有机化学系统命名法

官能团分类法
2.1 分类方法
2.1.1 基本概念
碳架：有机化合物中，碳原子互相连接成链或 环，是分子的骨架，又称碳架。
杂原子：有机化合物中除C、H以外的原子 如：N、O、S、P等称为杂原子。
官能团：官能团是有机分子中比较活泼易发生化学 反应的原子或基团，官能团对化合物的性 质起着决定性作用，含有相同官能团的化 合物有相似的性质。
二甲基二乙基甲烷
CH3CH2C CH
乙基乙炔
CH3CH=C(CH3)2 三甲基乙烯
CH2=CH-C CH
乙烯基乙炔
Chapter 2
3. 俗名命名法
为了方便，不少有机化合物的名称还保留着俗名．大 多数俗名是在有机化学发展初期，根据化合物的来源、存在 或性质而得名。
HCOOH
蚁酸 （来自蚂蚁体内）
CH3COOH 冰醋酸
Chapter 2
CH3CH2CH2CH2CH
O O
CH2 CH2
戊醛缩乙二醇
并——复杂碳环或杂环化合物被视为由两个或
多个环系之间通过两位或多位的相互结 合形成稠环所用介词。
例如：
Chapter 2
并四苯
O
苯并呋喃
苯并菲
N H
苯并吡咯
杂——主要用于杂环化合物的命名。
1，4-二氧杂环己烷 2-氧杂-3-氮杂双环[2.2.1]庚烷
Step 1 • 定主链和主官能团在主链上的位次
Step 2 • 确定取代基列出顺序
Step 3 • 写出全名称
Step 4
Chapter 2
（2）选择主要官能团 Key：官能团优先顺序表
习惯上把排在前面的官能团选做主要官能团， 命名时称为某某化合物，排在烷烃后面的官能团看 成取代基，称为某某烷。
Chapter 2
伯、仲、叔碳上连有—OH的化合物分别称为伯醇、仲 醇、叔醇，也称一级醇、二级醇、三级醇。
伯、仲、叔碳上连有— X（X=F、Cl、Br、I）原子的 化合物分别称为伯、仲、叔卤代烷，也分别称为一级、二 级、三级卤代烷。
伯、仲、叔、季还用于表示氮原子被烃基取代程度的形
容词，一般是用来表示胺类化合物总称时使用。
的连缀词，在命名和结构关系不会混淆时，介词 可以省略或放在括号内。有机化合物常用的介词 有8个。
有机化合物用现有的命名方法命名不方便，常用化 学介词，则很方便。
Chapter 2
化——有机化合物被视为两个基之间的化合，命名时所用
的介词。这个介词往往可省略。
例如：
(CH3CH2)4NBr 溴化四乙基铵
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有机化学
Organic Chemistry
主讲：熊磊
Organic Chemistry
Darril 1 Profile of Organic
第二章 分类及命名
1 有机化合物分类方法 2 有机化合物的命名方法 3 系统命名法
Chapter 2
有机化合物为什么要分类 ，如何分？
碳架分类法
Chapter 2
基中有支链或复基，常需用编号表示支链或复基中基 的位置，编号从消除单价原子或基团的那个原子开始，为 1，其余顺序编号。
例如：
Chapter 2
2-甲基丁基
2-环己烯基
(2) 亚基：一个化合物形式上消除两个单价或一个双价的原 子或基团，剩余部分为亚基。
例如：
亚甲基 亚异丙基 苯亚甲基（亚苄基） 亚氨基
正确命名化合物是学习有机化学的基本要求，也是学好
有机化学的基础。
来源、习惯
普通命名法
International Union of Pure and Applied Chemistry 简称IUPAC
Chapter 2
我国文字特点
俗名法 系统命名法
2.2.2 化学介词、基和表示链异构的形容词
1．化学介词 化学介词是代表化合物中结构组分结合关系
（16℃结晶像冰）
HOCH2CH(OH)CH2OH
甘油（味甘甜、油状物）
Chapter 2
CH3(CH2)16COOH
硬脂酸（来自脂肪， 常温下是固体）
4. 系统命名法
根据IUPAC制定的命名原则，中国化学会根据我
国文字特点，于1960年制定了《有机化学物质的系统
命名原则》，1980年修订增补为《有机化学命名原则
CH3(CH2)15CH2COOH
十八碳酸（硬酯酸）
2．碳环化合物
1) 脂环族化合物 分子中含有碳环的化合物结构和性质与脂肪族化合
物的相似，故称为脂环族化合物。 例如：
OH
Chapter 2
环己烷 环戊二烯
COOH
环己醇
环戊基甲酸
环丙基环己烷
2) 芳香族化合物 化合物中含有苯环，有芳香性，故称为芳香族化
异己酸
异己醛
(CH3)2CH-CH2CH2异戊基
Chapter 2
(CH3)2CHCN 异丁腈
新——专指具有叔丁基 (CH3)3C- 结构的五、六个
碳原子的链烃或其衍生物。 例如：
(CH3)4C (CH3)3CCH2CH3
新戊烷
新己烷
(CH3)3CCH2OH 新戊醇
Chapter 2
(CH3)3CCH=CH2 新己烯
Chapter 2
(CH3)2CHCH2CH2OH 异戊醇
(CH3)2CHCHO 异丁醛
(CH3)2CHCN 异丁腈
官能团在碳链的中间时
两边组分的名称加上类名。
醚：CH3-O-C(CH3)3 CH3CH2-O-CH=CH2
甲基叔丁基醚
乙基乙烯基醚
CH3COCH2CH3 甲基乙基酮
酮：
CH3COCH2CH=CH2
例如： CH2ClCHCl2
1，1，2-三氯（代）乙烷
HSCH2COOH
巯基（代）乙酸
（Cl置换了CH3CH3中H） （HS-置换了CH3COOH中H）
S
CH3CCH3 硫代丙酮 （S置换了CH3COCH3中的O）
O
CH3C-SH
乙硫（代）羟酸 （S置换了CH3COOH
中的OH的O）
Chapter 2
2．基 (1) 一价基：一个化合物从形式上消除一个单价的原子或基
团，剩下的部分为一价基，简称为基， 例如：
甲基 （正）丙基
仲丁基
异丁基
叔丁基
乙酰基
Chapter 2
苯基 氨基
苄基 巯基
烯丙基
—CH=CHCH３ 丙烯基
复基
复合基团
-CH2CH2OH 二甲氨（基）甲基 2-羟基乙基
-CCl3 羧甲基 三氯甲基
选取主链
最长碳链原则
主官能团位次
最低系列原则
最低系列原则：主链的不同方向编号，得到两种或两种以 上的编号系列，比较各系列的取代基的不同位次，最先遇 到的位次最小者定位“最低系列”，最低系列为主链的编 号系列。
CH3CH2CH2CH3 正丁烷
(CH3)2CH-CH3 CH2=C(CH3)CH3
异丁烷
异丁烯
CH2=CH-C(CH3)=CH2 异戊二烯
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
(CH3)3CCl 叔丁基氯
(CH3)3CCH2Br 新戊基溴
CH3CH(OH)CH2CH3 仲丁醇
CH3CH2CH2CHO 正丁醛
(CH3)2CHCOOH 异丁酸
(CH3)3CCH2新戊基
伯、仲、叔、季——表示碳链异构，或碳原子被
基取代程度的形容词。 例如：
分子中连有一个、二个、三个和四个烃基的碳原子，分 别称为伯、仲、叔和季碳原子，也可以分别称作一级、二 级、三级和四级碳原子，常用1°、2°、3°和4°标识。
伯、仲、叔碳原子上的氢原子分别称做伯氢、仲氢、 叔氢原子。
[(CH3CH2)4N+与Br-化合]
C6H6Cl6
六氯化苯
[看成苯环与六个Cl化合]
(C6H5)3CLi 三苯甲基（化）锂 [(C6H5)3C-与Li+化合］
Chapter 2
C10H18 十氢化萘 ［看成萘与十个H化合］
代——母体化合物的氢、其它原子或基团被置换，命名所
用的介词。常被省略。这里的“母体化合物”非专指碳氢 化合物。
Chapter 2
CH3CH2CH2CH2-CHO 正戊醛
-CH2CH2CH2CH3 正丁基
异——直链结构一末端有两个甲基的特定结构，命
名称为异 。
例如：
(CH3)2CH-CH2CH3 (CH3)2C=CH2
异戊烷
异丁烯
(CH3)2CHCH2OH 异丁醇
(CH3)2CH (CH2) 2COOH (CH3)2CHCH2CH2CHO
Chapter 2
这个表又称官能团优先顺序表，它的顺序要记牢命 名时要用到。
一般是把这两种分类方法结合，先按碳架分类，再 按官能团分为若干系列。
Chapter 2
2.2 有机化合物的命名和方法
2.2.1 概述
命名是有机化学的基本内容 。对常见有机化合物
能顺利命名，依据名称能写出化合物的结构，由结构能
1，2-亚乙基
1，6-亚己基
1，3-亚乙氧基
Chapter 2
邻亚苯基
(3) 次基：一个化合物从形式上消除三个单价的原子或基 团，剩余部分为次基，命名中的次基限于三个价集中在 一个原子上的结构。
次甲基
次乙基
次氨基
Chapter 2
苯次甲基
2-苯基次乙基
(4) 自由基：一个化合物消除一个单电子的原子或基团而构 成一个带有未成键的单电子基，称为自由基（也称游离 基）。
合——有机化合物被视为加成产物，加成双方可以是分
子或其中一方是基，命名时所用的介词。
例如：
NH
六氢（合）吡啶 （ N 是分子，H是基）
Chapter 2
醌（合）氢醌 （看成两个分子加成）
聚——相同或不同分子形成的聚合物命名时，在单体
或链节名称前冠以“聚”字。 已知聚合度时，在聚字前加表示聚合度的数字。
HOCH2CH2COOH
Chapter 2
—OH
取代基
—COOH 主官能团
HOCH2CH2COOCH3
—OH —COOCH3
取代基 主官能团
HOCH2CH2NH2
—OH —NH2
取代基 主官能团
CH3OCH2CH2CH3
Chapter 2
—CH3
取代基
—OCH2CH3 主官能团
（2）确定主链及主官能团在主链上的位次
1-氧杂-4-硫杂-8-氮 杂螺环[4.5]癸烷
O
氧杂环戊烷
在桥环和螺环化合物编号时，除遵守母体化合物编号 原则外，注意杂原子的编号顺序。
Chapter 2
联——相同的环烃或杂环彼此以单键或双键
直接相连，形成集合环所用介词。 例如：
联（二）苯
对联三苯
2，3＇-联（二）呋喃
Chapter 2
1，1＇-联（二）亚环戊二烯
甲基烯丙基酮
乙酰苯胺
羧酸衍 生物：
Chapter 2
异丁酸异丙酯
乙酸丙酸酐
新戊酸甲酯
丙酸烯丙基酯
丙酸丙烯基酯
叔丁基丙酰胺
叔丁基乙烯基酮
Chapter 2
2. 衍生物命名法
在一些简单烃类化合物的名称中，还可以看到把化 合物看成是该类中最简单成员的衍生物的衍生物命名法。
CH3CH2C(CH3)2CH2CH3
CH3CH2CH2NH2
伯胺（正丙胺）
(CH3CH2CH2)2NH
仲胺（二丙胺）
(CH3CH2CH2)3N
Chapter 2 叔胺（三丙胺）
(CH3CH2CH2)4NBr
季铵盐（溴化四丙基铵）
2.2.3 简单命名法概述 1. 普通命名法（习惯命名法）
天干顺序
八大介词
三大形容词
Chapter 2
习惯命名法
官能团的结构：大多数官能团是由电负性元素或电
Chapter 2
极性键组成的基团
2.1.2 按碳架分类
1．开链化合物
化合物中碳原子连成链状，称为开链化合物， 又称为脂肪族化合物。 例如：
Chapter 2
CH3CH2CH2CH3
正丁烷
CH2=C-CH=CH2 CH3
异戊二烯
CH3(CH2)10CH2OH 十二碳醇（月桂醇）
》。其中规定了一些命名原则和烃、杂环化合的系统
命名方法，对有些烃类衍生物的系统命名没有十分明
确。
International Union of Pure and Applied Chemistry 简称IUPAC
系统命名法
Chapter 2
我国文字特点
甲乙丙丁戊己庚辛壬葵……
(1) 基本方法 • 选择主要官能团
合物。例如：
CH2OH
CH(CH3)2
OH
苯 苯甲醇 异丙基苯
β-萘酚
菲
Chapter 2
蒽
联苯
3．杂环化合物 组成环骨架的原子除C外，还有杂原子，这类化合
物称为杂环化合物。
例如：
N
吡啶
O CHO
呋喃甲醛（糠醛）
Chapter 2
N
喹啉
S 噻吩
2.1.3 按官能团分类
按分子中含的官能团对化合物进行分类，有相同官能 团的化合物分为一类。
例如：
CH3
O
C H
O
H3C
C H
O
C H
CH3
三聚乙醛
Chapter 2
CH2 CH n H3C
聚丙烯
CH2 CH n Cl
聚氯乙烯
缩——相同或不同的分子间失去水、醇、氨等
小分子形成的化合物命名所用的介词。
例如：
CH3CH=NHNCONH2 乙醛缩氨基脲
HOCH2CH2-OCH2CH2OH 一缩乙二醇
例如：
烯丙基自由基 甲基自由基 苯甲酸根自由基
Chapter 2
苯基自由基
三苯甲基自由基
“基”与“自由基”在写法上有区别
2．表示链异构的形容词
正——直链烃和官能团取代直链烃末端碳上氢所得
到的烃的衍生物都用“正”字表示碳链结构。
例如：
CH3CH2CH2CH3 正丁烷
CH3CH2CH2CH2OH 正丁醇