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《有机合成讲义》课件
《有机合成讲义》PPT课 件
欢迎来到《有机合成讲义》的PPT课件。在这里，我将向您介绍有机合成的定 义与意义，有机反应的机理与举例，以及有机合成的基本步骤。
有机合成策略与设计思路
1 多步合成
通过一系列连续反应，将简单的起始物转化 为目标化合物。
2 选择适当的反应条件
温度、溶剂、反应时间等参数的选择对合成 结果至关重要。
绿色合成
使用环境友好的条件和反应体系进行有机合成，减 少对环境的影响。
天然产物全合成
通过有机合成的方法合成天然产物，探索其生物活 性和结构活性关系。
有机反应机理及举例
加成反应
例如：醇的取代反应、醛酮的 酸催化加成等。
消除反应
例如：酯的水解、卤代烷的脱 卤反应等。
亲电取代反应
例如：醇的烷基化、醚的酸催 化亲电取代等。
有机合成中的实验技巧与注意事项
1
选用合适的溶剂
溶剂的选择对反应的效果和结果具有重
控制反应温度
2
要影响。
控制反应温度可以调节反应速率和产品
产率。
3
使用干燥试剂
确保试剂的干燥程度可以避免不必要的 副反应和产物污染。
Байду номын сангаас
有机合成的定义与意义
定义 意义
有机合成是通过化学反应，将较简单的有机化合 物转化为目标有机分子的方法和过程。
有机合成在药物、化妆品、材料科学等领域有着 重要应用，是现代化学中的关键技术。
有机合成中常见反应类型
取代反应
通过将某些原子或官能团替换为其他原子或官 能团来合成目标化合物。
还原反应
通过添加还原剂或使用适当的反应条件，将化 合物中的官能团还原为其他官能团。
缩合反应
欢迎来到《有机合成讲义》的PPT课件。在这里，我将向您介绍有机合成的定 义与意义，有机反应的机理与举例，以及有机合成的基本步骤。
有机合成策略与设计思路
1 多步合成
通过一系列连续反应，将简单的起始物转化 为目标化合物。
2 选择适当的反应条件
温度、溶剂、反应时间等参数的选择对合成 结果至关重要。
绿色合成
使用环境友好的条件和反应体系进行有机合成，减 少对环境的影响。
天然产物全合成
通过有机合成的方法合成天然产物，探索其生物活 性和结构活性关系。
有机反应机理及举例
加成反应
例如：醇的取代反应、醛酮的 酸催化加成等。
消除反应
例如：酯的水解、卤代烷的脱 卤反应等。
亲电取代反应
例如：醇的烷基化、醚的酸催 化亲电取代等。
有机合成中的实验技巧与注意事项
1
选用合适的溶剂
溶剂的选择对反应的效果和结果具有重
控制反应温度
2
要影响。
控制反应温度可以调节反应速率和产品
产率。
3
使用干燥试剂
确保试剂的干燥程度可以避免不必要的 副反应和产物污染。
Байду номын сангаас
有机合成的定义与意义
定义 意义
有机合成是通过化学反应，将较简单的有机化合 物转化为目标有机分子的方法和过程。
有机合成在药物、化妆品、材料科学等领域有着 重要应用，是现代化学中的关键技术。
有机合成中常见反应类型
取代反应
通过将某些原子或官能团替换为其他原子或官 能团来合成目标化合物。
还原反应
通过添加还原剂或使用适当的反应条件，将化 合物中的官能团还原为其他官能团。
缩合反应
《有机合成》课件 (共48张PPT)
整个过程的反应
光照 取代
NaOH醇 加热 消去
催化剂
加聚
? 分 析 合成2
?
光照 取代
NaOH醇 加热
消去
加成
NaOH水 加热
水解
加成
水解
氧化
氧化
酯化
整个过程的反应
光照 取代
NaOH醇 加热
消去
加成
NaOH水
加热
水解
酯化
有机合成遵循的原则
• 1、原料： • 要廉价、易得、低毒、低污染。 • 2、步骤： • 最少，产率最高 • 3、路线： • 要符合“环保、绿色”—提高原子利用
2
CH2Br
1
CH2==CH2
CH3CH2OH
以乙醇为主要原料如何制备乙二醇？
目标化 合物
中间体
中间体
基础 原料
原料
顺
顺
中间产物
逆
逆
产品
设计合成路线的关键：
• 1、目标化合物分子的碳骨架的构 建
• 2、官能团的引入和转化
例3。用乙烯和乙苯为原料(其它无机物 自选), 合成下列有机物
?
分 析
合成1
CH≡CH+2Br2 3.醇与HX的取代、
CHBr2CHBr2
△
C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O
-C=C-或-C=O的引入 官能团
引入
1.醇与卤代烃的消去反应
1）某些醇的消去引入C=C
CH3CH2OH
浓硫酸 170℃
CH2=CH2+H2O
2）卤代烃的消去引入NCa=OCH醇△
CH3CH2Br
催化剂
CH3CH=O+H2 Δ
有机合成ppt课件公开课
高效合成策略
研究者不断探索更加高效、快速的合成策略，以提高有机合成的效 率和产率，缩短合成路线。
生物催化与转化
利用酶作为催化剂进行有机合成，具有高选择性、高活性和环保的 优点，是当前研究的热点之一。
有机合成面临的挑战
01
02
03
合成路线的复杂性
有机合成涉及众多反应步 骤和条件，如何设计简洁 、高效的合成路线是关键 问题。
产物分离与纯化
在有机合成中，产物往往 与副产物和原料混合在一 起，如何高效地进行分离 和纯化是一个难题。
催化剂的研发
设计高效、稳定且环保的 催化剂是有机合成的核心 问题之一，需要不断进行 研究和改进。
有机合成的未来展望
新反应、新方法的探索
01
随着科学技术的不断发展，未来将有更多新反应、新方法被发
现和开发，推动有机合成的进步。
ERA
有机合成的定义
有机合成是指在有机化学理论 指导下，利用有机反应将简单 有机物或无机物转化为复杂有 机物的进程。
有机合成涉及多种反应类型， 如加成反应、取代反应、消去 反应、氧化还原反应等。
有机合成遵循原子经济性原则 ，旨在实现高效、环保的物质 转化。
有机合成的重要性
有机合成是化学工业的重要支柱，为医药、农药、染料、香料等领域提供关键中间 体和原料。
材料都符合质量标准，并依照正确的比例进行配制。
02
实验场地准备
确保实验场地安全、整洁，透风良好，并配备相应的消防设施。同时，
应远离易燃、易爆物品，并确保电源稳定。
03
实验人员准备
实验人员应具备相应的有机化学知识和实验技能，熟悉实验操作流程和
注意事项。在实验前，应穿着好个人防护装备，如实验服、化学防护眼
研究者不断探索更加高效、快速的合成策略，以提高有机合成的效 率和产率，缩短合成路线。
生物催化与转化
利用酶作为催化剂进行有机合成，具有高选择性、高活性和环保的 优点，是当前研究的热点之一。
有机合成面临的挑战
01
02
03
合成路线的复杂性
有机合成涉及众多反应步 骤和条件，如何设计简洁 、高效的合成路线是关键 问题。
产物分离与纯化
在有机合成中，产物往往 与副产物和原料混合在一 起，如何高效地进行分离 和纯化是一个难题。
催化剂的研发
设计高效、稳定且环保的 催化剂是有机合成的核心 问题之一，需要不断进行 研究和改进。
有机合成的未来展望
新反应、新方法的探索
01
随着科学技术的不断发展，未来将有更多新反应、新方法被发
现和开发，推动有机合成的进步。
ERA
有机合成的定义
有机合成是指在有机化学理论 指导下，利用有机反应将简单 有机物或无机物转化为复杂有 机物的进程。
有机合成涉及多种反应类型， 如加成反应、取代反应、消去 反应、氧化还原反应等。
有机合成遵循原子经济性原则 ，旨在实现高效、环保的物质 转化。
有机合成的重要性
有机合成是化学工业的重要支柱，为医药、农药、染料、香料等领域提供关键中间 体和原料。
材料都符合质量标准，并依照正确的比例进行配制。
02
实验场地准备
确保实验场地安全、整洁，透风良好，并配备相应的消防设施。同时，
应远离易燃、易爆物品，并确保电源稳定。
03
实验人员准备
实验人员应具备相应的有机化学知识和实验技能，熟悉实验操作流程和
注意事项。在实验前，应穿着好个人防护装备，如实验服、化学防护眼
有机合成公开课第一课时ppt课件
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
正向合成分析法示意图
经营者提供商品或者服务有欺诈行为 的，应 当按照 消费者 的要求 增加赔 偿其受 到的损 失，增 加赔偿 的金额 为消费 者购买 商品的 价款或 接受服 务的费 用
由
合成
经营者提供商品或者服务有欺诈行为 的，应 当按照 消费者 的要求 增加赔 偿其受 到的损 失，增 加赔偿 的金额 为消费 者购买 商品的 价款或 接受服 务的费 用
如何引入或转化官能团？
1)引入C=C的方法有哪些？ 2)引入卤原子的方法有哪些？ 3)引入-OH的方法有哪些？ 4)引入-ＣHＯ的方法有哪些？ 5)引入-ＣＯＯＨ的方法有哪些？
经营者提供商品或者服务有欺诈行为 的，应 当按照 消费者 的要求 增加赔 偿其受 到的损 失，增 加赔偿 的金额 为消费 者购买 商品的 价款或 接受服 务的费 用
CH3CH=CHCH3+HCl
2)2,3-丁二醇
CH3CH=CHCH3+Cl2
CH3CHCHCH3+2NaOH 水 Cl Cl
CH3CHCH2CH3 Cl
CH3CHCHCH3 Cl Cl
CH3CHCHCH3+2NaCl OH OH
<2>官能团的转化： 经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用
1）分子骨架的构建：
碳链增长的反应有： 烯烃、炔烃的加成聚合反应;酯 化反应;醇分子间脱水成醚的反应等； 碳链缩短的反应有： 烷烃的裂化、裂解反应;
烯、炔、苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化等
有机物成环的方法有： 酯化法
有机合成内容PPT课件
△
CH2 （CH2）n C=O
CH2COOH
CH2
其中：n = 2，3
③ 卡宾反应 C = C + CHCC
CH2
C = C + CH2N2 - hν
C —C
17
④ 荻克曼缩合反应
O
CH2C-OC2H5 （CH2）n
CH2C-OC2H5 O
① OH-
C2H5ONa -C2H5OH
R-C=CHR// ① O3
R/
② Zn / H2O
R-C=O + R//CHO R/
③ 卤仿反应
O
R-C-CH3
X2 + NaOH 或 NaOX
CHX3↓ + R-COONa
R-CHCH3 OH
X2 + NaOH 或 NaOX
CHX3↓ + R-COONa
X 为Cl、Br、I
④ 脱羧反应
R-COONa + NaOH（CaO） △ R-H
R-CH2-R/
② 炔烃选择加氢合成烯烃
R-C C-R/
H2 / BaSO4 或Lindlar试剂
有机合成
-
1
一、合成的目的和要求
所谓有机合成就是从简单易得的原料，通过一步或 多步化学反应制备出比较复杂的目标分子的过程。它也 包括将复杂的物质变为简单物质的过程。
1. 合成的目的
通过一定的反应，使原来分子中某一个或几个化学 键断裂，同时形成一个或几个新的化学键，从而使分子 发生转变或将几个小分子连接起来。
R-C-CH3
② CH2=CH2 + O2 PdCl2-CuCl2 CH3CHO
R-CH=CH2 + O2 PdCl2-CuCl2
《有机合成》 ppt课件
笨，没有学问无颜见爹娘 ……” • “太阳当空照，花儿对我笑，小鸟说早早早……”
4
3、有机合成关键
设计合成路线: 即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。
碳链增长的途径：
①烯烃、炔烃的加聚反应 ②炔烃与HCN加成 ③卤代烃与NaCN、炔钠取代 ④醛酮与HCN加成 ⑤羟醛缩合
6
碳链缩短的途径：
①烯、炔被酸性KMnO4 氧化 ②羧酸盐脱去羧基的反应 ③石油的裂解和裂化
(2)写出下列反应的化学方程式和反应类
型：反应④ 类型 反应类型
；反应⑤ 。
，反应 ，
17
现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任 选，按下列途径合成甲基环已烷：
(2)写出下列反应的化学方程式和反应类
型：反应④ 类型 反应类型
；反应⑤ 。
，反应 ，
18
现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任 选，按下列途径合成甲基环已烷：
①醇、烯烃、苯的同系物被酸性 KMnO4 氧化
②醛的氧化 ③氰基酸酸性条件下水解 ④酯的水解
27
4、官能团的衍变
①不同官能团间的转换
R—X
R—OH
RCHO
RCOOH
RCOOR’
②通过某种途径使一个官能团变为两个，如
CH3CH2OH
HOCH2CH2OH
③通过某种途径使官能团的位置改变
二.有机合成题的解题方法
(2)写出下列反应的化学方程式和反应类
型：反应④ 类型 消去反应 ；反应⑤ 反应类型 加成反应 。
，反应 ，
21
思考： O
Oo
用2-丁烯、乙烯为原料设计
Oo
的合成路线
O
22
引入碳碳双键的途径：
①醇的消去反应 ②卤代烃的消去反应 ③炔烃，共轭二烯的加成
4
3、有机合成关键
设计合成路线: 即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。
碳链增长的途径：
①烯烃、炔烃的加聚反应 ②炔烃与HCN加成 ③卤代烃与NaCN、炔钠取代 ④醛酮与HCN加成 ⑤羟醛缩合
6
碳链缩短的途径：
①烯、炔被酸性KMnO4 氧化 ②羧酸盐脱去羧基的反应 ③石油的裂解和裂化
(2)写出下列反应的化学方程式和反应类
型：反应④ 类型 反应类型
；反应⑤ 。
，反应 ，
17
现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任 选，按下列途径合成甲基环已烷：
(2)写出下列反应的化学方程式和反应类
型：反应④ 类型 反应类型
；反应⑤ 。
，反应 ，
18
现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任 选，按下列途径合成甲基环已烷：
①醇、烯烃、苯的同系物被酸性 KMnO4 氧化
②醛的氧化 ③氰基酸酸性条件下水解 ④酯的水解
27
4、官能团的衍变
①不同官能团间的转换
R—X
R—OH
RCHO
RCOOH
RCOOR’
②通过某种途径使一个官能团变为两个，如
CH3CH2OH
HOCH2CH2OH
③通过某种途径使官能团的位置改变
二.有机合成题的解题方法
(2)写出下列反应的化学方程式和反应类
型：反应④ 类型 消去反应 ；反应⑤ 反应类型 加成反应 。
，反应 ，
21
思考： O
Oo
用2-丁烯、乙烯为原料设计
Oo
的合成路线
O
22
引入碳碳双键的途径：
①醇的消去反应 ②卤代烃的消去反应 ③炔烃，共轭二烯的加成
《有机合成》课件
O
CH3—C—CH3 + H2
催化剂 Δ
OH
CH3—CH—CH3
水
（3）卤代烃的水解 C2H5—Br + NaOH △ C2H5—OH + NaBr
（4）酯的水解
CH3COOC2H5
+
H2O
稀H2SO4 △
CH3COOH
+
C2H5OH
官能团种类、数目、位置变化
官能团种类变化:
水解
氧化
氧化
CH3CH2—Br
△
（4）
B NaOH乙醇 △
制
备
OOCCH3
Br2（5）
（8）浓硫酸△ （7）NaOH水
D
C
（6）H2
Br
Br
CH3COOH
△
催化剂
OOCCH3
HO
OH Br
Br
E
试判断A-D各物质的结构简式及(4)、(5)两步的反应条件：
有机合成应遵循的原则 （1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。 （2）步骤最少的合成路线，步骤少，则产率高。 （3）合成路线要符合满足“绿色、环保”的要求。 （4）操作简单、条件温和、能耗低、容易实现。 （5）尊重客观事实，按照一定顺序和规律引入官能团。
如：以乙烯为原料合成草酸二乙酯
草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按照酯化反应的规律，我 们将酯基断开，可以得到草酸和两分子的乙醇。说明目标化 合物可由两分子的乙醇和一分子草酸通过酯化反应得到。
O
C——OC2H5 C——OC2H5
O
2 C2H5OH +
O C—— OH C—— OH
O
根据我们学过的知识，羧酸可以由醇氧化得到， 草酸的前一步的中间体应该是乙二醇。
有机合成ppt课件
NaHCO3、Na2CO3
C-O易断
(2)取代反应 酯化反应
-COOR CH3COOCH2CH3
(2)取代反应 酸性水解 碱性水解
谢谢观看
①炔烯）烃与HCN的加成反应
CH≡CH—催H—化C—N剂→CH丙2==烯C腈HCN
—H—2O△—，—H→＋
CH2==CHCOOH 丙烯酸
CH3CH=CHCH3 —催H—化C—N剂→ CH3CH2C| HCN —H—2O△—，—H→＋ CH3CH2C| HCOOH
CH3
CH3
②醛（或酮）与HCN的加成反应 δ+ δ- δ+ δ-
有机合成的意义
最
早 化妆品香料
源 自 水
仙 苯甲酸苯甲酯
花
阿司匹林
人工 合成
人工合成
水杨酸
缓释阿司匹林
自然界不存在的有机物
如今世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。
【任务1】有机合成的主要任务
【思考】观察该合成路线，感受有机合成的原料要求及主要任务
原料：简单易得
主要任务：碳骨架的构建和官能团的引入
（3）形成碳环(常考)
①分子间或分子内脱水形成碳环(常考)
COOH COOH
+ CH2OH CH2OH
浓H2SO4 ∆
COOCH2 COOCH2
+ 2H2O
②共轭二烯烃加成(常考)
+
△
【任务3】有机合成引入官能团
引入碳碳双键 2、引入目标分子的官能团 引入碳卤键
引入羟基 引入醛基 引入羧基 引入酯基
取代反应 还原反应
(1)取代反应：+浓HX溶液，∆ 酯化、成醚 (2)消去反应：浓硫酸，∆
有机合成完整版课件PPT
中202约1/3/1070%以上是有机化合物。
5
第四节 有机合成
2021/3/10
6
用化学方法人工合成物质
复写自然物质
HO
O O
HO
HO
OH
2021/3/10
7
用化学方法人工合成物质
修饰自然物质
解热镇痛药物——阿司匹林 难溶于水。
修饰
COONa
阿司匹林的钠盐，易溶于水，
CH3CH2Br合成CH3COOCH2CH3
4.有机合成的任务 （1）目标化合物分子碳链骨架的构建 （2）官能团的转化和引入
2021/3/10
13
5、有机合成的设计思路:
6、关键：
设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引
入和转化 。 2021/3/10
14
【知识复习】
1、有机反应的类型
1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、 磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯 化反应，酯的水解反应等。
11
3.有机合成的过程
基础原料
副产物 中间体1
副产物
中间体2
目标化合物
辅助原料
辅助原料
辅助原料
有机合成过程示意图
这种按一定顺序进行的一系列反应就构成了合成路线
2021/3/10
12
【合作探究2】
观察探讨1中基础原料和目标产物的结构发生了 哪些变化？思考有机合成的任务是什么？
②卤代烃水解 水
C2H5Br +NaOH △ C2H5OH + NaBr
③醛/酮加氢
催化剂
CH3CHO +H2 Δ CH3CH2OH
④酯的水解
稀H2SO4
有机合成 (最新)最终版.ppt
27
卡托普利、青霉素
CH3
HSCH2CHCO N COOH
CH3 CH3C CHCOOH
SH NH2
..。..
28
用化学方法人工合成物质
• 创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医 药等等
..。..
29
四、有机合成的方法
1、正向合成分析法（又称顺推法）
此法采用正向思维方法，从已知原 料入手，找出可直接合成的所需要 的中间产物，并同样找出它的下一 步产物，依次类推，逐步推向合成 目标有机物。
+H2O
NaOH
△
CH3CH2OH
H2SO4
4.酯的水解 CH3COOCH2CH3+H2O Δ ..。C.. H3COOH+CH3CH27OH
-X的引入
官能团
光
引入
1.烃与X2的取代 CH4+Cl2 CH3Cl+HCl
Fe
C6H6+Br2
C6H5Br+HBr
2.不饱和烃与HX、X2的加成
CH2=CH2+HBr △ CH3CH2Br
有机合成
2015、5
..。..
1
一、有机合成的过程
1、有机合成的概念 利用简单、易得的原料，通
过有机反应，生成具有特定结构 和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务
有机合成的任务包括目标化
合物分子骨架的构建和官能团的
转化。
..。..
2
3、有机合成的过程
基础原料 辅助原料
副产物 中间体 辅助原料
副产物 中间体 辅助原料
CH3
A B 93.0%
H2C= C—COOH
81.7%
《有机合成》精品ppt人教
4）还原反应
有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、炔烃、苯、
醛等与氢气的加成反应。
11
5）消去反应
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分 子(如HX、H2O),而形成不饱和化合物的反应。如卤代烃、 乙醇。
6）酯化反应
醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。
7）水解反应
①酯的水解反应：酯与水发生作用生成相应的醇 和羧酸(或羧酸盐)的反应。 ②卤代烃在NaOH的水溶液中水解。
【例1】以BrCH2-CH=CH-CH2Br为原料合成药物 CH3OOC-CH=CH-COOCH3的路线为：
BrCH2-CH=CH-CH2BrA HOCH2-CH=CH-CH B
HOCH2-CHCl-CH2-CH2OCH HOOC-CHCl-CH2-CO D
HOOC-CH=CH-COEOHCH3OOC-CH=CH-CO
Br2
OH-
CH3C-CH2 [O]
CH3C-COOH CH2=C-COOH 浓H2SO4
53
练习5：已知：CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2
CH3CH=CH2
Cl2 500 ℃
CH2CH=CH2
Cl
COOH
以丙烯、异戊二烯为原料合成
CH3
CH3CH=CH2
Cl2 500 ℃
CH2CH=CH2 CH2=C-CH=CH2
CH3CH2OH
C6H5—OH CH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5
(1)与钠反应 (2)取代反应 (3)消去反应 (4)分子间脱水(5)氧化 反应 (6)酯化反应
(1)有弱酸性 (2)取代反应 (3)显色反应 (4)缩聚反应
(1)氧化反应 (2)还原反应 (1)具有酸性 (2)酯化反应
有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、炔烃、苯、
醛等与氢气的加成反应。
11
5）消去反应
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分 子(如HX、H2O),而形成不饱和化合物的反应。如卤代烃、 乙醇。
6）酯化反应
醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。
7）水解反应
①酯的水解反应：酯与水发生作用生成相应的醇 和羧酸(或羧酸盐)的反应。 ②卤代烃在NaOH的水溶液中水解。
【例1】以BrCH2-CH=CH-CH2Br为原料合成药物 CH3OOC-CH=CH-COOCH3的路线为：
BrCH2-CH=CH-CH2BrA HOCH2-CH=CH-CH B
HOCH2-CHCl-CH2-CH2OCH HOOC-CHCl-CH2-CO D
HOOC-CH=CH-COEOHCH3OOC-CH=CH-CO
Br2
OH-
CH3C-CH2 [O]
CH3C-COOH CH2=C-COOH 浓H2SO4
53
练习5：已知：CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2
CH3CH=CH2
Cl2 500 ℃
CH2CH=CH2
Cl
COOH
以丙烯、异戊二烯为原料合成
CH3
CH3CH=CH2
Cl2 500 ℃
CH2CH=CH2 CH2=C-CH=CH2
CH3CH2OH
C6H5—OH CH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5
(1)与钠反应 (2)取代反应 (3)消去反应 (4)分子间脱水(5)氧化 反应 (6)酯化反应
(1)有弱酸性 (2)取代反应 (3)显色反应 (4)缩聚反应
(1)氧化反应 (2)还原反应 (1)具有酸性 (2)酯化反应
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2.有机合成的任务
• 官能团的转化或引入 • 碳骨架的构建
（包括碳链增长、缩短、成环、开环）
-
4
烯烃 卤代烃 醇 醛 羧酸 酯
烃 卤代烃
烃的含氧衍生物
-
5
官能团的引入
ü引入卤原子( — X)的三种方法：
①C烷H烃4 +（C苯l2 及光苯照的同C系H3物Cl）+ H与CXl 2 的取代
Br
+ Br2 FeBr3
简单、易 得的起始
原料
11
【探讨学习4 】以乙醇为原料合成乙二酸乙二酯
COOH
5 6 COOH
C H 2O H
4
C H 2O H
C H 2O H
3
C H 2O H
CH3CH2OH 1
C H 2B r
2 CH2==CH2
C H 2B r
-
12
【课堂小结】 1.官能团的转化或引入方法
• 常见合成路线： 烯烃→卤代烃 → 醇→ 醛 →羧酸→酯 •引入卤素原子、碳碳双键、羟基的常见方法
+ HBr
②烯烃（炔烃）与 HX 或X2的加成
CH2=CH2 + Br2
③醇与 HX 的取代
CH2BrCH2Br
C2H5OH + HBr △ C2H5Br + H2O
-
6
ü引入碳碳双键(C=C)的三种方法：
①醇的消去：
CH3CH2 OH
浓硫酸 170℃
CH2=CH2↑ + H2O
②卤代烃的消去：
CH3CH2Br +NaOH
2.有机物的合成方法
原料 顺 中间产物 顺
逆
逆
-
产品
13
【学以致用】
• 1508年达芬奇提出把镜片直接带进眼睛里的想法， 时至今日隐形眼镜已成为最普及的镜片种类。
• 隐形眼镜——PHEMA（聚甲基丙烯酸羟乙酯）， 其结构简式如下所示：
• 请你用(CH3)2CClCOOH和乙醇，设计聚甲基丙烯酸
羟甲酯的合成路线
溴水 C H 2 B r NaOH水溶液 C H 2 O H
C H 2B r
加热 C H 2 O H
正向合成思维：原料→中间产物→产品
-
9
【探讨学习3 】以乙烯为原料合成乙二酸二乙酯
O
C— OC2H5 C— OC2H5 O
O C— OH C— OH O
CH3CH2OH
• 分析乙二酸二乙酯的结构，官能团有
醇 △
CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O
③炔烃的不完全加成：
CH≡CH + HBr
催化剂
△
CH2=CHBr
-
7
ü引入羟基(-OH)的四种方法：
①卤代烃的水解
C2H5Br +NaOH
水 △ C2H5OH + NaBr
②烯烃与水的加成
CH2=CH2 + H2O
催化剂
加热加压 CH3CH2OH
③醛（酮）与氢气加成
，
反推，该酯是由酸
和醇
合成的。
• 反推，酸可由醇氧化成醛再氧化成酸，可推出该醇
为
，此醇的引入可用 A
,
由乙烯可用
制得 A。
• 反推，乙醇的引入可以用
。
-
10
合成路线：
逆向合成思维：产品→中间产物→原料 认目标 巧切断 再切断 …… 得原料 得路线
认出目标 分子的官
能团
用已知的 可靠的反 应切断
-
重复上述 步骤
催化剂
CH3CHO + H2
Δ
CH3CH2OH
④酯的水解
CH3COOC2H5 + H2O -
稀H2SO4△ຫໍສະໝຸດ CH3COOH + C2H5O8 H
【探讨学习2】
运用所学“官能团引入”的知识，以乙烯 为基础原料，设计制备乙二醇的方案？
流程图模式： A
试剂 反应条件
试剂
B 反应条件
C
·······
CH2==CH2
第三章 《烃的含氧衍生物》
第四节 有机合成
在上帝创造的自然界的旁边，
化学家又创造了另一个世界。 —— “有机合成之父”伍德沃德
高二化学备课组·蔡柳君
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1
创造新物质
1世.什界么上每是年有合机成合的成近百？万个新化合物中
约70%以上是有机化合物。
2.怎样进行有机合成？
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2
【探究学习1】
天气热了，我们在家穿拖鞋，拖鞋耐酸耐碱耐腐蚀 又轻便。主要材料是聚氯乙烯。你能够根据已学的知识， 利用乙炔为原材料，合成聚氯乙烯吗？
一个碳碳三键
一个碳碳双键 引入氯原子
碳链增长
CH≡CH 催化剂 CH2=CHCl 催化剂 ［—CH2-CH—］ n
【思考】
Cl
从原料到目标产物，在结构上发生了哪些变化？
有机合成的任务是什么？
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3
一、有机合成的过程
1. 有机合成的定义 利用简单、易得的原料，通过有机反应，
生成具有特定结构和功能的有机化合物。
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14
-
15
CH2=CH2 ←CH3CH2Br → CH3CH2OH → CH3CHO→CH3COOH
常见合成路线：
CH3COOCH2CH3
R-CH=CH2 ←卤代烃 → 醇→ 醛 → 羧酸→ 酯
烃
卤代烃 烃的含氧衍生物
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