专题十二有机合成与推断

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有机合成和推断

有机化学总复习有机合成和推断要完成有机合成和推断，必须全面掌握各类有机物的结构、性质以及相互转化等知识；同时还要具有较高的思维能力、抽象概括能力和知识迁移能力。

在进行有机合成设计过程中及推断题目中的未知物结构简式，应该结合给予的信息和指定的产物，采用正向思维和逆向思维有效结合的思维方式，分析信息，找出规律，找出与题目的联系，去完成设计。

一、有机合成、推断的实质有机合成的实质是利用有机基本反应规律，进行必要的官能团反应，合成目标产物。

有机推断的实质是具体物质的合成流程中的某个环节、物质、反应条件缺省，或通过己知的信息推断出未知物的各种信息。

在推断和合成过程中常涉及到下列情况：官能团的引入、官能团的消除、官能团的衍变、碳骨架即碳链的增减等。

1．官能团的引入(1)引入羟基(—OH)①烯烃与水的加成②醛或酮与氢气的加成③醛的氧化④卤代烃碱性水解⑤酯的水解(2)引入卤素原子(－X)①烃与X2取代②不饱和烃与HX或X2的加成③醇与HX的取代反应等(3)引入双键①某些醇或卤代烃的消去引入C＝C②醇氧化引入C＝O等2．官能团的消除：①通过加成消除不饱和键②通过加成或氧化等消除醛基(－CHO)；③通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基(－OH)3．官能团的衍变(1)利用官能团的衍生关系进行衍变①各类有机物之间的转变②乙炔的转变(2)改变官能团的数目(3)改变官能团的位置4．碳链的增减(1)增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN反应或者不饱和化合物间的聚合等(2)变短：如烃的裂化裂解、某些烃(如苯的同系物、烯烃等)的氧化等二、有机合成和推断的求解思路1．直导法：以有机物的结构、性质和相互衍变关系为线索，采用正向思维，得到目标产物。

2．反推法(1)确定要合成的有机物属何类别，根据题目的信息和要求找出题目的突破口。

(2)以题中要求最终产物为起点，根据突破口及已学的知识逆推其他各物质的可能性，形成两条或更多的线索。

高三化学专题有机合成与推断

A:CH2＝CH2 B:CH3CH2CH2CHO X:CH3CH2CH2COOCH2CH3 Y:CH3COOCH2CH2CH2CH3
练习4：已知β 氨基酸受热，练习：已知β－氨基酸受热，则分子内失氨形成 β−不饱和酸 α,β−不饱和酸。例如： H2N－CH2－CH2－ β−不饱和酸。例如：－ COOH→CH2＝CHCOOH＋NH3 ＋是根据上述原理，写出、、相应的结构简式相应的结构简式。是根据上述原理，写出A、B、C相应的结构简式。
Cl2,500℃ Cl2,CCl4 Cl2
CH2=CH-CH2Cl
Cl2
CH2=CH-CH3
CH2Cl-CHCl-CH2Cl
Cl2
光照
CH2Cl-CHCl-CH3 CH2=CH-CH3 CH3-CH2-CH3
H2 催化剂
CH2=CH-CH3
二.有机推断有机推断
[复习目标] 掌握有机推断题的类型及推断的方法，形成掌握有机推断题的类型及推断的方法，
解有机推断题的思路
[题型思路]
1.根据加成推断根据加成推断思路：由加成所需的量，思路：由加成所需H2,Br2的量，确定分子中不饱和键的类型及数目；由加成产物的结构，类型及数目；由加成产物的结构，结合碳的四价确定不饱和键的位置。饱和键的位置。
练习1 练习
已知羟基不能与双键直接相连（已知羟基不能与双键直接相连（如 >c=c<OH 不稳定）摩有机物恰好与1摩加成生成3-甲基丁醇，甲基-2-丁醇若0.5摩有机物恰好与摩H2加成生成甲基丁醇，即则摩有机物恰好与该有机物的结构简式为：该有机物的结构简式为：
3.方法：（1）比较法） 4.题型：
（2）正推法）

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• 注意：在有机推断中思路要开阔，打破定势。应该考虑到某有机物可能不止一种官能团，或者只有一种单不止一个官能团。要从链状结构想到环状结构等。突破口也有可能不止一个，更多的是多种突破口的融合，这样疑难问题就可迎刃而解了。
• ③夹击法：从反应物和生成物同时出发，以有机物的结构、性质为主线，推出中间过渡产物，从而解决过程问题并得出正确结论。
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• ②以有机物的反应条件作为突破口。有机反应往往具有特定的条件，因此反应的特定条件可以是解题的突破口。具体概括如下：
• 注意有机反应条件的重要性。 • 重要的试剂反应条件有： • I、有机反应要在适当的条件下才能发生。书写有机反应式时要正确标明
反应条件。 • II、反应条件不同，反应类型和反应产物均有可能不同。 • A温度不同，反应产物和反应类型不同。如乙醇与浓硫酸共热； • B溶剂不同，反应产物和反应类型不同，如溴乙烷与NaOH共热在水和醇
• ⑷－CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系；
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• 2.分子量关系：
• A每增加1个碳原子相当于减少12个氢原子，因此当烃的氢原子个数达到20 以上时，要注意上述关系的转化。如：C9H20与C10H8之间就有相同的分子量。
• B烷烃与较它少一个碳原子的饱和一元醛（酮）的相对分子质量相等。
• C饱和一元醇与比它少一个碳原子的饱和一元羧酸相对分子质量相等。
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1、有机物的官能团和它们的性质：
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2、由反应条件确定官能团：
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专题：有机合成与推断

专题：有机合成与推断【题型说明】有机合成与推断型综合题是高考有机化学选做题的重要考查形式，该题型多以新型有机物的合成路线为载体，并结合题目所给物质结构、性质反应信息，综合性考查有机化合物的推断、官能团的结构与性质、有机反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体的书写等知识点，通常有4〜5个设问，题目综合性强，情境新，考查全面，难度稍大，大多以框图转化关系形式呈现，能够很好地考查学生综合分析问题和解决问题的能力，获取信息、整合信息和对知识的迁移应用能力，在复习备考中应予以重视。

有机合成路线的综合分析[ 题型示例]【示例1】(2014 •全国大纲卷，30) “心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：回答下列问题：(1) ________________ 试剂a是____________________ 试剂b的结构简式为____________________ ，b中官能团的名称(2) ③的反应类型是_______ 。

(3) 心得安的分子式为________ 。

(4) 试剂b 可由丙烷经三步反应合成：反反应M反应M反应3试剂b反应 1 的试剂与条件为________ ，反应 2 的化学方程式为__________________________________ ，反应 3 的反应类型是 _______ 。

(5) 芳香化合物D是1-萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被KMnQ酸性溶液氧化成E(C2H4Q)和芳香化合物F(C8H6Q)，E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CQ气体，F芳环上的一硝化产物只有一种。

D的结构简式为__________ ；由 F 生成一硝化产物的化学方程式为________________ ，该产物的名称是________ 。

思路点拨(1)反应①可用NaQH或NaCQ)与1-萘酚中酚羟基反应生成1-萘酚钠；根据A B 的结构简式和b 的分子式(C3H5CI),可推测出b 的结构简式为CICH2CH===GH 故b 分子中含有的官能团为氯原子、碳碳双键。

高三选修总复习之有机合成与推断

考点一、有机合成的原则
原料价廉、原理正确、路线简捷、便于操作、条件适宜、易于分离、产率高，成本低。
考点二、有机合成的方法
1、常见的有机合成路线（1）一元合成路线：
（2）二元合成路线
（3）芳香化合物合成路线： A：
B：
COOH
COOR
2、引入官能团的方法（1）C=C的形成： ①一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX； ②醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O； ③炔烃加氢。（2）C≡C的形成： ①二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去两分子的HX； ②一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX； ③实验室制备乙炔原理的应用。
2、复习策略：（1）掌握各类官能团的名称和结构简式的书写；掌握各种代表物的性质变化及其方程式的书写。（2）掌握有机物分子式、结构简式、键线式的书写方法。（3）了解同分异构体的概念和找寻方法，了解核磁共振氢谱的意义和应用，重视有机物的分离、提纯、鉴定实验。 3、解题关键： ⑴据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵据有机物之间的相互衍变关系寻找突破口。 ⑶据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷据某些特定量的变化寻找突破口。
C＝C、C≡C或—CHO C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系
物等
A是醇(－CH2OH)
3、根据有机反应中定量关系进行推断（1）根据与H2加成时所消耗的H2的物质的量进行突破：碳碳双键、三键、醛基、苯环
（2）1mol-CHO完全反应时生成2molAg或1molCu2O。（3）2mol-OH或2mol-COOH与活泼金属反应放出1molH2. （4）1mol-COOH与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2.
考点二、有机推断
1、根据转化关系推断未知物有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。

2017版《南方凤凰台》全国新课标卷化学二轮复习-微专题十二有机推断与有机合成综合题型研究(选考)-答案Wo

微专题十二有机推断与有机合成综合题型研究(选考)1. (1)(2)醛基、碳碳双键(3)氧化反应加聚反应(4) CH 3CHO+CH3CH2CHO CH3CH+H2O(5)+CH 3CHCH 3CH—+H2O(6) 5(7) CH 2CH2CH3CH2OH CH3CHO CH3CH CHCHO解析烃A在一定条件下可生成B(C6H6),与水加成生成F(C2H4O),结合A在标准状况下的密度,可推测A为,B为,F为CHCHO,与CH3Cl发生取代反应生成的C为,在光照下发生甲基上的取代反应生成的D为,中的氯原子被羟基取代,生成的E为;与CH3CHO互为同系物的含三个碳原子的G为CH3CH2CHO,两者反应生成H,核磁共振氢谱有四种峰,且峰值比为3∶3∶1∶1,所以H为,与银氨溶液反应后酸化生成I为,E和I发生酯化反应生成的M为,M在引发剂作用下发生加聚反应生成聚合物N。

(6)芳香族化合物Q是M的同分异构体,与M具有相同的官能团,且水解可以生成2-丙醇,相当于C9H8O2可以形成多少种芳香族脂肪酸,除苯环外,还含有碳碳双键和羧基,当碳碳双键和羧基在苯环上分别形成取代基时有邻、间、对3种结构,当碳碳双键和羧基在苯环上只形成1个取代基时有和2种结构,所以芳香族化合物Q的种类有5种。

2. (1)(2)酚羟基酯基(3)或(4)+H2O(5)解析化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料,在空气中易被氧化,结合G的结构可知,A 的结构简式为,A和氢气发生加成反应生成B为,B被重铬酸钾氧化生成C为,结合题给信息知D的结构简式为,C经过系列反应生成E,E反应生成F,F和D互为同分异构体,所以E发生消去反应生成F,则F的结构简式为。

3.(1)醛基加成反应(2)(3)CHO+2Ag(NH3)2OH COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O(4)—CH3+2NaOH++H2O(5) 3(6)CH3—CH2—OH CH3—CHO解析(1)根据扁桃酸和反应条件可知,X为苯甲醛,A为,X→A发生的反应为加成反应。

高考化学一轮复习专题12.4有机合成与推断(讲)(含解析)

专题12.4 有机合成与推断1、掌握烃及烃的衍生物的相互转化，以及有机合成和有机化工中的重要作用。

2、掌握常见官能团的检验方法，能正确进行有机合成的与推断的分析。

3、掌握常见官能团的引入方法和碳链变化的常用方法。

有机合成中的综合分析1、有机合成题的解题思路2、有机合成的分析方法和原则（1）有机合成的分析方法①正向合成分析法的过程基础原料―→中间体―→目标化合物②逆向合成分析法的过程目标化合物―→中间体―→基础原料（2）有机合成遵循的原则①起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。

②应尽量选择步骤最少的合成路线。

③合成路线要符合“绿色、环保”的要求。

④有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。

⑤要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。

3、合成路线的选择（1）中学常见的有机合成路线①一元合成路线：③芳香化合物合成路线：（2）有机合成中常见官能团的保护①酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH 反应，把—OH 变为—ONa(或—OCH 3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH 。

②碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl 等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。

③氨基(—NH 2)的保护：如在对硝基甲苯――→合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH 3氧化成—COOH 之后，再把—NO 2还原为—NH 2。

防止当KMnO 4氧化—CH 3时，—NH 2(具有还原性)也被氧化。

4、碳架的构建（1）链的增长有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式如下所示。

①与HCN 的加成反应（2）链的减短①脱羧反应：R —COONa ＋NaOH ――→CaO△R —H ＋Na 2CO 3。

③水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。

④烃的裂化或裂解反应：C 16H 34――→高温C 8H 18＋C 8H 16； C 8H 18――→高温C 4H 10＋C 4H 8。

高考总复习--有机合成与推断

有机合成与推断[知识指津]1．有机合成的涵义：有机合成是指以单质、无机化合物及易得到的有机化合物(一般是四个碳以下的有机物以及从石油化工生产容易得到的烯烃、芳香烃等化合物)为原料，用化学方法人工制备较为复杂的有机化合物。

2．有机合成的准备知识：(1)熟悉烃类物质(特别是乙烯、丙烯、1，3—丁二烯、苯、甲苯、二甲苯、乙炔和萘等)，烃的衍生物(特别是卤代烃、乙醇、乙醛、甲醛、苯酚、乙酸、乙酸乙酯、氨基酸、乙二醇、丙三醇等)、淀粉、纤维素等的重要化学性质，如乙烯的加成、加聚反应，乙炔的加成反应，淀粉及纤维素的水解反应等。

(2)熟悉烃、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯等各类烃及烃的衍生物在一定条件下的相互转化规律。

3．有机合成中官能团的引入方法：(1)引入卤原子①加成反应，如CH2＝CH2＋Cl2CH2ClCH2ClCH≡CH＋HCl CH2＝CHCl②取代反应，如：＋Br2＋HBr(2)引入羟基①加成反应，如：CH2＝CH2＋H－OH CH3CH2OH②水解反应，如C2H5Cl＋H－OH C2H5OH＋HClCH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋CH3CH2OH③分解反应，如：C6H12O6(葡萄糖) 2C2H5OH＋2CO2↑(3)引入双键①加成反应，如CH≡CH＋H2CH2＝CH2②消去反应，如醇的消去C2H5OH CH2＝CH2↑＋H2O卤代烃的消去CH3CH2Cl CH2＝CH2↑＋HCl(4)引入醛基或酮基，由醇羟基通过氧化反应可得到醛基或酮基，如：注：以上是引入官能团常见的一步引入法，但在某些情况下，所要合成的化合物却不能通过简单一步反应制备，则必须通过两步或多步反应采用“迂回”法，逐步转化成被合成的化合物。

4．有机合成中碳链的增、减方法：(1)增加碳链的反应①加聚反应：含有不饱和键的化合物之间可以进行自聚或互聚，使碳链增加。

如：②缩聚反应*：由单体相互反应生成高分子化合物，从而实现增加碳链的目的。

第12题有机合成与推断(选修5)

1．[2019·河南省示范性高中高三(上)期末，36]以香兰醛()为主要原料合成药物利喘贝(V)的流程如下：已知：(酰胺键)在无肽键酶作用下的水解可忽略。

(1)H2C(COOH)2的化学名称为________。

(2)①的反应类型是________。

(3)反应②所需试剂条件分别为________、________。

(4)利喘贝(V)的分子式为________。

(5)Ⅲ中官能团的名称是________。

(6)写出与香兰醛互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(且核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶3)：_____________________(写出3种)。

(7)已知：，结合上述流程中的信息，设计以甲苯和甲醇为起始原料制备邻氨基苯甲酸甲酯()的合成路线(其他无机试剂任选)。

2．(2019·华南师范大学附属中学高三上学期第二次月考，36)化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是。

以互为同系物的单取代芳烃A、G为原料合成M的一种路线(部分反应条件略去)如下：回答下列问题：(1) A的结构简式为_____________________。

M中含有的官能团的名称是_____________________________。

(2) D分子中最多有________个碳原子共平面。

(3)①的反应类型是_____________________，④的反应类型是__________________。

(4)⑤的化学方程式为________________________________。

(5) B的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上有两个取代基，②能发生银镜反应，共有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为6∶2∶2∶1∶1的是________________________(写结构简式)。

(6)参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备的合成路线(不考虑溶剂的合成)：____________________________。

高三化学有机合成与综合推断

高三化学有机合成与综合推断1、有机合成与推断的解题思路：设计时主要考虑如何形成被合成分子的碳干以及它所含有的官能团。

在解题时，首先将原料与产品的结构从以下两方面加以对照分析：一、碳干有何变化，二、官能团有何变更。

一般碳干的变化有几种情况：4种。

（1）碳链增长；（2）碳链缩短；（3）增加支链；（4）碳链与碳环的互变。

(例1、例2、例3)2、有机合成与推断的突破口（题眼）：找解题的“突破口”的一般方法是：①信息量最大的点；②最特殊的点；③特殊的分子式；④假设法。

技巧：①找已知条件最多的地方，信息量最大的；②寻找最特殊的——特殊物质、特殊的反应、特殊颜色等等；③特殊的分子式，这种分子式只能有一种结构；④如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。

（例4、例5）3、有机合成与推断遵循的原则（1）．所选择的每个反应的副产物尽可能少，所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采用副产物多的反应。

（2）．发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能少而简单。

（3）．要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。

（4）．所选用的合成原料要易得，经济。

（例6、例7）4．有机合成与推断题的解题技巧：①综合运用有机反应中官能团的衍变规律解题。

②充分利用题给的信息解题。

③掌握正确的思维方法。

有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。

例1 用乙炔和适当的无机试剂为原料，合成。

资料1资料2分析：从原料到产品在结构上产生两种变化：①从碳链化合物变为芳环化合物；②官能团从“—C≡C—”变为“—Br”。

由顺推法可知：由乙炔聚合可得苯环，如果由苯直接溴代，只能得到溴苯，要想直接得到均三溴苯很难。

我们只能采取间接溴代的方法，即只有将苯先变为苯酚或苯胺，再溴代方可；而三溴苯酚中的“—OH”难以除去。

而根据资料2可知，中的“—NH2”可通过转化为重氮盐，再进行放氮反应除去。

冲刺2019年高考化学复习专题12有机化学基础含解析2

第十二部分有机化学基础高考有机化学的热点是有机物分子式或结构式判断、反应类型判断、同分异构体的数目、同分异构体的书写（重点考查苯环上的对位）、有机方程式书写、有机物命名、共线共面判断、合成线路等。

1.必须掌握的有机化学反应：（1）取代反应：①烷烃：乙烷与氯气反应。

②芳香烃：甲苯与氯气光照反应；甲苯与氯气在Fe3+催化下反应。

③卤代烃：1－丁醇的水解反应； 2－丁醇的水解反应。

④醇：2－丙醇与溴化氢反应；与苯甲酸反应。

⑤羧酸：邻甲基苯甲酸和间甲基苯甲醇的酯化反应。

⑥酯：乙二酸乙二酯的酸性水解和碱性水解。

（2）加成反应：①丙烯的加成反应；②2-甲基-1，3-丁二烯的1,4加成反应。

（3）消去反应：2-丙醇的消去反应；1，4-二氯丁烷的消去反应（4）聚合反应：①加聚反应：丙烯的加聚反应。

②缩聚反应：乳酸的缩聚反应；乙二酸和丙二醇的缩聚反应。

（5）氧化反应和还原反应：①1-丁醇催化氧化；②甲酸苯乙酯与银氨溶液反应；③甲酸苯乙酯与新制的氢氧化铜溶液反应；④乙苯与酸性高锰酸钾反应；⑤2－丁烯与酸性高锰酸钾反应；⑥丙醛与氢气反应。

（6）酸碱反应：①苯酚：苯酚钠与碳酸反应；苯酚与碳酸钠反应。

②羧酸：乙二酸与氢氧化钠反应。

【特别说明】①卤代烃与氰化钠反应：卤代烃与氰化钠可以发生取代反应，产物水解后生成羧基。

CH3CH2Cl+NaCN→CH3CH2CN+NaClCH3CH2CN→CH3CH2COOH②开环加成反应：环状化合物通过断键，打开环后，与其它原子或原子团结合的反应。

2、有机化学反应类型判断：①根据官能团判断特殊反应:碳碳双键：加成反应、加聚反应；卤素原子：水解反应（取代反应）、消去反应；醇羟基：取代反应、消去反应、酯化反应、氧化反应、置换反应；酚羟基：取代反应、酸碱中和反应、显色反应；醛基：氧化反应、还原反应、羧基：酯化反应、酸碱中和反应酯基：水解反应（酸性和碱性）说明：醛基可以与氢气加成，羧基和酯基不能与氢气加成；醛基、羧基和酯基均不能与溴水发生加成反应（别的反应有可能发生）。