来自石油和煤的两种基本化工原料 苯
第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 第二课时 苯
－SO3H
+ H2O
（苯磺酸）
⒊加成反应 苯具有不饱和性，在一定条件下能 和氢气发生加成反应。
平面结构
环己烷 （六碳不共面）
几种结构的加成比例
结构 （1mol）
消耗加成物质（H2）
3mol
1mol
2mol
性质小结：难氧化，可加成，
易取代
苯的特 殊结构 苯的特殊性质
饱和烃
不饱和烃 加成反应
苯环 的性 质
• 12.将下列各种液体分别与适量的溴水混合 并振荡，静置后混合液分两层，溴水层几乎 成无色的是（ C ） • A．食盐水 B．乙烯 • C．苯 D．KI溶液 • 13.苯中加入溴水后溴水层颜色变浅，这是 由于（ C ） • A．溴挥发了 B．发生了取代反应 • C．发生了萃取作用 D．发生了加成反应
• 18.下列关于烷烃和烯烃的说法中， 不正确的是（ ） D • A．它们所含元素的种类相同，但 通式不同 B．均能与氯气发生反应 C．烯烃分子中的碳原子数≥2，烷 烃分子中的碳原子数≥1 D．含碳原子数相同的烯烃和烷烃 互为同分异构体
• 19.下列物质中，在一定条件既能起加 成反应，也能起取代反应，但不能使 KMnO4酸性溶液褪色的是（B ） • A．乙烷 B．苯 • C．乙烯 C．乙炔 • 20制取下列气体时，不宜采用排空气 法收集的是 （ D） • A． 氨气 B． 乙烯 • C． 二氧化碳 D． 一氧化氮
注意：
①铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBr3) ②必须用液溴，不能用溴水。苯可以萃 取溴水中的溴而分层。 ③导管的作用：一是导气，二是冷凝欲
挥发出的苯和溴使之回流，并冷凝生成 的HBr。注意导管末端不可插入锥形瓶内 液面以下，否则将发生倒吸。
苯
实验：证明苯与液溴的反应 是取代反应。
⑵ 苯的硝化反应: + HNO3 注意事项:
浓硫酸
△
பைடு நூலகம்NO2
+ H2O
（硝基苯）
①硝基苯是无色(或淡黄色)、有苦杏仁味的油状液体， 不溶于水, 密度比水大,有毒。 ②混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并不 断振荡，最后加入苯。浓硝酸→浓硫酸→苯 ③条件: 50-60℃ 水浴加热 ④浓H2SO4的作用 : 催化剂 脱水剂
三、苯的化学性质
苯的特殊结构
苯的特殊性质 由于苯的碳碳键介于单键和双键之间，所以 苯既有烷烃的性质(取代反应)，又有烯烃的性 质(加成反应)，但又不完全相同。 苯不能使酸性KMnO4褪色，也不能与溴水反应 （苯使溴水褪色，是萃取，它不是化学反应）。 （难氧化）
（难加成）
三、苯的化学性质
1、氧化反应: 燃烧时火焰明亮并带有浓烟
消 毒 剂
增 塑 剂
纺 织 材 料
塑 料
药 物
纤 维
食 品 防 腐 剂
服 装
五、苯的同系物：
1、芳香烃： 分子中含有一个或多个苯环的烃。
成上比苯多一个或若干个CH2原子团的烃。 如：苯C6H6、甲苯C7H8、二甲苯C8H10互为同 系物。 3、苯的同系物通式：
CH3 CH3
2、苯的同系物：分子中含有一个苯环，在组
4、下列说法正确的是 （ BC ）
A．从苯的分子组成来看远没有达到饱和， 所以它能使溴水褪色； B．由于苯分子组成的含碳量高，所以在 空气中燃烧时，会产生明亮的火焰并带浓 烟； C．苯的一氯取代物只有一种； D．苯是单、双键交替组成的环状结构。
苯
凯库勒发现苯结构的故事
凯库勒是一位极富想象力的化学家，长期 被苯分子的结构所困惑。一天夜晚，他在书房中 打起瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子 的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬住了自 己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛然醒来， 终于提出了苯分子的结构。
对此，凯库勒说："让我们学会做梦吧！那 么，我们就可以发现真理。"但凯库勒的梦中发 现并不是偶然的，这是跟他渊博的知识、丰富的 想象、对问题的执着追求分不开的。同学们现在 只有掌握扎实的科学文化知识，今后才能有所发 明创造。
为什么？ Fe能被Br2氧化
2.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了 减少放热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独
特3.生的成设的计H和B考r气虑体？易溶长于导水管，应如何防吸收倒和吸检,验Ag？NO3
②硝化反应
硝基苯 纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体， 不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。 a、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液？
[解] M苯=26×3＝78 C：78 × 92.3% =6
12
78 ×(1-92.3%)
H：
1
=6
所以，苯的分子式：
C6H6
从苯的分子式看，它是远未达饱和的烃，若苯分子为 链状结构，试根据苯的分子式写出其可能的结构。
（1）CＨ２ ＝C＝CＨ－ＨC＝C＝CＨ２ （2）CＨ≡C－CＨ2－CＨ2－C≡CＨ （3）CＨ≡C－C≡C－ CＨ2－ CＨ3 （4） CＨ3－ C ≡ C － C ≡ C－ CＨ3 （5） CＨ2＝ CＨ－CＨ＝ CＨ－C≡CＨ
苯的比例模型
苯的球棍模型
苯的结构特点小结：
（1）苯分子为平面正六边形
（2）键角：120°
必修2 第三章 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料之苯
第三章有机化合物第二节来自石油和煤的两种基本化工原料苯课标三维目标【知识技能】1、掌握苯的分子结构与性质之间的关系2、苯的取代反应和加成反应3、认识苯在化工生产中的重要作用【过程方法】1、查阅资料：利用煤的干馏生成的苯是一种重要的化工原料【情感态度】1、体验有机物与生产、生活的重要关系【课前预习】1、苯的分子结构的推导2、苯的物理性质与化学性质资料（请同学们阅读教材）：煤的干馏煤的综合利用有煤的干馏、煤的气化、煤的液化煤的干馏是将煤粉隔绝空气加强热，使之分解的过程，为化学变化，也称煤的焦化。
煤的气化和液化是将煤转变为清洁能源的有效途径，同时煤的燃烧效率得到提高。
煤的气化是把煤中的有机物转化为可燃性气体的过程。
主要是将C与H2O(g)反应，生成的CO与H2又可在催化剂作用下生成CH4等气体煤的液化是把煤转化成液体燃料的过程。
分为直接液化和间接液化。
直接液化是将煤与H2在一定条件下作用生成液体燃料；间接液化是先将煤转化为CO和H2，然后经过催化合成，得到液体燃料，如CH3OH、乙二醇、液态烃、汽油等【课内探究】一、苯的分子结构的探究请探究: 利用燃烧法测得苯的化学式为C6H6，请根据烃类物质的特点以及C的价键原则确定苯分子的可能结构(不考虑C=C=C这种结构)CH≡C—CH2CH2—C≡CH CH≡C—C≡C—CH2CH3CH2=CH—CH=CH—C≡CH请思考：这些结构的共同点是什么？有些什么化学性质？你可以用什么样的实验证明这些结构？有不饱和的双键或三键，可以与溴水发生加成反应或能够使酸性高锰酸钾溶液褪色实验方案：加入溴的CCl4溶液或酸性KMnO4实验现象：颜色并不褪去实验结论：苯中无不饱和的双键或三键探究苯的结构会是吗？友情小贴士：实验证明苯的一氯代物只有一种邻二氯代物只有一种结构由苯的一氯代物和二氯代物均只有一种,可知,苯上的六个H是等位的,相邻的两个H均是一样的,那你认为苯会是什么结构呢?凯库勒式:但是这种结构并不能很好的解决苯的化学性质,只是在当时很了不起,所以至今都还在沿用苯的分子结构:强调: 苯分子并不是单双键交替排列温馨点击:若Ω≥4,则通常含有苯环苯分子并不是单双键交替排列的事实依据:1. 苯环上的碳碳键的键长和键能均相等2. 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液因反应而褪色3. 苯环上的邻二氯取代物结构只有一种苯环上的碳碳键是介于单键与双键之间的一种特殊的共价键,主要体现碳碳单键的性质(易取代,难加成)苯是平面形分子,其6个C与6个H在同一个平面上,且为正六元环(键角120°)。
来自石油和煤的两种基本化工原料苯
来自石油和煤的两种基本化工原料苯1. 引言苯，一种具有六个碳原子和六个氢原子的环状有机化合物，化学式为C₆H₆，是化工行业中不可或缺的原料之一。
它存在于自然界中的石油和煤中，通过化学提炼的方式获得。
由于其独特的化学结构和性质，苯广泛应用于塑料、合成纤维、树脂、制药、染料等众多领域，成为现代工业的重要组成部分。
1.1 苯的来源与制备1.1.1 石油提炼过程中的苯生产石油，这一自然界中的“黑色金子”，是苯的主要来源之一。
在石油提炼过程中，通过催化重整和蒸汽裂解等工艺，可以将石油中的芳香烃馏分转化为苯。
催化重整是将较重的烃类分子在催化剂的作用下转化为较轻的烃类，而蒸汽裂解则是利用高温将长链烃分子断裂成短链烃，其中就包括苯。
1.1.2 煤化工中的苯生产除了石油，煤也是苯的重要来源。
在煤化工中，通过干馏、气化或液化等过程可以生产苯。
干馏是指将煤在缺乏氧气的条件下加热，使煤分解产生气体、液体和固体产品，其中就包含苯。
而气化和液化则是将煤转化为气体或液体燃料的过程，这些燃料中含有可以提炼出苯的成分。
1.1.3 苯的生产工艺及改进随着工业技术的发展，苯的生产工艺也在不断进步。
为了提高苯的产率和纯度，科研人员开发出多种高效的催化剂和提炼技术。
例如，采用分子筛催化剂的催化重整工艺，可以显著提高苯的产率。
此外，通过改进工艺流程和设备设计，降低能耗和减少废弃物排放，也使得苯的生产过程更加环保和经济。
苯的性质与用途2.1 苯的物理性质苯是一种无色透明液体，具有较强的芳香气味。
在常温常压下，苯的密度为0.879 g/cm³，沸点为80.1℃，凝固点为5.5℃。
苯的折射率为1.4967，闪点为-11℃，燃点为430℃。
苯的蒸汽压较高，易挥发，因此在使用过程中需要严格控制。
苯的溶解性能良好，可以与许多有机溶剂混溶，如醇、酮、醚等。
同时，苯也能与一些无机物如卤素、硝酸盐等发生反应。
2.2 苯的化学性质苯分子由六个碳原子和六个氢原子组成，具有独特的芳香性。
苯
凯库勒式
分 子 式
C6 H6
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C-C 1.54× 1.54×10-10m C=C 1.33× 1.33×10-10m
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结构特点： 结构特点：
（1）苯分子为平面正六边形
（2）键角：120° 键角：120°
凯库勒式
（3）C原子间是一种介于碳碳 单键和碳碳双键之间的化学键
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小结： 小结：苯的化学性质
苯中的键是介于单键和双键之 间的独特的键， 间的独特的键，所以苯具有独特的 化学性质:既可以发生取代反应， 化学性质:既可以发生取代反应，又 可以发生加成反应。 可以发生加成反应。
总结苯的化学性质（较稳定）： 总结苯的化学性质（较稳定）： 1、氧化（可燃）； 氧化（可燃）； 易取代，难加成。 2．易取代，难加成。
随堂练习 1、将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到现 、将溴水与苯充分混合振荡，
溶液分层；上层显橙红色， 象是_________________________________ 象是 溶液分层；上层显橙红色，下层近无色
萃取 。欲将此溶液分开，必须使 这种操作叫做_____。欲将此溶液分开， 这种操作叫做 分液漏斗 Fe(或 FeBr3) ，反应方程式是 或 _____________，反应方程式是___________ + Br2
长导管， 长导管，冷凝回流
铁和溴能反应， 铁和溴能反应，生成 FeBr3
3.如何证明苯与液溴发生的是取代反应？ 3.如何证明苯与液溴发生的是取代反应？ 如何证明苯与液溴发生的是取代反应
液面上， 液面上，加硝酸银和稀硝酸
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锥形瓶中滴入AgNO 锥形瓶中滴入AgNO3溶 出现浅黄色沉淀； 液，出现浅黄色沉淀； 冷凝 回流 烧瓶中液体倒入盛有水 的烧杯中， 除去 的烧杯中，烧杯底部出现油 状的褐色液体。 状的褐色液体。 溴单 质
苯
科学探究
上层无色
1ml苯
0.5mlKMnO4(H+)溶液 下层紫色不褪去 振荡
1ml苯
0.5ml溴水 振荡
分层
上层橙红色
下层几乎无色 （萃取）
结论： 苯不能使KMnO4(H+)褪色 苯不能与Br2水反应，但能萃取溴水中的Br2
苯的化学性质： (难氧化、易取代、难加成)
C 6 H 6 1 O 2 5 点 1 燃 C 2 2 6 O H 2 O
现象：有明亮的火焰并带有浓烟（含碳量92％） 注意：苯易燃烧，但难被酸性高锰酸钾氧化
①苯和溴的取代反应溴：苯
H
+ Br2
FeBr3
Br
+ HBr
①溴为纯溴，溴水不与苯发生反应，但苯可以 通过萃取使溴水褪色。
无烟
有烟
焰色亮，浓烟
燃
结论
C%低 C%较高
C%高
[小结]本节课我们通过观察分析认识了苯的物理性质， 了解了苯的组成和结构特征，苯分子中碳碳原子结合 是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，能像烷 烃那样易发生取代反应如与溴的取代、硝化反应、磺 化反应等，加成反应虽不如烯烃那样容易但在特殊条 件下也能进行加成，如与氢气的加成。当然作为有机 物，苯还易燃烧，但会有浓烟，而其他氧化反应不易 进行，如不能使酸性KMnO4溶液褪色。
(苯二分烷)子苯烃中分C平-子C均键的化结的键碳构长碳：间1.键54长×：110.－41×0 m10－10 m
烯烃 C=C 键 键长: 1.33 ×结构特点
为了纪念凯库勒，他所 提出的苯的结构式被命 名为凯库勒结构式，现 仍被使用。
来自石油和煤的两种基本化工原料苯
B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特
的键 D、苯分子中各个键角都8、二甲苯C8H10等化合物的分子里都含 有一个苯环结构。它们都是苯的同系物。苯的同系 物的通式是CnH2n-6（n≥6），它们都是芳香烃。
苯分子里6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于 单键和双键之间的特殊的键。
➢苯分子具有平面正六边形结构； ➢所有原子在同一平面内； ➢键角均为120°。
二、苯的组成与结构
球棍模型
比例模型
思考与交流
想一想：
苯分子中碳与碳之间是一种介于单键和双键之间的特 殊的键，那苯的化学性质如何呢？
猜 想：
苯的化学性质应介于烷烃和烯烃之间： 既有一些烷烃的性质，也有一些烯烃的性质。
1、碳原子数为6的烷烃与烯烃分子式分别为：
C6H14
C6H12
2、苯的分子式为C6H6，属于哪类物质 （饱和烃、不饱和烃）？
猜 想 苯分子中可能含C=C。
苯的分子结构
凯库勒
凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究” 一文中，提出两个假说：
1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六边形环。 2.各碳原子之间存在单双键交替形式。
（2）苯的硝化反应
硝基
浓 硫 酸
H + H O N O 2
N O 2 + H O H
羟基
硝基苯
注意： ①加热的温度是50～60℃。 ②浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。 ③纯净的硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶于水，
密度比水大，有毒。
3、苯的加成反应：
H HCCCH HCCCH +3H2
来自石油和煤的两种基本化工原料
【例1】某同学要以“研究苯分子的结构”为题目做一次探究活动，下面 是 其活动记录，请你补全所缺内容。 (1)理论推测：他根据苯的凯库勒式 ，推测苯分子中有两种不 C —C 同的碳碳键，即 酸性KMnO4 和 ，因 此它可以使紫色的 溶液褪色。 溶液分层，溶液紫色不褪去 (2)实验验证：他取少量的上述溶液加入试管中，然后加入苯，充分 振荡，静置，发 现相同 错误 。 在 (3)实验结果：上述的理论推测是 (填“正确”或“错误”)的。 特殊的 (4)查询资料：经查阅有关资料，发现苯分子中六个碳原子之间的键 (填“相同”或“不同”)，是一种 键，苯分子 中的六个碳原子和六个氢原子 (填“在”或“不在”) 同一平面上，应该用 表示苯分子的结构更合理。
1.苯的结构式可用
来表示，下列关于苯的叙述中正确的是(C
)
A.苯主要是以石油为原料而获得的一种化工原料 B.苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃
C.苯分子中6个碳碳化学键完全相同
D.苯可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色 苯分子中6个碳碳化学键完全相同，苯分子中不含有简单的 碳碳双键，苯不属于烯烃也不可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使
苯分子不能与溴水和酸性高锰酸钾溶液发生反应褪色，说明苯分子中 不存在碳碳双键，但苯可以萃取溴水中的溴而使溴水褪色。苯分子里不存 在一般的碳碳双键，其中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳 单键和碳碳双键之间的独特的键；苯分子里6个碳原子和6个氢原子都在同 一个平面上，为了反映其结构特点，应用结构简式 来表示苯分子。
A.①②③
B.②③
C.①③
D.①②
SO2具有还原性，能把强氧化剂Br2及KMnO4还原而使其褪色。 CH3－CH2－CH CH2中有双键，遇Br2能发生加成反应，遇酸性 KMnO4能被氧化，从而使溴水及酸性KMnO4溶液褪色。苯结构稳定， 不能被KMnO4氧化。
来自石油和煤的两种基本化工原料：苯
• 8.加成反应是有机化学中的一类重要的 反应，下列属于加成反应的是（ B ） • A．甲烷与氯气混和后光照反应 • B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应 • C．乙烯使酸性高锰酸钾溶液的褪色 • D．在苯中滴入溴水，溴水褪色 萃取
乙烷、乙烯和苯的比较
分子式
C2H6
C2H4
CH2=CH2 ①碳碳双键不能 旋转 ②双键中一个键 易断裂 加成、氧化
C6H6
①苯环很稳定 ②介于单、双键之间 的独特的键 取代、加成、氧化 （燃烧）
结构简式 CH3—CH3 结构特点 碳碳单键可 以旋转
主要化学 取代、氧化 性质 （燃烧）
练习
1.下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ B ）
②硝化反应
NO2
浓H2SO4
+ HO
NO2 50～60℃
+ H2O
硝基苯
无色、有苦杏仁气味的油状液体， 不溶于水，密度比水大。其蒸气有毒。
（3）加成反应
苯不能与溴水发生加成反应，说明它比烯 烃难进行加成反应。
苯跟氢气在镍的存在下加热，可生成环己烷：
催化剂
+ 3H2
△
1mol苯与3mol H2加成
说明：苯不具备烯烃的性质，另有独特结构！
苯分子的化学键类型
介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特 的键
结构简式
球棍模型
比例模型
尽管苯分子中并没有交替存在的单、 双键结构，但为了纪念凯库勒，他所提 出的苯的结构式被命名为凯库勒结构式， 现仍被使用。 苯分子的结构特点
1）平面正六边形结构 （6个碳原子、6个氢原 子均在同一平面上） 2）特殊的碳碳键:介于 单双键之间特殊的键
苯的物理性质
• 无色、有特殊气味的液体 • 不溶于水 • 密度比水小 • 熔点、沸点低（分别5.5 ℃、80.1℃） • 有毒
来自石油和煤的两种基本化工原料-苯
《必修Ⅱ第3章第2节来自石油和煤的两种基本化工原料苯》第2课时【课标要求】1、根据性质推测苯的结构2、记住苯的物理性质、组成和结构特征。
3、会写苯的燃烧反应、卤代反应、硝化反应、加成反应等化学方程式。
【重点难点】1、了解苯的结构掌握苯的取代反应2、苯的结构特征及其性质掌握【新课导学】科学史话：阅读P63科学史话”，回答苯分子应该具有怎样的结构？【探究问题】1、若苯分子为链状结构，根据苯的分子式C6H6 苯是饱和烃吗？2、在1866年，凯库勒提出两个假说：①苯的6个碳原子形成状链，即平面六边形环。
②各碳原子之间存在交替形式③凯库勒认为苯的结构式：；结构简式为：一、苯1.苯的物理性质2.3.(1)苯的氧化反应①苯在空气中燃烧时发出______的火焰，有浓烟产生。
化学方程式为______________________________________________________。
②苯不能使酸性KMnO4溶液和溶液褪色。
(2)苯的取代反应①与Br2反应在Fe或FeBr3催化作用下，苯与液溴反应生成溴苯，溴苯的密度比水的____，化学方程式为________________________________________________________________________点拨a.实验时加入铁粉与溴反应生成溴化铁作催化剂 b.实验中要用纯溴，而不是溴水②与HNO3反应(硝化反应)在浓H2SO4作用下，苯在50～60 ℃时与浓硝酸反应，化学方程式为________________________________________________________________________点拨a.采用水浴加热，温度计的感温泡应放在水浴中液面一下。
b.浓硫酸的作用为：催化剂和吸水剂。
c.加入反应物的顺序：浓硝酸—浓硫酸—冷却置60℃时—苯d.硝基苯的密度大于水。
e.在硝基苯分子中硝基与苯环是以C—N键相连的。
来自石油和煤的两种基本化工原料—苯
来自石油和煤的两种基本化工原料——苯一、教学目标1、知识与技能：了解苯的物理性质和分子组成；掌握苯的结构式并认识苯的结构特征。
2、过程与方法：通过对苯分子结构（结构-性质）的探究，加强观察、归纳推理等方法技能的训练；掌握学习有机物的基本思路和方法，培养学生的自主学习能力。
3、情感态度与价值观：学生通过苯的凯库勒式的发现过程，体会“机遇总是偏爱有准备的头脑（巴斯得）”的含义，体验科学家艰苦探究、获得成功的过程。
养成科学的态度和科学的品质。
二、教学重点：苯的化学性质三、教学难点：苯的结构和性质的关系【教学方法】教师讲授与学生探究相结合，具体采用比较、类比、模型、假说、合作交流讨论等教学方法【教学用品】仪器:试管、烧杯等用品：苯、溴水、酸性KMnO4（aq）等【教学过程】【讲述】在前面的学习中我们已经学习了饱和烃和不饱和烃的代表——甲烷和乙烯。
今天我们再来学习另一种不饱和的环烃——苯。
【导入】在上课之前，我们先来猜一个字谜——“有人说我笨，其实并不笨；脱去竹笠换草帽，化工生产逞英豪”。
猜一字【提问】大家知道他是什么字咯吗？。
【生】苯让学生记住字的写法，避免作业、考试中写错字。
【过渡】关于苯的发现，那可是有历史可寻的。
在19世纪初，欧洲许多国家都已普遍使用煤气照明。
煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。
英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，直至1825年从这种油状液体中分离出一种新的碳氢化合物—一苯，一种无色油状液体。
【讲述及演示实验】接下来就是我们的动手时间，我们就来认识一下这种油状液体，那个同学愿意上台来做实验，先在试管中加入2ml苯，观察一下苯的颜色、状态,某某你再来闻一下它的气味（注意，闻气味的方法），有没有气味。
接下来你再向其中加入5ml水，振荡，观察他有什么现象，并把你观察到的现象告诉大家。
【过渡】从刚才的实验中能归纳出苯的那些物理性质呢。
教学设计17：3.2.2苯的结构和性质
第三章有机化合物第二节来自石油和煤的两种基本化工原料第2课时苯的结构和性质一、教材分析本节内容位于新课标人教版高中化学必修2第三章《有机化合物》第二节《来自石油和煤的两种基本化工原料》第2课时。
教材先直接给出了苯的物理性质以及分子式和结构式，然后通过“学与问”栏目引入了验证苯结构的实验，并在这基础上指出了苯的化学性质与烯烃有很大区别，最后通过“科学视野”栏目来拓宽学生的眼界。
学习了本节内容之后，有机物烃的知识将会更为完善和升华。
同时，本节内容也是培养学生逻辑思维能力、观察能力、动手动脑能力的重要内容，并且也是高考重点考查知识点之一。
二、学情分析在本节之前,学生已学习了饱和烃与不饱和烃典型代表物的性质，烷烃的代表物为甲烷，不饱烃的代表物为乙烯，这就为探究苯的结构并根据苯的结构推测苯的性质打下了很好的基础。
同时本节以学生自己推断、实验、验证为主，不但发挥了学生的主动性，体现了以学生为主体的思想，而且还使他们养成了严谨求实的科学态度。
三、教学目标【知识与技能】（1）能说出苯的主要物理性质；（2）掌握苯的结构和化学性质；（3）理解苯的结构和化学性质之间的关系。
【过程与方法】（1）通过演示实验和探究实验的过程，让学生更好地掌握本节知识内容；（2）学会认识物质物理性质的一般方法和科学探究的基本方法；（3）培养学生的观察、逻辑推理能力及发现问题、解决问题的能力。
【情感态度与价值观】（1）认识结构决定性质，性质反映结构的辨证关系；（2）培养勇于创新的科学精神和实事求是的科学态度。
四、教学重难点教学重点：苯的结构和化学性质；教学难点：苯分子的结构特征。
五、教学策略根据新课标的要求和学生的实际情况，本节课以探究苯的物理性质为切入点，以物理性质—结构—化学性质为顺序进行教学。
具体的设计思路是，通过创设情境引入课题并提出问题，然后通过演示实验和探究实验得出苯的物理性质和结构。
并且在探究苯的物理性质时穿插讲述苯的用途，这样将苯的物理性质和实际生活联系起来，便于学生更好地理解记忆苯的物理性质。
苯
• 对苯的进一步研究表明，苯分子中的6 个碳原子之间的键完全相同，是一种 介于单键和双键之间的独特的键。 • 凯库勒式不符合苯分子结构的实际情 况，而用下面的简式能正确地表达苯 分子结构的实际特点。
C—C 1.54×10-10m
C=C 1.33×10-10m
结构特点： a、平面结构（正六边形）； b、碳碳键是一种介于单键和双键之间的 独特的键。
浓硫酸作用：催化剂和脱水剂
a、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液？ 一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中， 并不断振荡使之混合均匀。 b、本实验应采用何种方式加热？ 水浴加热，便于控制温度。
⑶加成反应
注意：苯不能与溴水发生加成反应（但能萃取溴而使水层褪
色），说明它比烯烃难进行加成反应。
跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：
3、苯的化学性质
结构
苯的特殊结构
性质
苯的特殊性质
饱和烃
取代反应
不饱和烃
加成反应
苯的性质比较稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色， 不能因反应而使溴水褪色
⑴氧化反应：
不能被高锰酸钾溶液氧化(溶液不褪色)，但可以点燃
2C6H6 + 15O2
点燃
12CO2 + 6H2O
苯在空气中燃烧的现象：发生明亮并带有浓烟火焰
点 燃
含碳量低
含碳量较高
含碳量高
总结苯的化学性质（较稳定）：
1、能氧化——但可燃； 2、易取代，难加成。
4、苯的用途 ①重要的化工原料 ②良好的有机溶剂
5、苯的危害
室内环境中苯的来源主要是燃烧烟草的烟雾、溶剂、油漆、染色剂、 图文传真机、电脑终端机和打印机、粘合剂、墙纸、地毯、合成纤 维和清洁剂等。 短时间内吸入高浓度苯蒸汽可发生急性苯中毒，出现兴奋或酒醉感， 伴有黏膜刺激症状。轻则头晕、头痛、恶心、呕吐、步态不稳；重 则昏迷、抽搐及循环衰竭直至死亡；短期内吸入较高浓度苯后可发 生亚急性苯中毒，出现头昏、头痛、乏力、失眠、月经紊乱等症状， 并可发生再生障碍性贫血、急性白血病，表现为迅速发展的贫血、 出血、感染等。长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒。 苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、血小板数量减少，并使染色 体畸变，从而导致白血病，甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致 大量出血，从而抑制免疫系统的功用，使疾病有机可乘。有研究报 告指出，苯在体内的潜伏期可长达12-15年。 苯中毒对身体的危害归结为3种：
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19世纪德国化学家凯库勒悟出苯分子环状结构特点：
（1）6个碳原子构成平面正六边形；
（2）每个碳原子均连接一个氢原子；
（3）环内碳碳单双键交替 。
【讨论】 ：若苯分子含有碳碳双键，则其应具 有什么化学性质？可设计怎样的实验来证明？
1ml 苯
0.5mlKMnO4(H+)溶液（ 振荡
紫红色不褪
）
（
1ml苯 0.5ml溴水
来表示，下列关于苯的叙
C )
A.苯主要是以石油为原料而获得的一种化工原料
B.苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃 C.邻二氯苯只有一种 D.苯可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色
2．下列有机分子中，所有的原子不可能在同一个平面上的是 (D A．CH2=== CHCl B． )。
C．
D．CH3CHCH2
发生取代反应生成硝基苯。
苯也可以与浓硫酸在70-80oC条件下发生取代反应
生成苯磺酸。
写出这两个反应的化学方程式。
⑵ 苯的硝化: + HNO3
浓硫酸
△
NO2
+ H2O
硝基苯
纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体， 不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。
a、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液？ 一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中， 并不断振荡使之混合均匀。 b、本实验应采用何种方式加热？ 水浴加热，便于控制温度。
上层橙黄色 萃取
）
振荡
（ 下层颜色变浅 ）
结论：苯不与溴水及酸性高锰酸钾溶液反应，
说明苯分子中不存在碳碳双键，也就是说
不存在碳碳单键和双键交替出现的结构。
经过现代物理方法测定：
1.苯中6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上
2.苯中各个键角都是120°,碳碳键的键长均相等 3.苯的碳碳键长: 1.40×10-10 m （碳碳单键键长：1.54×10-10 m 碳碳双键键长：1.33×10-10 m）
注意：
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50~60℃以下，再 慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高 ，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在 70~80℃时会发生反应。 ②什么时候采用水浴加热？ 需要加热，而且一定要控制在100℃以下，均可采用 水浴加热。如果超过100 ℃，还可采用油浴（0～300 ℃）、沙浴温度更高。
Michael Faraday (1791-1867)
凯库勒发现苯结构的故事
凯库勒是一位极富想象力的化学家，长期被苯 分子的结构所困惑。一天夜晚，他在书房中打起瞌 睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像 蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬住了自己的尾巴， 并旋转不停。他像触电般地猛然醒来，终于提出了 苯分子的结构。 对此，凯库勒说："让我们学会做梦吧！那么， 我们就可以发现真理。"但凯库勒的梦中发现并不 是偶然的，这是跟他渊博的知识、丰富的想象、对 问题的执着追求分不开的。同学们现在只有掌握扎 实的科学文化知识，今后才能有所发明创造。
的独特的键，那么苯环上的碳碳键的稳定性如何？
预测苯的化学性质
苯的特殊结构 苯的特殊性质
饱和烃
取代反应
不饱和烃
加成反应
三、苯的化学性质
1.氧化反应 （1）燃烧 苯在空气中可以燃烧，火焰明亮并带有浓烟， 放出大量的热。
2C6H6 &
（2）不能被酸性高锰酸钾溶液氧化
【课堂检测3】 高速公路萧山路段一辆运送化学物品的槽罐车侧翻，罐 内15 t苯泄入路边300 m长的水渠，造成严重危害， 许多新闻媒体进行了连续报道，以下报道中有科学性 错误的是 （ A ） A．由于大量苯溶于水中，渗入土壤，会对周边农田、 水源造成严重污染 B．由于苯是一种易挥发、易燃的物质，周围地区如果 有一个火星就可能引起爆炸 C．可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到部分清 除泄漏物的目的 D．处理事故时，由于事故发生地周围比较空旷，有人 提出用点火焚烧的办法来清除泄漏物，但由于苯燃烧 会产生大量的黑烟扩大污染，所以该办法未被采纳
4.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现 浅黄色沉淀。 5.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为红褐色？ 怎样使之恢复本来的面目？ 因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱
溶液反复洗涤可以使红褐色褪去，还溴苯以本来的面目。
在浓硫酸的作用下，苯在50-60oC可以与浓硝酸
第2课时
苯
化学谜语(打一字)：
有人说我笨，其实并不笨，
脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄。
苯
苯的发现
1825年，英国科学家法 拉第在煤气灯中首先发现 苯，并测得其含碳量，确 定其最简式为CH；
1834年，德国科学家 米希尔里希制得苯，并将 其命名为苯； 之后，法国化学家日 拉尔等确定其分子量为78， C6H6 苯分子式为 。
Br
+ HBr
注意:
①加进去的是铁粉，实际起催化作用的是FeBr3
②溴水不与苯发生反应;
③只发生单取代反应
④溴苯是不溶于水，密度比水大的无色、油状液体
实验思考题：
1.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？ 剧烈反应，烧瓶中充满红棕色蒸气。反应放热。
2.长导管的作用是什么？
用于导气和冷凝回流 3.为什么导管末端不插入 液面下？ 溴化氢易溶于水，防止倒吸。
结论： 苯具有平面正六边形结构， 6个碳原子之间的键完全相同， 是介于单键和双键之间的独特的键。
一、苯的结构
分子式： C6H6 结构简式：
结构式：
或
键角： 120° ， 的键。
空间构型： 平面正六边形
相同 苯环上的6个碳碳键都 是
介于C-C和C=C之间的独特
【课堂检测1】
1.苯的结构式可用
述中正确的是(
2、取代反应 ⑴ 苯与溴的取代反应
在有催化剂存在的条件下，苯可以和液溴发生取代 反应，生成溴苯
观看视频，注意观察实验 中有哪些现象？
导管口有白雾，锥形瓶中 滴入AgNO3溶液，出现浅黄 色沉淀；烧瓶中液体倒入 盛有水的烧杯中，烧杯底 部出现油状的红褐色液体。
水
苯与液溴的反应历程
+ Br2
FeBr3
二、苯的物理性质
无色液体 颜色状态：
气味： 特殊气味 毒性： 有毒
水溶性：不溶于水，易溶于有机溶剂
密度： 密度小于水
熔沸点：沸点：80.1℃，易挥发；熔点：5.5℃
【课堂检测2】
将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。
下列图示现象正确的是（
D
）
思考：苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间