12.1醋和酒香
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C27H46O + 酸 → C34H50O2 + H2O 4.某一元醇10g与乙酸反应生成乙酸某酯11.17g，反应回收 该醇1.8g，则该醇的相对分子质量接近于( C ) A.88 B.102 C.116 D.196 一元醇 + CH3COOH → 乙酸某酯 + H2O Mr(醇) 60 Mr(醇)+42 18 10g-1.8g 11.17g Mr(醇)=116
三、乙酸的化学性质
乙酸具有酸的通性：
探究二：比较盐酸、乙酸和碳酸酸性的强弱
HCl＞CH3COOH ＞H2CO3
1.弱酸性： CH3COOH
CH3COO－+ H +
测乙酸钠溶液的pH 测0.1mol/L乙酸溶液的pH pH=1的溶液稀释100倍 pH=1的盐酸中加少量乙酸钠晶体
pH大于7 pH大于1 pH小于3 pH增大
酯化反应的过程的两种可能：
a、 O O
浓H2SO4
CH3—C—OH+H—O—C2H5
b、 O
CH3—C—O—C2H5 + H2O
O
CH3—C—O—H+HO—C2H5
浓H2SO4
CH3—C—O—C2H5 + H2O
[疑问]
在上述反应中，生成水的氧原子由乙酸的羟基提供， 还是由乙醇的羟基提供？用什么方法可以证明呢？
③乙酸溶液+CuO粉2CH3COOH+CuO→(CH3COO)2Cu+H2O ④乙酸溶液+Cu(OH)2 ⑤乙酸溶液+Na2CO3
2CH3COOH+Cu(OH)2→(CH3COO)2Cu+2H2O
2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑
结论：
酸性： HCl > CH3COOH > H2CO3
练 习
1、 若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分
子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用 下发生反应，一段时间后，分子中含有 18O的物质有（ ） C A 1种 B 2种 C 3 种 D 4种
生成物中水的相对分子质量为 20 。
2． 关于乙酸的下列说法中不正确的是 （ D ）． A．乙酸易溶于水和乙醇
一、乙酸的物理性质
（1）具有强烈刺激性气味的无色液体。 （2）沸点117.9℃，熔点16.6℃。低于16.6 ℃ 时， 乙酸凝结成冰状晶体，故无水乙酸又 称冰醋酸。 （3）易溶于水和乙醇。
作为调味品的食醋中含有3%~5%的乙酸， 故乙酸又叫醋酸。
[问] 酒以香醇为上品，为何酒越陈越香？
酒中的某些金属离子能起催化作用， 使乙醇跟空气中的氧气发生氧化反应生成 乙醛，乙醛进一步氧化成乙酸，乙酸与乙 醇反应生成少量具有香味的乙酸乙酯。 O2 O2 乙醇 乙醇 氧化 乙醛 氧化 乙酸 乙酸乙酯
O O H O C C O H
结构简式
HOOCCOOH
C. 苯甲酸（安息香酸）
试比较下பைடு நூலகம்羧酸的酸性：
甲酸、乙酸、碳酸、苯甲酸、苯酚
（主要化学性质由羧基决定） 3、 化学性质
【探究与实践】
具有酸的通性。
乙酸的弱酸性
CH3COO－+ H +
(1) 弱酸性：CH3COOH
练习：说出下列反应的实验现象，并写出化学方程式： ①乙酸溶液+石蕊试液 紫色变为浅红色 ②乙酸溶液+Zn粒 2CH3COOH + Zn→ (CH3COO)2Zn + H2↑
2、酯化反应
（属于取代反应）
浓硫酸
酸和醇作用生成酯和水的反应叫做酯化反应
CH3COOH + HOC2H5 △ CH3COOC2H5+H2O 乙酸乙酯
乙酸乙酯: 无色透明油状液体,有水果香味
难溶于水,密度比水小
a.
在Na2CO3液面上有透明的 油状 液体生成，并可闻到 反应现象： 水果香味。
b. 浓硫酸的作用： 催化、吸水和脱水作用。
B．无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物 C．乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激 性气味的液体 D．乙酸分子里有四个氢原子，所以不是 一元酸
3.胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O， 一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C34H50O2，合成这种 胆固醇酯的酸是( B ) A.C6H13COOH B.C6H5COOH C.C7H15COOH D.C6H5CH2COOH
b、
O
浓H2SO4
CH3—C—O—H+HO—C2H5
CH3—C—O—C2H5 + H2O
=
O
a、
O
O
2. 酯化反应
同位素示踪法(isotopic tracer method)
放射性同位素能不断地放出特征射线，核探测 器能随时追踪它在体内或体外的位置、数量及 其转变等 。建议把某些分不清的原子用同位素 代替作为记号，类似于侦察上的跟踪追击 。放 射性同位素示踪法可用于研究化学反应机理， 是匈牙利科学家海维西 (G.Hevesy) 首先使用 的，他因此获得1943年诺贝尔化学奖。
c.饱和碳酸钠的作用：
1. 降低乙酸乙酯的溶解度，易使乙酸乙酯分层析 出，便于分离。
2.吸收乙醇和乙酸,便于闻到酯的香味。
d.乙酸乙酯如何分离出来？
e.导管不能插入液面下的原因 防止因受热不均导致倒吸
探究酯化反应可能的脱水方式 =
浓H2SO4
CH3—C—OH+H—O—C2H5
CH3—C—O—C2H5 + H2O
在化学上为了辨明反应历程，常用同位素示踪法。即把某 些分不清的原子做上记号，类似于侦察上的跟踪追击。把 乙醇分子中的氧原子换成 这种特殊的氧原子，结果检测到 只有生成的酯中才有 。
我爱吃醋
乙酸
男人不吃醋，感情不丰富 女人不吃醋，家庭不和睦 3-5% 的乙酸，俗名醋酸 小孩不吃醋，学习不进步 老人不吃醋，越活越糊涂
生活中的醋酸
1、在烹调蔬菜时，放点醋不但味道鲜美，而且有保护蔬菜中维生 素C的作用 2、在煮排骨、鸡、鱼时，如果加一点醋，可以使骨中的钙质和磷 质被大量溶解在汤中，从而大大提高了人体对钙、磷的吸收率。 3、患有低酸性胃病的人，如果经常用少量的醋作调味品，既可增 进食欲，又可使疾病得到治疗。 4、醋还可以预防流行性感冒。将室内门窗关严，将醋倒在锅里漫 火煮沸至干，便可以起到消灭病菌的作用。 5、铜、铝器用旧了，用醋涂擦后清洗，就能恢复光泽。 6、衣服上沾染了水果汁，用醋一泡，一搓就掉。 7、用醋浸泡暖水瓶中的水垢，可以达到除垢的目的。 8、醋酸能治疗脚气病有其独到的效果。 9、醋还有降血压防止动脉硬化和治疗冠心病及高血压的效果。 10、酒醉时喝一点醋可以醒酒。 11、在食用大量油腻荤腥食品后可用醋做成羹汤来解除油腻与帮助 消化。 ……
14
同位素原子示踪法
O
CH3 C OH + H
酯化反应实质：
酸脱羟基醇脱羟基上的氢原子
酯化 反应 概念 酸和醇作用生成酯和水的反应 条件 浓硫酸、加热 规律 酸脱羟基醇脱氢
=
18O
C2H5
浓H2SO4
O
CH3 C
=
18O
C2H5 + H2O
小结：
O
CH3—C—O—H 酸性
酯化
4、乙酸的用途
重要的有机化工原料，也是一种有机溶剂
二、羧酸
1、羧酸的概念及通式
烃基与羧基直接相连而构成的化合物叫羧酸 通式为R-COOH 或CnH2nO2
2、羧酸的分类
（1）按分子里烃基的结构分
低级脂肪酸 脂肪酸 高级脂肪酸 羧酸 芳香酸 ： 苯甲酸 饱和羧酸 CH3COOH 不饱和羧酸CH2= CHCOOH 硬脂酸 C17H35COOH 软脂酸 C15H31COOH 油酸
根据反应方程式：CH3CH2OH+ → CH3COOCH2CH3 + H2O，得出与乙醇反 应的物质的分子式是什么？
分子式为C2H4O2
这物质就是乙酸。
二、乙酸分子的结构
试写出乙酸的分子式、结构简式及 官能团。
乙酸分子组成与结构
分子式： C2H4O2 O
结构简式： CH3 C OH 或 CH3COOH O 官能团 ： C OH （或 COOH）羧基 H O 电子式: H C C O H H
氧化
CH3CHO
还原
氧化
CH3COOH
CH3CH2OH
4、 几种重要的羧酸
a. 甲酸 （蚁酸）
HCOOH
甲酸的分子结构：
O H C OH
甲酸的分子中既含有羧基 ，又含有醛基
甲酸在反应中将表现出羧酸和醛性质的综合
甲酸具有其它羧酸所没有的性质——还原性
b. 乙二酸 （草酸）
分子式 C2H2O4
结构式
COOH
C17H33COOH
（2）按分子里羧基的数目分
一元羧酸：CH3CH2COOH、C6H5COOH
羧酸
二元羧酸：HOOC—COOH（乙二酸）
HOOC(CH2)4COOH（己二酸）
多元羧酸 C6H2(COOH)4
3、命名：羧基永远在1号位，无需指出
讨论：如何以水、空气、乙烯为原料来
制取乙酸乙酯(可以用催化剂)? CH2=CH2
12.2 醋 酒香
VINGAR AND SCENT OF WINE
传说在古代的中兴国，有个叫杜康的人发明了酒。他儿子黑 塔也跟杜康学会了酿酒技术。后来，黑塔率族移居现江苏省镇 江。在那里，他们酿酒后觉得酒糟扔掉可惜，就存放起来，在 缸里浸泡。到了二十一日的酉时，一开缸，一股从来没有闻过 的香气扑鼻而来。在浓郁的香味诱惑下，黑塔尝了一口，酸甜 兼备，味道很美，便贮藏着作为“调味浆”
三、乙酸的化学性质
乙酸具有酸的通性：
探究二：比较盐酸、乙酸和碳酸酸性的强弱
HCl＞CH3COOH ＞H2CO3
1.弱酸性： CH3COOH
CH3COO－+ H +
测乙酸钠溶液的pH 测0.1mol/L乙酸溶液的pH pH=1的溶液稀释100倍 pH=1的盐酸中加少量乙酸钠晶体
pH大于7 pH大于1 pH小于3 pH增大
酯化反应的过程的两种可能：
a、 O O
浓H2SO4
CH3—C—OH+H—O—C2H5
b、 O
CH3—C—O—C2H5 + H2O
O
CH3—C—O—H+HO—C2H5
浓H2SO4
CH3—C—O—C2H5 + H2O
[疑问]
在上述反应中，生成水的氧原子由乙酸的羟基提供， 还是由乙醇的羟基提供？用什么方法可以证明呢？
③乙酸溶液+CuO粉2CH3COOH+CuO→(CH3COO)2Cu+H2O ④乙酸溶液+Cu(OH)2 ⑤乙酸溶液+Na2CO3
2CH3COOH+Cu(OH)2→(CH3COO)2Cu+2H2O
2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑
结论：
酸性： HCl > CH3COOH > H2CO3
练 习
1、 若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分
子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用 下发生反应，一段时间后，分子中含有 18O的物质有（ ） C A 1种 B 2种 C 3 种 D 4种
生成物中水的相对分子质量为 20 。
2． 关于乙酸的下列说法中不正确的是 （ D ）． A．乙酸易溶于水和乙醇
一、乙酸的物理性质
（1）具有强烈刺激性气味的无色液体。 （2）沸点117.9℃，熔点16.6℃。低于16.6 ℃ 时， 乙酸凝结成冰状晶体，故无水乙酸又 称冰醋酸。 （3）易溶于水和乙醇。
作为调味品的食醋中含有3%~5%的乙酸， 故乙酸又叫醋酸。
[问] 酒以香醇为上品，为何酒越陈越香？
酒中的某些金属离子能起催化作用， 使乙醇跟空气中的氧气发生氧化反应生成 乙醛，乙醛进一步氧化成乙酸，乙酸与乙 醇反应生成少量具有香味的乙酸乙酯。 O2 O2 乙醇 乙醇 氧化 乙醛 氧化 乙酸 乙酸乙酯
O O H O C C O H
结构简式
HOOCCOOH
C. 苯甲酸（安息香酸）
试比较下பைடு நூலகம்羧酸的酸性：
甲酸、乙酸、碳酸、苯甲酸、苯酚
（主要化学性质由羧基决定） 3、 化学性质
【探究与实践】
具有酸的通性。
乙酸的弱酸性
CH3COO－+ H +
(1) 弱酸性：CH3COOH
练习：说出下列反应的实验现象，并写出化学方程式： ①乙酸溶液+石蕊试液 紫色变为浅红色 ②乙酸溶液+Zn粒 2CH3COOH + Zn→ (CH3COO)2Zn + H2↑
2、酯化反应
（属于取代反应）
浓硫酸
酸和醇作用生成酯和水的反应叫做酯化反应
CH3COOH + HOC2H5 △ CH3COOC2H5+H2O 乙酸乙酯
乙酸乙酯: 无色透明油状液体,有水果香味
难溶于水,密度比水小
a.
在Na2CO3液面上有透明的 油状 液体生成，并可闻到 反应现象： 水果香味。
b. 浓硫酸的作用： 催化、吸水和脱水作用。
B．无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物 C．乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激 性气味的液体 D．乙酸分子里有四个氢原子，所以不是 一元酸
3.胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O， 一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C34H50O2，合成这种 胆固醇酯的酸是( B ) A.C6H13COOH B.C6H5COOH C.C7H15COOH D.C6H5CH2COOH
b、
O
浓H2SO4
CH3—C—O—H+HO—C2H5
CH3—C—O—C2H5 + H2O
=
O
a、
O
O
2. 酯化反应
同位素示踪法(isotopic tracer method)
放射性同位素能不断地放出特征射线，核探测 器能随时追踪它在体内或体外的位置、数量及 其转变等 。建议把某些分不清的原子用同位素 代替作为记号，类似于侦察上的跟踪追击 。放 射性同位素示踪法可用于研究化学反应机理， 是匈牙利科学家海维西 (G.Hevesy) 首先使用 的，他因此获得1943年诺贝尔化学奖。
c.饱和碳酸钠的作用：
1. 降低乙酸乙酯的溶解度，易使乙酸乙酯分层析 出，便于分离。
2.吸收乙醇和乙酸,便于闻到酯的香味。
d.乙酸乙酯如何分离出来？
e.导管不能插入液面下的原因 防止因受热不均导致倒吸
探究酯化反应可能的脱水方式 =
浓H2SO4
CH3—C—OH+H—O—C2H5
CH3—C—O—C2H5 + H2O
在化学上为了辨明反应历程，常用同位素示踪法。即把某 些分不清的原子做上记号，类似于侦察上的跟踪追击。把 乙醇分子中的氧原子换成 这种特殊的氧原子，结果检测到 只有生成的酯中才有 。
我爱吃醋
乙酸
男人不吃醋，感情不丰富 女人不吃醋，家庭不和睦 3-5% 的乙酸，俗名醋酸 小孩不吃醋，学习不进步 老人不吃醋，越活越糊涂
生活中的醋酸
1、在烹调蔬菜时，放点醋不但味道鲜美，而且有保护蔬菜中维生 素C的作用 2、在煮排骨、鸡、鱼时，如果加一点醋，可以使骨中的钙质和磷 质被大量溶解在汤中，从而大大提高了人体对钙、磷的吸收率。 3、患有低酸性胃病的人，如果经常用少量的醋作调味品，既可增 进食欲，又可使疾病得到治疗。 4、醋还可以预防流行性感冒。将室内门窗关严，将醋倒在锅里漫 火煮沸至干，便可以起到消灭病菌的作用。 5、铜、铝器用旧了，用醋涂擦后清洗，就能恢复光泽。 6、衣服上沾染了水果汁，用醋一泡，一搓就掉。 7、用醋浸泡暖水瓶中的水垢，可以达到除垢的目的。 8、醋酸能治疗脚气病有其独到的效果。 9、醋还有降血压防止动脉硬化和治疗冠心病及高血压的效果。 10、酒醉时喝一点醋可以醒酒。 11、在食用大量油腻荤腥食品后可用醋做成羹汤来解除油腻与帮助 消化。 ……
14
同位素原子示踪法
O
CH3 C OH + H
酯化反应实质：
酸脱羟基醇脱羟基上的氢原子
酯化 反应 概念 酸和醇作用生成酯和水的反应 条件 浓硫酸、加热 规律 酸脱羟基醇脱氢
=
18O
C2H5
浓H2SO4
O
CH3 C
=
18O
C2H5 + H2O
小结：
O
CH3—C—O—H 酸性
酯化
4、乙酸的用途
重要的有机化工原料，也是一种有机溶剂
二、羧酸
1、羧酸的概念及通式
烃基与羧基直接相连而构成的化合物叫羧酸 通式为R-COOH 或CnH2nO2
2、羧酸的分类
（1）按分子里烃基的结构分
低级脂肪酸 脂肪酸 高级脂肪酸 羧酸 芳香酸 ： 苯甲酸 饱和羧酸 CH3COOH 不饱和羧酸CH2= CHCOOH 硬脂酸 C17H35COOH 软脂酸 C15H31COOH 油酸
根据反应方程式：CH3CH2OH+ → CH3COOCH2CH3 + H2O，得出与乙醇反 应的物质的分子式是什么？
分子式为C2H4O2
这物质就是乙酸。
二、乙酸分子的结构
试写出乙酸的分子式、结构简式及 官能团。
乙酸分子组成与结构
分子式： C2H4O2 O
结构简式： CH3 C OH 或 CH3COOH O 官能团 ： C OH （或 COOH）羧基 H O 电子式: H C C O H H
氧化
CH3CHO
还原
氧化
CH3COOH
CH3CH2OH
4、 几种重要的羧酸
a. 甲酸 （蚁酸）
HCOOH
甲酸的分子结构：
O H C OH
甲酸的分子中既含有羧基 ，又含有醛基
甲酸在反应中将表现出羧酸和醛性质的综合
甲酸具有其它羧酸所没有的性质——还原性
b. 乙二酸 （草酸）
分子式 C2H2O4
结构式
COOH
C17H33COOH
（2）按分子里羧基的数目分
一元羧酸：CH3CH2COOH、C6H5COOH
羧酸
二元羧酸：HOOC—COOH（乙二酸）
HOOC(CH2)4COOH（己二酸）
多元羧酸 C6H2(COOH)4
3、命名：羧基永远在1号位，无需指出
讨论：如何以水、空气、乙烯为原料来
制取乙酸乙酯(可以用催化剂)? CH2=CH2
12.2 醋 酒香
VINGAR AND SCENT OF WINE
传说在古代的中兴国，有个叫杜康的人发明了酒。他儿子黑 塔也跟杜康学会了酿酒技术。后来，黑塔率族移居现江苏省镇 江。在那里，他们酿酒后觉得酒糟扔掉可惜，就存放起来，在 缸里浸泡。到了二十一日的酉时，一开缸，一股从来没有闻过 的香气扑鼻而来。在浓郁的香味诱惑下，黑塔尝了一口，酸甜 兼备，味道很美，便贮藏着作为“调味浆”