高三化学苯及其同系物的化学性质
苯及其同系物的化学性质
COR，COOH ***
钝化，邻对位定位基团：X (F, Cl, Br, I)
第三类定位基
从取代基结构上看，邻对位定位基与苯环直接相连的原子上都 只有单键（Ph-除外）并且含有孤对电子（-R除外），间位定 位基与苯环直接相连的原子上有双键或正电荷（-CF3除外）。
取代基的分类及依据
如果不考虑取 代基的影响， 仅从统计规律 的角度来分析， 邻对位产物应 为60%，间位 产物为40%。
2 H2SO4
+ H3O SO3生命科学与技术学院 +
+
HSO4
4.傅瑞德尔—克拉夫茨反应
R X
+
F－C烷基化
R
+
+
AlX3
R
+
R AlX4
+ H R
+
-
+
R +
AlX4
-
AlX4-
HX + AlX3
以醇、烯烃为烷基化试剂时，往往采用酸催化：
CH2CH3 + CH2 =CH2 OH
H+
+
H+
生命科学与技术学院
G
G
G E + + E
G
E+
亲电取代
几率
E
40%
40%
20%
取代基的定位效 应：已有的基团 对后进入基团进 间 位 定 位 基：间位产物>40%。 G为间位定位基。 入苯环的位置产 活 化 基 团：若取代基引入后，取代苯的亲电取代反应 生制约作用， 这种制约作用称 速度比苯快，则取代基为活化基团。 为取代基的定位 钝 化 基 团：若取代基引入后，取代苯的亲电取代反应 效应。 速度比苯慢，则取代基为钝化基团。
课件 苯_苯的同系物及其性质
课程标准
1.认识苯及其同系物的组成和结构特点，比较苯及其同系物的组成、结 构和性质上的差异。 2.了解苯及其同系物的简单命名。 3.掌握苯及其同系物的物理和化学性质。 4.了解苯及其同系物在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
新课导入
猜字谜: 有人说我笨，其实并不笨，脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄。
1.某有机物的结构简式为
，下列说法正确的是( )
A.该有机物使溴水褪色和在催化剂作用下与液溴反应的原理一样
B.该有机物的所有原子都在同一平面内
C.该有机物在一定条件下与浓硝酸发生反应生成的一硝基有机物可能有3种
D.1 mol该有机物在一定条件下最多与4 mol H2发生加成反应
【解析】选D。A项，该有机物分子中含有碳碳双键和苯环，Br2能与碳碳双键发 生加成反应，在催化剂作用下苯环上的氢原子被溴原子取代，二者反应原理不
、
、
；当苯环上只有一个取代基时，可取
代的不同氢原子的位置有：
，所以该化合物连在碳原子上的氢原子被
氯原子取代后的一氯代物共有5+5+3+4=17种，C项正确。
【规律方法】苯的同系物的同分异构体 (1)烷基的类别与个数，即碳链异构。 (2)若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。若有3个侧链则存在邻、偏、 均三种位置异构。
苯的同系物有3×3=9种可能的结构。
(2)分子式为C10H14的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能只 有2个相同的侧链且位于对位，或4个相同的侧链，且两两处于对称位置。
答案：(1)
9
(2)
、
、
、
探究二 苯及其同系物化学性质的异同点 【实验情境】
苯及其同系物的结构和性质
苯及其同系物的结构和性质一、苯1．苯分子的结构苯的分子式，结构简式：，凯库勒式：，空间构型：，键角。
具有的键。
思考、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构①②③④2．苯的物理性质3．苯的化学性质：易取代，能加成，难氧化。
（1）取代反应：①卤化反应：②硝化反应：③磺化反应：（2）加成反应：（3）氧化反应：燃烧现象：4．苯的提取和用途将煤焦油在低温（170℃）条件下蒸馏可得苯，大量的苯可从石油工业中获得；常用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。
苯也常用作有机溶剂。
二、苯的同系物1.定义芳香族化合物是分子里含有一个或多个苯环的化合物。
芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。
苯的同系物：凡分子里只含有一个苯环结构，且符合通式的所有芳香烃都是苯的同系物。
如甲苯、二甲苯等。
2.写出C8H10含苯环的同分异构体并命名3.苯的同系物化学性质与苯类似。
（1）取代反应①卤化反应：与溴蒸汽，光照与液溴，铁②硝化反应：（2）加成反应（3）氧化反应①可燃性溶液褪色。
苯环的侧链不论长短，有②苯的同系物能使酸性KMnO4几个侧链，就被氧化为几个羧基而成为羧酸。
（苯环所连的侧链的碳原子上必须有氢）CH COOH如：三、烃的结构特点和鉴别方法四、烃的分类烃烃的风雷6．取代反应断键规律(1)卤代反应断键规律：断C-H键(A)烷烃的卤代反应条件：光照、溴蒸汽（纯态）方程式：(B)苯的卤代反应条件：催化剂（Fe3+)、液溴方程式：(C)苯的同系物的卤代反应条件：催化剂、液溴方程式：原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。
(2) 硝化反应断键规律：断C-H键(A)苯的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂,吸水剂,水浴加热到55℃-60℃。
方程式：(B)苯的同系物的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂,吸水剂。
加热。
方程式：原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。
(3)磺化反应断键规律：断C-H键反应条件：水浴加热到70℃-80℃方程式：7.以苯的实验为基础的有机实验网络(1)溴苯制取实验——长导管的作用——带有长导管的实验：(2)硝基苯的制取实验——水浴加热——需水浴加热的实验：等。
上课苯及其同系物的性质
改进后
2．苯与硝酸的反应
【实验现象】
烧杯中有黄色油状物生成。
1、水浴加热（常温～100℃）： 特点:（1）温度容易控制（2）受热均匀；
水浴的温度一定要控制在 60℃以下，温度过 高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和 浓硫酸会发生副反应。
[注意]
2、温度计的位置: 悬挂在水浴中。 3、长导管的作用：冷凝回流;平衡气压。 4、浓硫酸的作用： 催化剂和脱水剂。 5、液体加入顺序： 先加浓硝酸，再加浓硫酸，冷却后再加苯。
2012年全国高考
• 28．（14分）溴苯是一种化 工原料，实验室合成溴苯的 装置示意图及有关数据如下：
苯 0.88 80 微溶 溴 3.10 59 微溶 溴苯 1.50 156 微溶
密度/g· cm-3 沸点/℃ 水中溶解度
按下列合成步骤回答问题： ⑴在a中加入15 mL无水苯和少量铁屑，在b中小心加入4.0 mL液态溴， 向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了 HBr 气体，继续 滴加液溴滴完。装置d的作用是吸收 HBr _、Br2 ；
（2）苯的硝化反应:
+HNO3
浓H2SO4 50℃-60 ℃
NO2
+H2O
硝基苯
硝化反应：烃分子中的H原子被硝基取 代的反应。 硝基苯：苦杏仁味的无色油状液体，密度比水大， 难溶于水，易溶于乙醇和乙醚,与皮肤接触或它的 蒸汽被人体吸收,都能引起中毒,不纯的显淡黄色.
3、加成反应:
在有镍催化剂存在和180～250℃的条件下，苯可 以与氢气发生加成反应,生成环己烷(C6H12)。 C H2
6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复 本来的面目？ 未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。
苯及同系物
| —C—H
|
反应机理：
酸性高锰酸钾溶液
O || C—OH |
烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子
H | —C—H | H
H || —C—C— || H
C | —C—C
× |
C
8/15/2019 3:35 AM
二、苯的同系物
思考：产物是什么？
CH3 | CH3—CH—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
问题：甲基对苯环的影响，使
甲苯苯环上可发生取代，反过 来，苯环对甲基是否会产生影 响呢？请问甲苯和氯气混合光 照会发生反应吗？
③加成反应：
小结：
在苯的同系物中，由于烃 基与苯环的相互影响。使苯 环上的氢原子更易被取代， 而烃基则易被氧化。
芳烃的分类与命名
一、芳烃的分类
1、单环芳烃 如：
2、多环芳烃 如：
KMnO4/H+
HOOC |
| CH3 CH2—R
HOOC— |
CH3 | —C—CH3 | CH3
COOH
可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的 同系物和苯、苯的同系物和烷烃。
8/15/2019 3:35 AM
⑵侧链影响苯环，使苯环邻对位上的氢易取代
CH3
CH3
CH3
2
+ 2 HNO3
浓硫酸
300C
2C6H6 +15O2 → 12CO2 + 6H2O
4.苯用途：
合成纤维、合成橡胶、塑料、 农药、医药、染料、香料等。 苯也常用于有机溶剂
邻,间,对 的芳香化合物 熔点依次升高 沸点依次降低
三.苯的同系物
甲苯
乙苯
邻二甲苯
高中化学 最易错系列 苯和苯同系物的结构与性质
考点5 苯和苯同系物的结构与性质【考点定位】本考点考查苯和苯同系物的结构与性质，把握苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律，在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸。
【精确解读】一、苯的化学性质1．苯的基本结构①分子式：C6H6；最简式（实验式)：CH②苯分子为平面正六边形结构,键角为120°．③苯分子中碳碳键键长为40×10-10m，是介于单键和双键之间的特殊的化学键．④结构式:⑤结构简式（凯库勒式）：2．苯的物理性质无色、有特殊气味的液体;密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂；熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体；苯有毒．3．苯的化学性质（1）氧化反应：苯较稳定,不能使酸性KMnO4溶液褪色;也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来．苯可以在空气中燃烧：苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故．（2）取代反应①卤代反应:苯与溴的反应在有催化剂存在时，苯与溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯．苯与溴反应：化学方程式：②硝化反应：苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物水浴加热至55℃—60℃,发生反应,苯环上的氢原子被硝基取代，生成硝基苯．硝基苯，无色,油状液体，苦杏仁味,有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂③磺化反应苯与浓硫酸混合加热至70℃-80℃，发生反应，苯环上的氢原子被—SO3H取代，生成苯磺酸．—SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应．④加成反应虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应．例如，在有催化剂镍的存在下,苯加热至180℃-250℃，苯可以与氢气发生加成反应,生成环己烷，.二、苯的同系物1．物理性质简单的苯的同系物通常状况下都是无色液体、有特殊气味，不溶于水，并比水密度小，易溶于有机溶剂，其本身也是有机溶剂．2．化学性质苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应．但由于侧链的存在，使苯和苯的同系物的化学性质既有相似之处也有不同之处．（1)都能燃烧，发出明亮的带浓烟的火焰,其燃烧通式为C n H2n-6+3n−3O2nCO2+（n-3）H2O2（2）苯的同系物的苯环易发生取代反应(与卤素单质、硝酸、硫酸等）．如：由此说明明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响,它能使苯环更易发生取代反应（3）苯的同系物的侧链易氧化：这个反应说明烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,所以可以用来区别苯和苯的同系物.【精细剖析】1．苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律,在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸.2．芳香烃与苯的同系物的区别，分子中有且含有1个苯环，与苯分子间相差1个或n个CH2原子团的化合物属于苯的同系物。
苯及其同系物
苯是 无 色，有 特殊芳香 气味 的 液 体,密度 小于 水,易溶 于 有机溶剂 ，不溶于 水 ,熔点 5.5℃, 沸点80.1℃,易 挥发（密 封保存）,苯蒸气 有 毒.
一、苯的结构和化学性质
1.苯的结构 苯分子具有 平面正六边形 结构。 苯环上的碳碳键不是由碳碳单键和 双键交替的，而是 6 个碳原子之间 的 键 完 全 相 同 ， 是 一 种 介 于 单键和双键之间的独特的键 。
2.苯的化学性质
氧化反应 取代反应 加成反应
在空气 中燃烧
溴 代
硝 化
与氢气 加成
（1）可燃性:火焰明亮,带有浓烟 点燃 2C6H6＋15O2→ 12CO2+6H2O
（2）苯跟卤素的取代反应
在有催化剂存在时，苯与液溴(剧毒 易挥发液体)发生反应，生成溴苯，溴 苯是无色液体，密度比水大。
1.苯和液溴混合后，需要加入催化剂 溴化铁或铁粉才能迅速反应 2.两种反应物均易挥发且有毒，均易 溶于有机溶剂 3.反应本身放热，不需要加热
2,4,6—三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又 叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色的晶体， 不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用 于国防、开矿、筑路、兴修水利等。
(2)特性归纳
苯
甲苯
KMnO4
(H2SO4)
不反应
不反应
不反应,萃取 有FeBr3, 取代
被氧化，溶 液褪色
Br2（CCl4）
不反应
不反应，萃取 有FeBr3，取代； 光照，取代
(1)类比迁移
氧化反应
甲苯在空气中点燃：
2C7H8＋9O2→ 7CO2+4H2O
加成反应
甲苯和氢气，镍作催化剂并加热：
CH3
苯及其同系物的化学性质PPT
CH3 KMnO4、H+
COOH
这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被
氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。 这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。
苯的同系物的氧化反应
反应机理：
| —C—H
|
酸性高锰酸钾溶液
O || C—OH |
烷基上与苯环直接相连的碳上有氢原子
H
|
—C—H
| H
√
H
||
—C—C—
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怎么处理？
（1）氧化反应：（燃烧)
（2）、取代反应
卤化反应
Fe
思考： （1) 长导管的作用？ （2）导管出口为何不插入 溶液中？ （3）如何证明发生取代反 应而不是加成反应？ （4）制得的溴苯中含有溴 如何除去？
硝化反应
硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油 状液体，其密度大于水 注意： （1）加药品顺序。 （2）水浴加热的优点。
第三节 烃——苯及其同系 物的化学性质
• 教学目标
知识与技能：了解苯的物理性质和用途及毒性， 掌握苯及其同系物与卤素单质、浓硫酸、酸性KMnO4溶 液等物质的反应。对比苯和苯的同系物的结构，验证 苯的同系物的性质，确立基团之间的相互影响。
过程与方法：通过对苯分子结构与性质的探究， 学会运用观察、实验、合作、交流等手段获取信息， 加强归纳、推理等方法及技能的训练，从中体验自然 科学研究的一般过程和方法。
C| H2CH3
C| H3
甲苯(C7H8)
乙苯( C8H10)
| CH3
对二甲苯(C8H10)
练习： 下列属于苯的同系物的是（D ）
2、化学性质：
(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似。
苯及同系物
苯及其同系物的性质苯及其同系物：1、苯的结构：分子式：C 6H 6，最简式CH ，结构简式：（凯库勒式）结构特点：苯分子为平面结构，碳碳键的键长、键角均相等，键角120°，键长介于单、双键之间，苯分子中的键是一种独特的键，由一个大π键和6个键组成。
2、苯的性质物理性质：苯是一种无色、有特殊香味、易挥发的液体，熔点5.5℃、沸点80.5℃，当温度较低时凝结成无色晶体。
比水轻，难溶于水，是常用的有机溶剂，苯是重要的有机化工原料。
苯的化学性质：苯分子的特殊结构决定了苯分子稳定性，常温下苯不与溴水发生加成反应，也不能被酸性KMnO 4溶液所氧化，在一定条件下，苯能与Cl 2、溴单质、浓硝酸等发生反应。
⑴取代反应（与卤素单质、浓硝酸的取代）： ⑵燃烧反应：⑶加成反应（与H 2加成）思考、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构? ①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水褪色③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色④经测定，苯环上碳碳键的键长相等, 都是1.40×10-10m ⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等 3、苯的同系物：苯分子中的H 原子被烷基取代后的生成物，其分子通式为：C n H 2n －6（n ≥6），而芳香烃是指分子中有苯环的烃，它可以含有1个或多个苯环，苯的同系物属于芳香烃。
芳香族化合物是指分子里含有一个或多个苯环的化合物，它包括芳香烃和它们的衍生物。
苯的同系物的物理性质：苯的同系物一般为无色液体，具有特殊气味，有毒，难溶于水，密度比相对分子质量相近的烷烃及烯烃的大，但小于1，其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂.苯的同系物的化学性质苯的同系物中含苯环和烷基，二者共同影响，使苯的同系物的性质不是苯和烷烃的性质的简单相加。
苯的同系物的化学性质与苯相似。
①取代（比苯更容易，侧链对苯环的影响）甲苯与液溴的取代： a 、苯环上的取代 b 、侧链上的取代α－H 的卤代 例如：C 6H 5CH 3Cl 2C 6H 5CH 2ClC 6H 5CCl 3+C 6H 5CH 2CH 2光照C 6H 5CHBrCH 3HBr注 1、需要光照或高温（与苯环上取代机理不同，条件不同）；2、侧链有多个H ，反应发生在α-位。
苯及同系物的化学性质
苯及同系物的化学性质芳香性——环系稳定，难加成氧化，易亲电取代。
主要化性示意图R亲电取代氧化(定位规律)α－H 卤代一、亲电取代（卤代，硝化，磺化，付-克反应）苯环上连给电子基，环上ｅ↑，活性↑；反之活性↓； 苯环上原有基团对新取代基有定位作用（定位基，定位规律）。
（一）卤代 例如：+Cl 2o Cl+HClCH 3+Cl 铁粉或 FeCl 3CH 3CH 3+ClCl注：原有基团会影响亲电取代反应活性并定位。
（2）硝化 例如：+H 2O+HNO 3oNO 2浓H 2SO 4+HNO 3o NO 2浓 H 2SO 4NO 2NO 2发烟 HNO 3++HNO 330o CCH 3浓H 2SO 4CH 32CH 3NO 2 注：原有基团会影响亲电取代反应活性并定位。
例如：H 2SO++3H H 2O++H 2SO 4CH 3CH 3SO 3HCH 3SO 3H2479%CH3CH 3SO 3Ho（常用于合成）注：1、甲苯高温磺化主要进入对位；2、磺酸基可水解脱去，故常用于合成时“占位”。
（4）傅-克反应 ①烷基化 例如：+RCl3R+CH 3CH 2CH 2Cl+3)2CH 2CH 2CH 3（主）注：1、卤代烃基大于乙基常发生C +重排；2、吸电子基取代时，傅－克烷基化不可进行；3、Ph-Cl 、CH 2=CHCl 不能用作烷基化试剂（共轭使碳卤键强↑）。
4、其他方法的烷基化（先生成C +中间体，再亲电取代）：+ CH 3CH=CH 2H 2SO 4CH(CH 3)2解：CH 3CH=CH 2H +CH 3CH 2CH 3+，……+ CH 3CHCH 2H 2SO 4CH(CH 3)2OH解：CH 3CHCH 3OH H +CH 3CH 2CH 3+CH 3CHCH 3OH2+-H 2O，……HClCH 3C O ClCO CH 3++AlCl 3乙酰氯 苯乙酮EtZn-Hg 浓HCl(克莱门森 rec.)CH 3+CH 3COOH +CH 3C OO AlCl 3CH 3C O CH 3OCH 3C乙酐 对甲基苯乙酮注：1、吸电子基取代时付-克酰基化不能进行；2、先进行酰基化再通过克莱门森反应还原羰基，也可在苯环上引入烃基；3、酰基化试剂一般选用活性较高的酰卤和酸酐。
苯及其同系物的化学性质
苯及其同系物的化学性质苯及其同系物的化学性质苯是一种无色、有臭味的芳香烃化合物，它是最简单的芳香烃，分子式为C6H6，结构式为六个碳原子构成一个环，并且每个碳原子均连接一个氢原子。
苯分子中的每个碳原子都是 sp2 混合轨道形成的，使苯分子呈现平面六角形的构象。
苯的芳香性质非常强，并且容易进行反应，具有很多重要的化学性质。
1. 加成反应苯可以进行加成反应，与一些烯烃和亚烷基烯烃发生加成反应，生成环烷烃。
例如，苯与丙烯发生加成反应，生成环己烷：CH2=CHCH3 + C6H6 → C6H11CH3苯还可以与乙烯发生加成反应，生成环己烯：C2H4 + C6H6 → C6H5CH=CH22. 取代反应苯可以发生取代反应，即通过原子或基团的取代，使苯环上的氢原子被取代。
取代反应的速度和方向性受到取代基的影响。
如苯环上的氢原子可以被取代成三氯甲基，得到三氯甲基苯：C6H6 + CHCl3 → C6H5Cl + HCl苯还可以发生烷基取代反应，烷基丁醇或溴丁烷与苯反应，可以得到取代的苯：C6H6 + CH3CH2CH2OH → C6H5CH2CH2OH + H2O3. 烷基化反应苯还可以发生烷基化反应，在高温下将苯和氯甲烷（或溴甲烷）进行反应，可以得到苯甲烷（或叔丁基苯）：C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 + HCl4. 氧化反应苯可以发生氧化反应，例如，苯可以被空气中的氧气氧化，生成苯酚：C6H6 + O2 → C6H5OH苯还可以与过氧化氢反应，生成苯醌：C6H6 + H2O2 → C6H5O2H5. 磺酸化反应苯可以发生磺化反应，通过磺酸的取代，使苯分子上的氢原子转化为苯基磺酸基，成为磺酸苯。
例如，苯可以与浓硫酸反应，生成苯磺酸：C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H6. 氢气化反应苯可以发生氢气化反应，苯和氢气在催化剂的催化下，发生氢化反应，得到环己烷。
C6H6 + 3 H2 → C6H12同系物的化学性质苯是一类六元环上带有不同取代基的芳香烃，因此苯的同系物存在着不同的取代基，具有不同的物理化学性质和化学性质。
高三化学苯及其同系物的化学性质
3. 总结：烃的燃烧规律
CxHy+(x+y/4)O2 → XCO2+y/2H2O （1）比较烃燃烧前后气体体积的变化规律
①当水为液体时，燃烧后体积减少 ②当水为气体时，y=4 体积不变；y>4体 积增大；y<4体积减少 （2）等物质的量的烃完全燃烧时耗氧量由 （x+y/4)决定 （3）等质量的烃完全燃烧时，耗氧气的量大 小取决于CHX中X的大小，X越大耗氧量[问题20] 请书写甲苯、乙苯分别与酸性 高锰酸钾溶液反应的反应式。是否所有
的苯的同系物都能被酸性高锰酸钾溶液
氧化成含有羧基的物质？
苯的同系物 的化学性质
被酸性高锰酸钾溶液氧化
CH3 酸性高锰酸钾溶液
COOH
CH2CH3 酸性高锰酸钾溶液
COOH
[问题21]比较烷烃和烯烃、炔烃；苯和 苯的同系物化学性质上的相同和不同之
处，并利用有关的结构知识进行分析说
明。
烷烃 烯烃、炔烃
CH3
碳的饱和程度不同！
基团间 相互影响！
【练习】
1. 用烯烃、炔烃、苯及苯的同系物的通 式 来书写他们燃烧的化学方程式。 2. 课本P39-40页2、5
当前中国父母对于孩子的疼爱程度已经涉及到各个方面，包括身体、学习、、婚姻等等，在这种情况之下，我们投递投递投递简历的对象到底应该根据什么确定？其实应该根据自己的意见为主， 见为辅。因为自己喜欢什么东西、想要什么东西，都只有自己清楚，而父母则是站在他们的角度去衡量问题，他们并不是站在我们的喜好角度而是站在一种对于社会状况的了解基础上选择对象。 果让你一辈子从事一件你不喜欢的，你愿意吗？虽然说久了，不管你做什么可能都会产生一种厌倦感，但是最起码的底线就是不能找一些毫无兴趣的，那样只会让你丝毫没有成就感，你在当中很 平庸，因为你不喜欢所以你不会倾情投入。 这就好比面对一个你不喜欢的人，你何来兴趣？你会想着法子去让她开心吗？你只会最多当成一种责任而已，好比你现在从事的一样，属于一种责任而已。因而，站在长期的角度去选择你所钟爱 才是投递简历的基础方法。我们不可能为父母去选择自己不喜欢的，因为这是一辈子的事情而不是一两年、一两个月的时间。当然，你想投递某个行业或者、岗位等，可以和父母商量下听取下他 见。 / 书法加盟
苯及其同系物的结构和性质讲解
苯及其同系物的结构和性质一、苯1．苯分子的结构苯的分子式，结构简式：，凯库勒式：，空间构型：，键角。
具有的键。
思考、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构?①②③④2．苯的物理性质3．苯的化学性质：易取代，能加成，难氧化。
（1）取代反应：①卤化反应：②硝化反应：③磺化反应：（2）加成反应：（3）氧化反应：燃烧现象：4．苯的提取和用途将煤焦油在低温（170℃）条件下蒸馏可得苯，大量的苯可从石油工业中获得；常用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。
苯也常用作有机溶剂。
二、苯的同系物1.定义芳香族化合物是分子里含有一个或多个苯环的化合物。
芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。
苯的同系物：凡分子里只含有一个苯环结构，且符合通式的所有芳香烃都是苯的同系物。
如甲苯、二甲苯等。
2.写出C8H10含苯环的同分异构体并命名3.苯的同系物化学性质与苯类似。
（1）取代反应①卤化反应：与溴蒸汽，光照与液溴，铁②硝化反应：（2）加成反应（3）氧化反应①可燃性②苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色。
苯环的侧链不论长短，有几个侧链，就被氧化为几个羧基而成为羧酸。
（苯环所连的侧链的碳原子上必须有氢）CH COOH如：三、烃的结构特点和鉴别方法四、烃的分类烃烃的风雷6．取代反应断键规律(1)卤代反应断键规律：断C-H键(A)烷烃的卤代反应条件：光照、溴蒸汽（纯态）方程式：(B)苯的卤代反应条件：催化剂（Fe3+)、液溴方程式：(C)苯的同系物的卤代反应条件：催化剂、液溴方程式：原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。
(2) 硝化反应断键规律：断C-H键(A)苯的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂,吸水剂,水浴加热到55℃-60℃。
方程式：(B)苯的同系物的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂,吸水剂。
加热。
方程式：原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。
(3)磺化反应断键规律：断C-H键反应条件：水浴加热到70℃-80℃方程式：7.以苯的实验为基础的有机实验网络(1)溴苯制取实验——长导管的作用——带有长导管的实验：(2)硝基苯的制取实验——水浴加热——需水浴加热的实验：等。
苯及其同系物的化学性质
烷基 苯基
◇ 结构： ① 苯的同系物是烷烃和苯的结合 ② 烷基和苯基之间相互影响
◇ 性质： ① 苯的同系物化学性质与烷烃和苯 相似 ② 苯的同系物化学性质有其独特性
◇ 取代反应
苯及其同系物的性质
① 苯的结构与价键特点 ② 苯的化学性质 ③ 苯的同系物的化学性质
◇ 物理性质： 无色、有特殊气味的有毒液体，难溶于水，
密度比水小。用冰冷却，可凝成无色晶体。
法拉第
苯凝成晶体
分子式：C6H6
热拉尔
结构简式：
凯库勒
结构特点：6个C和6个H均在同一平面
苯分子高度对称
分子式：C6H6 Ω=4
铁粉
问题2：如何提纯溴苯？
AgNO3溶液
溴苯的制取实验装置
◇ 取代反应(硝化反应)
浓硫酸
+ HO-NO2 50-60℃
+ H2O
① 反应温度控制在50~60℃，需水浴加热 ② 苯分子中H被-NO2取代的反应叫硝化反应 ② 温度高于70℃会发生副反应
苯
浓HNO3 浓H2SO4
注意事项： ① 温度计水银球的位置； ② 长导管的作用； ③ 浓硫酸的作用。
大π键
易取代，难加成
◇ 取代反应 + Br2 FeBr3
Br
+ HBr
溴苯(无色液体，密度大于水)
① 苯与溴水“只萃取，不取代”； ② 催化剂FeBr3可用Fe粉代替。
◇ 溴苯的制取
【实验现象】
① 导管口出现白雾；
② AgNO3溶液中出现浅黄色沉淀； ③ 烧瓶底部有褐色不溶于水液体。
液溴
1.3.3-苯及其同系物的化学性质
①燃烧反应
C7H8+9O2
点燃
7CO2+4H2O
现象：火焰明亮并带有浓烟
②取代反应
CH3 |
+
浓硫酸 3HNO3 30℃
O2N
CH3 | NO2
| NO2
+ 3H2O
2，4，6-三硝基甲苯又称TNT
TNT是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药
③加成反应
CH3 + 3H2
催化剂
△
CH3
甲基环己烷
小结：易取代、难加成烷基代替而得到的芳烃。 （只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。）
CH3 |
CH3 |
CH2CH3 |
| CH3
甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10)
2.化学性质（以甲苯为例）
(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似
1、该反应的产物是什么？
CH3 CH3 | | CH3 HOOC CH3 — C — CH | 3 KMnO /H+ | | 4 | CH3—CH— —C—CH3 CH 3 | | HOOC — CH2—R CH3 | COOH
2、如何鉴别苯和甲苯？
提示：可用酸性高锰酸钾溶液鉴别。苯不能使 酸性高锰酸钾溶液退色，而甲苯可以。
§1.3.3苯及其同系物 的化学性质
谈“苯”色变
油漆所用的溶剂主要是汽油、苯、甲苯等。 居室中的苯和甲苯主要来自于新漆家具和装饰材 料。由油漆挥发出来的苯和甲苯通过皮肤接触或 呼吸进入人体后会影响人的造血系统，引起白细 胞降低。
苯的用途
苯是一种重要的有机化工原料，广泛用于生产 合成橡胶、合成纤维、塑料、农药、医药、染料、 香料；另外苯也是黏合剂、油性涂料、油墨等的 常用有机溶剂。
苯及其同系物的结构和性质
1. （ 1）C24H12 （ 2）51︰ 50 (3)
－ CH＝ CH2＋ Br2→
或其它位置上 .（ 1 ） A,D
－ CHBr－CH2Br
－ CHBr－ CH2Br＋2NaOH
－ C≡ CH＋2NaBr＋ 2H2O
2.(1)
(2)
(3)a d (4)介于单键和双键之间的特殊的键（或其它合理答案） 针对训练
(4) 苯与甲苯的鉴别 —— 酸性高锰酸钾溶液 —— 能用酸性高锰酸钾溶液鉴别的物
质：
。
(5) 苯与苯酚的分离 —— 分液或分馏 —— 分馏和分液的操作过程
法
。
—— 常见的分离方
.
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例题解析 例 1（ 1）今有 A 、 B、 C 3 种二甲苯；将它们分别进行一硝化反应得到的产 物分子式都是 C8H9NO 2,但 A 得到两种产物， B 得到 3 种产物， C 只得到一种产物。 由此可以判断 A 、 B 、C 各是下列哪一结构，请将字母填入结构式后面的括号中。
（ 2）加成反应
（ 3）氧化反应 ①可燃性 ②苯的同系物能使酸性 KMnO4 溶液褪色。苯环的侧链不论长短，有
.
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几个侧链，就被氧化为几个羧基而成为羧酸。 （苯环所连的侧链的碳 原子上必须有氢）
如：
酸 性 KMnO 4 溶 液 CH 3
COOH
三、烃的结构特点和鉴别方法
烃
结构特点
烷烃
链烃、Ｃ —Ｃ键
芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。
苯的同系物： 凡分子里只含有一个苯环结构， 且符合通 式
的
所有芳香烃都是苯的同系物。如甲苯、二甲苯等。
2. 写出 C8H10 含苯环的同分异构体并命名
苯及苯的同系物的化学性质
2.取代反应 (1)溴代反应。
冷凝水出口
冷凝水进口
NaOH溶液
碱石灰
苯和液溴 蒸馏水
铁粉
实验操作： a.连接好仪器，检查装置的气密性。 b.在三颈烧瓶中加入少量铁粉，向三颈烧瓶上 冷凝水的一个分液漏斗中加入5mL苯和1mL液 溴的混合物。 c.向另一个分液漏斗中加入30mL 10%的氢氧化 钠溶液。 d.在锥形瓶中加入蒸馏水，在干燥管中加入碱 石灰，通入冷凝水。 e.先向三颈烧瓶中加入苯和液溴的混合物，观 察三颈烧瓶和锥形瓶中出现的现象。 f.反应完毕，向三颈烧瓶中加入氢氧化钠溶液。
【练习4】下列说法中，正确的是( D ) A.芳香烃的分子通式是CnH2n-6(n≥7) B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的 所有烃类物质 C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色 D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生 取代反应
【练习5】鉴别苯和苯的同系物的方法是( C ) A.液溴和铁粉 B.浓溴水 C.酸化的KMnO4溶液 D.在空气中点燃
【练习1】关于苯的下列说法中不正确的是( D ) A.组成苯的12个原子在同一平面上 B.苯环中6个碳碳键键长完全相同 C.苯环中碳碳键的键能介于C-C和C=C之间 D.苯只能发生取代反应
【练习2】苯环结构中不存在碳碳单键与碳碳双 键的交替结构，下列可以作为证据的事实是( D ) ①苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色 ②苯不能使溴水因发生化学反应而褪色 ③苯在加热和有催化剂存在的条件下能还原成 环己烷 ④苯中碳碳键长完全相等 ⑤邻二氯苯只有一种 ⑥间二氯苯只有一种 A.①② B.①⑤ C.③④⑤⑥ D.①②④⑤
苯及其同系物
乙苯
4.苯的同系物的化学性质 4.苯的同系物的化学性质 取代反应： （1）取代反应： ａ.卤代反应 ｂ.硝化反应 硝化反应 （2）加成反应 ） （3）氧化反应 ａ.可燃性
ｂ.可使酸性高锰酸钾溶液褪色 思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？ 思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？
（2）加成反应 ）
CH3
催化剂
下列属于苯的同系物的是（ 下列属于苯的同系物的是（
CH3 CH3 CCH2CH2CH2CH3 CH
）
CH CH2
2-甲 -2-苯 己 基 基 烷
三 甲 苯 烷
苯 烯 乙 苯 乙 （ 烯 ）
A
B
C
3、同分异构体的书写： 同分异构体的书写： 写出分子式为C 写出分子式为 8H10的同分异构体 CH2CH3
苯不能使高锰酸钾褪色
苯的同系物能使高锰酸钾褪色
CH3 KM 4 nO COOH CH2CH2CH3 [O] COOH
四、苯的同系物 1、概念： 、概念： 苯分子里一个或几个Ｈ原子分别被烷烃基 苯分子里一个或几个Ｈ原子分别被烷烃基 （Ｒ－）取代后的产物 叫做苯的同系物。 取代后的产物， （Ｒ－）取代后的产物，叫做苯的同系物。 2、通式：CnH2n-6(n≥6) 、通式：
苯及其同系物
芳香烃
一、苯的物理性质
无色， 无色，有特殊气味液体 苯有毒 易挥发，熔点为5.5℃, 易挥发，熔点为 沸点为80.1℃ 沸点为80.1℃ 密度小于水，不苯的结构
（1）苯分子是平面正六边形 键角：120° （2）键角：120° （ 3 ） 苯分子中碳碳键是介于单 键与双键之间一种独特的键 （4）苯分子中所有原子共面
三、苯的化学性质 1、苯的取代反应： 苯的取代反应： (1)卤代反应： (1)卤代反应： 卤代反应
苯的同系物性质
C H3
Ni
+ 3H2 △
练习1．下列物质属于苯的同系物是 （B ）
A.
B.
C.D.ຫໍສະໝຸດ 习２下列说法正确的是（ B、C
）
A、从苯的分子组成来看远没有达到饱和， 所以它能使溴水褪色 B、由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中 燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰 C、苯的一氯取代物只有一种 D、苯是单、双键交替组成的环状结构
• 吸电子基团：对外表现正电场的基团。
• 判断基团的方法：还原法
• 在基团加上一个氢原子或者羟基使之构成 一个分子，如此以来，分子成中性，氢原
子显正电，羟基显负电，则剩下的基团的 所表现的电性就可以判断了。
• 通过此方法判断可得：甲基为供电子基团;
•
硝基为吸电子基团
。
⑴卤代反应
苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。
第二课时
苯的同系物的性质
一、苯的同系物
定义:分子里含有一个苯环，组成符合CnH2n6（n≥6）的环烃。 特点：只含有一个苯环，且苯环上的取代基为烷 基的芳香烃。符合通式CnH2n-6
C7H8
C8H10
芳香烃:分子里含有一个或多个苯环的一类碳氢
化合物。
芳香族化合物：分子里含有一个或多个苯环的
一类化合物。
无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。
2、取代反应：
⑴卤代反应
苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。
CH3
+
Cl2
Fe
CH3
+
Cl2
Fe
CH3
Cl + HCl
CH3
+ HCl
Cl
甲基使苯环的邻 对位活化，产物 以邻对位一取代 为主，为什么？
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画家张大千，画有一幅《灯鼠图》。 此画，直接取材于“老鼠偷油”的典故：一盏灯，正燃着，灯烟袅袅，逸然而上；一只老鼠，爬在灯口边，躬背立爪，脑袋垂俯油面，耳朵尖耸，圆眼专注，一副疑惑、机警，而急切的样子。把一 个“偷”字，表现得淋漓尽致。网上足球注册 此画，寓意，似乎并不怎么深刻，作者主要是想表现一种“情趣”，传达民间文化传说的那种特具的情味。 白石老人，特别喜欢画草木虫鱼、小巧动物。关于鼠，他画有一幅《自称》。 一杆长杆大秤，占据了整个画面，秤杆儿长长，秤砣累重；一只老鼠，紧紧踞在秤钩上；长须长尾，作鼠目寸光状，尤其是其体型，小而不知天高地厚之人，多狂妄自大之人，总是自以为老子天下第一，这人世间，仿佛，离了他，就万事不通了，离了他，就天地不存了。 其实，放到秤上称一下，也不过“一只老鼠”罢了，罢了。 当然，鼠图，尚有多多，鼠年赏“鼠图”，得一份生命趣味，亦是人生一乐也。