2,3,5-三甲基氢醌的合成技术综述
三甲基氢醌的合成优势
1、三甲基氢醌的合成
三甲基氢醌合成采用绿色合成技术，相对于传统的合成技术，避免了大量重金属污染，同时进一步降低了生产成本。
异佛尔酮合成过程中采用高温、高压管式反应器和精馏模块集成技术，实现了连续合成和精馏，反应时间实现了精确控制，降低了副产物的产生，同时原料实现了连续化回用，副产物也实现了连续化回用，进一步压制了副产物的生成，进一步提高了原料的利用率。
异佛尔酮转位和氧化过程中仅用少量的金属催化剂，采用空气氧化，并实现了催化剂的重复利用，实现了绿色生产。
2、芳樟醇的合成
采用连续炔化技术制备乙炔基异丙醇和去氢芳樟醇，催化剂用量少，反应稳定，并实现了丙酮、乙炔和氨的回收利用。
采用部分加氢催化剂和抑制剂的配合，提高部分加氢的选择性，收率达到98%以上。
在连续精馏塔中制备甲基庚烯酮，实现了卡罗尔反应的连续化，减少了副产物的产生，提高了反应转化率和原料的利用率。
3、维生素B6的合成
利用噁唑法生产维生素B6原料为氨基丙酸，容易实现原料的自给，反应路线短，反应条件温和，产品收率高。
整个反应过程中实现了草酸、草酸二乙酯的循环利用，符合清洁生产要求。
反应过程中实现了氢氧化钠的回收利用，避免了环境污染，节约资源。
4、麦角固醇的提取及氨基葡萄糖盐酸盐的制备
利用发酵废弃的菌丝体，从中提取高附加值的维生素D2的原料麦角固醇和氨基葡萄糖盐酸盐，是一个稻草变黄金的过程，同时实现了废酸、废碱的回收利用，符合绿色生产理念。
一种2,3,5-三甲基氢醌二烷酸酯的制备方法[发明专利]
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专利名称：一种2,3,5-三甲基氢醌二烷酸酯的制备方法
专利类型：发明专利
发明人：郭劲资,何光文,张涛,董岩峰,王鹏,崔乾,丛鑫,陈海波,黎源,华卫琦
申请号：CN201410625114.5
申请日：20141107
公开号：CN104387269A
公开日：
20150304
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明提供一种2,3,5-三甲基氢醌二烷酸酯(TMHQ-DA)的制备方法，其制备方法为：在磁性固体酸催化剂存在下，通过2,6,6-三甲基环己-2-烯-1,4-二酮(KIP)与酰化剂重排反应而实现。该工艺具有催化剂易回收，催化剂重复利用效果好，环境友好，对设备腐蚀性小等优点。与传统的固体酸催化剂相比，该催化剂具有高比表面积、分散性好、活性和选择性高等优点。
申请人：万华化学集团股份有限公司
地址：264002 山东省烟台市芝罘区幸福南路7号
国籍：CN
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一种2,3,5-三甲基氢醌的制备方法[发明专利]
![一种2,3,5-三甲基氢醌的制备方法[发明专利]](https://img.taocdn.com/s3/m/2ca38d0319e8b8f67d1cb908.png)
专利名称：一种2,3,5-三甲基氢醌的制备方法专利类型：发明专利
发明人：朱志庆,袁仲飞,许庆丰
申请号：CN201110103349.4
申请日：20110425
公开号：CN102241577A
公开日：
20111116
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明公开了一种2,3,5-三甲基氢醌的制备方法，在反应容器中，加入2,3,5-三甲基苯醌、甲苯、保险粉水溶液，于40～60℃保温反应，反应结束后将甲苯和水蒸出，蒸馏结束，加入抗坏血酸水溶液，过滤，烘干得2,3,5-三甲基氢醌。本发明在2,3,5-三甲基苯醌用保险粉还原2,3,5-三甲基氢醌中添加一种抗坏血酸抗氧化剂，防止2,3,5-三甲基氢醌在析出过程中氧化，保证最终烘干2,3,5-三甲基氢醌的纯度大于99％，收率95％以上。
申请人：南通柏盛化工有限公司
地址：226221 江苏省南通市启东市滨江精细化工园上海路1号
国籍：CN
代理机构：南通市永通专利事务所
代理人：葛雷
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三甲基氢醌技术路线分析-5.18
三甲基氢醌（TMHQ）合成技术路线分析
1、三甲基氢醌基本情况简介
2,3,5-三甲基氢醌（TMHQ）作为合成维生素E的重要中间体，其国内来源不足，目前60%依赖进口，因此合成TMHQ具有较大的应用价值和较高的经济效益。
TMHQ在空气中极易被氧化，自然界中并不存在，其主要来源是人工合成以及从石油化工等行业的下脚料中提取。提取工艺存在工艺复杂、产率较低及产品纯度不高等问题，这些因素极大地限制了其应用范围；而人工合成工艺因其原料易得、工艺相对简单、转化率高等优点获得了广泛应用。
人工合成的工艺主要有：
①首先将原料氧化为2,3,5-三甲基苯醌（TMBQ），再将TMBQ进一步还原为TMHQ。TMBQ的制备较为复杂，还原反应较容易实现，其还原方法主要有两类，即化学还原法和催化加氢还原法。
②首先将原料异佛尔酮氧化得到氧代异佛尔酮，然后氧代异佛尔酮酰化重排得到三甲基氢醌二酯，再将三甲基氢醌二酯水解即得三甲基氢醌。
③首先将原料异佛尔酮转变成异佛尔酮的烯醇异构体酯化物，然后异佛尔酮的烯醇异构体转变成酮代异佛尔
酮的单酯化物，再将酮代异佛尔酮的单酯化物转变成二酯化物，接着水解即得三甲基氢醌。
2、三甲基氢醌的合成路线
2.1 三甲基苯醌路线合成三甲基氢醌
根据原料以及反应中间产物的种类，可将TMBQ的生产工艺分为三大类，即偏三甲苯法（TMB）、均三甲酚法、2,3,6-三甲基苯酚（TMP ）法。
2.1.1 偏三甲苯法
以偏三甲苯为原料制备TMBQ的生产工艺最为常见，这是因为偏三甲苯价廉易得，且综合经济效益好。偏三甲苯法中根据其合成TMHQ技术路线又可分为以下四种工艺。
直接氧化法合成2,3,5—三甲基氢醌
为 分 析 纯 ； 油 醚 和保 险 粉 为 化 学 纯 。 石
１２ 合 成 方 法 ． 在 反 应 瓶 中加 入 ３ ４ ． ｇ ＴＭ Ｐ 和 ２ ｍＬ 石 油 ５
醚 ， 热 升 温 至 ５ 加 ５～ ６ Ｃ ， 批 加 入 Ｍｎ 一 ０ 分 Ｏ Ｈ： Ｏ Ｓ 混 合 物 （ ．１ 纯 度 为 ８ 的 Ｍ ｎ ５ ｇ ５ Ｏ：和 １ ｍＩ４ ６ 稀 硫 酸 ） 控 制 在 ６ ℃左 右 反 应 ３ 。 ７ ０／的 ９ ， ５ ｈ 反 应 完 毕 后 ， 反 应 混 合 物 冷 却 至 ４ ℃ 以下 ， 待 ５ 抽
２ 结 果 与 讨 论
２ １ 水 相 中硫 酸 含 量 对 ＴＭＨＱ 产 率 的 影 响 ． 反 应 体 系 中 的 酸 性 能 提 高 Ｍｎ Ｏ 的 氧 化 性 。 Ｍｎ Ｏ 氧 化 前 须 将 这 些 块 状 的 固 体 溶 解 ， 作 比 操
表 １列 出 了 水 相 中硫 酸 的含 量 对 ＴＭＨＱ 产 率 的 影 响 ， 他 条 件 同 １ ２所 述 。 其 ．
滤 除 去 固 体 物 ， 出有 机 层 。 水 层 用 石 油 醚 萃 取 分
１ ２次 ， 取 液 与 从 反 应 混 合 物 中分 出 的 有 机 层 ～ 萃
合 并 ， 蒸 馏 水 洗 涤 至 ｐ ～ ７ 即得 橙 色 ＴＭＢ 用 Ｈ６ ， Ｑ
的石油醚溶 液 。
三甲基氢醌的合成技术路线
三甲基氢醌的合成技术路线
阎淑萍;张士莹
【期刊名称】《河北化工》
【年(卷),期】1996(000)004
【摘要】介绍了三甲基氢醌的合成方法。重点介绍了１，２，４－三甲基路线和苯酚路线。指出以１，２，４－三甲苯为原料，采用磺化－－硝化一步法，两步还原直接催化氢化的工艺路线，是国内生产三甲工氢酯的理想路线。
【总页数】4页(P35-38)
【作者】阎淑萍;张士莹
【作者单位】河北省石油化工研究所;河北省石油化工研究所
【正文语种】中文
【中图分类】TQ244.6
【相关文献】
1.2,3,5-三甲基氢醌的合成研究进展 [J], 白元盛;李子成;王立新;彭林;徐小英
2.2,3,5-三甲基氢醌的绿色合成工艺研究 [J], 张卫东;马新起;安利敏
3.2,3,5-三甲基氢醌合成新方法 [J], 刘春艳;刘琳;钱建华
4.Raney-Ni催化加氢合成2,3,5-三甲基氢醌的研究 [J], 张天永;尹观;李彬;邓永峰;袁仲飞
5.2,3,5-三甲基氢醌的合成 [J], 姜桥
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用于2,3,5-三甲基苯醌氢化制备2,3,5-三甲基氢醌的催化剂及其制
专利名称：用于2，3，5-三甲基苯醌氢化制备2，3，5-三甲基氢醌的催化剂及其制备方法
专利类型：发明专利
发明人：张富民,蔡秋兰,徐琼皓,朱伟东
申请号：CN201910634583.6
申请日：20190715
公开号：CN110339851A
公开日：
20191018
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：用于2，3，5‑三甲基苯醌氢化制备2，3，5‑三甲基氢醌的催化剂及其制备方法，该催化剂前驱体由羧酸功能化PS纳米球与壳层含Zn/Ni混合金属的沸ZIF复合结构组成，在800～1100℃N气氛下，通过热解该催化剂前驱体，除去PS纳米球，形成空心结构，并同时除去ZIF中的金属Zn，形成N掺杂多孔碳结构，再辅以后续的酸处理，最终获得具有空心结构、N掺杂多孔碳负载的金属Ni催化剂，其中金属Ni的含量占催化剂总重量的2％～10％，杂原子N的含量占催化剂总重量的2％～8％。该催化剂用于2，3，5‑三甲基苯醌氢化制备2，3，5‑三甲基氢醌中具有高的催化性能。
申请人：浙江师范大学
地址：321004 浙江省金华市迎宾大道688号
国籍：CN
代理机构：杭州宇信知识产权代理事务所(普通合伙)
代理人：黄铁军
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三甲基氢醌生产技术
三甲基氢醌生产技术
黄友荣
【期刊名称】《适用技术市场》
【年(卷),期】2000(000)009
【摘要】1 前言三甲基氢醌是生产维生素 E 的重要中间体,也可用作多种物质的抗氧剂。维生素 E,又名生育酚(Toco-pherol),最早作为治疗不孕症的药物问世。近年来,由于其具有促进人体的能量代谢,如血液循环、加强造血功能、抗癌、抗衰老等作用不断被临床所证实,因而广泛应用于营养添加剂、化妆品中,而且作为食品和饲料添加剂的用量也急剧增加。维生素 E 是通过三甲基氢醌(主环)与异植物醇缩合而成的。由于维生素 E 是维生素系列产品中产销量增长最快的品种。多年来全球销售额每年均以10%～20%的速度增长。1997年维生素 E 销售额比1996年增长了24%,1998年比1997年增长了18%。在整个维生素 E 市场中合成维生素 E 约占市场份额的80%,达到了2万 t/a。同时。
【总页数】2页(P11-12)
【作者】黄友荣
【作者单位】安徽省化工研究院
【正文语种】中文
【中图分类】TQ466.5
【相关文献】
1.2,3,5-三甲基氢醌的合成研究进展 [J], 白元盛;李子成;王立新;彭林;徐小英
2.2,3,5-三甲基氢醌的绿色合成工艺研究 [J], 张卫东;马新起;安利敏
3.2,3,5-三甲基氢醌制备工艺研究进展 [J], 杨俊娟;李西营;刘勇;付光亮;毛立群
4.Raney-Ni催化加氢合成2,3,5-三甲基氢醌的研究 [J], 张天永;尹观;李彬;邓永峰;袁仲飞
5.2,3,5-三甲基氢醌的合成 [J], 姜桥
制备氢醌的方法[发明专利]
![制备氢醌的方法[发明专利]](https://img.taocdn.com/s3/m/9ef23532b9f3f90f77c61bdc.png)
专利名称：制备氢醌的方法
专利类型：发明专利
发明人：S·H·卡达姆,S·帕克尼卡申请号：CN201180018972.8申请日：20110317
公开号：CN102844286A
公开日：
20121226
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明涉及制备式(I)氢醌化合物的方法，其中R2，R3，R5和R6具有根据权利要求1的含义，具有如下步骤：在酸性条件下甲酰化取代的苯酚并将所得取代的4-羟基-苯甲醛氧化为相应的式(I)氢醌。本发明的又一目的涉及用于合成2,3,5-三甲基-氢醌(TMHQ)和(dl)α-生育酚的中间体2,3,5-三甲基-4-羟基-苯甲醛。
申请人：默克专利股份有限公司
地址：德国达姆施塔特
国籍：DE
代理机构：中国国际贸易促进委员会专利商标事务所
代理人：殷骏
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一种制备2,3,5-三甲基氢醌二酯的方法[发明专利]
![一种制备2,3,5-三甲基氢醌二酯的方法[发明专利]](https://img.taocdn.com/s3/m/e26e51e7b52acfc788ebc994.png)
专利名称：一种制备2,3,5－三甲基氢醌二酯的方法专利类型：发明专利
发明人：李浩然,陈志荣,胡兴邦,王从敏,张谦,胡柏剡申请号：CN200810062439.1
申请日：20080616
公开号：CN101607896A
公开日：
20091223
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明涉及一种由3，5，5－三甲基－环己－2－烯－1，4－二酮(氧代异佛尔酮)制备2，3，5－三甲基氢醌二酯的方法。该方法是使用酸性离子液体为催化剂，在－20℃～130℃的反应温度下，使氧代异佛尔酮重排同时与酸酐发生酯化反应来制备2，3，5－三甲基氢醌二酯。其中氧代异佛尔酮与酸性离子液体的摩尔比在500∶1到10∶1间，氧代异佛尔酮与酸酐的摩尔比在1∶2到1∶20间。该方法采用的酸性离子液体催化剂水溶性好、稳定性高、不挥发，可方便地进行回收再利用，本发明提供了一种合成三甲基氢醌二酯的绿色方法。
申请人：浙江大学,浙江新和成股份有限公司
地址：310027 浙江省杭州市西湖区玉古路20号
国籍：CN
代理机构：杭州中成专利事务所有限公司
代理人：盛辉地
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过氧化氢直接氧化法合成2,3,5—三甲基氢醌
仪器 ： Ｃ一９ 型 气 相 色谱 仪 ， Ｇ Ａ 日本 岛 津 公 司； Ａ Ｎ Ｍ Ｇ Ａ—Ｉ ５ Ｒ ７ ０型傅 立 叶 变 换 红 外 光 谱 仪 （ Ｂ 压 片 ）美 国尼 高 力 仪器 公 司 ； Ｆ Ｋｒ ， Ｘ 一４型双 目 显微熔 点仪 ， 北京泰 克仪 器 有限公 司 。
原料 ： 三 甲苯 （Ｍ ， 量 ≥９ ％ ， 业 品； 偏 Ｔ Ｂ） 含 ０ 工 过 氧 化 氢 （０ ） 冰 醋 酸 、 酸 、 苯 、 ａ ２ 均 ３％ 、 硫 甲 Ｎ２ 仉 ｓ
对 Ｔ Ｑ精制 产 品 进行红 外光 谱 测 定 ， 用 ＭＨ 采
为化学纯 ； 分析试 剂 均为 分析纯 。
１ 实 验 部 分 １ １ 仪 器 与 原 料 ．
在烧 瓶 中 ， 一定 比例加 人 Ｔ 、 醋酸 ， 按 ＭＢ 球 加 热至 回流 温度 ， 加适量 的 ｏ 一Ｈ Ｓ ４ 和液 ， 滴 ２ ２Ｏ 混
在 回流 温度 下 反应 。氧 化 反 应完 成 后 ， 却 至室 冷
温 ， 甲苯 萃取 ， Ｔ Ｂ 用 佣 得 Ｍ Ｑ粗产 品。
维普资讯 http://www.cqvip.com
２Ｏ ０２年 ４月
陈红 等 ． 氧化氢直接氧化法合成 ２ ３５ 三 甲基氢醌 过 —
２ ５
过 氧化 氢 直 接 氧 化 法合 成 ２３ ５ ， ， 一三 甲基 氢 醌
【CN109970553A】一种制备235三甲基氢醌二酯的方法【专利】
(19)中华人民共和国国家知识产权局
(12)发明专利申请
(10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 201910265077.4
(22)申请日 2019.04.03
(71)申请人 万华化学集团股份有限公司
地址 264006 山东省烟台市经济技术开发
区天山路17号
(72)发明人 刘英瑞 曹善健 张涛 吕英东
宋明焱 郭劲资 李莉 宋军伟
孙犀璨 杨宗龙 程晓波 刘齐兴
(51)Int.Cl.
C07C 67/00(2006.01)
C07C 69/157(2006.01)
B01J 31/06(2006.01)
B01J 31/26(2006.01)
(54)发明名称
一种制备2,3,5-三甲基氢醌二酯的方法
(57)摘要
本发明公开一种制备2,3,5-三甲基氢醌二
酯的方法。包括以下步骤：氧代异佛尔酮和乙酸
酐在改性环糊精负载固体酸催化下，重排酰化制
备2,3,5-三甲基氢醌二酯。所述改性环糊精负载
固体酸为聚烯丙基胺改性羧甲基-β-环糊精，反
应条件温和，氧代异佛尔酮转化率及产物选择性
高，催化剂能够重复利用，能克服现有制备技术
中选择性差，设备腐蚀严重，工艺操作复杂等缺
陷。权利要求书1页 说明书6页CN 109970553 A 2019.07.05
C N 109970553
A
权 利 要 求 书1/1页CN 109970553 A
1.一种制备2,3,5-三甲基氢醌二酯的方法，包括以下步骤：氧代异佛尔酮和乙酸酐在改性环糊精负载固体酸催化下，重排酰化制备2,3,5-三甲基氢醌二酯。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述固体酸为SO42-/ZrO2。
三甲基氢醌的合成
溶剂
甲醇 乙醇 甲苯
加氢压力( M Pa)
01 5- 01 8 01 5- 01 8 01 5- 01 8
温度( e )
100 100 100
终点( h) 41 5 21 5 2
产品颜色
优级 优级 优级
因甲醇便宜, 甲基化反应的原料也用的是甲醇, 故选用甲醇, 同时还减少了本项目的溶剂种类。
31 2 流程简图
间甲酚 y甲基化 y重结晶 y提纯 y 氧化 y纯化 y还原 y 产品( T M H Q)
31 3 实验
31 31 1 甲基化反应
31 31 11 1 催化剂制备
在装有电动搅拌、分液 漏斗及温度计的 2L 反 应器中, 将定量的硝酸铬和硝酸钾等在搅拌下溶于 蒸馏水中, 常温下滴加氨水至 pH = 7 ) 9, 所得沉淀 物老化 1 ) 2h, 过滤洗涤, 干燥、造粒、煅烧而制得甲 基化反应所用催化剂。
30
01 13
60
951 3
6
40
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K1
871 7
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2,3,5-三甲基氢醌的合成技术综述
摘要: 2,3,5-三甲基氢醌是合成维生素E的重要中间体，文章对2,3,5-三甲基氢醌的合成方法进行了综述，主要介绍了偏三甲苯法、2,3,6-三甲基苯酚法、异佛尔酮法、均三甲酚法、苯酚法、二乙基酮法，并对各方法的优缺点进行了对比分析。
关键词: 2,3,5-三甲基氢醌，维生素E，合成
1前言
2,3,5-三甲基氢醌（TMHQ）是合成维生素E的重要中间体[1]，维生素E又称生育酚，是最主要的抗氧化剂之一，主要用作医药、饲料、食品和化妆品的添加剂，市场需求量大[2,3]。目前，TMHQ国内供应不足，主要来源于国外进口，因而合成2,3,5-三甲基氢醌（TMHQ）具有较好的应用价值和较高的经济效益。
TMHQ来源一是人工合成，二是在石油化工产品中提取。工业上提取TMHQ的方法因其工艺复杂，产率不高，产物不纯等问题受到很大限制；由于人工合成方法原料易得，工艺简单，产率和纯度较高，因而被广泛应用。
本文对TMHQ的主要合成方法进行综述，主要介绍了偏三甲苯法、2,3,6-三甲基苯酚法、异佛尔酮氧化法、均三甲酚法、苯酚法、二乙基酮法，并对其各自的优缺点以及现状进行简要分析。
1.1 物理性质
TMHQ为白色或类白色晶体，受热升华、受潮易变黑，微溶于水，易溶于乙酯、甲醇、不溶于石油醚。是工业合成维生素E的重要中间体，可与异植物醇缩合生产维生素E（图1）。
VE
图1 VE合成路线图
物理性质：密度为1.12 g/cm3，熔点为169℃-174℃，沸点为298.3℃（760mmHg），闪点为146.3℃，蒸汽压为0.000723mmHg（25℃）。
1.2 市场情况
国外生产TMHQ的公司有德国以巴斯夫公司、瑞士罗氏公司、法国罗纳普朗克公司、日本Chuo Kaseihin公司等，总生产能力约为1.8万吨/年。国内一些研究院相继成功开发出合成TMHQ的生产技术，并且已实现工业化生产，推动了我国TMHQ生产市场发展。国内生产厂家有能特科技股份公司、上海宏达化工有限公司、上海南泽化工、南通柏盛化工有限公司等。
图2 生产工艺流程图
目前2,3,5-三甲基氢醌国内市场价格大约在80000元/吨。
国内生产厂家能特科技股份公司，年产5000吨2,3,5-三甲基氢醌项目，采用2,3,6-三甲基苯酚直接氧化法，产率可达到97.6 %。生产工艺流程图如图2。
2合成方法
对于TMHQ的合成方法主要介绍了偏三甲苯法、2,3,6-三甲基苯酚法、异佛尔酮氧化法、
均三甲酚法、苯酚法、二乙基酮法。
2.1偏三甲苯法
以偏三甲苯为原料制备2,3,5-三甲基苯醌（TMBQ），因其原料偏三甲苯价廉易得，且综合经济效益好而被广泛使用。根据合成2,3,5-三甲基氢醌（TMHQ）的技术路线又可以分为以下四种。
2.1.1偏三甲苯-异丙基法[4]
偏三甲苯-异丙基法是通过原料偏三甲苯与丙烯发生烷基化反应制得5-异丙基偏三甲苯，再通过磺化、碱熔、去烷基化步骤得到TMHQ，收率为63 % ~ 68 % （图3）。该方法反应条件温和，在常压下进行，但是选择性差，杂质6-异丙基偏三甲苯不易分离，现已淘汰使用。
CH3
CH
CH 33
CH3
CH3
CH3
7
CH3
CH
CH3
C3H7
3
S
SO3H OH
HO
3
3
碱熔
图3 偏三甲苯-异丙基法制备TMHQ路线图
2.1.2偏三甲苯磺化、水解法
偏三甲苯经硫酸磺化、硝酸硝化，加氢还原得到2,4,5-三甲基-3,6-二氨基苯磺酸，再经水解、氧化，最后加氢还原得到产品TMHQ（图4）[5,6]。
该方法优点是原料价廉易得，生产成本低。但是该工艺对设备要求高，工艺流程长导致产率较低，且过程中产生大量含酚废水，污染环境，此方法基本淘汰使用。
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
HO3S
CH3
3
CH3
HO3S
CH3
CH3
CH3
HO3S
O2N
NO2
H2N
NH2
CH3
CH3
CH3
H2N
NH
2
O
O
CH3
CH3
H3C
CH3
CH3
H3C
OH
OH
水解
氧化
加氢还原
图4 偏三甲苯磺化、水解法制备TMHQ路线图
2.1.3偏三甲苯电解法
偏三甲苯电解法是偏三甲苯经过电解、加氢还原后得到TMHQ（图5）。该方法简单易行，具有一定的应用前景，但是收率还有待提高。
CH3
CH3 CH3
CH3
O
3
H3C
O
CH3
CH3
OH
H3C
OH
电解
图 5 偏三甲苯电解法制备TMHQ路线图
余晨秀等[7]采用循环伏安和电解合成法研究了偏三甲苯(TMB)在Ti/nanoTiO2-Pt 电极上的电化学行为以及直接电解合成三甲基苯醌(TMBQ)的条件。结果表明，TMB在Ti/nanoTiO2-Pt电极上具有电催化氧化活性，氧化峰电位Ep约为1.7V，反应为不可逆过程；在离子隔膜电解槽中，电解合成TMBQ的电流效率为47 %，TMB的总转化率为58.8 %。
2.1.4偏三甲苯直接氧化法
偏三甲苯在过氧乙酸、高氯酸、磷酸、多相催化剂/过氧酸、酸性催化剂/H2O2等存在下能够被氧化直接生成2,3,5-三甲基苯醌（TMBQ）[8]，再经加氢还原得到TMHQ。
该生产工艺简单，设备投资少，该方法关键在于催化剂和氧化剂的选择，目前研究重点在于开发出新型的高效绿色催化剂，从而提高产率。张天永[9]等采用水热合成法合成了铜酞菁与γ-Al2O3复合的催化剂Y ，以冰醋酸为溶剂，H2O2为氧化剂，用催化剂Y将偏三甲