课堂新坐标2016_2017学年高中化学第2章烃和卤代烃第2节芳香烃课件

以及三点确定一个平面，故此有机物可以写成
，
从图中可以得出共线最多 4 个碳原子，共面最多 13 个，故选项 D 正确。
【答案】 D
题组 2 苯的性质 4．下列物质中，在一定条件下既能发生加成反应，也能发生取代反应，但 不能使 KMnO4 酸性溶液褪色的是( ) 【导学号：72120061】 A．甲烷 C．苯 B．乙烷 D．乙烯
[题组· 冲关] 1．要检验己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是( )
【导学号：72120063】 A．先加足量的高锰酸钾酸性溶液，然后再滴加溴水 B．先加足量溴水，然后再滴加高锰酸钾酸性溶液 C．点燃这种液体，然后再观察火焰的颜色 D．加入浓硫酸与浓硝酸后加热
【解析】 A 项， 若先加足量的高锰酸钾酸性溶液， 己烯和甲苯都能被氧化； B 项， 先加足量溴水， 己烯与溴水发生加成反应， 然后再滴加高锰酸钾酸性溶液， 若溶液褪色说明含有甲苯；C 项，点燃这种液体，无论是否混有甲苯都会有黑烟 生成；D 项，甲苯虽然在加热时可以与浓硫酸浓硝酸的混酸反应，但现象不易观 察，无法检验。
【答案】 D
5．DielsAlder 反应为共轭双烯与含有烯键或炔键的化合物相互作用生成六 元环状化合物的反应，最简单的反应是： A(C5H6)和 B 经 DielsAlder 反应制得。 【导学号：72120064】 (1)DielsAlder 反应属于 ________ 反应 ( 填反应类型 ) ， A 的结构简式为 ________。 (2)写出与 互为同分异构体，且一溴代物只有两种的芳香烃的名称： ， 是由
[核心· 突破] 苯的两个重要实验 反应类 型 苯与液溴的反应 苯与硝酸的反应(硝化反应)
实验原 理
实验装 置
将反应后的液体倒入一个 整个烧瓶充满红棕色气体，在导管口有 盛有冷水的烧杯中，烧杯底 白雾(HBr 遇水蒸气形成)；反应完毕后，部 有 黄 色 油 状 物 质 ( 溶 有 实验现 向锥形瓶中滴加 AgNO3 溶液，有浅黄 NO2) 生 成 ， 然 后 用 象 色的 AgBr 沉淀生成；把烧瓶里的液体 NaOH(5%)溶液洗涤，最后 倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐 用蒸馏水洗涤后得无色油 色不溶于水的液体生成 状、有苦杏仁味、密度比水 大的液体
【解析】 除去溴苯中的溴时，由于开始含溴较多，应先用水洗，然后再 用 NaOH 溶液除去少量的溴，再用水洗去多余的 NaOH，然后干燥、蒸馏可得纯 净的溴苯。
【答案】 B
6．50 ℃～60 ℃时，苯与浓硝酸在浓硫酸催化下可制取硝基苯，反应装置 如图。下列对该实验的描述错误的是( )
A．最好用水浴加热，并用温度计控温 B．长玻璃管起冷凝回流作用 C．提纯硝基苯时只需直接用水去洗涤，便可洗去混在硝基苯中 的杂质 D．加入过量硝酸可以提高苯的转化率
(2)
属于芳香烃。(
)
(3) (4)
属于芳香族化合物。(
) )
既属于羧酸又属于芳香族化合物。(
【答案】 (1)× (2)× (3)√ (4)√
[核心· 突破] 苯与苯的同系物的区别 苯 组成与 相 同 点 结构 苯的同系物
①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子式通式 CnH2n－6(n≥6) 3 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟，燃烧通式 CnH2n－6＋2(n 点燃 －1)O2――→nCO2＋(n－3)H2O。 ②都易发生苯环上的取代反 应。 ③都能发生加成反应，但反应都比较困难
有毒
溶解性 不溶于水， 易溶于有机 溶剂
无色 液态 特殊气味
3.化学性质
(1)苯与溴水在铁粉催化作用下发生取代反应。( (2)1 mol 苯最多能与 3 mol Br2 加成。( )
)
(3)等质量的乙炔和苯完全燃烧时耗氧量相同。( (4)标况下，22.4 L 苯含有 NA 个苯分子。( )
)
【答案】 (1)× (2)× (3)√ (4)×
【解析】 推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线，四联苯是具有 两条对称轴的物质，即 ，在其中的一部分上有几种不同
的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯分子中有 5 种不 同的氢原子，故有 5 种一氯代物。
【答案】 C
2．能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是(
)
【导学号：72120060】 A．苯的一元取代物没有同分异构体 B．苯的邻位二元取代物只有一种 C．苯的间位二元取代物只有一种 D．苯的对位二元取代物只有一种
【解析】 该反应温度不超过 100 ℃，所以用水浴加热，A 项正确；因反应 物受热易挥发，所以用长玻璃管起冷凝回流作用，B 项正确；用水洗涤不能除去 没反应完的苯，因为苯不易溶于水，C 项错误；加入过量硝酸可以使平衡向右移 动，从而提高苯的转化率，D 项正确。
【答案】 C
7．某化学课外小组用如图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴， 再将混合液慢慢滴入反应器 A(A 下端活塞关闭)。 【导学号：72120062】
【答案】 C
4．下列说法中，正确的是(
)
A．芳香烃的分子通式是 CnH2n－6(n≥6，n∈N) B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物 C．苯和乙苯都不能使 KMnO4 酸性溶液褪色 D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
【解析】 CnH2n－6(n≥6，n∈N)是苯的同系物的分子通式，A 错；苯的同 系物是苯分子中的 H 原子被烷基取代的产物，B 错；乙苯能使 KMnO4 酸性溶液 褪色，C 错。
(5)为了证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管 D 中 加入 AgNO3 溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管 D 中加入________，现象是________。
FeBr3 【解析】 (1)A 中发生的反应为 C6H6＋Br2――→C6H5Br＋HBr。 (2)该反应放热使溶液沸腾，同时使溴挥发产生大量红棕色气体。 (3)制得的溴苯中溶解有溴，充分振荡有利于反应除去溴： 2NaOH＋Br2===NaBr＋NaBrO＋H2O(或 3Br2＋6NaOH===5NaBr＋NaBrO3 ＋3H2O)。 (4)HBr 中含有溴蒸气，CCl4 用于除去溴化氢气体中的溴蒸气而吸收。 (5)D 中由于水吸收 HBr 而显酸性，所以加入石蕊试液验证即可。
【解析】 苯的邻位二元取代物只有一种，说明苯环不是单、双键交替(若 是单、双键交替，邻位二元取代物有两种)。
【答案】 B
3．(2016· 淮南模拟)有机物
中，同一平面上碳
原子最多数目和同一直线上的碳原子最多数目分别为( A．11、4 C．12、4 B．10、3 D．13、4
)
【解析】 根据甲烷正四面体，乙烯平面形，乙炔直线形，苯平面六边形，
化学性 质
不 同 点
取代反 易发生取代反应主要得到 更容易发生取代反应常得到多元取 应 一元取代产物 代产物
氧化反 难 被 氧 化 ， 不 能 使 酸 性 易被氧化剂氧化，能使酸性 KMnO4 应 KMnO4 溶液褪色 溶液褪色
苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧 差异原因 链烃基性质活泼而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对 位的氢更活泼而易被取代
FeBr3 【答案】 (1)C6H6＋Br2――→C6H5Br＋HBr (2)反应液微沸，有红棕色气体充满 A 容器 (3)除去溶于溴苯中的溴 Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O (或 3Br2＋6NaOH===5NaBr＋NaBrO3＋3H2O) (4)除去溴化氢气体中的溴蒸气 (5)石蕊试液 溶液变红色
苯 的 结 构 与 性 质
[基础· 初探] 1．结构及特点 分子式 结构式 结构简式 比例模型 球棍模型 或
C6H6
如何证明苯分子中不含碳碳双键？
【提示】 向溴水中加入苯，溴水不是因发生反应褪色，或苯不能使酸性 KMnO4 溶液褪色。
2．物理性质 颜色 状态 气味 密度 ρC6H6 < ρH2O 毒性
； 蒽
。
(2)来源：1845 年至 20 世纪 40 年代，煤 是芳香烃的主要来源，自 20 世纪
催化重整 40 年代后，随着石油化工的发展，通过石油化学工业中的 等工艺获得
芳香烃。 (3)简单的芳香烃，如苯、甲苯等，可用于合成炸药、染料、药品、农药、 合成材料等。
2．(1)
属于苯的同系物。(
)
【解析ห้องสมุดไป่ตู้ 甲烷、乙烷均不能发生加成反应，乙烯能使 KMnO4 溶液褪色， 故选 C。
【答案】 C
5．实验室用液溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制： ①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④用 10%的 NaOH 溶液洗，正确的操作顺 序是( ) B．②④②③① D．②④①②③
A．①②③④② C．④②③①②
苯的同系物 及其应用
芳香烃的来源
1．苯的同系物 (1)概念：苯环上的氢原子被 烷基 取代后的产物。
烷基(即碳碳化学键全部是 (2)结构特点：分子中只有一个苯环，侧链都是 单键)。
CnH2n－6(n>6)；物理性质与苯类似。 (3)通式：
(4)化学性质
1．(1)符合通式 CnH2n－6(n＞6)的有机物一定为苯的同系物。( (2) 属于苯的同系物。( ) )
知 识 点 一
学 业 分 层 测 评
第二节 芳香烃
知 识 点 二
1.掌握苯的结构特点，明确苯分子中的碳碳键的独特性以及苯分子的平面结 构。重点 2.掌握苯的化学性质。 3.了解苯的同系物的组成及结构特点。难点 4.掌握苯的同系物的化学性质，并能与苯的性质进行比较。重点 5.了解芳香烃的来源及其应用。
)
(3)苯和甲苯均不能使酸性 KMnO4 溶液褪色。(
(4)等物质的量的苯和对二甲苯与 H2 发生加成反应，耗氢量相同。(
【答案】 (1)× (2)× (3)× (4)√