SN1和SN2反应机制复习进程

练习
SN2的立体化学
有机化学
简介 SN2立体化学 SN1立体化学 课堂总结
练习
背面进攻中心碳 !
手性中心碳的构型翻转 瓦尔登(Walden)转化
有机化学
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知识拓展
在SN2反应中手性中心碳的R/S构型一定会改变？
(R-构型)
(R-构型)
Walden 转化
SN1
(1)反应分两步进行，旧键先断裂，新键再生成；
反 (2)反应速率只与卤代烷的浓度成正比； 应
机 (3)反应中有碳正离子产生，产物构型外消旋化，
理
可能会出现重排产物。
SN2
(1)反应一步完成，旧键的断裂和新键的生成同时进行；
反 应
(2)反应速率与卤代烷和亲核试剂的浓度成正比；
机
理 (3)反应过程中构型发生瓦尔登转化。
课堂练习
问：根据下列现象，判断卤代烷与NaCN的乙醇溶液
的反应，指出它们分别属于那种SN反应？
SN2
SN1
SN1
SN2
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构型翻转
中心碳上四个键构成的骨架构型的翻转
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练习
Ts(1)
Ts(2)
E
Ea1 Ea2
(CH3)3C+
(CH3)3CBr
反应分步进行； 经过两个过渡态； 反应中有正碳离子生成。
(CH3)3COH
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反应进程
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课堂总结
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课堂练习 下列化合物中哪一个更易进行 SN21 反应？
√ 影响SN2反应 主要是空间效应
√ 影响SN1反应 主要是电子效应
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(可参考：《March 高等有机化学》)
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主要产物
重排动力：从相对不稳定的碳正离子转变成更稳定的碳正离子
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SN反应机理 总结
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亲核取代反应
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SN1的立体化学
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课堂总结 练习
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外消旋化
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练习
知识拓展 问：SN1反应的立体化学特征：产物外消旋化，
最后得到的产物会是外消旋体？
请查阅相关资料，以小论文的形式对上述问题 进行阐述。
反应速率= k [(CH3)3CBr]
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练习
sp3
四面体结构 E
Ea
甲基溴
CH3Br + OH-
过渡态
sp3
四面体结构
反应一步完成；
s只p2经过一个过渡态； 平面结反构应中无中甲醇间体形成。
CH3OH + Br-
反应进程
有机学
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SN1和SN2反应机制
分子型亲核试剂 Nu： 离子型亲核试剂 Nu-
.. .. ..
H2O;ROH;NH3 … OH-;RO-;CN-;X- …
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练习
双分子亲核取代 (SN2反应)
反应速率= k [CH3Br][OH-]
单分子亲核取代 (SN1反应)