确定有机物的同分异构体数目的方法

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高考化学 06 有机物同分异构体数目的判断题型揭秘

专题06 有机物同分异构体数目的判断本题型在五年高考中考查5次（共13份试卷），试题整体有一定难度。

同分异构体是高考测试的重点之一，几乎每年都有不同程度地考查，通常有两种考查形式：一是以选择题的形式考查同分异构体的数目；二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体。

侧重考查学生的综合分析能力、思维能力和空间想象能力。

两年该部分内容在以一个选项在有机题中考查，同时选修有机化学基础中也有涉及。

年份题号分值考查的主要内容及知识点能力要求知识要求难度要求接受、吸收、整合化学信息的能力分析问题和解决化学问题的能力化学实验与探究能力了解理解掌握综合应用 2013(Ⅰ)12 6 酯的水解、酯化反应、同分弁构体数（C 6H 10O 2） √ √ √中难 2014(Ⅰ)7 6 有机[同分异构体数的比较/戊烷、戊醇、戊烯、乙酸乙酯]√ √ 中2014(Ⅱ)8 6 必考有机[四联苯√ √ 中一氯代物异构体种数]2015(Ⅱ)116有机（羧酸同分异构体）√√易2016(Ⅱ)16有机[同分异构体数目的判断，取代产物同分异构体的数目，确定不同位置的氢原子种数，再确定取代产物同分异构体数目]√√√中2018(Ⅰ)116有机物结构及同分异构体、性质√√中难1．【2018新课标1卷】环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2，2]戊烷（）是最简单的一种。

下列关于该化合物的说法错误的是A．与环戊烯互为同分异构体B．二氯代物超过两种C．所有碳原子均处同一平面D．生成1 molC5H12至少需要2 molH2【答案】C2．【2016年高考新课标Ⅱ卷】分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异构）（）A． 7种 B．8种 C．9种 D．10种【答案】C【解析】根据同分异构体的书写方法，一共有9种，分别为1,2－二氯丁烷；1,3－二氯丁烷；1,4－二氯丁烷；1,1－二氯丁烷；2,2－二氯丁烷；2,3－二氯丁烷；1,1－二氯－2－甲基丙烷；1,2－二氯－2－甲基丙烷；1,3－二氯－2－甲基丙烷。

同分异构体数目判断四法

同分异构体数目判断四法同分异构体是指具有相同的分子式，但具有不同结构式的化合物。

同分异构体数目的判断是有机化学中的一个难点，下面介绍四种常见的判断方法。

一、等效氢法要点：①同—C上的H是等效的；②同—C上所连的上的H是等效的；③同一分子中处于轴对称或中心对称位置上的H是等效的。

例1 化合物中，假设两个H被一个和一个取代，那么得到的同分异构体数目为〔〕种。

解析：有两条对称轴即，所以有两种一氯代物即和，而这两种一氯代物都没有对称轴，所以从中再插入一个硝基各有7种，故共有14种。

二、不饱和度法不饱和度又称缺氢指数，即是将有机物分子与碳原子数相等的烷烃相比拟，每减少2个氢原子，那么有机物的不饱和度增加1，用表示。

假设有机物为含氧化合物，因为氧为二价，C=O与C=C“等效〞，所以在进行不饱和度计算时可不考虑氧原子。

至于有机物分子中的卤素原子，可视为氢原子。

例2 化学式为，且遇溶液呈紫色的芳香族化合物的数目是〔〕种。

解析：首先确定的不饱和度，由题中知其为芳香族化合物，而的不饱和度即为4，所以除苯环外，其他都是饱和的，即还有一个和一个，上连接一个和一个，有邻、间、对三种位置，故这类芳香族化合物的数目为3种。

三、优先组合法不同基团的连接组合方法：①定中心，连端基；②插桥梁基，定结构。

例3 某有机物的化学式为，结构中有2个，2个，1个，和1个，写出其可能的结构。

解析：首先定中心，连端基：即，再插入桥梁基，2个可分为两个和1个。

两个的插法有两种，即和；1个的插法有两种，即和。

四、换元法例4 二氯苯的同分异构体有3种，从而推断四氯苯的同分异构体有〔〕种；一氯戊烷有8种同分异构体，那么戊醇属于醇类的同分异构体有〔〕种。

解析：苯只有1种等效氢共6个，从6个中选2个与从6个中选4个完全相同，所以二氯苯的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种。

同理：把一氯戊烷中的氯换成醇中的，即得戊醇属于醇类的同分异构体有8种。

一.书写同分异构体的一个根本策略1.判类别：据有机物的分子组成判定其可能的类别异构(一般用通式判断)。

高三化学-有机物的结构特点及同分异构体数目判断命题区间

代基有“连、偏、均”三种位置关系(如
R表示取代基，可以相同或不同)。
4.酯类同分异构体的确定将酯分成RCOO—和—R′两部分，再按上述方法确定R—和R′—的同分异构体数目，二者数目相乘即得每类酯的同分异构体数目，最后求总数。如C4H8O2属于酯的同分异构体数目的思考程序如下： HCOOC3H7 (丙基2种)1×2＝2种 CH3COOC2H5 (甲基1种，乙基1种)1×1＝1种 C2H5COOCH3 (乙基1种，甲基1种)1×1＝1种同分异构体共有4种。
团，用①、②……表示另一种官能团，
有2×4＝8(种)；
有3＋1＝4(种)，综上所述共有12种。
123456789
精练预测押题
5.(2018·洛阳市上学期尖子生一联)芳香类化合物C8H8O2，能与NaHCO3反应生成CO2，该芳香化合物连在碳原子上的氢原子被氯原子取代后的一氯代物共有(不含立体异构)
题组一有机物分子中“线、面”关系判断 1.下列说法正确的是 A.CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上
B.
(a)和
(c)分子中所有碳原子均处于同一平面上
√C.对三联苯分子
中至少有16个原子共平面
D.
分子中所有原子一定在同一平面上
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解析 A项，根据乙烯的立体构型可知，CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面上，但不在同一直线上，错误； B项，用键线式表示有机物结构时，容易忽略饱和碳原子的共面规律，饱和碳原子只能与另外两个相连的原子共平面，故a与c分子中所有碳原子不可能共平面，错误； C项，苯环为平面结构，与苯环直接相连的原子一定在同一平面内，碳碳单键可以旋转，但一条直线上的碳原子在一个平面内，则至少有16个原子共平面，正确； D项，羟基上的氧原子一定在苯环所确定的平面上，但羟基上的H原子可能不在苯环所确定的平面上，错误。

高中化学：同分异构体的数目判断

【解析】能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含酚羟基; 能发生银镜反应但不能水解说明含有醛基但不含酯基;
苯环上的一卤代物只有两种,说明是对称结构。所以满
足条件的D的同分异构体为
或
答案:
或
【加固训练】化合物A是分子式为C7H8O2的五元环状化合物,核磁共振氢谱有四个峰,且其峰面积之比为3∶1∶2∶2。 A的属于芳香化合物的同分异构体有________种,写出其中符合下列条件的A的一种同分异构体W的结构简式:________。
上的3个取代基中有2个相同的,则其结构有6种,故A一共有12种属于芳香化合物的同分异构体。由题意可知W 含有两个对位取代基,且含有两个羟基,可写出其结构
简式为。
答案:12
2016·乙·T38,2016·甲·T38, 符合条件的同分 2016·丙·T38,2015·乙·T38, 异构体的书写 2015·甲·T38,2014·乙·T38,
2013·乙·T38
【备考必记必会】 1.多元取代同分异构体书写的有序思维: 多元取代同分异构体的数量大,情况复杂,如果不能遵循一定的特定步骤,很容易造成漏写、多写或重写。用有序思维解决多元取代的步骤是:
【解析】由已知信息可推知H中含苯环,且有2个羧基,
处于对位,所以H为对苯二甲酸。能发生银镜反应,说明
分子中有醛基;能与碳酸氢钠溶液反应,说明分子中有
羧基;核磁共振氢谱有四种峰,说明有4种等效氢,因此
该分子中有2个对位取代基,其结构简式为
。
答案:
3.有机物A、B的分子式均为C11H12O5,均能发生如下变化。
热点专题突破系列(十) 同分异构体的数目判断
【透视热点考情】同分异构体数目的判断和符合条件的同分异构体的书写是有机化学高考的高频考点,一般在选择题中考查数目的判断,在选做题中考查符合条件的同分异构体的书写。其考情如下:

专题复习：在限定条件下同分异构体的书写和数目的确定

专题复习：在限定条件下同分异构体的书写和数目的确定【考纲要求】了解有机物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。

【学习目标】能书写限定条件下有机化合物的同分异构体，并能确定限定条件下有机化合物的同分异构体的数目。

一、知识梳理及积累（自主学习）1.同分异构现象和同分异构体(1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但因结构不同而产生了性质上的差异的现象。

(2)同分异构体的类别：异构方式形成原因示例碳链异构碳骨架不同CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)CH3位置异构官能团位置不同CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3官能团异构官能团种类不同CH3CH2OH和CH3—O—CH32.同分异构体的书写（1）烷烃----同分异构体的书写烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，成乙基；二甲基，同邻间；不重复，要写全。

以C7H16为例有9种(只写出碳骨架)（2）含有官能团的有机物-----同分异构体的书写①书写顺序：碳链异构⇒位置异构⇒官能团异构。

实例：(以C4H8O为例且只写出骨架与官能团)A.碳链异构⇒C―C―C―C、B位置异构⇒C官能团异构⇒C―O―C―C―C、、C―C―O―C―C②常见的官能团异构：组成通式可能的类别及典型实例C n H2n烯烃(CH＝CH—CH3)、环烷烃()2C n H2n－2炔烃(CH≡C―CH—CH3)、二烯烃(CH2＝CH—CH＝CH2) 环烯烃（）2C n H2n＋2O 醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)C n H2n O 醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、烯醇(CH2＝CH—CH2—OH)、环醚()、环醇(C)C n H2n O2羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、羟基醛(HO—CH2—CHO)以C7H8O为例：共三种类型5种同分异构体C n H2n－6O酚()、芳香醚()、芳香醇()(3)芳香族化合物-----同分异构体的书写1)苯环上有两个取代基，苯环上的位置有邻、间、对三种。

再谈如何确定有机物同分异构体的数量

分解产物中有０，存在，未检测到的原因是
。 ”
解决这个问题让那些思维严密的学生，会想到Ｂ中形成的ＮａＮＯ，可能类似ＮａｓＯ，可以被氧气氧化，正是这样的外延迁移，从而解决了 “ Ｄ中无明显现象”，突
表１部分烷基的异构体及其数目
Ｏ
（一Ｃ＝－－Ｃ一）、羰基（一Ｃ一）、酉旨基（一Ｃ — Ｏ一）、肽键（一Ｃ — ＮＨ一）
符号
ＭＥｔ／／一Ｐ
名称
甲基乙基
化学式
ＣＨ３一Ｃ２Ｈｓ —
Ｎａ０ｌＨ
ＮａＯＨ
Ｎａ２ＳＯ３
浓溶液酚酞溶液酚酞溶液
ＢＣ
Ｄ
酸性高锰品红足量澄清酸钾溶液溶液石灰水
化学教学２０１３年第１０期
６３
少—一
ＵＯ
ｌ＿
团的有机物的同分异构体。
１．１含端基官能团的有机物的同分异构体书写
端基官能团（也可称为一价官能团）是指在有机
的相关研究相当多，其中确定高中有机化学同分异构体
的相关论文达７４篇（万方数据库查询结果），这些研究可大致分为两类：一类是研究某一类有机物的同分
物的结构简式中只能位于末端的官能团，主要包括卤素
原子（＿ｘ）、硝基（一ＮＯ）、氨基（一ＮＨ）、羟基（一ＯＨ）、

怎样确定有机物的同分异构体数目

怎样确定有机物的同分异构体数目怎样确定有机物的同分异构体数目一般来说，已知分子式确定同分异构体的数目，只需写出碳骨架，而不必把相连的氢原子全部写出；已知结构简式确定同分异构体数目，则可用箭头或用阿拉伯数字表示，而不必将其结构式一一写出；这样可以节约很多时间。

要判断两种结构简式是否互为同分异构体，首先要看分子式是否相等，然后看结构是否不同。

1、等效氢法烃的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目。

可用“等效氢法”判断。

判断“等效氢”的三条原则是：①同一碳原子上的氢原子是等效的；如甲烷中的4个氢原子等同。

②同一碳原子上所连的甲基是等效的；如新戊烷中的4个甲基上的12个氢原子等同。

③处于对称位置上的氢原子是等效的。

如乙烷中的6个氢原子等同，2,2,3,3—四甲基丁烷上的24个氢原子等同，苯环上的6个氢原子等同。

在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断等效氢，从而确定同分异构体数目。

例1：下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是( )解析：首先判断对称面：①和④无对称面，②和③有镜面对称，只需看其中一半即可。

然后，看有否连在同一碳原子上的几个甲基：①中有两个甲基连在一碳上，六个氢原子等效；③中有也有两个甲基连在同一碳原子上，加上镜面对称，应有十二个氢原子等效。

最后用箭头确定不同的氢原子。

如下所示，即可知①和④都有七种同分异构体，②和③都只有4种同分异构体。

应选B、D。

例2：含碳原子个数为10或小于10的烷烃中，其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有( )A. 2种B. 3种C. 4种D. 5种解析：按照等效氢原则，小于11个碳原子的烷烃中，只有一种一卤代物的，甲烷和乙烷符合，以及甲烷型的新戊烷和乙烷型的2,2,3,3—四甲基丁烷符合，共4种。

故应选C。

2、轴线移动法对于多个苯环并在一起的稠环芳烃，要确定两者是否为同分异构体，则可画一根轴线，再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。

高三化学同分异构体判断方法

高考有机化学同分异构体种类快速判断方法高考有机化学同分异构体种类的判断是每年必考题型，重现率高，在一份高考试题中往往出现三次，分值达10左右，物质种类的数目也在逐年增多，但考生在考场中很难做到快速准确判断，导致既浪费了时间又失分较多。

为此我结合自己多年的教学实践，经过多次教学调查验证，总结出一种科学可行的快速判断有机化学同分异构体种类的方法，想通过分享解决全体师生的教学困惑，提高有机试题的得分率。

一、巧记通式法高考试题中往往给定一种有机物的化学式，根据题目的要求判断有机物同分异构体的种类，很多学生因为不能准确判断该有机物的类别，所以同分异构体的种类也就无法判断，因此首先要根据分子通式确定有机物的类别，再结合题目给定信息判断同分异构体的种类。

1、烃的分子通式：以饱和烷烃C n H2n+2的氢原子个数为参照对象（1）若分子通式为C n H2n，则分子中比同碳原子烷烃少2个氢原子，不饱和度为1，有可能为单烯烃或环烷烃。

（2）若分子通式为C n H2n-2，则分子中比同碳原子烷烃少4个氢原子，,不饱和度为2，有可能为炔烃、二烯烃或环烯烃。

（3）若分子通式为C n H2n-6，不饱和度为4，则为苯及苯的同系物。

2、烃的含氧衍生物：参照烃的分子通式做判断（1）若分子通式为C n H2n+2O x，则分子中C与H的关系与烷烃的相同，说明该有机物分子中只有单键没有不饱和键，可视为烷烃分子中C-H键之间插一个O原子为醇，在C-C键之间插一个O原子为醚。

①若分子通式为C n H2n+2O则为饱和一元醇或饱和醚如分子式C2H6O，可能为乙醇CH3C H2OH或二甲醚CH3OCH3②若分子通式为C n H2n+2O2则为饱和二元醇,如乙二醇C2H6O2③若分子通式为C n H2n+2O3则为饱和三元醇，如丙三醇C3H8O3但是要注意多元醇一个碳上不能同时连接两个-OH。

（2）若分子通式为C n H2n O，说明分子中C和H的个数关系与烯烃相同，不饱和度为1，分子中有可能有一个碳氧双键或碳碳双键，则有可能为饱和一元醛、酮或烯醇。

高考化学有机物的组成、结构及同分异构体知识点总结及专项练习题(含答案)

高考化学有机物的组成、结构及同分异构体知识点总结及专项练习题（含答案）一、知识点总结1．四种常见有机物基本结构单元2．判断同分异构体数目技巧(1)一取代产物种数的判断①等效氢法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于轴对称或镜面对称位置上的氢原子等效。

②基元法：由烃基的数目判断只含一种官能团的有机物的同分异构体数目。

烷基有几种，一取代产物就有几种。

—CH3、—C2H5各有一种，—C3H7有两种、—C4H9有四种。

例如：丁基有4种，丁醇、戊醛都有4种。

③替代法：如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl)。

(2)二取代或多取代产物种数的判断定一(二)移一法：对于二(三)元取代物的同分异构体数目的判断，可固定一(二)个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体数目。

注意防重复和防遗漏。

二、专题练习题1．(2016·江苏化学，11)化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。

下列有关化合物X的说法正确的是( )A．分子中两个苯环一定处于同一平面B．不能与饱和Na2CO3 溶液反应C．在酸性条件下水解，水解产物只有一种D．1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应解析由于单键可以旋转，两个苯环不一定处于同一平面，A错误；结构中含有—COOH，能与饱和Na2CO3溶液反应，B错误；X结构中只有酯基能水解，水解产物只有一种，C正确；X结构中的—COOH和酚酯基能与NaOH反应，1 mol X最多能与3 mol NaOH反应(—COOH反应1 mol，酚酯基反应2 mol)，D错误。

答案 C2．(2016·上海化学，1)轴烯是一类独特的星形环烃。

三元轴烯()与苯( ) A．均为芳香烃B．互为同素异形体C．互为同系物D．互为同分异构体解析轴烯与苯分子式都是C6H6，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故选项D正确。

有机物同分异构体数目的确定方法

有机物同分异构体数目的确定方法作者：车成丽来源：《中学化学》2015年第10期同分异构体是有机化学中的一个重要概念，贯穿整个有机化学的每一个章节，同时又是高考的一个热点，也是广大学生朋友学习的一个难点。

根据近几年高考选择题中对同分异构体数目考查的题型，本文归纳出以下几种常用的同分异构体数目的确定方法。

一、确定同分异构体的一个基本技巧——等效氢法1.同一碳原子上的氢原子是等效的。

2.同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。

3.处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面镜成像时，物与像的关系）。

例1（1）写出联二苯的一氯取代物cbaababbac联二苯中只有a、b、c三个碳原子上的位置不同，则联二苯的一氯取代物有三种ClClCl（2）（2013年海南卷）下列烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代物的有（）。

A.2-甲基丙烷B.环戊烷C.2，2-二甲基丁烷D.2，2-二甲基丙烷解析等效氢的考查，其中A、C均有2种，B、D均只有1种。

二、烷基异构法——同分异构体的核心烷烃CH4C2H6C3H8C4H10C5H12C6H14同分异构体数目1种1种 1种 2种 3种 5种烷基-CH3 -C2H5 ; -C3H7 ; -C4H9 ; -C5H11同分异构体数目 1种 1种 2种 4种 8种即：C1～C6的烷烃的同分异构体数目分别为1，1，1，2，3，5;C1～C5的烷基的同分异构体数目为1，1，2，4，8;除此还要掌握10个碳以内的烷烃没有同分异构体的有CH4，C2H6，C3H8， C（CH3）4，（CH3）3CC（CH3）3共5种。

掌握这些数据，近几年的高考题就迎刃而解了。

例2（1）（2011年新课标全国卷）分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）（）。

A.6种 ; ; ; ;B.7种C. 8种 ; ; ;D.9种解析分子式为C5H11Cl的同分异构体即-C5H11的种数8种，故选C。

（2）（2012年海南化学卷）分子式为C10H14的单取代芳烃，其可能的结构有（）。

同分异构体的书写及数目判断技巧总结

同分异构体的书写及数目判断技巧总结1．同分异构体的书写规律(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。

例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)①碳链异构⇒C—C—C—C、②位置异构⇒③官能团异构⇒C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。

(4)限定条件同分异构体的书写解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。

2．同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体；③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。

(2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。

(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。

(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效。

②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。

③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。

典例分析1．与F()官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有________种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1∶2∶3∶4的是________________(写结构简式)。

答案8解析F中含有2个羧基，与F官能团种类和数目完全相同的同分异构体有，共8种。

确定同分异构体数目的六种常用方法

解析：先写出碳链，共有以下3种：
①有2种：C=C—C—C—C、C—C=C—C—C。
③不能有双键。
答案 C
三、定一移二法对于二元取代物（或含有官能团的一元取代物）的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。
【典例导析3】若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后，所形成的化合物的数
答案 (1)AD
(2)B
五、排列组合法
【典例导析5】有三种不同的基团，分别为—X、—Y、 —Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是（）
A.10种
B.8种
C.6种
D.4种
解析
邻位3种：XYZ，XZY，ZXY；邻间位6种：XY—Z，XZ—Y，YX—Z，YZ—X，
ZX—Y，ZY—X；间位1种：X—Y—Z,共有10种。
的同分异构体有多种，请写出
（1）具有苯环结构且苯环上只有一个链状取代基；（2）已知不饱和碳碳键上不能连有—OH。
解析
根据不饱和度概念，该有机物的不饱和度为6，除苯环外还有：要么两个双
键，要么一个三键。
答案
确定同分异构体数目的六种常用方法
作者：尹钰
作者单位：安徽省临泉第一中学
一、等效氢法
①同一碳原子上的氢原子是等效的
②同一碳原子上所连的甲基是等效的
③处于对称位置碳原子上的氢原子是等效的
【典例导析1】下列有机物一氯取代物的同分异构体数目
相等的是（）
A.①和②
B.②和③
C.③和④
D.①和④
二、基团位移法
答案 A

六、不饱和度法
不饱和度Ω又称缺H指数，有机物每有一不饱和度，就比相同碳原子数的烷烃少两个H原子，所以，有机物每

同分异构体数目(2021

氢气的有机物有（不考虑立体异构）（ D ）
A．5种 B．6种 C．7种 D．8种
烃基异构体数目
甲基、乙基
1
丙基（
-C3H7） 2
丁基（
-C4H9） 4
戊基（
-C5H11） 8
2. 换元法烃中有n个氢原子，则其 x 元取代物与 n-x 元取代物的同分异构体数目相同。如：二氯苯C6H4Cl2有三种同分异构体：
用H代替Cl，用Cl代替H，则C6H2Cl4也有三种同分异构体
【例2】已知化学式为C12H12的物质A的结构简式如图，A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，以此推断A 苯环上的四溴代物的异构体数目有（ A） CH3 A.9种 B. 10种 C. 11种 D. 12种
苯环上共有6个H
CH3
3. 对称法（等效氢法）
F (CH3-O- -CHO) 的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的
共有 13 种，其中核磁共振氢谱为5组峰，
且峰面积比为2:2:2:1:1的为
(写结
构简式）。
HO- -CH2CHO
23
【经典实例】
【1】：写出同时满足下列条件的
香兰素的一种同分异构体的结构简
式
①能与NaHCO3溶液反应 ②能与FeCl3溶液发生显色反应 ③有5种不同化学环境的氢原子
3、应用根据有机物的分子式推断其结构式 ①若Ω=0，说明分子是饱和链状结构 ②若Ω=1，说明分子中有一个双键或一个环 ③若Ω=2，说明分子中有两个双键或一个三键；
或一个双键和一个环；或两个环；其余类推 ④若Ω≥4，说明分子中很可能有苯环。
3、核磁共振氢谱与结构的关系
（1）确定有多少种不同环境的氢（2）判断分子的对称性

同分异构体的书写及种类数目的判断方法

同分异构体的书写及种类数目的判断方法Prepared on 22 November 2020同分异构体的书写及种类数目的判断方法在中，同分异构体是一个必考的知识点，常见的出题形式是以有机物的推断与有机合成为题来考察学生对有机物知识的理解，对有机物的同分异构体的书写及种类数目的判断,是有机化学教学中的难点之一。

为了让学生正确书写同分异构体和判断同分异构体种类数目,我认为同学们要使掌握下列要点和技巧：一、同分异构体的异构方式绝大多数有机物普遍存在同分异构现象，高中阶段的同分异构现象主要有4种情况。

即碳链异构、官能团位置异构、官能团类别异构和顺反异构。

1. 碳链异构碳链异构是指由于碳原子的连接次序不同引起的异构，如，正丁烷与异丁烷。

由于烷烃分子中没有官能团，所以烷烃不存在官能团位置异构和官能团类别异构，而只有碳链异构。

再如，CH 3CH 2CH 2CH 2CHO （戊醛）与（CH 3）2CHCH 2CHO (2-甲基丁醛)也属于碳链异构。

2. 官能团位置异构含有官能团的有机物，由于官能团的位置不同引起的异构。

如，33CHCH CH CH =和223CH CH CH CH =；CH 3CH 2CH 2CH 2COH （1-丁醇）与CH 3CH 2CH （OH ）CH 3(2-丁醇)。

含有官能团（包括碳碳双键、叁键）的有机物一般都存在官能团位置异构。

互为碳链异构和官能团位置异构的有机物属于同类物质异构。

3. 官能团类别异构所谓官能团类别异构是指分子式相同，官能团类型不同所引起的异构。

除烷烃以外，绝大多数有机化合物分子都存在与其对应的官能团类别异构体，如：烯烃与环烷烃，二烯烃与炔烃，饱和一元醇与醚，饱和一元醛与酮，饱和一元羧酸与酯，芳香醇与芳香醚及酚，硝基化合物与氨基酸，葡萄糖与果糖，蔗糖与麦芽糖。

如，CH3CH2COOH（丙酸）与CH3COOCH3（乙酸甲酯）是同分异构体，但是淀粉和纤维素由于n不等，所以不是同分异构体。

二氯代物同分异构体数目的确定

二氯代物同分异构体数目的确定一、背景介绍二氯代物是指分子中存在两个氯原子的有机化合物，由于其分子结构的不同可能会出现同分异构体。

同分异构体是指分子式相同但结构不同的化合物，它们具有相同的分子式和摩尔质量，但在化学性质上却有很大差别。

因此，在研究二氯代物的性质时，需要确定其同分异构体数目。

二、同分异构体的定义及分类1. 同分异构体的定义：指化学式相同但结构不同的化合物。

2. 分类：（1）立体异构体：由于空间取向不同而导致立体异构体。

（2）位置异构体：由于官能团在主链上位置不同而导致位置异构体。

（3）功能性异构体：由于官能团种类不同而导致功能性异构体。

三、二氯代物中可能出现的同分异构体1. 立体异构体：二氯代物中存在手性碳原子时会出现立体异构体。

例如，1,2-二氯丙烷中存在一个手性碳原子，因此存在两种立体异构体。

（如下图所示）2. 位置异构体：当官能团在主链上位置不同时，会出现位置异构体。

例如，1,2-二氯乙烷和1,3-二氯乙烷即为位置异构体。

（如下图所示）四、同分异构体数目的确定同分异构体数目的确定需要根据化合物的结构来进行计算。

对于二氯代物，可以采用以下方法进行计算：1. 立体异构体：当存在n个手性碳原子时，其立体异构体数目为2^n。

2. 位置异构体：当官能团在主链上有m个位点时，其位置异构体数目为2^(m-1)。

因此，对于一个二氯代物分子，其同分异构体数目为两种类型的异构体数目之和。

五、总结在研究二氯代物的性质时，需要确定其同分异构体数目。

同分异构体是指化学式相同但结构不同的化合物。

在二氯代物中可能出现立体和位置两种类型的同分异构体。

对于这两种类型的同分异构体，可以采用不同的方法进行计算。

最终得到的结果是这两种类型的异构体数目之和。

有机化合物同分异构体数目查找方法与技巧

有机化合物同分异构体数目查找方法与技巧作者：包军宋正华来源：《理科考试研究·高中》2015年第02期存在同分异构现象是有机化合物结构的重要特征之一，同时也是有机化合物种类繁多的原因之一，同分异构体的查找非常好地体现了思维的有序性、分类思想以及基础有机化学知识的综合运用，故其成了高考必考点之一，因此，无论高考备考，还是培养运用分类思想和有序思维分析问题的习惯，学习并掌握有机化合物同分异构体数目查找方法与技巧都显的非常必要.一、等效碳法（取代法）1.烷烃同分异构体数目的查找（1）简单烷基同分异构体种类的查找烷烃从分子式（C4H10）开始，随着碳原子数增加出现同分异构现象，甲烷、乙烷和丙烷均没有同分异构体，甲烷、乙烷和丙烷分子分别去掉1个氢原子得到的烷基是查找其它烷烃同分异构体的基础，甲基（-CH3）和乙基（-CH2CH3或-C2H5）均只有一种，丙基（-C3H7）有正丙基（-CH2CH2CH3）和异丙基[-CH（CH3）2]两种.（1）简单烷烃（含碳原子数少于等于8）同分异构体数目查找是其它有机化合物同分异构体查找的基础，烷烃同分异构体数目查找关键是碳链骨架排列，为了查找的全面又不重复，可按照以下步骤：（1）将所有碳原子直线连接作为主链，（2）主链碳原子依次减少，（3）去掉1个碳作为甲基从中心到末端的倒数第2个碳依次连接，左右对称位置只连1次，（4）当需要从主链去掉2个碳时，首先按照乙基连接于主链，与甲基连接时顺序相同，只是只能从中心到倒数第3个碳，然后再变换成2个甲基在主链上按照同、邻和间的位置排列，（5）当需要从主链去掉3个碳时，首先作为正丙基，其次作为异丙基，然后分为1个甲基和1个乙基，最后分为3个甲基，按照上述类似的方法连接于主链书写查找.（2）其它烷基同分异构体数目查找烷烃去掉一个氢原子所得烷基种类的查找，首先写出该烷烃分子式对应所有同分异构体碳的骨架，书写碳链骨架时，每一个碳原子周围的碳碳单键在同一平面内夹角相等，完全处于面对称的碳原子为同种碳原子（等效碳），那么某烷基（由相应烷烃去掉1个氢原子）同分异构体的种类查找方法为：由该烷基碳原子写出的所有碳链中碳原子的种类减去季碳原子的种类所得的差.如丁基（-C4H9）的种类查找方法为：首先写出四个碳原子构成的所有碳链（见图1）：CCCCCCCC图1丁基的查找碳链书写碳链a共有2种碳原子，碳链b共有2种碳原子，上述两种碳链中没有季碳原子，所以（-C4H9）的种类数目=2+2-0=4，同样的方法可以得出戊基（-C4H9）的种类数目=3+4+2-1=8.复杂烷烃（含碳原子数多于8）同分异构体种类的查找可按照上述进行综合应用.2.含苯环有机化合物同分异构体数目查找含苯环有机化合物同分异构体数目查找分为苯环上单取代和多取代两类，单取代同分异构体数目多少取决于该取代基的同分异构体数目，多取代同分异构体数目是在确定取代基构造的基础上，以两个取代基在苯环上的邻、间、对位置关系进行查找，若有3个取代基且其中2个相同，则以两个相同的取代基进行邻、间、对分布，再查找第3个取代基的可连位置情况为宜，若3个各不相同，任意选取两个按照邻、间、对分布后再查找第3个取代基的位置情况，取代基3个以上采取类似的方法.3.取代基型烃的有机化合物同分异构体数目查找当一种有机化合物（题目）结构中确定由1个末端取代基和另一部分组成时，通常使用等效碳法（取代法），如确定该结构中含有-X、-CHO、-OH、-COOH、-OOCH、-NH2和-Ph 等，首先书写碳骨架（含除要研究的取代基外的其它官能团），然后按照烷基数目查找方法（等效碳法）查找其同分异构体数目.如分子式为C5H11Cl的同分异构体数目、分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的化合物数目和分子式为C10H14的单取代芳香烃数目等.2.等效键法（嵌入法）当一种有机化合物（题目）结构中确定有二价结构和另一部分组成时，通常使用等效键法（嵌入法），如结构中确定含有“CCOCOCOO”等，查找此类有机化合物同分异构体数目时，首先写出指定要求除二价结构外的结构式，然后根据处于对称面的单键为同类单键，找出所有单键的种类，接下来将二价结构分为两类，即对称的如“CCOCO”和不对称的如“COO”，对于含有对称性二价结构的同分异构体数目就等于除二价结构外的结构式中单键的种类，对于含有不对称的二价结构的同分异构体数目就等于除二价结构外的结构式中两端不对称单键二倍加上两端对称单键的种类，如查找分子式为C7H8O的同分异构体中含有苯环的同分异构体的种类：首先确定二价结构“-O-”，然后找出题目中去掉“-O-”剩余结构中单键种类，即HHHCHHHHH中的单键碳氢键4种、碳碳单键1种，单键共5种，因此分子式为C7H8O的同分异构体中含有苯环的同分异构体共有5种；再如分子式为C5H10O2能与NaOH溶液反应的同分异构体的数目查找：首先确定不对称二价结构“O”，然后找出去掉“O”剩余结构中单键种类，即HCHHCHHCHHCHHH和CCHHHHCHHHCHHH，其中碳氢单键共4种、对称碳碳单键1种和不对称碳碳单键2种，因此分子式为C5H10O2能与NaOH溶液反应的同分异构体的种类为1+（4+2）×2=13（种）.三、综合运用高考愈来愈注重对方法和能力的考查，对查找有机化合物同分异构体数目能力要求同样越来越高，表现为许多题目解决需要等效碳法（取代法）、芳香烃同分异构体查找方法和等效键法（嵌入法）的综合运用，如：分子式为C5H11O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯种类，首先应用等效键法（嵌入法）找到其水解分别产生甲酸、乙酸、正丙酸、正丁酸和异丁酸等5种以及1-甲醇、2-甲醇、2-甲基-1-丙醇、2-甲基-2-丙醇、1-丙醇、2-丙醇、乙醇和甲醇等8种，然后再将两类分别组合成酯，即5×8=40（种）；再如：扁桃酸CHCOOHOH有多种同分异构体，属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体种类查找，首先确定1个末端取代基“-OOCH”，然后按照芳香烃同分异构体查找方法，即邻、间、对3种甲基苯酚基础上应用效碳法（取代法）找到符合题意的同分异构体共13种.总之，同分异构体数目查找题目素材来源广泛，变化灵活，既便于高考较好地对方法与能力考查，又培养学生有机化学基础的学科素养，从而避免学生应用死记硬背的方式应对，最终利于学生养成学习时善于探究方法、思考时积极运用有序性逻辑的良好习惯.。

烃的同分异构体数目的确定方法

烃的同分异构体数目的确定方法1、等效氢法烃的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目。

可用“等效氢法”判断。

判断“等效氢”的三条原则是：①同一碳原子上的氢原子是等效的；如甲烷中的4个氢原子等同。

②同一碳原子上所连的甲基是等效的；如新戊烷中的4个甲基上的12个氢原子等同。

③处于对称位置上的氢原子是等效的;如乙烷中的6个氢原子等同，2,2,3,3—四甲基丁烷上的24个氢原子等同，苯环上的6个氢原子等同。

在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断等效氢，从而确定同分异构体数目。

例1：下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是( )例2：含碳原子个数为10或小于10的烷烃中，其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有( )A. 2种B. 3种C. 4种D. 5种2、轴线移动法对于多个苯环并在一起的稠环芳烃，要确定两者是否为同分异构体，则可画一根轴线，再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。

例3：萘分子的结构式可以表示为，两者是等同的。

苯并[a]芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中)。

它的分子由五个苯环并合而成，其结构式可表示为(Ⅰ)或(Ⅱ)式，这两者也是等同的。

现有结构式(A)~(D)，其中(1) 跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的结构式是____________；(2) 跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式是同分异构体的是___________。

3．定一移二法对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。

例4：若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有( )A.5B. 7C. 8D. 10四、排列组合法例5：若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有( D )A. 5B. 7C. 8D. 10例6：有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是A. 10B. 8C. 6D. 4例7：分子结构中含有两个-CH3、一个-CH2-、一个基、一个-OH，且属于酚类的同分异构体有6种，其结构简式为：_____、_____、_____、_____、_____、_____。

确定有机物同分异构体的方法——等效氢法

确定有机物同分异构体的方法——等效氢法有机物的同分异构体是指化学式相同但结构不同的有机物。

由于有机物的碳骨架可以有不同的排列方式，从而产生多种同分异构体。

确定有机物的同分异构体是有机化学中的一个重要课题，准确判断和理解有机物的同分异构体可以为有机合成和化学反应提供参考。

等效氢法是一种确定有机物同分异构体的常见方法之一、该方法通过考虑分子中碳原子周围的氢原子数目来确定同分异构体的种类和数量。

等效氢法的基本原理是化学键是由电子共享形成的，每个共价键需要占据一个方位，并涉及到一个等效氢原子。

在有机化合物中，每个碳原子周围的氢原子数目与该碳原子的化学环境有关，从而可以确定该碳原子可能的连接方式和同分异构体的数量。

1.统计每个碳原子周围的氢原子数目：根据化学键的特性，每个碳原子可以与最多四个氢原子形成共价键。

通过测定碳-氢键的长度和角度，可以确定每个碳原子周围的氢原子数目。

2.统计每个碳原子的等效氢原子数目：碳原子周围的氢原子数目可以根据碳原子的化学环境进行分类。

例如，一个处于烷基碳原子上的氢原子可以视为一个等效氢原子。

同样，一个处于烯烃碳原子上的氢原子可以视为两个等效氢原子，因为烯烃碳原子上的氢原子可以与相邻的碳原子形成双键。

通过统计每个碳原子的等效氢原子数目，可以确定同分异构体的种类和数量。

3.确定同分异构体的排列方式：通过考虑等效氢原子数目的变化，可以推断有机物的同分异构体的排列方式。

根据等效氢原子数目的变化，可以确定碳原子之间的连接方式和有机物的立体结构。

等效氢法在确定有机物同分异构体中起着重要的作用。

它可以通过考虑碳原子周围的氢原子数目来确定有机物的结构，并根据等效氢原子数目的变化推断有机物的同分异构体的排列方式。

通过对有机物的同分异构体进行准确的判断和理解，可以为有机合成和化学反应提供有益的参考。

除了等效氢法，还有其他方法用于确定有机物同分异构体，例如光谱分析法、晶体学法等。

这些方法通过分析有机物的光谱特征、晶体结构等来确定同分异构体的结构。

甲基的定一移一法

甲基的定一移一法
定一移二法
对于二元取代物的同分异构体的判断,可固定一个取代基位置,再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。

同分异构体的书写技巧：
1）基本方法（对于链烃）：先直链后支链然后每次把主链碳原子数减一个来作支链。

注意：对称位置不重复支链不加两端支链由少到多两个支链的关系有邻—间—对。

2）甲基移位法（对于烃的衍生物）：先将官能团至于一端逐个逐位的将甲基从一端向另一端移动。

补充：同分异构体
“五同一异”原则：同分子式同最简式同元素同相对原子式量同质量分数结构不同
确定有机物的同分异构体数目：
1)等效氢法
烃的一取代物数目的确定,实质上是看处于不同位置的氢原子数目。

可用“等效氢法”判断。

判断“等效氢”的三条原则是：
①同一碳原子上的氢原子是等效的；如甲烷中的4个氢原子等同。

②同一碳原子上所连的甲基是等效的；如新戊烷中的4个甲基上的12个氢原子等同。

③处于对称位置上的氢原子是等效的。

注意：在确定同分异构体之前,要先找出对称面,判断等效氢,从而确定同分异构体数目
2）对称轴法
对于多个苯环并在一起的稠环芳烃,要确定两者是否为同分异构体,则可画一根对称轴,
再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。