立体化学ppt课件

沙利度胺（Thalidomide) ——又名反应停
H O O N O N H O H O N OO N H O
反应停是具有手性分子，有两种对映异构体。其中的 一种 R 异构体具有中枢镇静作用，不引起致畸作用。 另一种 S 异构体则会引起致畸作用。
二、手性和对称性
1. 手性 (Chirality)： 物体与其镜像不重合的性质。
a. 垂直的和水平的线的交点代表一个手性炭Biblioteka Baidu*； b. 主碳链在竖直方向；
c. 编号最小的碳原子放在上端。
d. 竖立的键代表模型中向纸面背后伸过去的键; 横在两边的键则 表示模型中向纸的前方伸出的键)。
O H C H H C O O H 3C
H
C O O H O H C H 3 H O
C O O H H C H 3
右旋物质(右旋体):能使偏振光的振动方向向右旋转的物质，
通常 “十”表示右旋。 左旋物质(左旋体):能使偏振光的振动方向向左旋转的物质,
“-”表示左旋。
三、手性分子的性质---光学活性
2. 旋光仪和比旋光度
由旋光仪测定的旋光度(α) ，不仅取决于物质结构，而且与测
定条件有关。如偏振光的波长、被测定液的浓度、温度等。
H C I H H C H 3 C H 3 H H C I H H H C O O H H H O O C H
分子有手性的条件是：分子没有对称面，也没对称中心
三、手性分子的性质---光学活性
1. 旋光性
尼 科 尔 棱 镜 普 通 光 偏 振 光 旋 光 性 物 质
旋 转 后 的 偏 振 光
旋光性：能旋转偏振光振动方向的性质。 旋光性物质或光活性物质： 具有旋光性的物质。
另外，它们的物理性质也不一样。
四、具有一个手性中心的对映异构
2. 构型的表示 (1).楔形式(wedge drawing):
C O O H O H H H O H C O O H
H C 3
C H 3
(2). ※Fischer 投影式(Fischer projections)
四、具有一个手性中心的对映异构
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第六章
一、异构体的分类
立体化学
碳 链 异 构 构 造 异 构 ： 分 子 式 相 同 ， 连 接 顺 序 不 同 位 置 异 构 异 构 体 对 映 异 构 体 立 体 异 构 ： 原 子 空 间 排 列 方 式 不 同 非 对 映 异 构 体
构 象 异 构
顺 反 异 构
The Disaster of Thalidomide ----“反应停”灾难
2 0
0
C — 溶 液 浓 度 , g / m l [ α + 5 2 . 5 （ 水 ） α ] = [ α ] = D L C L — 管 长 , d m
(比旋光度)
λ: wavelength (D,589nm) Na
四、具有一个手性中心的对映异构
1. 对映体和外消旋体
C O O H O H C H C H C O O H 3 O H H
左手与其镜像不能完全重合
二、手性和对称性
2. 手性分子和手性碳原子
1848 年
Louis Pasteur (1822～1895)
COONa H HO OH H COO NH4 HO H
COO Na H OH COO NH4
法国化学家 、细菌学家
二、手性和对称性
Rotate 180 °
Rotate 180 °
OH
CH
3
对映异构体(enantiomers) ：两种构型不同的化合物 不能重合，但互为镜像.
二、手性和对称性
CH3 H C OH CH2CH3
-
CH3 C H3CH2C H OH
对映异构体
对映体的特点：
1. 凡手性分子都存在对映异构体，也称旋光异构体 2. 组成相同； 3. 对映体之间互为实物和镜像；
4. 不重合
二、手性和对称性
3. 对称因素 1). 对称面 (σ)
a. 分子中有一平面，它可以把分子分成互为镜象的两半。
二、手性和对称性
b. 分子中所有原子共平面
二、手性和对称性
2) 对称中心: 设想分子中有一个点，从分子中任何一个原子出 发，向这个点做一直线，再从这个点将直线延长 出去，则在与该点前一线段等离处可以遇到一个 同样的原子，这个点就是对称中心 。
• 纸面上旋转 90 或270° 构型变，得其对映体；
C H 3 H B r C H C H 2 3 B r C H 3 H C H C H 2 3
Turn 90°
CH3
Br CH2CH3 H
四、具有一个手性中心的对映异构
• 任意两个基团互换，构型变化, 得其对映体。
C H 3 H B r C H C H 2 3 B r C H 3 H C H C H 2 3
-
C O O H H O H
1 5
H C 3
-
C H 3
左 旋 乳 酸 ° 熔 点 = 5 3 ℃ α = 2 . 6
D 1 5
右 旋 乳 酸
D
° 熔 点 = 5 3 ℃ α = + 2 . 6
+
乳酸
m.p. = 18℃
外消旋体(Racemate)： 是等量右旋体和左旋体混合而成，外 消旋体与右旋体或左旋体的旋光性不同的，外消旋体无旋光性。
四、具有一个手性中心的对映异构
Fischer投影式的特点：
• 固定一个基团，依次轮转其它三个基团，构型不变；
CH3 H Br C H 2C H 3
CH 3 CH 3 CH 2 Br H
• 纸面上旋转 180°，构型不变；
CH3 H Br C H 2C H 3
Br CH3 C H 2C H 3 H
四、具有一个手性中心的对映异构
Br H CH3 C H 2C H 3
四、具有一个手性中心的对映异构
3. 构型的标记法 (1) D—L 命名法
H C H O O H C H H 2O 油 醛 D -( )-甘 H O C H O H C H H 2O 油 醛 L -( )-甘
C H O H
O O H O O H C H O C C H O C 表示相对构型 O H O H H O H H O H H O H H O H 不表示旋光方向
手性分子(Chiral Molecule) ：与其镜像不能重叠的化 合物分子。 手性碳原子(Chiral Carbon): 与四个不相同的原子 或基团相连的碳原子。 C*
二、手性和对称性
C H 3
* CH
OH
C O O H
乳酸 ( Lactic acid )
-
COOH
COOH
C
H CH
H
C
3
OH
-