确定有机物的同分异构体数目的方法
判断同分异构体数目的常见方法和思路
体, 然 后将 固定 在 3 号 碳原 子上 的 甲基 固定 在 2号碳 原 子上 , 则 另一 个 甲基可 连 接在 2或 4位 置得 到 2种 异构体 。共将 得 到 4种 异 构体 ) 。
C— C
l
C1 一 C2 一 C3 一 C4 一 C5 C C
规则 为 主 链 由长 到 短 , 支链 由整 到散 , 位 置 由 心 到
边, 排 列 由同到 邻到 间 , 碳 满 四价 。
能 团接 入 , 产 生 位置 异 构 。 书写 要做 到思 维 有 序 , 如
可 按照 碳链 异 构 一 位置 异 构一 官能 团异 构 的顺 序 书 写, 也 可按 照官 能 团 异 构 一 碳 链 异 构 一 官 能 团位 置
( 戊醛) 与 C H。 C HC H( C H。 ) CHO( 2 - 甲基 丁醛 ) 。
’
第三步: 去 掉 最 长碳 链 中 的两 个 碳 原 子 作 为 支
链, 出现两 种情 况 : ( 1 ) 作 为 一 个 支链 ( 乙基 ) ( 只 能 连 在 3 号 碳上 , 得 到 1种异 构 体 ) ; ( 2 ) 两 个 碳 原 子作 为
虑一 OH 和 一 C —O —C 一
\
两 种 官 能 团, 易 得 到
同分异构体数目判断
同分异构现象广泛存在于有机物中,同分异构体的知识也贯穿于中学有机化学的始终。因此,分析、判断同分异构体也就成为有机化学的一大特点。作为高考命题的热点之一,这类试题是考查学生空间想象能力和结构式书写能力的重要手段。考生在平时训练中就应逐渐领会其中的本质,把握其中的规律。
一、书写同分异构体必须遵循的原理
“价键数守恒”原理:在有机物分子中碳原子的价键数为4,氧原子的价键数为2,氢原子的价键数为1,不足或超过这些价键数的结构都是不存在的,都是错误的。
二、同分异构体的种类
有机物产生同分异构体的本质在于原子的排列顺序不同,在中学阶段主要指以下三种情况:
⑴碳链异构:由于碳原子的连接次序不同而引起的异构现象,如CH3CH(CH3)CH3和
CH3CH2CH2CH3.
⑵官能团位置异构:由于官能团的位置不同而引起的异构现象,如:CH3CH2CH=CH2和
CH3CH=CHCH3.
⑶官能团异类异构:由于官能团的不同而引起的异构现象,主要有:单烯烃与环烷烃;二烯烃、炔烃与环烯烃;醇和醚;酚与芳香醇或芳香醚;醛与酮;羧酸与酯;硝基化合物与氨基酸;葡萄糖与果糖;蔗糖与麦芽糖等.
例⒈写出C4H8O2的各种同分异构体〔要求分子中只含一个官能团〕.
【解析】根据题意,C4H8O2应代表羧酸和酯,其中羧酸〔即C3H7COOH〕的种类等于—C3H7的种类,故有酯必须满足RCOOR′〔R′只能为烃基,不能为氢原子〕,R与R′应共含3个碳原子,可能为:C2—COO—C:C—COO—C2:H—COO—C3:
【练习】已知CH3COOCH2C6H5有多种同分异构体,请写出其含有酯基和一取代苯结构的所有同分异构体。
同分异构体数目判断四法
同分异构体数目判断四法
同分异构体是指具有相同的分子式,但具有不同结构式的化合物。同分异构体数目的判断是有机化学中的一个难点,下面介绍四种常见的判断方法。
一、等效氢法
要点:①同—C上的H是等效的;②同—C上所连的上的H是等效的;③同一分子中处于轴对称或中心对称位置上的H是等效的。
例1 化合物中,假设两个H被一个和一个取代,那么得到的同分异构体数目为〔〕种。
解析:有两条对称轴即,所以有两种一氯代物即和,而这两种一氯代物都没有对称轴,所以从中再插入一个硝基各有7种,故共有14种。
二、不饱和度法
不饱和度又称缺氢指数,即是将有机物分子与碳原子数相等的烷烃相比拟,每减少2个氢原子,那么有机物的不饱和度增加1,用表示。假设有机物为含氧化合物,因为氧为二价,C=O与C=C“等效〞,所以在进行不饱和度计算时可不考虑氧原子。至于有机物分子中的卤素原子,可视为氢原子。
例2 化学式为,且遇溶液呈紫色的芳香族化合物的数目是〔〕种。
解析:首先确定的不饱和度,由题中知其为芳香族化合物,而的不饱和度即为4,所以除苯环外,其他都是饱和的,即还有一个和一
个,上连接一个和一个,有邻、间、对三种位置,故这类芳香族化合物的数目为3种。
三、优先组合法
不同基团的连接组合方法:①定中心,连端基;②插桥梁基,定结构。
例3 某有机物的化学式为,结构中有2个,2个,1个,和1个,写出其可能的结构。
解析:首先定中心,连端基:即,再插入桥梁基,2个可分为两个和1个。两个的插法有两种,即
和;1个的插法有两种,即和。
四、换元法
例4 二氯苯的同分异构体有3种,从而推断四氯苯的同分异构体有〔〕种;一氯戊烷有8种同分异构体,那么戊醇属于醇类的同分异构体有〔〕种。
高中化学:同分异构体数目判断四法
高中化学:同分异构体数目判断四法
同分异构体是指具有相同的分子式,但具有不同结构式的化合物。下面介绍四种常见的同分异构体数目判断方法。
一、等效氢法
要点:①同—C上的H是等效的;②同—C上所连的上的H 是等效的;③同一分子中处于轴对称或中心对称位置上的H是等效的。
例1、化合物中,若两个H被一个和一个取代,则得到的同分异构体数目为()种。
解析:有两条对称轴即,所以有两种一氯代物即和,而这两种一氯代物都没有对称轴,所以从中再插入一个硝基各有7种,故共有14种。
二、不饱和度法
不饱和度又称缺氢指数,即是将有机物分子与碳原子数相等的烷烃相比较,每减少2个氢原子,则有机物的不饱和度增加1,用表示。若有机物为含氧化合物,因为氧为二价,C=O与C=C“等效”,所以在进行不饱和度计算时可不考虑氧原子。至于有机物分子中的卤素原子,可视为氢原子。
例2、化学式为,且遇溶液呈紫色的芳香族化合物的数目是()种。
解析:首先确定的不饱和度,由题中知其为芳香族化合物,而的不饱和度即为4,所以除苯环外,其他都是饱和的,即还有一个和一个,上连接一个和一个,有邻、间、对三种位置,故这类芳香族化合物的数目为3种。
三、优先组合法
不同基团的连接组合方法:①定中心,连端基;②插桥梁基,定结构。
例3、已知某有机物的化学式为,结构中有2个,2个,1个,和1个,写出其可能的结构。
解析:首先定中心,连端基:即,再插入桥梁基,2个可分为两个和1个。两个的插法有两种,即和;1个的插法有两种,即和
。
四、换元法
例4、已知二氯苯的同分异构体有3种,从而推断四氯苯的同分异构体有()种;一氯戊烷有8种同分异构体,则戊醇属于醇类的同分异构体有()种。
选修5第1章第2节确定同分异构体数目
对称轴
CH3CH2CH2CH2CH
③ ② ① 3 ② ③
对称点 ③ ② ① ② ③ CH3-CH2-CH-CH2-CH3
② CH2 ③
对称点
① ①
对称面
a b
③
CH3
b
a
CH3
②
CH3 – C – CH2- CH3
①
b
a a
b
CH3
蒽
的一氯代物有几种?
1
2
3
4 一氯并五苯有
① ②
种同分异构体
③ ④
同分异构体数目的判断方法
1.基元法
记住常见烃基的异构体种数,就可快速判断 含官能团有机物的同分异构体数目。
–C3H7(丙基)-2种; – C4H9(丁基)-4种; – C5H11(戊基)-8种
如C4H9Cl、丁醇、戊醛、戊酸、甲酸丁酯均 有4种同分异构体。 乙酸丙酯CH3COOC3H7异构体数有2种;戊 酸甲酯C4H9COOCH3异构体数有4种;丁酸 丁酯C3H7COOC4H9异构体有8种
2
⑤ ⑦ ⑥ ⑤
Cl
② ④ ③ ①
NO 2
① ②
③ ②
Cl
⑦ ⑥ ⑤ ④
①
④
③
② ③
3.“立方烷”是新合成的一种烃,其分子 呈立方体结构,如下图所示。 C8H8 。 (1).“立方烷”的分子式为 ________
有机化学基础+判断同分异构体的五种常用方法和有机分子结构的测定
判断同分异构体的五种常用方法和有机分子结构的测定
一、确定同分异构体数目的五种常用方法
1.等效氢法
在确定同分异构体之前,要先找出对称面,判断“等效氢”,从而确定同分异构体数目.有机物的一取代物数目的确定,实质上是看处于不同位置的氢原子数目。可用“等效氢法"判断。判断“等效氢"的三条原则是:
(1)同一碳原子上的氢原子是等效的;如CH4中的4个氢原子等同。
(2)同一碳原子上所连的甲基是等效的;如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等同。
(3)处于对称位置上的氢原子是等效的,如CH3CH3中的6个氢原子等同;乙烯分子中的4个H等同;苯分子中的6个氢等同;CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等同.
【典例导悟1】下列有机物一氯取代物的同分异构体数目相等的是() A.①和②B.②和③C.③和④D.①和④
2.换位思考法
将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如乙烷分子中共有6个H 原子,若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷有多少种?假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子,而H原子看成Cl原子,其情况跟一氯代烷完全相同,故五氯乙烷也有一种结构。同理,二氯乙烷有两种结构,则四氯乙烷也有两种结构。
典例导悟2已知化学式为C12H12的物质其结构简式为,该环上的二溴代物有9种同分异构体,由此推断该环上的四溴代物的同分异构体数目有()
A.4种B.9种C.12种D.6种
3.基团位移法
该方法比等效氢法更直观,该方法的特点是,对给定的有机物先将碳键展开,然后确定该有机物具有的基团并将该基团在碳链的不同位置进行移动,得到不同的有机物。需要注意的是,移动基团时要避免重复.此方法适合烯、炔、醇、醛、酮等的分析。
怎样确定有机物的同分异构体数目
怎样确定有机物的同分异构体数目
怎样确定有机物的同分异构体数目
一般来说,已知分子式确定同分异构体的数目,只需写出碳骨架,而不必把相连的氢原子全部写出;已知结构简式确定同分异构体数目,则可用箭头或用阿拉伯数字表示,而不必将其结构式一一写出;这样可以节约很多时间。要判断两种结构简式是否互为同分异构体,首先要看分子式是否相等,然后看结构是否不同。
1、等效氢法
烃的一取代物数目的确定,实质上是看处于不同位置的氢原子数目。可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三条原则是:
①同一碳原子上的氢原子是等效的;如甲烷中的4个氢原子等同。
②同一碳原子上所连的甲基是等效的;如新戊烷中的4个甲基上的12个氢原子等同。
③处于对称位置上的氢原子是等效的。如乙烷中的6个氢原子等同,2,2,3,3—四甲基丁烷上的24个氢原子等同,苯环上的6个氢原子等同。
在确定同分异构体之前,要先找出对称面,判断等效氢,从而确定同分异构体数目。
例1:下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是
( )解析:首先判断对称面:①和④无对称面,②和③有镜面对称,只需看其中一半即可。然后,看有否连在同一碳原子上的几个甲基:①中有两个甲基连在一碳上,六个氢原子等效;③中有也有两个甲基连在同一碳原子上,加上镜面对称,应有十二个氢原子等效。最后用箭头确定不同的氢原子。如下所示,即可知①和④都有七种同分异构体,②和③都只有4种同分异构体。应选B、D。
例2:含碳原子个数为10或小于10的烷烃中,其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有( )
A. 2种
B. 3种
确定有机物的同分异构体数目的方法
有机物的同分异构体数目的判断
1、等效氢法
例1:下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是B、D。
例2:含碳原子个数为10或小于10的烷烃中,其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有(C)
A. 2种
B. 3种
C. 4种
D. 5种
2、轴线移动法
对于多个苯环并在一起的稠环芳烃,要确定两者是否为同分异构体,则可画一根轴线,再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。
例3:萘分子的结构式可以表示为,两者是等同的。苯并[a]芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中)。它的分子由五个苯环并合而成,其结构式可表示为(Ⅰ)或(Ⅱ)式,这两者也是等同的。现有结构式(A)~(D),其中
(1) 跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的结构式是____________;. A、D
(2) 跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式是同分异构体的是___________。本题答案是:. B。
3.定一移二法
例4:若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有(D )
A.5
B. 7
C. 8
D. 10
四、排列组合法
例5:有三种不同的基团,分别为-X、―Y、―Z,若同时分别取代苯环上的三个氢原子,能生成的同分异构体数目是A
A. 10
B. 8
C. 6
D. 4
解析:邻位3种:XYZ,XZY,ZXY;邻间位6种:XY-Z,XZ-Y,YX-Z,YZ-X,ZX-Y,ZY-X;间位1种:X-Y-Z,共有10种。
例6:分子结构中含有两个-CH3、一个-CH2-、一个基、一个-OH,且属于酚类的同分异构体有6种,其结构简式为:__________、_________、_________、_________、_________、__________。
同分异构体数目的判断
同分异构体数目的判断
同分异构现象广泛存在于有机物中,同分异构体的知识也贯穿于中学有机化学的始终。确定有机物同分异构体数目的问题又是高考及各类考试的热点,考生在解答此类问题时往往由于对有机物结构认识不准确或应用的确定方法不当,而导致同分异构体的数目或多或少。笔者从以下几个方面介绍同分异构体数目的判断方法。
一、等效氢法
烃的一元取代物数目的确定,实质上是看处于不同位置的氢原子数目。可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三条原则是:
①同一碳原子上的氢原子是等效的;如甲烷中的4个氢原子等同。
②同一碳原子上所连的甲基是等效的;如新戊烷中的4个甲基上的12个氢原子等同。
③处于对称位置上的氢原子是等效的。如乙烷中的6个氢原子等同,2,2,3,3—四甲基丁烷上的24个氢原子等同,苯环上的6个氢原子等同。
在确定同分异构体之前,要先找出对称面,判断等效氢,从而确定同分异构体数目。
例:含碳原子个数为10或小于10的烷烃中,其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有( )
A. 2种
B. 3种
C. 4种
D. 5种
解析:按照等效氢原则,小于11个碳原子的烷烃中,只有一种一卤代物的,甲烷和乙烷符合,以及甲烷型的新戊烷和乙烷型的2,2,3,3—四甲基丁烷符合,共4种。故应选C。
二、轴线移动法
对于多个苯环并在一起的稠环芳烃,要确定两者是否为同分异构体,则可画一根轴线,再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。
例:下列芳香烃的一氯代物的同分异构体的数目最多的是()
A、 B、 C、 D、
解析:观察四个选项发现,A、B、D三个选项中的物质都是高度对称,既上下对称,又左右对称,具有两条对称轴,故 A 、B选项中的物质的一氯代物都有三种,而D选项中的物质的则有四种一氯代物,而C选项中的物质不存在对称轴,故其一氯代物最多,有几个氢原子就有几种一氯代物,故该物质有十种一氯代物。
确定同分异构体数目的六种常用方法
【典例导析2】分子式为C5H10的链状烯烃,可能的结构有
( A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 )
的同分异构体有多种,请写出
(1)具有苯环结构且苯环上只有一个链状取代基; (2)已知不饱和碳碳键上不能连有—OH。
解析
根据不饱和度概念,该有机物的不饱和度为6,除苯环外还有:要么两个双
键,要么一个三键。
答案
答案 A
六、不饱和度法
不饱和度Ω又称缺H指数,有机物每有一不饱和度,就 比相同碳原子数的烷烃少两个H原子,所以,有机物每
有一个环或一个双键
或
,相当于
有一
个Ω,—C≡C—相当于两个Ω,
相当于四个Ω。利
用不饱和度可帮助检测有机物可能有的结构,写出其同分
异构体。
【典例导析6】有机物
符合下列要求的同分异构体的结构简式。
目有()
A.5 B.7 C.8 D.10
解析 萘分子中两个苯环是等同的,除并在一起的两个碳原子外,只存在两种不同的碳原子,即α 位的和β 位的碳
原子。定一个α 位的碳原子,再连接其余的α 位的和β 位的碳原子,这样形成的二溴代物有7种;定一个β 位的碳原
怎样确定有机物的同分异构体数目
怎样确定有机物的同分异构体数目
一般来说,已知分子式确定同分异构体的数目,只需写出碳骨架,而不必把相连的氢原子全部写出;已知结构简式确定同分异构体数目,则可用箭头或用阿拉伯数字表示,而不必将其结构式一一写出;这样可以节约很多时间。要判断两种结构简式是否互为同分异构体,首先要看分子式是否相等,然后看结构是否不同。
1、等效氢法
烃的一取代物数目的确定,实质上是看处于不同位置的氢原子数目。可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三条原则是:
①同一碳原子上的氢原子是等效的;如甲烷中的4个氢原子等同。
②同一碳原子上所连的甲基是等效的;如新戊烷中的4个甲基上的12个氢原子等同。
③处于对称位置上的氢原子是等效的。如乙烷中的6个氢原子等同,2,2,3,3—四甲基丁烷上的24个氢原子等同,苯环上的6个氢原子等同。
在确定同分异构体之前,要先找出对称面,判断等效氢,从而确定同分异构体数目。
例1:下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是
( )解析:首先判断对称面:①和④无对称面,②和③有镜面对称,只需看其中一半即可。然后,看有否连在同一碳原子上的几个甲基:①中有两个甲基连在一碳上,六个氢原子等效;③中有也有两个甲基连在同一碳原子上,加上镜面对称,应有十二个氢原子等效。最后用箭头确定不同的氢原子。如下所示,即可知①和④都有七种同分异构体,②和③都只有4种同分异构体。应选B、D。
例2:含碳原子个数为10或小于10的烷烃中,其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有( )
A. 2种
B. 3种
C. 4种
D. 5种
解析:按照等效氢原则,小于11个碳原子的烷烃中,只有一种一卤代物的,甲烷和乙烷符合,以及甲烷型的新戊烷和乙烷型的2,2,3,3—四甲基丁烷符合,共4种。故应选C。
同分异构体数目判断
同分异构现象广泛存在于有机物中,同分异构体的知识也贯穿于中学有机化学的始终。因此,分析、判断同分异构体也就成为有机化学的一大特点。作为高考命题的热点之一,这类试题是考查学生空间想象能力和结构式书写能力的重要手段。考生在平时训练中就应逐渐领会其中的本质,把握其中的规律。
一、书写同分异构体必须遵循的原理
“价键数守恒”原理:在有机物分子中碳原子的价键数为4,氧原子的价键数为2,氢原子的价键数为1,不足或超过这些价键数的结构都是不存在的,都是错误的。
二、同分异构体的种类
有机物产生同分异构体的本质在于原子的排列顺序不同,在中学阶段主要指下列三种情况:
⑴碳链异构:由于碳原子的连接次序不同而引起的异构现象,如CH3CH(CH3)CH3和CH3CH2CH2CH3.
⑵官能团位置异构:由于官能团的位置不同而引起的异构现象,如:CH3CH2CH=CH2和CH3CH=CHCH3.
⑶官能团异类异构:由于官能团的不同而引起的异构现象,主要有:单烯烃与环烷烃;二烯烃、炔烃与环烯烃;醇和醚;酚与芳香醇或芳香醚;醛与酮;羧酸与酯;硝基化合物与氨基酸;葡萄糖与果糖;蔗糖与麦芽糖等.
例⒈写出C4H8O2的各种同分异构体(要求分子中只含一个官能团).
【解析】根据题意,C4H8O2应代表羧酸和酯,其中羧酸(即C3H7COOH)的种类等于—C3H7的种类,故有酯必须满足RCOOR′(R′只能为烃基,不能为氢原子),R与R′应共含3个碳原子,可能为:C2—COO—C:C—COO—C2:H—COO—C3:
【练习】已知CH3COOCH2C6H5有多种同分异构体,请写出其含有酯基和一取代苯结构的所有同分异构体。
同分异构体数目的判断方法
团的有机物的同分异构体数目。
烃基 : 烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团。
HH
举例 H C C H -H
HH
烃
HH HCC
HH
烃基
烷基:烷烃失去一个氢原子所剩余的原子团,用 “_R” 表示。
CH 4 ? ??H ? CH 3 ? ? ??H ? ?CH 2
C-C-C-C C C
C-C-C C
C-C-C-C C
C-C-C-C C
C-C-C-C C
如:C4H9Cl有—4—种同分异构体。
练习 请快速判断化学式为C5H12O、C5H10O、C5H10O2分别属
于醇、醛、羧酸的同分异构体各有都少种?
C 5H 12O
C 5H 11OH
8种
C 5H 10O
C4H9CHO 4种
C5H10O2 C4H9COOH 4种
2、等效氢原子法:有机物中有几种位置的氢原子,其一元取 代物就有几种。
①同一碳原子上的氢原子等效。如:CH3Cl只有一种结构。
H
H
C
H
H
H
C
H
H
H
为同种物质。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子等效。
如新戊烷(
) 中4个甲基上的氢原子等效,
故其一氯代物只有一种。 ③处于镜面对称位置上的氢原子等效。
同分异构体数目判断四法
同分异构体数目判断四法
同分异构体是指具有相同的分子式,但具有不同结构式的化合物。同分异构体数目的判 断是有机化学中的一个难点,下面介绍四种常见的判断方法。 一、等效氢法
要点:①同一C 上的H 是等效的;②同一C 上所连的 上[上的H 是等效的;③同一 分子中处于轴对称或中心对称位置上的
H 是等效的。
例1化合物中,若两个H 被一个 :和一个 J :取代,则得到的同分异构体 数目为()种。 解析:有两条对称轴即邈前,所以©I ◎有两种一氯代物即
厂口和
种。
二、 不饱和度法
不饱和度又称缺氢指数,即是将有机物分子与碳原子数相等的烷烃相比较,每减少
2
个氢原子,则有机物的不饱和度增加 1,用一表示。若有机物为含氧化合物, 因为氧为二价, C=O 与C=C “等效”,所以在进行不饱和度计算时可不考虑氧原子。至于有机物分子中的 卤素原子,可视为氢原子。
例2化学式为:上亍;,且遇「匚「溶液呈紫色的芳香族化合物的数目是(
)种。
n _2x7+2-8_1
解析:首先确定書;的不饱和度一
-
「,由题中知其为芳香族化合物,
而
的不饱和度即为 4,所以= 1除苯环外,其他都是饱和的,即还有一个
_
r 和一
个L 二, 上连接一个和一个-丨J ,有邻、间、对三种位置,故这类芳香族化合 物的数目为3种。
三、 优先组合法
不同基团的连接组合方法:①定中心,连端基;②插桥梁基 —―,定结构。
例3已知某有机物的化学式为 亠,结构中有2个-「丄,2个—-:
L —,1个
上,和1个 丨,写出其可能的结构。
ci
解析:首先定中心,连端基:即脸 ---------- L —Q%,再插入桥梁基,2个 可
有机化合物同分异构体数目查找方法与技巧
有机化合物同分异构体数目查找方法与技巧
有机化合物同分异构体数目是目前科学界所重视的有机物质结构及性质,所以
如何精确地查找有机化合物同分异构体数目是颇为重要的。中国大陆及香港、澳门等司法管辖区规定,有机化合物同分异构体有三种形式:以D、L和R形式表示,
其中D形式表示苯糖类的同分异构体,L为非苯糖类的同分异构体,R则为不同构
型分子的同分异构体。由此推测,要精确地查找有机化合物同分异构体数目,必须根据不同情况进行查找:
1、苯糖类(D):有机化合物同分异构体D型,可通过同分异构体数目查找器,输入有机物质分子结构,查找出在同一分子中有多少种同分异构体;
2、非苯糖类(L):根据分子结构,识别查找分子中的具有不同碳硫键的构象,确定不同的构象的异构体数目;
3、不同构型分子(R):利用X射线衍射或核磁共振等技术,从结构上对有机
物质进行分析,给出不同构象的同分异构体数目。
通过以上几种方法,可以精准查找有机化合物同分异构体数目,而且有助于我
们深入理解有机物质结构和物性,从而为中国药典中某些化合规定的控制标准提供科学依据,促进中国开发药物研发新的药物,实现有效的药物研发管理,减少药物的滥用及药物的副作用,实现健康有效的药物管理。
方法技巧-同分异构体数目的判断常见方法和思路
方法技巧-同分异构体数目的判断常见方法和思路同分异构体知识的考查是高考的热点,主要考点是设计条件书写同分异构体和判断同分异构体的数目。下面总结同分异构体数目的判断常见方法和思路。
1、基团连接法:将有机物看作由基团连接而成,由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如:丁基有四种,丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种:戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基连接物)也分别有四种。
2、换位思考法:将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如:乙烷分子中共有6个H原子,若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷有多少种?假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子,而H原子看成Cl原子,其情况跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有一种结构。
例:据报道,2002年10月26日俄罗斯特种部队在解救人质时,除使用了非致命武器芬太奴外,还作用了一种麻醉作用比吗啡强100倍的氟烷,已知氟烷的化学式为C2HClBrF3,则沸点不同的上述氟烷有
A.3种B.4种C.5种D.6种
解析:本题除了“定一动一”的方法外,若采用“换元法”可简化思维过程,即C2HClBrF3可看作C2F6被一H、一Cl、一Br取代的产物分析。应选B。
3.等效氢原子法(又称对称法):分子中等效氢原子有如下情况:
①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。
②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。
③分子中处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
例:含碳原子个数为10或小于10的烷烃中,其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有
A. 2种
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有机物的同分异构体数目的判断
1、等效氢法
例1:下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是B、D。
例2:含碳原子个数为10或小于10的烷烃中,其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有(C)
A. 2种
B. 3种
C. 4种
D. 5种
2、轴线移动法
对于多个苯环并在一起的稠环芳烃,要确定两者是否为同分异构体,则可画一根轴线,再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。
例3:萘分子的结构式可以表示为,两者是等同的。苯并[a]芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中)。它的分子由五个苯环并合而成,其结构式可表示为(Ⅰ)或(Ⅱ)式,这两者也是等同的。现有结构式(A)~(D),其中
(1) 跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的结构式是____________;. A、D
(2) 跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式是同分异构体的是___________。本题答案是:. B。
3.定一移二法
例4:若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有(D )
A.5
B. 7
C. 8
D. 10
四、排列组合法
例5:有三种不同的基团,分别为-X、―Y、―Z,若同时分别取代苯环上的三个氢原子,能生成的同分异构体数目是A
A. 10
B. 8
C. 6
D. 4
解析:邻位3种:XYZ,XZY,ZXY;邻间位6种:XY-Z,XZ-Y,YX-Z,YZ-X,ZX-Y,ZY-X;间位1种:X-Y-Z,共有10种。
例6:分子结构中含有两个-CH3、一个-CH2-、一个基、一个-OH,且属于酚类的同分异构体有6种,其结构简式为:__________、_________、_________、_________、_________、__________。
解析:由于是酚类,且只有3个取代基,实际上是-C2H5、-CH3、-OH三个基团的组合。三取代基处于邻间位,共有6种:XY-Z,XZ-Y,YX-Z,YZ-X,ZX-Y,ZY-X。
例7:某有机化合物的结构简式为:;其中属于芳香醇的同分异构体共有( )
A. 3种
B. 4种
C. 5种
D. 6种
例8:联苯( )由两个苯环通过单键连接而成。假定二氯连苯分子中,苯环间的单键可以自由旋转,理论上由异构而形成的二氯联苯共有( D )
A. 6种
B. 9种
C. 10种
D. 12种
练习:
1、某烃的一种同分异构体只能生成1种一氯代物,该烃的分子式可以是
A.C3H8
B.C4H10
C.C5H12
D.C6H14
2、液晶是一种新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B
去水缩合的产物。
(1)对位上有—C4H9的苯胺可能有4种异构体,它们是:
(2)醛A的异构体甚多,其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6种,它们是:
__________、__________。
3.某烃的一卤代物只有两种,二卤代物有四种,则该烃一定是( )
A.甲烷
B.异戊烷
C.2一甲基丙烷
D.丙烷
4.主链含有5个碳原子,有甲基、乙基2个支链的烷烃有( )
A.2种
B.3种
C.4种
D.5种
5.分子式C4H9Cl的同分异构体有( )
A.1种
B.2种
C.3种
D.4种
6.某芳香化合物A的分子式为C7H6O2,溶于NaHCO3,将此溶液加热,能用石蕊试纸检验出有酸性气体产生。A有几个属于芳香族化合物的同分异构体,写出它们的结构简式。
7、二恶英是一类具有高毒性芳香族化合物的总称,其母体结构如图 A:
(1)已知 A 一氯代物有二种,则 A 的七溴代物共有种
(2)A 的二氯取代物共有种。
某化学式 C
10H
14
O的含氧衍生物,测得分子中含2个-CH
2
-,1个,,1个-CH
3
,1个苯环和
1个-OH,则该化合物可能的结构有种
8、有机物甲的分子式为 C
9H
18
O
2
, 在酸性条件下,甲水解为乙和丙两种有机物,在相同温度和压强
下,同质量的乙和丙的蒸气所占的体积相同,则甲的可能结构有( )。
A. 8 种
B.14种
C. 16种
D.18种
9、主链为4个碳原子的某烷烃有2种同分异构体,则具有相同碳原子数,主链也是4个碳原的
烯烃的异构体应有( )种。
A. 2
B. 3
C. 4
D.5
10、 有机物甲是一种包含一个六元环的化合物,其分子式为C 7H 12O 2,在酸性条件下可发生水解,且水解产物只有一种,则甲的可能结构有( )种。 A. 8 B. 11 C. 14 D. 15 11、分子式为C 9H 20的烷烃,它的同分异体有些只能由一种相应的烯烃经催化加氢得到。C 9H 20的125。请问与它同类的芳香族的同分异构体还有 种,13、 C 8 H 9NO 2,
A 、
B 、
C 各是下列
14、 有机物 A ,它的结构简式为 CH 6H 5-CH 2-CH 2-CH 2OH 。它有多种同分异构体,其中能与金属钠反应且苯环上只有一个取代基的同分异构体有 种(包括A 自身)。写出这些异体结构简式。
15、乙酸苯甲酯的同分异构体有多种,其中苯环上只有一个取代基的同分异构体共有 种 ,写出它们的结构简式。 16、 与化合物 CH 30-C 6H 4-CHO 互为同分异构体,且结构中含苯环,属酯类的有机物共有 种 写出它们的的结构简式。
17、分子式为C 8H 16O 2的有机物A ,能在酸性条件下水解生成B 和C ,且B 在一定条件下能转化成C 。则有机物
A 可能的结构有
( )。
A .1种
B .2种
C .3种
D .4种
18、已知分子式为C 12H 12的物质A 的结构简式为,A 苯环上的二溴代物有9种同分异构体,由此推
断A 苯环上的四溴代物的同分异构体数目为
( )。
A .9种
B .10种
C .11种
D .12种
19.主链为4个碳原子的单烯烃共有4种同分异构体,则与这种单烯烃具有相同的碳原子数、主链也为4个碳原子的某烷烃有( )。
A .2种
B .3种
C .4种
D .5种
20.分子式为C 6H 12O 2的有机物A ,有香味,
不能使紫色石蕊试液变红。
A 在酸性条件下水解生成有机物
B 和
C 。B 能和碳酸氢钠溶液反应生成气体;C 不能发生消去反应生成烯烃,能催化氧化生成醛或酮。则A 可能的结构有( )。
A .1种
B .3种
C .5种
D .多于5种
21.有三种不同的基团,分别为—X 、—Y 、—Z ,若同时分别取代苯环上的三个氢原子,能生成的同分异构体数目是
( )。
A .10种
B .8种
C .6种
D .4种