮、环己酮、甲苯异丁基酮、异佛尔酮、醋酸乙酯、醋酸丁酯、醋酸异丙酯、醋酸-2-丁氧基乙酯等。
第七章溶剂和溶解理论3)氢键授受型溶剂:主要为醇类溶剂。
常用的有:甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇、乙二醇、丙二醇、二甘醇单丁基醚等。
1,溶解理论:溶解力溶剂的溶解力是指溶剂溶解成膜物质而形成高分子聚合物的能力。
低分子化合物在溶剂中的溶解可用溶解度的概念来描述。
如蔗糖,食盐在水中的溶解,其机理是溶剂和溶质分子或离子间的吸引力,而使溶质分子逐渐离开其表面,并通过扩散作用均匀地分散到溶剂中去成为均匀溶液。
高分子化合物在溶剂中的溶解则大体上可分为溶胀阶段和全部溶剂化两个阶段。
接触溶剂表面的分子链最先溶剂化-------使高分子化合物内部溶剂化--------溶剂化程度逐渐增加---全部溶剂化。
2,溶剂和溶解理论可以看出,溶剂对高分子聚合物溶解力的大小,溶解速度的快慢,主要取决于溶剂分子和高聚合物分子的亲和力所决定的溶剂向高聚物分子间隙中扩散的难易程度。
二、极性相似原则3,溶剂和溶解理论(1)非极性分子四氯化碳没有电性的不对称、偶极矩为0 称为非极性物质。
(2)极性分子甲醇羟基显电负性而甲基显电正性,分子中电性分布不对称,偶极矩不为0 ,称为极性物质。
偶极矩数值越大,极性越大。
(3)极性分子的缔合规律:非极性溶质溶于非极性或弱极性溶剂中,极性溶质溶于极性溶剂中,即“同类溶解同类”------这就是极性相似原则的核心。
有机物的溶解性规律
有机物的溶解性规律一、相似相溶原理1.极性溶剂(如水)易溶解极性物质(离子晶体、分子晶体中的极性物质如强酸等);非极性溶剂(有机溶剂如苯、汽油、四氯化碳、酒清等)能溶解非极性物质(大多数有机物、Br2、I2等);2.含有相同官能团的物质互溶,如水中含羟基(—OH)能溶解含有羟基的醇、酚、羧酸。
二、有机物的溶解性与官能团的溶解性1.官能团的溶解性:(1)易溶于水的官能团(即亲水基团)有:—OH、—CHO、—COOH、、—NH2。
(2)难溶于水的官能团(即憎水基团)有:所有的烃基(—CnH2n+1、—CH=CH2、—C6H5等)、卤原子(—X)、硝基(—NO2)等。
2.分子中亲水基团与憎水基团的比例影响物质的溶解性:(1)当官能团的个数相同时,随着烃基(憎水基团)碳原子数目的增大,溶解度逐渐降低;例如,溶解度CH2OH>C2H5OH>C3H7OH>……,一般地,碳原子个数大于5的醇难溶于水。
(2)当烃基中碳原子数相同时,亲水基团的个数越多,物质的解度越大;例如,溶解度:CH3CH2CH2OH<CH3CH(OH)CH2OH<CH2(OH)CH(OH)CH2OH。
(3)当亲水基团与憎水基团的对溶解度的影响大致相同时,物质微溶于水;例如,常见的微溶于水的物质有:苯酚C6H5—OH、苯胺C6H5—NH2、安息香酸(苯甲酸)C6H5—COOH、正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2—OH(上述物质的结构简式中“—”左边的为憎水基团,右边的为亲水基团);乙酸乙酯CH3COOCH2CH3(其中—CH3和—CH2CH3为憎水基团,为亲水基团)。
(4)由两种憎水基团组成的物质,一定难溶于水。
例如,卤代烃R-X、硝基化合物R-NO2,由于其中的烃基R­—、卤原子—X和硝基—NO2均为憎水基团,故均难溶于水一:溶剂极性参数表,方便以下比较展开剂。
环已烷 :-0.2、石油醚(Ⅰ类,30~60℃)、石油醚(Ⅱ类,60~90℃)、正已烷:0.0、甲苯:2.4、二甲苯:2.5、苯:2.7、二氯甲烷:3.1、异丙醇:3.9、正丁醇:3.9、四氢呋喃:4.0、氯仿:4.1、乙醇:4.3、乙酸乙酯:4.4、甲醇:5.1、丙酮:5.1、乙腈:5.8、乙酸:6.0、水:10.2 数值越大,极性越大二:常用溶剂的沸点、溶解性和毒性溶剂名称沸点℃(101.3kPa) 溶解性毒性液氨 -33.35 能溶解碱金属和碱土金属剧毒性、腐蚀性液态二氧化硫 -10.08 溶解胺、醚、醇苯酚、有机酸、芳香烃、溴、二硫化碳,多数饱和烃不溶剧毒甲胺 -6.3 是多数有机物和无机物的优良溶剂,液态甲胺与水、醚、苯、丙酮、低级醇混溶,其盐酸盐易溶于水,不溶于、醚、酮、氯仿、乙酸乙酯中等毒性,易燃二甲胺 7.4 是有机物和无机物的优良溶剂,溶于水、低级醇、醚、低极性溶剂强烈刺激性石油醚不溶于水,与丙酮、乙醚、乙酸乙酯、苯、氯仿及甲醇以上高级醇混溶与低级烷相似乙醚 34.6 微溶于水,易溶与盐酸.与醇、醚、石油醚、苯、氯仿等多数有机溶剂混溶麻醉性戊烷 36.1 与乙醇、乙醚等多数有机溶剂混溶低毒性二氯甲烷 39.75 与醇、醚、氯仿、苯、二硫化碳等有机溶剂混溶低毒,麻醉性强二硫化碳 46.23 微溶与水,与多种有机溶剂混溶麻醉,强刺激性丙酮 56.12 与水、醇、醚、烃混溶低毒,类乙醇,但较大1,1-二氯乙烷 57.28 与醇、醚等大多数有机溶剂混溶低毒、局部刺激性氯仿 61.15 与乙醇、乙醚、石油醚、卤代烃、四氯化碳、二硫化碳等混溶中等毒性,强麻醉性甲醇 64.5 与水、乙醚、醇、酯、卤代烃、苯、酮混溶中等毒性,麻醉性四氢呋喃 66 优良溶剂,与水混溶,很好的溶解乙醇、乙醚、脂肪烃、芳香烃、氯化烃吸入微毒,经口低毒己烷 68.7 甲醇部分溶解,比乙醇高的醇、醚丙酮、氯仿混溶低毒,麻醉性,刺激性三氟代乙酸 71.78 与水,乙醇,乙醚,丙酮,苯,四氯化碳,己烷混溶,溶解多种脂肪族,芳香族化合物1,1,1-三氯乙烷 74.0 与丙酮、甲醇、乙醚、苯、四氯化碳等有机溶剂混溶低毒四氯化碳 76.75 与醇、醚、石油醚、石油脑、冰醋酸、二硫化碳、氯代烃混溶氯代甲烷中,毒性最强乙酸乙酯 77.112 与醇、醚、氯仿、丙酮、苯等大多数有机溶剂溶解,能溶解某些金属盐低毒,麻醉性乙醇 78.3 与水、乙醚、氯仿、酯、烃类衍生物等有机溶剂混溶微毒类,麻醉性丁酮 79.64 与丙酮相似,与醇、醚、苯等大多数有机溶剂混溶低毒,毒性强于丙酮苯 80.10 难溶于水,与甘油、乙二醇、乙醇、氯仿、乙醚、、四氯化碳、二硫化碳、丙酮、甲苯、二甲苯、冰醋酸、脂肪烃等大多有机物混溶强烈毒性环己烷 80.72 与乙醇、高级醇、醚、丙酮、烃、氯代烃、高级脂肪酸、胺类混溶低毒,中枢抑制作用乙睛 81.60 与水、甲醇、乙酸甲酯、乙酸乙酯、丙酮、醚、氯仿、四氯化碳、氯乙烯及各种不饱和烃混溶,但是不与饱和烃混溶中等毒性,大量吸入蒸气,引起急性中毒异丙醇 82.40 与乙醇、乙醚、氯仿、水混溶微毒,类似乙醇1,2-二氯乙烷 83.48 与乙醇、乙醚、氯仿、四氯化碳等多种有机溶剂混溶高毒性、致癌乙二醇二甲醚 85.2 溶于水,与醇、醚、酮、酯、烃、氯代烃等多种有机溶剂混溶, 能溶解各种树脂,还是二氧化硫、氯代甲烷、乙烯等气体的优良溶剂吸入和经口低毒三氯乙烯 87.19 不溶于水,与乙醇、乙醚、丙酮、苯、乙酸乙酯、脂肪族氯代烃、汽油混溶有机有毒品三乙胺 89.6 水:18.7以下混溶,以上微溶, 易溶于氯仿、丙酮,溶于乙醇、乙醚易爆,皮肤黏膜刺激性强丙睛 97.35 溶解醇、醚、DMF、乙二胺等有机物,与多种金属盐形成加成有机物高毒性,与氢氰酸相似庚烷 98.4 与己烷类似低毒,刺激性、麻醉性水 100 略略硝基甲烷 101.2 与醇、醚、四氯化碳、DMF、等混溶麻醉性,刺激性1,4-二氧六环 101.32 能与水及多数有机溶剂混溶,仍溶解能力很强微毒,强于乙醚2~3倍甲苯 110.63 不溶于水,与甲醇、乙醇、氯仿、丙酮、乙醚、冰醋酸、苯等有机溶剂混溶低毒类,麻醉作用硝基乙烷 114.0 与醇、醚、氯仿混溶,溶解多种树脂和纤维素衍生物局部刺激性较强吡啶 115.3 与水、醇、醚、石油醚、苯、油类混溶, 能溶多种有机物和无机物低毒,皮肤黏膜刺激性4-甲基-2-戊酮 115.9 能与乙醇、乙醚、苯等大多数有机溶剂和动植物油相混溶毒性和局部刺激性较强乙二胺 117.26 溶于水、乙醇、苯和乙醚,微溶于庚烷刺激皮肤、眼睛丁醇 117.7 与醇、醚、苯混溶低毒,大于乙醇3倍乙酸 118.1 与水、乙醇、乙醚、四氯化碳混溶,不溶于二硫化碳及C12以上高级脂肪烃低毒,浓溶液毒性强乙二醇一甲醚 124.6 与水、醛、醚、苯、乙二醇、丙酮、四氯化碳、DMF等混溶低毒类辛烷 125.67 几乎不溶于水,微溶于乙醇,与醚、丙酮、石油醚、苯、氯仿、汽油混溶低毒性,麻醉性乙酸丁酯 126.11 优良有机溶剂,广泛应用于医药行业,还可以用做萃取剂一般条件毒性不大吗啉 128.94 溶解能力强,超过二氧六环、苯、和吡啶,与水混溶,溶解丙酮、苯、乙醚、甲醇、乙醇、乙二醇、2-己酮、蓖麻油、松节油、松脂等腐蚀皮肤,刺激眼和结膜,蒸汽引起肝肾病变氯苯 131.69 能与醇、醚、脂肪烃、芳香烃、和有机氯化物等多种有机溶剂混溶低于苯,损害中枢系统乙二醇一乙醚 135.6 与乙二醇一甲醚相似,但是极性小,与水、醇、醚、四氯化碳、丙酮混溶低毒类,二级易燃液体对二甲苯 138.35 不溶于水,与醇、醚和其他有机溶剂混溶一级易燃液体二甲苯 138.5~141.5 不溶于水,与乙醇、乙醚、苯、烃等有机溶剂混溶,乙二醇、甲醇、2-氯乙醇等极性溶剂部分溶解一级易燃液体,低毒类间二甲苯 139.10 不溶于水,与醇、醚、氯仿混溶,室温下溶解乙睛、DMF等一级易燃液体醋酸酐 140.0邻二甲苯 144.41 不溶于水,与乙醇、乙醚、氯仿等混溶一级易燃液体N,N-二甲基甲酰胺153.0 与水、醇、醚、酮、不饱和烃、芳香烃烃等混溶,溶解能力强低毒环己酮 155.65 与甲醇、乙醇、苯、丙酮、己烷、乙醚、硝基苯、石油脑、二甲苯、乙二醇、乙酸异戊酯、二乙胺及其他多种有机溶剂混溶低毒类,有麻醉性,中毒几率比较小环己醇 161 与醇、醚、二硫化碳、丙酮、氯仿、苯、脂肪烃、芳香烃、卤代烃混溶低毒,无血液毒性,刺激性N,N-二甲基乙酰胺 166.1 溶解不饱和脂肪烃,与水、醚、酯、酮、芳香族化合物混溶微毒类糠醛 161.8 与醇、醚、氯仿、丙酮、苯等混溶,部分溶解低沸点脂肪烃,无机物一般不溶有毒品,刺激眼睛,催泪N-甲基甲酰胺 180~185 与苯混溶,溶于水和醇,不溶于醚一级易燃液体苯酚(石炭酸) 181.2 溶于乙醇、乙醚、乙酸、甘油、氯仿、二硫化碳和苯等,难溶于烃类溶剂,65.3℃以上与水混溶,65.3℃以下分层高毒类,对皮肤、黏膜有强烈腐蚀性,可经皮吸收中毒1,2-丙二醇 187.3 与水、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮等多种有机溶剂混溶低毒,吸湿,不宜静注二甲亚砜 189.0 与水、甲醇、乙醇、乙二醇、甘油、乙醛、丙酮乙酸乙酯吡啶、芳烃混溶微毒,对眼有刺激性邻甲酚 190.95 微溶于水,能与乙醇、乙醚、苯、氯仿、乙二醇、甘油等混溶参照甲酚N,N-二甲基苯胺193 微溶于水,能随水蒸气挥发,与醇、醚、氯仿、苯等混溶,能溶解多种有机物抑制中枢和循环系统,经皮肤吸收中毒乙二醇 197.85 与水、乙醇、丙酮、乙酸、甘油、吡啶混溶,与氯仿、乙醚、苯、二硫化碳等难溶,对烃类、卤代烃不溶,溶解食盐、氯化锌等无机物低毒类,可经皮肤吸收中毒对甲酚 201.88 参照甲酚参照甲酚N-甲基吡咯烷酮 202 与水混溶,除低级脂肪烃可以溶解大多无机,有机物,极性气体,高分子化合物毒性低,不可内服间甲酚 202.7 参照甲酚与甲酚相似,参照甲酚苄醇 205.45 与乙醇、乙醚、氯仿混溶,20℃在水中溶解3.8%(wt) 低毒,黏膜刺激性甲酚 210 微溶于水,能于乙醇、乙醚、苯、氯仿、乙二醇、甘油等混溶低毒类,腐蚀性,与苯酚相似甲酰胺 210.5 与水、醇、乙二醇、丙酮、乙酸、二氧六环、甘油、苯酚混溶,几乎不溶于脂肪烃、芳香烃、醚、卤代烃、氯苯、硝基苯等皮肤、黏膜刺激性、经皮肤吸收硝基苯 210.9 几乎不溶于水,与醇、醚、苯等有机物混溶,对有机物溶解能力强剧毒,可经皮肤吸收乙酰胺 221.15 溶于水、醇、吡啶、氯仿、甘油、热苯、丁酮、丁醇、苄醇,微溶于乙醚毒性较低六甲基磷酸三酰胺(HMTA) 233 与水混溶,与氯仿络合,溶于醇、醚、酯、苯、酮、烃、卤代烃等较大毒性喹啉 237.10 溶于热水、稀酸、乙醇、乙醚、丙酮、苯、氯仿、二硫化碳等中等毒性,刺激皮肤和眼乙二醇碳酸酯 238 与热水,醇,苯,醚,乙酸乙酯,乙酸混溶,干燥醚,四氯化碳,石油醚,CCl4中不溶毒性低二甘醇 244.8 与水、乙醇、乙二醇、丙酮、氯仿、糠醛混溶,与乙醚、四氯化碳等不混溶微毒,经皮吸收,刺激性小丁二睛 267 溶于水,易溶于乙醇和乙醚,微溶于二硫化碳、己烷中等毒性环丁砜 287.3 几乎能与所有有机溶剂混溶,除脂肪烃外能溶解大多数有机物甘油 290.0 与水、乙醇混溶,不溶于乙醚、氯仿、二硫化碳、苯、四氯化碳、石油醚食用对人体无毒三、试剂极性从小到大:烷、烯、醚、酯、酮、醛、胺、醇和酚、酸(己烷-石油醚、苯、乙醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇、丙酮、乙醇、甲醇、水)(学习的目的是增长知识,提高能力,相信一分耕耘一分收获,努力就一定可以获得应有的回报)。
常见有机溶剂的性质大全
溶剂的定义溶剂(solvent)这个词广义指在均匀的混合物中含有的一种过量存在的组分。
狭义地说,在化学组成上不发生任何变化并能溶解其他物质(一般指固体)的液体,或者与固体发生化学反应并将固体溶解的液体。
溶解生成的均匀混合物体系称为溶液。
在溶液中过量的成分叫溶剂;量少的成分叫溶质。
溶剂也称为溶媒,即含有溶解溶质的媒质之意。
但是在工业上所说的溶剂一般是指能够溶解油脂、蜡、树脂(这一类物质多数在水中不溶解)而形成均匀溶液的单一化合物或者两种以上组成的混合物。
这类除水之外的溶剂称为非水溶剂或有机溶剂,水、液氨、液态金属、无机气体等则称为无机溶剂。
溶解现象溶解本来表示固体或气体物质与液体物质相混合,同时以分子状态均匀分散的一种过程。
事实上在多数情况下是描述液体状态的一些物质之间的混合,金与铜、铜与镍等许多金属以原子状态相混合的所谓合金也应看成是一种溶解现象。
所以严格地说,只要是两种以上的物质相混合组成一个相的过程就可以称为溶解,生成的相称为溶液。
一般在一个相中应呈均匀状态,其构成成分的物质可以以分子状态或原子状态相互混合。
溶解过程比较复杂,有的物质在溶剂中可以以任何比例进行溶解,有的部分溶解,有的则不溶。
这些现象是怎样发生的,其影响的因素很多,一般认为与溶解过程有关的因素大致有以下几个方面:⑴相同分子或原子间的引力与不同分子或原子间的引力的相互关系(主要是范德华引力);⑵分子的极性引起的分子缔合程度;⑶分子复合物的生成;⑷溶剂化作用;⑸溶剂、溶质的相对分子质量;⑹溶解活性基团的种类和数目。
化学组成类似的物质相互容易溶解,极性溶剂容易溶解极性物质,非极性溶剂容易溶解非极性物质。
例如,水、甲醇和乙醇彼此之间可以互溶;苯、甲苯和乙醚之间也容易互溶,但水与苯,甲醇与苯则不能自由混溶。
而且在水或甲醇中易溶的物质难溶于苯或乙醚;反之在苯或乙醚中易溶的却难溶于水或甲醇。
这些现象可以用分子的极性或者分子缔合程度大小进行判断。
(完整版)聚合物溶剂的选择
聚合物溶剂的选择1、相似相溶规则这是人们在长期研究小分子物质溶解时总结出来的规律,对高分子溶液也适用。
组成和结构相似的物质可以互溶,极性大的溶质溶于极性大的溶剂,极性小的溶质溶于极性小的溶剂。
例如聚丙烯腈能溶于二甲基甲酰胺等极性溶剂,聚乙烯醇能溶于水,有机玻璃能溶于丙酮、及自身单体,而不溶于汽油和苯中。
非极性聚合物溶于非极性溶剂中,例如天然橡胶、丁苯橡胶能溶于汽油、苯、甲苯等非极性溶剂。
聚苯乙烯可溶于非极性的苯及乙苯中,也可以溶于弱极性的丁酮等溶剂。
2、内聚能密度或溶度参数(δ)相近规则高分子溶液是热力学的平衡体系,可用热力学方法来研究。
在恒温恒压下,溶解过程自发进行的必要条件是Gibbs混合自由能ΔG M<0,Gibbs混合自由能是溶解过程的动力,即ΔG M=ΔH M-TΔS M式中:T——溶解时的温度;ΔH M——混合热;ΔS M——混合焓。
ΔH由溶解时的热效应来确定,如果溶解时放热则ΔH是负值,有利于溶解的进行。
溶解过程中存在三种不同的分子间作用能,即溶剂分子间的作用能、聚合物大分子间的作用能和聚合物—溶剂分子间的作用能。
前两种作用均阻止溶解过程的进行,只有聚合物—溶剂分子间的作用能大于前者时,其混合热ΔH才能为负值。
若高分子和溶剂间存在相互作用,如氢键等力的作用,则发生强的溶剂化作用而放热,ΔH<0,则有利于溶解。
但当聚合物和溶剂为非极性时,其溶解过程一般是吸热的ΔH>0,例如聚苯乙烯的苯溶液,两者之间仅有色散力的作用,高分子和溶剂之间的作用能小,在这种情况下要使ΔG M为负值必须满足∣ΔH M∣<TΔS M,其混合热ΔH M可以借用小分子的溶度公式来计算,按照Hildebrand理论,溶质和溶剂的混合热正比于它们溶解度参数差的平方,即ΔH M=V(δ1一δ2)2φ1φ2式中:V——溶液的总体积;φ1和φ2——溶剂和聚合物的体积分数;溶解度参数δ为内聚能密度的平方根。
因为内聚能密度是分子间力强度的标志,溶解时必须克服溶质分子间和溶剂分子间引力,故可用内聚能密度来预测溶解性。
互溶的溶剂
互溶的溶剂在用混合溶剂进行重结晶的时候,如果溶剂之间的互溶性不好,在加入不良溶剂的时候,溶液会分层,而样品会留在良溶剂中。
经常使用乙醇和水这个搭配,因为乙醇能溶解许多有机物,并且乙醇能与水无限混溶。
在乙醇中加入水,可以急剧的降低许多有机物在乙醇中的溶解度,因此可以用来进行重结晶。
当然,有机溶剂相互之间的搭配也是常使用的。
可以依据相似性原理来选择溶剂。
含羟基的化合物,可以选择水,甲醇,乙醇,乙酸,丙酮为良溶剂。
当然,良溶剂的相似性不能太高,否则重结晶损失较大。
如果杂质的极性较小,就可以选择极性较小的不良溶剂,比如醚,烷烃类。
三组分以上的混合溶剂的选择余地更大,甲醇、异丙醚、石油醚,也可以搭配使用。
下面的列表摘自Purification of Purification of Laboratory Chemicals第四版,该列表没有提到乙酸乙酯和石油醚的互溶性,不过许多化合物,也是可以用这个搭配。
Acetic acid: with chloroform, ethanol, ethyl acetate, methyl cyanide, petroleum ether, or water.Acetone: with benzene, butyl acetate, butyl alcohol, carbon tetrachloride, chloroform, cyclohexane, ethanol, Ammonia: with ethanol, methanol, pyridine.Aniline: with acetone, benzene, carbon tetrachloride, ethyl ether, n-heptane, methanol, methyl cyanide or nitrobenzene.Benzene: with acetone, butyl alcohol, carbon tetrachloride, chloroform, cyclohexane, ethanol, methyl cyanide, petroleum ether or pyridine.Butyl alcohol: with acetone or ethyl acetate.Carbon disulphide: with petroleum ether.Carbon tetrachloride: with cyclohexane.Chloroform: with acetic acid, acetone, benzene, ethanol, ethyl acetate, hexane, methanol or pyridine. Cyclohexane: with acetone, benzene, carbon tetrachloride, ethanol or ethyl ether.Dimethyl formamide: with benzene, ethanol or ether.Dimethyl sulphoxide: with acetone, benzene, chloroform, ethanol, ethyl ether or water.Dioxane: with benzene, carbon tetrachloride, chloroform, ethanol, ethyl ether, pet. ether, pyridine or water. Ethanol: with acetic acid, acetone, benzene, chloroform, cyclohexane, dioxane, ethyl ether, pentane, toluene, water or xylene.Ethyl acetate: with acetic acid, acetone, butyl alcohol, chloroform, or methanol.Ethyl ether: with acetone, cyclohexane, ethanol, methanol, methylal, methyl cyanide, pentane or pet.ether. Glycerol: with ethanol, methanol or water.Hexane: with benzene, chloroform or ethanol.Methanol: with chloroform, ethyl ether, glycerol or water.Methylal: with ethyl ether.Methyl ethyl ketone: with acetic acid, benzene, ethanol or methanol.Nitrobenzene: with aniline, methanol or methyl cyanide.Pentane: with ethanol or ethyl ether.Petroleum ether: with acetic acid, acetone, benzene, carbon disulphide or ethyl ether.Phenol: with carbon tetrachloride, ethanol, ethyl ether or xylene.Pyridine: with acetone, ammonia, benzene, chloroform, dioxane, petroleum ether, toluene or water. Toluene: with ethanol, ethyl ether or pyridine.Water: with acetic acid, acetone, ethanol, methanol, or pyridine.Xylene: with ethanol or phenol.ethyl acetate, methyl acetate, methyl cyanide, petroleum ether or water.toluene, water or xylene.下面的列表摘自http://home.planet.nl/~skok/techniques/hplc/miscibility.html-。
天然产物化学第二章
甲份
乙份
验
EtOH溶解
流 程
HCl溶液
不溶物
(检测生物碱)
EtOAc溶解
EtOAC溶液
醇溶液
图
(检查鞣质、酚类、有机酸、 2-1 黄酮、蒽醌、甾体、三萜等)
5%NaOH溶液振摇
EtOH溶解
碱水液
EtOAC液
浓缩物(检查萜类、内酯、强心甘)
(检查有机酸、酚类)
定性试验可初步验证有无上述各类物质
生物碱 常用碘化铋钾(Dragendorff试剂),显棕黄
一般先采用极性低的、与水不相混溶的有机溶剂,如石油醚、苯、氯 仿、乙醚等;这些溶剂的选择性能强,但有些有毒,易燃(氯仿除 外),价格昂贵,对浸入植物组织的能力较弱;
再用能与水相溶的有机溶剂,如丙酮、乙醇、甲醇等,最后用水提取。 目前常用的两种系统为A、己烷——乙醚——甲醇——水;B、己烷—
—二氯甲烷——甲醇——水。在室温下一次提取,这样可使植物中非 极性与极性化合物得到初步分离。
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(一)溶剂法
D. 酸性、碱性有机溶剂
如果有效成分是酸性或碱性化合物,常可加入适当的酸或碱,再 用有机溶剂提取。 例如生物碱在植物体中一般与酸结合成盐存 在,在生药中加入适量的碱液,拌匀,使生物碱游离出来,再用 有机溶剂(如苯、氯仿)提取。同样,有机酸可加酸使其游离, 然后用有机溶剂提取。
最常用铅盐法——中性乙酸铅或碱式乙酸铅,在水或 稀醇溶液中能与许多物质生成难溶性的铅盐或 鉻盐沉淀。
脱铅方法通常用硫化氢气体,使分解并转为不溶性硫 化铅沉淀而除去。 通入空气或CO2让气泡带出多余的硫化氢气体
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脱铅的方法也可使用硫酸、磷酸、硫酸钠等物 质,但生成的硫酸铅及磷酸铅在水中有一定的 溶解度,所以脱铅不彻底;
有机试剂极性大小
有机试剂极性大小下面这份溶剂极性表列出了常用有机溶剂极性顺序,并有常见溶剂的粘度、沸点、吸收波长等物理参数,在进行薄层色谱柱(TLC)洗脱的时候时很有帮助。
可能有不准确的,希望在留言处给予更正。
化合物名称极性粘度沸点吸收波长i-pentan e(异戊烷) 0 - 30 -n-pentan e(正戊烷) 0 0.23 36 210 Petrol eum ether(石油醚) 0.01 0.3 30~60 210 Hexane(己烷) 0.06 0.33 69 210 Cycloh exane(环己烷) 0.1 1 81 210 Isooct ane(异辛烷) 0.1 0.53 99 210 Triflu oroac eticacid(三氟乙酸) 0.1 - 72 - Trimet hylpe ntane(三甲基戊烷)0.1 0.47 99 215 Cyclop entan e(环戊烷) 0.2 0.47 49 210 n-heptan e(庚烷) 0.2 0.41 98 200 Butylchlori de(丁基氯; 丁酰氯) 1 0.46 78 220 Trichl oroet hylen e(三氯乙烯; 乙炔化三氯) 1 0.57 87 273 Carbon tetrac hlori de(四氯化碳) 1.6 0.97 77 265 Trichl orotr ifluo roeth ane(三氯三氟代乙烷) 1.9 0.71 48 231 i-propyl ether(丙基醚; 丙醚) 2.4 0.37 68 220 Toluen e(甲苯) 2.4 0.59 111 285 p-xylene(对二甲苯) 2.5 0.65 138 290 Chloro benze ne(氯苯) 2.7 0.8 132 -o-dichlo roben zene(邻二氯苯) 2.7 1.33 180 295 Ethylether(二乙醚; 醚) 2.9 0.23 35 220 Benzen e(苯) 3 0.65 80 280 Isobut yl alcoho l(异丁醇) 3 4.7 108 220 Methyl ene chlori de(二氯甲烷) 3.4 0.44 240 245 Ethyle ne dichlo ride(二氯化乙烯) 3.5 0.78 84 228 n-butano l(正丁醇) 3.7 2.95 117 210 n-butylacetat e(醋酸丁酯;乙酸丁酯) 4 - 126 254 n-propan ol(丙醇) 4 2.27 98 210 Methyl isobut yl ketone(甲基异丁酮) 4.2 - 119 330 Tetrah ydrof uran(四氢呋喃) 4.2 0.55 66 220 Ethylacetat e(乙酸乙酯) 4.30 0.45 77 260 i-propan ol(异丙醇) 4.3 2.37 82 210 Chloro form(氯仿) 4.4 0.57 61 245 Methyl ethylketone(甲基乙基酮) 4.5 0.43 80 330Dioxan e(二恶烷; 二氧六环; 二氧杂环己烷) 4.8 1.54 102 220Pyridi ne(吡啶) 5.3 0.97 115 305Aceton e(丙酮) 5.4 0.32 57 330Nitrom ethan e(硝基甲烷) 6 0.67 101 330Acetic acid(乙酸) 6.2 1.28 118 230Aceton itril e(乙腈) 6.2 0.37 82 210Anilin e(苯胺) 6.3 4.4 184 -Dimeth yl formam ide(二甲基甲酰胺) 6.4 0.92 153 270Methan ol(甲醇) 6.6 0.6 65 210Ethyle ne glycol(乙二醇) 6.9 19.9 197 210Dimeth yl sulfox ide(二甲亚砜DMSO) 7.2 2.24 189 268Water(水)10.2 1 100 268下图是混合有机溶剂极性顺序(由小到大,括号内表示的是混合比例)一:溶剂极性参数表,方便以下比较展开剂。
溶剂极性参数表
据本身的几年薄层层析经验,参考药典等国度药品尺度和有关文献,将2000版药典一部里部分有代表性的对比品的薄层层实例按睁开剂极性排序,并对其纪律做一些剖析.以下的剖析和介绍是总体描写性的,目标是快速.轻便地选择睁开剂.假如想懂得睁开剂选择的各类理论,请参考其他专著.选择睁开剂,要根据溶剂极性和他们的混溶性,溶剂对被剖析物的消融性,以及被剖析物的构造.这里只评论辩论药典里平日运用的以硅胶为固定相主体的正相薄层,也不斟酌板的活性.列出溶剂极性参数表,便利以下比较睁开剂.环已烷 :-0.2.石油醚(Ⅰ类,30 ~60℃).石油醚(Ⅱ类,60~90℃).正已烷:0.0.甲苯:2.4.二甲苯:2.5.苯:2.7.二氯甲烷:3.1.异丙醇:3.9.正丁醇:3.9.四氢呋喃:4.0.氯仿:4.1.乙醇:4.3.乙酸乙酯:4.4.甲醇:5.1.丙酮:5.1.乙腈:5.8.乙酸:6.0.水:10.2 [1] .关于溶剂混溶性,一般根据类似相溶原则,须要留意,极性相差大的不混溶,比朴直己烷与甲醇.多元睁开剂,主体的两种溶剂不克不及混溶,就须要经由过程第三种溶剂来折衷.比方:石油醚.正庚烷.正已烷.戊烷.环已烷和甲醇.水之类的.一般正相色谱,固定相为极性,被剖析物资的极性越大,须要极性更大的睁开剂.懂得被剖析物的极性可以经由过程剖析其构造获得,很难获得它的极性指数.物资分子化学构造中,平日由较极性部分和非极性部分两部分.例如下面以苯丙烷为极性小部分,跟着极性基团部分的增长,总体的极性就增长,睁开剂极性也增长了,依次为肉桂酸.阿魏酸.咖啡酸.菊苣酸.绿原酸.响应睁开剂分别为:正己烷—乙醚—冰醋酸 (5:5:0.1).苯-冰醋酸-甲醇(30:1:3).氯仿-甲醇-甲酸(9:1: 0.5).石油醚-乙酸乙酯-甲酸(3:6: 1).醋酸丁酯-甲酸-水(7:2.5:2.5).(因为薄层板.比移值不合的原因,睁开剂极性比较是相对的,并不是绝对的后者大于前者).如今最主要的问题是,不合化合物,怎么定它的极性,又用什么尺度来定它对应的睁开剂呢?以下离开评论辩论不合化合物极性格形及其对应的睁开剂. 起首是极性较小的挥发性物资.比方:冰片:石油醚 (30~60℃)—醋酸乙酯(17:3).厚朴酚:苯-醋酸乙酯(9:1.5).α-喷鼻附酮:苯-醋酯乙酯-冰醋酸(92:5:5).丹皮酚:环己烷-醋酸乙酯(3:1),这类化合物,以石油醚.正构烷和苯为体积百分数比较大的溶剂,平日起消融和分别化合物的感化,而用醋酸乙酯为调节Rf(比移值)的溶剂.为了削减拖尾之类其他类似相溶原则以外的影响,恰当参加添加剂,如有机酸或者有机碱.极性较小的不挥发性物资.比方:β -谷甾醇:环己烷-醋酸乙酯-甲醇(6: 2.5:1)或者环己烷-丙酮(5:2) .熊果酸:甲苯-醋酸乙酯-冰醋酸(12:4:0.5).齐墩果酸:氯仿-甲醇(40:1).猪去氧胆酸:氯仿-乙醚-冰醋酸(2:2: 1).大黄素:苯—醋酸乙酯—甲醇(15:2:0.2)或者苯—乙醇 (8:1).丹参酮ⅡA:苯-醋酸乙酯-甲酸(40:25:4) .穿心莲内酯:氯仿-无水乙醇(9:1).靛玉红.靛蓝氯仿-乙醇(9:1)或者苯-氯仿-丙酮(5:4:1).这类物资睁开剂极性比极性较小的挥发性物资洗脱力强一些,因为这类物资极性小的母核大,而极性大的基团平日可以形成氢键,比方羧酸.羟基.以上物资,母核分子量减小.母核构造中不饱和健的增长(尤其是消失苯环),极性基团的增长,都使极性增长,睁开剂极性也增大.这个规模内的物资许多,一般睁开剂大百分数的溶剂可以从环己烷—〉甲苯—〉二甲苯—〉苯—〉氯仿的次序,按照极性请求选择.这里留意,异丙醇.正丁醇极性指数也比较小,在这规模的化合物很罕用,因为粘性大.睁开慢,造成黑点集中;别的,羟基的氢键感化力也有晦气.调节Rf值的溶剂,从醋酸乙酯—〉甲醇—〉丙酮—〉乙醇.挥发性物资也有许多带羰基.羟基的,但从它的挥发性就可以明确,分子间感化力不强,别的,母核与石油醚.正构烷和苯的构造差别小,估量更轻易离开硅胶吸附,更快进入溶剂中,而不须要经由过程进步睁开剂的极性.皂苷类.人参皂苷:氯仿-甲醇-水(65:35:10)10℃以下放置的基层溶液或正丁醇-醋酸乙酯-水(4:1:5)的上层溶液或氯仿-醋酸乙酯-甲醇-水(15:40:22:10)10℃以下放置的基层溶液.芍药苷:氯仿-醋酸乙酯-甲醇-甲酸(40:5:10:0.2).黄芩苷:醋酸乙酯-丁酮-醋酸-水(10:7:5:3).橙皮苷:苯—醋酸乙酯—甲酸—水(1:12:2. 5:3)的上层溶液.葛根素:氯仿-甲醇-水(14:5:0.5).芦丁:醋酸乙酯-甲酸-水(8:1:1).这类物资,因为消失糖的多羟基构造,苷元的构造影响变小.睁开剂中运用极性大的有机溶剂(氯仿.醋酸乙酯.甲醇.正丁醇)和水.乙酸和甲酸的运用,一方面增大睁开剂极性,别的也可以克制硅胶羟基的感化,削减拖尾.因为混溶性和硅胶耐酸才能的限制,水和酸的运用是有限度的.极性大的小分子有机酸.没食子酸:氯仿-醋酸乙酯-甲酸 (5:4:1).阿魏酸.咖啡酸.菊苣酸.绿原酸.异绿原酸.这类物资多半是苯乙烯母核的,这个构造的极性本身比较大,别的有酚羟基和羧酸基团,个体有多羟基配基.皂苷的睁开剂差不久不多,极性大.留意甲酸平日指的是浓度85%阁下的,含有水.含氮有机物.盐酸小檗碱:苯-醋酸乙酯-甲醇-异丙醇-浓氨试液(12:6:3:3:0.6)(氨蒸气饱和)或正丁醇-冰醋酸-水(7:1:2).麻黄碱:氯仿-甲醇-浓氨试液(20:5:0.5)或正丁醇-冰醋酸-水(8:2:1).甘草酸铵:醋酸乙酯-甲酸-冰醋酸-水(1 5:1:1:2).因为NH2硅醇基的感化很强,在强极性睁开剂加有机酸.有机碱收尾.对于极性化合物,运用正丁醇对黑点集中影响较小,因为化合物和硅胶的感化强.进行薄层剖析根本可以根据母核.基团,选择类似的化合物对号入座.当然,具体的前提优化则须要根据现实情形了.碰到较艰苦的分别,须要运用到设计优化办法的,已经不属于本文评论辩论规模了.在结晶和重结晶纯化化学试剂的操纵中,溶剂的选择是关系到纯化质量和收受接管率的症结问题.选择合适的溶剂时应留意以下几个问题:1. 选择的溶剂应不与欲纯化的化学试剂产生化学反响.例如脂肪族卤代烃类化合物不宜用作碱性化合物结晶和重结晶的溶剂;醇类化合物不宜用作酯类化合物结晶和重结晶的溶剂,也不宜用作氨基酸盐酸盐结晶和重结晶的溶剂.2. 选择的溶剂对欲纯化的化学试剂在热时应具有较大的消融才能,而在较低温度时对欲纯化的化学试剂的消融才能大大减小.3. 选择的溶剂对欲纯化的化学试剂中可能消失的杂质或是消融度甚大,在欲纯化的化学试剂结晶和重结晶时留在母液中,在结晶和重结晶时不随晶体一同析出;或是消融度甚小,在欲纯化的化学试剂加热消融时,很少在热溶剂消融,在热过滤时被除去.4. 选择的溶剂沸点不宜太高,以免该溶剂在结晶和重结晶时附着在晶体概况不轻易除尽.用于结晶和重结晶的经常运用溶剂有:水.甲醇.乙醇.异丙醇.丙酮.乙酸乙酯.氯仿.冰醋酸.二氧六环.四氯化碳.苯.石油醚等.此外,甲苯.硝基甲烷.乙醚.二甲基甲酰胺.二甲亚砜等也常运用.二甲基甲酰胺和二甲亚砜的消融才能大,当找不到其它实用的溶剂时,可以试用.但往往不轻易从溶剂中析出结晶,且沸点较高,晶体上吸附的溶剂不轻易除去,是其缺陷.乙醚虽是经常运用的溶剂,但是如有其它实用的溶剂时,最好不必乙醚,因为一方面因为乙醚易燃.易爆,运用时安全性特殊大,应特殊当心;另一方面因为乙醚易沿壁爬行挥发而使欲纯化的化学试剂在瓶壁上析出,乃至影响结晶的纯度.在选择溶剂时必须懂得欲纯化的化学试剂的构造,因为溶质往往易溶于与其构造邻近的溶剂中―“类似相溶”道理.极性物资易溶于极性溶剂,而难溶于非极性溶剂中;相反,非极性物资易溶于非极性溶剂,而难溶于极性溶剂中.这个消融度的纪律对实验工作有必定的指点感化.如:欲纯化的化学试剂是个非极性化合物,实验中已知其在异丙醇中的消融度太小,异丙醇不宜作其结晶和重结晶的溶剂,这时一般不必再实验极性更强的溶剂,如甲醇.水等,应实验极性较小的溶剂,如丙酮.二氧六环.苯.石油醚等.实用溶剂的最终选择,只能用实验的办法来决议.下表可供选择溶剂时参考.物资的类别消融度大的溶剂烃疏水性烃.醚.卤代烃卤代烃醚胺酯酯硝基化合物腈酮醇.二氧环己烷.冰醋酸醛酚酰胺醇.水醇羧酸磺酸盐亲水性水若不克不及选择出一种单一的溶剂对欲纯化的化学试剂进行结晶和重结晶,则可运用混杂溶剂.混杂溶剂一般是由两种可以以任何比例互溶的溶剂构成,个中一种溶剂较易消融欲纯化的化学试剂,另一种溶剂较难消融欲纯化的化学试剂.一般经常运用的混杂溶剂有:乙醇和水.乙醇和乙醚.乙醇和丙酮.乙醇和氯仿.二氧六环和水.乙醚和石油醚.氯仿和石油醚等等,最佳复合溶剂的选择必须经由过程预实验来肯定.经常运用溶剂的极性次序: 水(极性最大)>甲酰胺>乙腈>甲醇>乙醇>丙醇>丙酮>二氧六环>四氢呋喃>甲乙酮>正丁醇> 醋酸乙酯>乙醚>异丙醚>二氯甲烷>氯仿>溴乙烷>苯>氯丙烷>甲苯>四氯化碳>二硫化碳>环己烷>己烷>庚烷>石油(极性最小),请参考!。
有机物溶解度的判断
有机物溶解度的判断如何判断有机化学中化合物的水中溶解度在题中一般是有表的,表中显示的是100g水中可溶解的溶质质量。
还应记住几个特殊的氯化钠受温度影响小氢氧化钙溶解度随温度的增加而减小。
极性溶剂(如水)易溶解极性物质(离子晶体、分子晶体中的极性物质如强酸等),非极性溶剂(如苯、汽油、四氯化碳、酒精等)能溶解非极性物质(大多数有机物、Br2、I2等),含有相同官能团的物质互溶,如水中含羟基(—OH)能溶解含有羟基的醇、酚、羧酸。
溶解性的应用①是指物质在溶剂里溶解能力的大小。
②溶解性是物理性质,多数溶解是物理变化(也有的溶解是化学变化,比如苏打溶于酸,发生了化学反应)。
③溶解性是由20℃时某物质的溶解度决定的。
(固体)有机物的溶解性一、相似相溶原理1.极性溶剂(如水)易溶解极性物质(离子晶体、分子晶体中的极性物质如强酸等);2.非极性溶剂(如苯、汽油、四氯化碳、酒精等)能溶解非极性物质(大多数有机物、Br2、I2等);3.含有相同官能团的物质互溶,如水中含羟基(—OH)能溶解含有羟基的醇、酚、羧酸。
二、有机物的溶解性与官能团的溶解性1.官能团的溶解性:(1)易溶于水的官能团(即亲水基团)有—OH、—CHO、—COOH、—NH2。
(2)难溶于水的官能团(即憎水基团)有:所有的烃基(—CnH2n+1、—CH=CH2、—C6H5等)、卤原子(—X)、硝基(—NO2)等。
2.分子中亲水基团与憎水基团的比例影响物质的溶解性:(1)当官能团的个数相同时,随着烃基(憎水基团)碳原子数目的增大,溶解性逐渐降低;例如,溶解性:CH3OH>C2H5OH>C3H7OH>……,一般地,碳原子个数大于5的醇难溶于水。
(2)当烃基中碳原子数相同时,亲水基团的个数越多,物质的溶解性越大;例如,溶解性:CH3CH2CH2OH(3)当亲水基团与憎水基团对溶解性的影响大致相同时,物质微溶于水;例如,常见的微溶于水的物质有:苯酚C6H5—OH、苯胺C6H5—NH2、苯甲酸C6H5—COOH、正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2—OH(上述物质的结构简式中“—”左边的为憎水基团,右边的为亲水基团);乙酸乙酯CH3COOCH2CH3(其中—CH3和—CH2CH3为憎水基团,—COO —为亲水基团)。
正己烷
1.1.1正己烷的基本物化性质正己烷,英文名称为n-hexane ,分子式为C6H14,无色液体,有微弱的特殊气味,易挥发,不溶于水,溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂。
表1 正己烷的性质[1]比重/(g/cm3) 熔点℃沸点℃折光率闪点℃0.66 -95.6 68.7 1.3784(20℃)-25.5己烷是具有代表性的非极性溶剂,能溶解各种烃类及卤代烃。
己烷属于低闪点易燃液体,要求置阴凉处密封贮存,对金属无腐蚀性,可用铁、软钢、铜或者铝制容器贮存。
其属于低毒类溶剂,工作场所的最大容许浓度为1760mg/m3。
通常工业上使用的正己烷是从石油、油田气及天然气中分离出来的,近年由于石油精炼技术的发展,正己烷的生产成本不断降低,因此正己烷的使用范围以及使用量在大大增加。
正己烷在工业上主要用于丙烯等烯烃聚合时的溶剂、橡胶和涂料的溶剂以及颜料的稀释剂,常用于配制粘胶以粘合鞋革、箱包,同时由于其对油脂的溶解性较好,挥发性强,价格低廉,故也普遍用于电子信息产业生产过程中的擦拭清洗作业、食品制造业的粗油浸出、食用植物油的提取剂、塑料制造业的丙烯溶剂回收,化学实验中的萃取剂(如:光气实验)以及日用化学品生产时的花香溶剂萃取等行业也用到正己烷。
正己烷易挥发,具有燃爆性,闪点为-25.5℃,属于低闪点易燃液体,也属于建筑防火规范中的甲类液体,同时由于正己烷具有神经毒性,因此在使用过程中一定要注意防火防爆放毒,作业场所必须具有良好的通风换气条件,操作者也必须佩戴好合适的劳动防护用品,若使用不当,极易造成职业中毒。
1.1.2异己烷的基本物化性质异己烷,英文名称为2-Methylpentane或Isohexane,分子式为C6H14。
无色液体,有刺激性气味,易挥发易燃,不溶于水,能溶于乙醇和乙醚,能与丙酮、苯、氯仿、庚烷互溶。
属于低闪点易燃液体,低毒类溶剂,对金属无腐蚀性,可用铁、软钢、铜或者铝制容器贮存。
表2 异己烷的性质[1]3异己烷具有无毒、不含硫、无芳烃、溶解性好、安定性好、对臭氧层无破坏,对金属、塑料、玻璃、陶瓷无腐蚀、渗透力强、易干燥的特点,随着国家对环境保护要求的提高,广泛使用于清洗行业、气雾行业,涂料行业以及食品、电子行业,用做无毒喷雾剂、气雾剂、溶剂、低毒胶合剂、烟雾剂、制鞋业清洗剂、精密仪器清洗及油稀释等,主要是作为低沸点碳氢溶剂淘汰ODS清洗剂,同时也可作燃料。