有机化学第二版徐寿昌课后答案全解整理

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徐寿昌主编《有机化学》(第二版)

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有机化学课后习题答案

第九章卤代烃

1.命名下列化合物。

CH2Cl2CH2CH2CH2ClClCH2=CCHCH=CHCH2BrCH3

1,4-二氯丁烷 2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯

CH2CH3CH3CHBrCHCHCH3

2-氯-3-己烯 2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷

BrClClClCH3

4-氯溴苯 3-氯环己烯

F2C=CF2CH3Br

四氟乙烯 4-甲基-1-溴环己烯 2.写出下列化合物的结构式。

(1)烯丙基氯(2)苄溴

CH2=CHCH2Cl

(3)4-甲基-5-氯-2-戊炔(4)一溴环戊烷

CH3CCCHCH2ClBrCH2Br

CH3

(5)1-苯基-2-溴乙烷(6)偏二氯乙烯(7)二氟二氯甲烷(8)氯仿第 - 1 - 页共 43 页

有机化学课后习题答案

CH2CH2Br

3.完成下列反应式:

(1)CH3CH=CH2+HBrCL2C=CH2CCl2F2HCCl3

CH3CHCH3NaCNCH3CHCH3BrCN

ROOR+CHCH=CHHBr(2)32(3)CH3CH=CH2+Cl2(4)

0500C+Cl2H2O(KOH)CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2Br

Cl2+H2OClCHCHCHCl22ClCH2CH=CH2OH

Cl2KOHCl

(5)NBSBrKICH3COCH3I

CH3(6)CH3CHCHCH3CH3OH(7)(CH3)3CBr+KCN

PCl5CH3CHCHCH3NH3CH3ClCH3CHCHCH3NH2

C2H5OHCH2=C(CH3)2

有机化学第二版__徐寿昌_课后答案

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第九章

卤代烃

1、(1)1,4-二氯丁烷 (2)2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯 (3)(E )-2-氯-3-己烯 (4)2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 (5)对氯溴苯 (6)3-氯环己烯 (7)四氟乙烯 (8)4-甲基-1-溴-1-环己烯

2、(1) CH 2=CHCH 2Cl (3)CH 3C≡CCH (CH 3)CH 2Cl (6)Cl 2C=CH 2 (7)CF 2Cl 2 (8)CHCl 3

CH 2CH 2Br

CH 2Br

Br (2)

(4)(5)

3、(1)CH 3CHBrCH 3 CH 3CH (CN )CH 3 (2)CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2OH (3)ClCH 2CH=CH 2 ClCH 2CH (OH )CH 2Cl

(4)

(5)

Cl Cl

Br

I

(6)CH 3CH (CH 3)CHClCH 3 CH 3CH (CH 3)CH (NH 2)CH 3 (7)(CH 3)2C=CH 2 (8)PBr 3 CH 3CH (ONO 2)CH 3+AgBr↓ (9)CH 3CH 2CH 2CH 2C≡CMgBr + C 2H 5 (10)ClCH=CHCH 2OCOCH 3 (11)Cl 2CHCHCl 2 Cl 2C=CHCl

CH 2NH 2

CH 2CN

CH 2OC 2H 5CH 2I CH 2OH

(12)

4、(只给出主要产物,反应式略)

(1)CH 3CH 2CH 2CH 2OH (2)CH 3CH 2CH=CH 2

(3)A :CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr B :CH 3CH 2CH 2CH 3+ HC≡CMgBr

徐寿昌有机化学第二版课后答案

徐寿昌有机化学第二版课后答案

徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案

第二章烷烃

1、用系统命名法命名下列化合物

(1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷

(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷

(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷

2、试写出下列化合物的结构式

(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3

(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4)

(CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3

(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2

(7)

(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C (CH3)3

3、略

4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。

均有错,正确命名如下:

(1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷

(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷

5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4)

6、略

7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。

8、构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6)

9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体

(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3)

《有机化学》第二版(徐寿昌编)习题答案

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徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案

第二章烷烃

1、用系统命名法命名下列化合物

(1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷

(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷

(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷

2、试写出下列化合物的结构式

(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3

(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3

(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3

(6)CH3CH2CH(C2H5)2

(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3

(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3

3、略

4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。

均有错,正确命名如下:

(1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷

(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷

5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4)

6、略

7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构

象,并写出该构象的名称。

H H

交叉式最稳定重叠式最不稳定

8、构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6)

9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体

(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)

有机化学第二版徐寿昌课后答案全解复习过程

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徐昌寿编《有机化学》第二章烷烃

1、用系统命名法命名下列化合物

(1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷

2、试写出下列化合物的结构式

(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3

(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3

(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2

(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3

3、略

4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。

均有错,正确命名如下:

(1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷

(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷

5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4)

6、略

7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。

H

交叉式最稳定重叠式最不稳定

8、构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6)

9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体

(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)

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徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案

第二章烷烃

1、用系统命名法命名下列化合物

(1)2,3,3,4- 四甲基戊烷(2)3- 甲基-4- 异丙基庚烷(3)3,3,- 二甲基戊烷

(4)2,6- 二甲基-3 ,6- 二乙基辛烷(5)2,5- 二甲基庚烷(6)2- 甲基-3- 乙基己烷

(7)2,2,4- 三甲基戊烷(8)2- 甲基-3- 乙基庚烷

2、试写出下列化合物的结构式

(1) (CH 3)3CC(CH 2)2CH 2CH 3 (2) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 2CH 2CH 3

(3) (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2 (4) (CH 3)2CHCH 2C(CH 3)(C2H5)CH 2CH 2CH 3

(5)(CH 3)2CHCH(C 2H5)CH 2CH 2CH 3 (6)CH 3CH 2CH(C 2H5)2

(7) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 3 (8)CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C 2H5)C(CH 3)3

3、略

4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。

均有错,正确命名如下:

(1)3- 甲基戊烷(2)2,4- 二甲基己烷(3)3- 甲基十一烷

(4)4- 异丙基辛烷(5)4,4- 二甲基辛烷(6)2,2,4- 三甲基己烷

5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4)

6、略

7、用纽曼投影式写出1,2- 二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。

Br Br Br

H H

H H H H H

H

Br

交叉式最稳定重叠式最不稳定

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徐寿昌主编有机化学第

二版课后章习题答案 HEN system office room 【HEN16H-HENS2AHENS8Q8-HENH1688】

第一章 有机化合物的结构和性质

无课后习题

第二章 烷烃

1.用系统命名法命名下列化合物:

2,3,3,4-四甲基戊烷 3-甲基-4-异丙基庚烷 3,3-二甲基戊烷 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 2,5-二甲基庚烷 2-甲基-3-乙基己烷 2,4,4-三甲基戊烷 2-甲基-3-乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式:

1.2,2,3,3-四甲基戊烷 2,2,3-二甲基庚烷

3、 2,2,4-三甲基戊烷

4、2,4-二甲基-4-乙基庚烷

5、 2-甲基-3-乙基己烷

6、三乙基甲烷

7、甲基乙基异丙基甲烷

8、乙基异丁基叔丁基甲烷 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子

4.

2.

3.

4.

5.

6.

1.

5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列:

(1) 2,3-二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2-甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2-甲基己烷

解:2-甲基庚烷>正庚烷> 2-甲基己烷>2,3-二甲基戊烷> 正戊烷

(注:随着烷烃相对分子量的增加,分子间的作用力亦增加,其沸点也相应增加;同数碳原子的构造异构体中,分子的支链愈多,则沸点愈低。)

6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线,只考虑所列出的键的旋转,并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。 (1) CH 3-CH

3

(2)

CH 3

CH 3CH 3

CH 3

CH 3

3

有机化学 第二版 徐寿昌 课后习题参考答案(全)

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第二章烷烃

1、用系统命名法命名下列化合物

(1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷

2、试写出下列化合物的结构式

(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3

(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3

(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2

(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3

3、略

4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。

均有错,正确命名如下:

(1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷

(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷

5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4)

6、略

7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。

Br Br Br

H

H

H H

交叉式最稳定重叠式最不稳定

8、构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6)

9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体

(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)

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第一章 有机化合物的结构和性质

无课后习题

第二章 烷烃

1.用系统命名法命名下列化合物:

1.(CH 3)2CHC(CH 3)2

CHCH 3

CH 32.

CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3

CH 3CH(CH 3)2

2,3,3,4-四甲基戊烷 3-甲基-4-异丙基庚烷

3.

CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3

4.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH

3

CHCH 3CH 3

CH 2CH 3

1

2

3

4

5

6

7

8

3,3-二甲基戊烷 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷

5.1

2

3

4

5

6

7

6

.

2,5-二甲基庚烷 2-甲基-3-乙基己烷

7

.

8.

1

2

3

4

5

67

2,4,4-三甲基戊烷 2-甲基-3-乙基庚烷

2.写出下列各化合物的结构式:

1.2,2,3,3-四甲基戊烷 2,2,3-二甲基庚烷

CH 3

C

C

CH 2CH 3

CH 3

CH 3CH 3

CH 3CH 3

CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3

CH 3

3、 2,2,4-三甲基戊烷

4、2,4-二甲基-4-乙基庚烷

CH 3C CHCH 3

CH 3CH 3

CH 3

CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3

3

CH 3CH 3

5、 2-甲基-3-乙基己烷

6、三乙基甲烷

CH 3

CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3

2CH 3

CH 3CH 2CHCH 2CH 3

2CH 3

7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷

CH 3CHCH(CH 3)2

CH 2CH 3

CH 3CH 2CH C(CH 3)3

CH 2CHCH 3

CH 3

徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案

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解:化合物A的结构式可能是(1)或(2):
15.3-氯-1,2-二溴丙烷是一种杀根瘤线虫的农药,试问用什么原料怎样合成?
解:合成路线如下:
第四章炔烃、二烯烃、红外光谱
2.用系统命名法或衍生物命名法命名下列化合物。
(1)
2,2-二甲基-3-己炔
(乙基叔丁基乙炔)
(2)
3-溴-1-丙炔
(3)
1-丁烯-3-炔
ch2chch2ch2ch2ch3ch3chchch2ch2ch3ch3ch2chchch2ch3ch3ch3ch3cchch2ch3ch3chchch3ch3hch2chch2ch3ch3chcch3ch2cch3ch3ccch3ch3ch3ch3chch21己烯2己烯3己烯2甲基1戊烯有顺反异构有顺反异构有顺反异构ch2cch2ch2ch32甲基2戊烯有顺反异构ch3ch4甲基2戊烯有顺反异构ch3c4甲基1戊烯ch2chchch2ch33甲基1戊烯有顺反异构ch2ch33甲基2戊烯有顺反异构chch3ch323二甲基1丁烯23二甲基2丁烯ch3cch333二甲基丁烯2写出下列各基团或化合物的结构式有机化学课后习题答案1乙烯基3烯丙基第8页共97页ch2ch2丙烯基ch3chchch2chch24异丙烯基ch3cch254甲基顺2戊烯ccch3chch3ch3hhch36e34二甲基3庚烯ch3ch2ch3ccch2ch37z3甲基4异丙基3庚烯ch3ch2ccch3chch32ch2ch2ch33命名下列化合物如有顺反异构现象写出顺反或ze名称1cch2ch3ch22ccch2ch33ccch2ch3ch34cci56ch3ch3ch2ch22乙基1戊烯ch3ch2ch2ch3ch3e34二甲基3庚烯clch3ch3che24二甲基3氯3己烯clfbrz1氟2氯溴1碘乙烯反5甲基2庚烯e34二甲基5乙基3庚烯ccch3ch2ch3c2h5hhhch37npriprmeccetmee3甲基4异丙基3庚烯e34二甲基3辛烯8ccnbtetme有机化学课后习题答案第9页共97页524庚二烯有否顺反异构现象如有写出它们的所有顺反异构体并以顺反和ze两种命名法命名之

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第二章烷烃

1、用系统命名法命名下列化合物

(1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷

2、试写出下列化合物的结构式

(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3

(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3

(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2

(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3

3、略

4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。

均有错,正确命名如下:

(1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷

(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷

5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4)

6、略

7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。

H

交叉式最稳定重叠式最不稳定

8、构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6)

9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体

(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)

有机化学第二版徐寿昌课后答案全解

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徐昌寿编《有机化学》第二章烷烃

1、用系统命名法命名下列化合物

(1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷

(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷

(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷

2、试写出下列化合物的结构式

(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3

(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3

(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2

(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3

3、略

4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。

均有错,正确命名如下:

(1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷

(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷

5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4)

6、略

7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。

8、构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6)

9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体

(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)

徐寿昌主编有机化学(第二版)_课后1_13章习题答案

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第九章卤代烃

1.命名下列化合物。

CH2Cl2CH2CH2CH2Cl CH

2=C CHCH=CHCH2Br

CH3

Cl

1,4-二氯丁烷 2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯

CH3CH2CH3

CHCH3

CH3

2-氯-3-己烯 2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷

Cl

Br Cl

4-氯溴苯 3-氯环己烯

F2C=CF2CH3Br

四氟乙烯 4-甲基-1-溴环己烯

2.写出下列化合物的结构式。

(1)烯丙基氯(2)苄溴

CH2=CHCH2Cl CH2Br

(3)4-甲基-5-氯-2-戊炔(4)一溴环戊烷

CH3C C CHCH

2Cl

CH3

Br

(5)1-苯基-2-溴乙烷(6)偏二氯乙烯(7)二氟二氯甲烷(8)氯仿

CH2CH2Br CL2C=CH2CCl2F2HCCl3

3.完成下列反应式:

CH3CH=CH2+HBr CH3CHCH3CH3CHCH3

CN

(1)

CH3CH=CH2+HBr CH3CH2CH2Br H2O(KOH)

CH3CH2CH2OH

(2)

CH3CH=CH2+Cl 5000C ClCH

2CH=CH2

Cl+H O ClCH

2CHCH2Cl

OH

(3)

+Cl2

Cl

Cl

2

KOH

(4)

KI

CH3COCH3

I

(5)

CH3CH CHCH

CH3OH

PCl5CH

3

CH CHCH3

CH3Cl

NH3CH3CHCH3

NH2

CH3

(6)

(CH3)3CBr+KCN25CH2=C(CH3)2

(7)

CH3CHCH3

OH

PBr

CH3CHCH3

AgNO3/C2H5OH

CH3CHCH3

ONO2

(8)

C2H5MgBr+CH3CH2CH2CH2C CH CH3CH3+CH3CH2CH2CH2C CMgBr

有机化学 第二版 徐寿昌 课后习题参考答案(全)

有机化学 第二版 徐寿昌 课后习题参考答案(全)

徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案

第二章烷烃

1、用系统命名法命名下列化合物

(1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷

2、试写出下列化合物的结构式

(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3

(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3

(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2

(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3

3、略

4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。

均有错,正确命名如下:

(1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷

(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷

5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4)

6、略

7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。

H

交叉式最稳定重叠式最不稳定

8、构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6)

9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体

(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)

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1、用系统命名法命名下列化合物

(1)2,3,3,4- 四甲基戊烷(2)3-甲基-4- 异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷

(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6) 2-甲基-3- 乙基己烷

(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3- 乙基庚烷

2、试写出下列化合物的结构式

(1) (CH 3) 3CC(CH2) 2CH2CH3 (2) (CH 3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3

(3) (CH 3) 3CCH2CH(CH3) 2 (4) (CH 3) 2CHCH2C(CH3)(C 2H5)CH2CH2CH3

(5)(CH3) 2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH 3CH2CH(C2H5) 2

(7) (CH 3) 2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH 3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3) 3

3、略

4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。

均有错,正确命名如下:

(1)3- 甲基戊烷( 2) 2 ,4-二甲基己烷(3)3- 甲基十一烷

(4) 4-异丙基辛烷(5)4,4- 二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷

5、( 3)>( 2)>( 5)> ⑴> (4)

6、略

7、用纽曼投影式写出1 ,2- 二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。

8、构象异构( 1 ),( 3) 构造异构( 4),( 5) 等同) 2),( 6)

9、分子量为72 的烷烃是戊烷及其异构体

(1) C(CH 3) 4 (2) CH 3CH2CH2CH2CH3 (3) CH 3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)

10 、分子量为86 的烷烃是己烷及其异构体

(1) (CH3) 2CHCH(CH3)CH3 (2) CH 3CH2CH2CH2CH2C

H3 , (CH 3)

3CCH2CH3

(3)CH

3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH 3CH2CH2CH(CH3) 2

14、(4) >( 2)>( 3)> (1)

ATy -_*

第三章烯烃

1、略

2、 ( 1) CH2=CH—( 2) CH3CH=CH—( 3) CH2=CHCH2—

3、( 1) 2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯

(3) (E)-2,4- 二甲基-3- 氯-3- 己烯(4) (Z)-1- 氟-2-氯-2- 溴-1- 碘乙烯

(5) 反-5- 甲基-2- 庚烯或(E)-5- 甲基-2- 庚烯(6) 反-3,4- 二甲基-5- 乙基-3- 庚烯

(7) (E) -3- 甲基-4- 异丙基-3- 庚烯(8) 反-3,4- 二甲基-3- 辛烯

4、略

5、略

6、

徐昌寿编《有机化学》第二章烷烃

7、活性中间体分别为:CH3CH2+ CH 3CH+CH3 (CH 3) 3C+

稳定性:CH 3CH+> CH3CHCH > (CH 3)3C+

反应速度:异丁烯 > 丙烯 > 乙烯

8、略

9、 (1) CH3CH2CH=CH2 (2)CH 3CH2C(CH3)=CHCH3 ( 有顺、反两种)

(3)CH3CH=CHC2HCH=C(CH3)2 ( 有、反两种)

用KMnO氧化的产物:(1) CH 3CHCOOH+G+HO (2)CH 3CHCOC I+CHCOOH

(3) CH 3COOH+HOOC2C HOOH+C3CHOCH3

10、 (1) HBr,无过氧化物(2) HBr,有过氧化物(3[①HSO ,②"0

(4)BHs/NaOH-HQ ( 5)① Cl 2,500 °C ② Cl 2, AICI 3

(6 [①NH3, 02②聚合,引发剂(7)①CI 2,500 C,②CI 2,违0③NaQH

11、烯烃的结构式为:( CH3) 2C=CHC3H 。各步反应式略

12、该烯烃可能的结构是为:

13、该化合物可能的结构式为:

14、(CH3) 2C=CHC2HCH2C(CH3)=CHCH3 及CH3CH=CHC2HCH2C(CH3)C=C(CH3)2 以及它们的顺反异构体.

15、①CI 2,500C ②Br 2,

第四章炔烃二烯烃

1、略

2、 (1) 2,2-二甲基-3-己炔( 或乙基叔丁基乙炔) (2) 3- 溴丙炔(3) 1- 丁烯-3-炔(或乙烯基乙炔)

(4) 1- 己烯-5- 炔(5) 2- 氯-3- 己炔(6 ) 4- 乙烯基-4- 庚烯-2- 炔(7) (3E)-1,3,5- 己三烯

3、

(7) (CH 3) 3C— 8CCHCH

4、(1) CH 3CH2C00H+C20 (2) CH 3CH2CH2CH3 (3) CH 3CH2CBr2CHBr2

(4) CH 3CH8CAg (5) CH 3CHOCCu (6)CH 3CHCOCH

5、 (1) CHCOOH (2) CHCH=CHGH CH 3CHBrCHBrCH, CH 3C= CCH

(3) [CH 3CH=C(0H)CH3] , CH 3CH2C0CH3 (4) 不反应

6、(1) H 2O+H2SO4+Hg2+(2) ① H2, 林德拉催化剂② HBr (3) 2HBr

⑷ ①H2,林德拉催化剂②Bzf/NaOHHQ (5) ① 制取1-溴丙烷(出,林德拉催化剂;HBr,ROOH ) ② 制取丙炔钠(加NaNH) ③CH s CH I CHBr+CfgCan

7、

8、(1) CH 2=CHCH=C2H CH= CH (2) CH 2=CHCH=C>H F CH2=CHCH=CH

(3) CH 2CH=C(CH3)=CH2 + CH 2=CHCN

(2)可用(1) 中制取的1- 丁炔+ 2HCI

(3)可用1-丁炔+ H 2,林德拉催化剂,再加HBr + ROOH 10、

11、(1)① Br 2/CCl 4 ② 银氨溶液(2)银氨溶液

12、(1)通入硝酸银的氨溶液中, 乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.

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