烷烃,甲烷,碳氢化合物的宝库-石油,同分异构体,烷烃的命名,同系物

碳氢化合物的宝库——石油

一、有机物简介

1.有机化合物：含碳的化合物。包括碳氢化合物及其衍生物等，但碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、碳的金属化合物等要看作无机物， 所以CO 、CO 2、H 2CO 3、CaCO 3、NaHCO 3、NaCN 、KSCN 、SiC 、CaC 2……等都属于无机物。

2.从无机物到有机物的转化：

1828年，德国科学家维勒在实验室首先用硫酸氨和氰酸钾合成了尿素，首次实现了由无机物

人工合成有机物，打破了有机物不能人工合成的生命理论，具有划时代的意义。

2KOCN+(NH 4)2SO 4−−→−加热2CO(NH 2)2+K 2SO 4

3.有机物结构的两条重要规则：

（1）碳原子有4个单电子，可以跟其它原子形成4个共价键；

（2）碳原子与其他原子之间可以形成单键、双键或叁键，我们将全是连接单键的碳原子称为饱和碳原子。

二、最简单的有机物——甲烷

1.烃：仅由碳和氢元素组成的化合物，也叫碳氢化合物。 根据结构的不同，烃可分为烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等，最简单的烃是甲烷。

2.甲烷是最简单的有机物，它是天然气、沼气、瓦斯、可燃冰的主要成份。甲烷的化学式是CH 4。

3.甲烷的结构：

（1）结构式：

（2）电子式：

（3）空间结构：

以碳原子为中心，四个氢原子为顶点的正四面体，键角为109°28′。

（4）球棍模型：

（5）比例模型： 4.结构式和结构简式的区别：结构式是用元素符号和短线表示分子中原子间排列方式的式子，是结构简式是结构式的简写，可将有机物分子结构式中的C-C 单键、C-H 键、C-OH 键等省略不写的一种简式。如丙烷的结构简式为CH 3CH 2CH 3。

5.甲烷的性质：

（1）甲烷的物理性质：无色、无味、可燃和无毒的气体。甲烷密度比空气轻。甲烷极难溶于水。

（2）甲烷的化学性质：甲烷比较稳定，一般不和强酸、强碱等起反应。

a.甲烷的可燃性：CH 4+2O 2−−→−点燃CO 2+2H 2O

b.高温分解：隔绝空气加热到1000℃以上会分解生成炭黑和氢气。

CH 4−−→−高温C+2H 2

c.取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。

甲烷与氯气的取代反应：

现象：试管中液面上升；气体黄绿色变浅；试管内壁有油状液滴生成。 饱和食盐水的作用：减小氯气的溶解，溶解生成的氯化氢，方便观察反应中气体体积的变化。

一氯取代：CH 4+Cl 2−−→−光照CH 3Cl +HCl 一氯甲烷，是气体。

二氯取代：CH 4+2Cl 2−−→−光照CH 2Cl 2+2HCl 二氯甲烷，是液体。

三氯取代：CH 4+3Cl 2−−→−光照CHCl 3+3HCl 三氯甲烷又叫氯仿，是液体。

四氯取代：CH 4+4Cl 2−−→−光照CCl 4 +4HCl 四氯甲烷又叫四氯化碳，是液体。

注意：

（1）各步取代反应同时进行，与CH 4和Cl 2的量无关，产物是混合物。

（2）暗处不发生反应，光照下才能反应，若日光直射，会发生爆炸。

（3）卤素的水溶液（如氯水、溴水）不取代，只有纯的卤素单质气体才可以发生取代反应。

6.

7.甲烷的用途：

（1）甲烷是天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气的主要成分，可作燃料。

（2）甲烷是重要的化工原料，可制卤代烃、炭黑等。

三、烷烃 1.定义：所有碳原子均以单键结合成的链状烃，这种烃称为烷烃。烷烃是饱和链烃。

2.烷烃的通式：C n H y (n≥1)，证明：y=2n+2。

在一个C n H 2n+2分子中，有（2n+2）个C-H 键，（n-1）个C-C 单键，一共有（3n+1）个共价键。

3.同系物：结构相似，分子式上相差n 个CH 2的化合物互称同系物。

4.烷烃C n H 2n+2同系物的递变规律：

（1）随着碳原子数的递增，分子间作用力变大，烷烃的熔沸点逐渐升高。

注意：相同碳原子数的烷烃，支链越多，分子间距离大，分子间作用力小，烷烃的熔沸点越低。 （2）随着碳原子数的递增，烷烃的密度逐渐增大。

注意：烷烃的物态与碳原子数的关系：1≤n≤4是气态，5≤n≤16是液态，17≤n 是固态。

（3）烷烃同系物的化学性质相似。即烷烃一般比较稳定，难溶于水，在空气中可以点燃，可以发

生取代反应，不和强酸、强碱反应等。

5.同分异构体：分子式相同，而结构不同的化合物叫做同分异构体。同分异构主要分为碳链异构、官能团位置异构、官能团种类异构三大类。

6.烷烃的命名：

a.通常把烷烃泛称“某烷”，“某”是指烷烃中碳原子的数目。由1到10分别用甲、乙、丙、丁、

戊、己、庚、辛、壬、癸表示，自11起用汉字数字表示。如CH 4叫甲烷，CH 3CH 3叫乙烷，

C 15H 32叫十五烷。

b.为了区别异构体，用“正”、“异”和“新”来表示。

例：CH 3—CH 2—CH 2—CH 2—CH 3 正戊烷（“正”表示主链上没有支链）

3

3

223CH

CH CH CH CH ∣——— 异戊烷（“异”表示主链上只有一个甲基支链） 33

33CH

CH C CH

CH ∣——∣新戊烷（“新”表示主链上有两个甲基支链）

普通命名法简单方便，但只能使用于结构比较简单的烷烃。对于结构比较复杂的烷烃必须用

系统命名法。

（2）系统命名法：对于烷烃的系统命名可按照下列步骤进行：

a.定主链，称“某烷”：

选定分子里最长碳链为主链，并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。碳原子数在1~10的用

甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸命名，自11起用汉字数字表示。

b.给主链碳原子编号：定支链所在的位置。

在选定主链以后，就要为主链碳原子进行编号，以便确定取代基的位次。编号时，从主链一

端碳原子向另一端碳原子编号，号数用阿拉伯数字1，2，3……表示。

为主链碳原子进行编号的规则有：

①从距支链最近的主链的一端碳原子开始编号；

②如果支链距主链的两端碳原子距离相同，则从距简单支链最近的主链的一端碳原子开始编号；

③如果支链距主链的两端碳原子距离相同，且支链上的烷基也相同，则编号后要满足取代基位号

之和最小；

c.写名称：格式为“取代基位号—取代基某烷”，且相同取代基合并写，不同取代基从小到大写。

含有多个相同的取代基时，把它们合并起来，取代基的数目用大写的一、二、三……来表示，

写在取代基的前面；含有多个不同的取代基时，就把小的取代基名称写在前面，大的写在后面。

烷基的大小顺序是：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基<异丁基<异丙基……，其位次必须逐个注明，位次的数字之间要用逗号隔开，位次和取代基名词之间要用短线连接起来，即位号和

取代基用短线相隔，位号彼此之间用逗号相隔。

32223

∣

CH 3 命名：3-甲基己烷

例： CH 3 CH 3

∣ ∣

CH 3 —CH — CH — CH — CH — CH 2 — CH 3

∣ ∣

CH 3 CH 2CH 2CH 3

命名：2，3，5-三甲基-4-丙基庚烷