1,2,3-三氮唑的制备

三种1，2，3-三氮唑的制备

目录

三氮唑的制备 (1)

第一章 1-苄基-4-苯基-1-H-1，2，3-三氮唑的合成研究 (2)

1.1 前言 (2)

1.2 1-苄基-4-苯基-1-H-1,2,3-三氮唑的制备 (2)

1.2.1 反应原理 (2)

1.2.2 实验步骤： (3)

1.2.2.1 氯苄为原料制备1-苄基-4-苯基-1-H-1，2，3-三氮唑 (3)

1.2.3 1-苄基-4-苯基-1-H-1，2，3-三氮唑结构表征： (4)

1.2.4 结论 (4)

第二章 2-(4-苯基-1，2，3-三氮唑-1-亚甲基)-1-H-苯并咪唑的合成研究 (5)

2.1 引言 (5)

2.2 反应原理 (5)

2.3 实验部分 (6)

2.3.1 主要仪器与试剂 (6)

2.3.2 实验步骤 (6)

2.3.2.1 合成路线： (6)

2.3.2.1.1 2-氯甲基苯并咪唑的合成[9] (6)

2.3.2.1.2 2-(4-苯基-1，2，3-三氮唑-1-亚甲基)-1-H苯并咪唑的合成 (6)

2.4 结果与讨论 (7)

2.4.1 结果 (7)

2.4.2 讨论 (9)

2.5 结论 (9)

第三章 9-[2-(4-苯基-1，2，3-三氮唑)-1-乙基]-9H-咔唑的合成研究 (10)

3.1 引言 (10)

3.2 反应原理： (11)

3.3 实验部分 (11)

3.3.1 主要仪器及试剂 (11)

3.3.2 实验步骤 (12)

3.3.2.1 9-（2-氯乙基）-9-H-咔唑的制备 (12)

3.3.2.2 9-[2-(4-苯基-1，2，3-三氮唑)-1-乙基]-9-H-咔唑的制备 (12)

3.4 结果与讨论 (12)

参考文献 (14)

致谢 (16)

三氮唑的制备

摘要：作为三氮唑类化合物的一个重要分支，1，2，3-三氮唑类化合物在有机合成化学界具有十分重要的地位。人们常将其当做一种重要的活性结构单元，引入其他分子内作为药效基团。1，2，3-三氮唑类结构是一种重要的活性结构单元，常作为药效基团。长期以来一直受到人们的普遍关注，在农药、医药和化工领域得到了广泛的应用。咔唑及其衍生物显示出许多重要的生物活性，所以咔唑及衍生物在农药、医药领域的研究和开发也受到了广泛的关注。以咔唑为原料，合成了含有三氮唑基咔唑环的化合物，为咔唑类化合物库增添了新成员。

关键词：“一锅法”；“偶极反应”；药效基团；高效合成；“点击反应”；生物活性；“1， 2， 3-三氮唑”； 1，3-偶极环加成反应；苯并咪唑；咔唑；苯并三氮唑。

The preparation of triazoles three nitrogen

Abstract：As an important branch of triazole c ompounds, 1,2,3-triazole compounds has a very important position in organic synthetic c hemistry. It was often used as an important activity unit and introduced in to other element, acted as a pharmac ophore. 1, 2, 3 - triazole structure is an important activity structure units, often as efficacy groups. Long-term since, the universal attention by people in pesticide, medicine and chemical fields been widely used. Welts thiazole and its derivatives shows many important biological activity, so welts thiazole and derivatives in pesticide, research and development of medicine industry also received extensive attention. For raw material, with welts synthesized azole nitrogen containing three clicks paclobutrazol base for the compounds, thiazole ring of triazoles welts compound libraries added new members.

Key words：A pot of law ；Dipole reaction ；Efficacy groups ；Efficient synthesis ；

Click on the reaction ；Biological activity ；“1, 2, 3 - three azole nitrogen ”；1,3-Dipolar Cycloaddition ；Benzene and sulfonated ；Welts thiazole ；Benzene and three azole nitrogen 。

第一章 1-苄基-4-苯基-1-H-1，2，3-三氮唑的合成研究

1.1 前言

1-苄基-4-苯基-1-H-1，2，3-三氮唑的合成有诸多文献报道，最初[1]是用溴苄或氯苄先与叠氮化钠生成有机叠氮物，再与苯乙炔在加热条件下经1，3-偶极反应生成，如图1.1所示。

图1.1 1-苄基-4-苯基-1-H-1，2，3-三氮唑合成路线

但反应要经有机叠氮化物，操作不慎易发生爆炸，同时在高温条件下生成1，4-二取代或1，5-二取代的混合物，区域选择性低。后经Shapless等[2]用Cu(I)催化“一锅法”合成了1-苄基-4-苯基-1-H-1，2，3-三氮唑，然而其溶剂大多使用DMF、DMSO、THF、叔丁醇等与水的混合溶剂，对环境污染大，反应时间长等不足；在此基础上，Prasad Appukkuttan 等

[3]

用叔丁醇等作溶剂，微波加热下，大大缩短了反应时间；Sreedhar等[4]用水做溶剂，在超声作用下，快速高效合成；Ya-Bin Zhao等[5]通过离子液体做溶剂及催化作用下，实现环境友好，高产率的合成了如标题化合物。总之，近年来1-苄基-4-苯基-1-H-1，2，3-三氮唑的合成研究进展迅速，合成方法不断地得到改进和创新，但都不易工业化制备等缺点。本文在此基础上，用水做溶剂，Cu(I)作催化剂，在相转移催化作用下，常温下高产率合成了1-苄基-4-苯基-1-H-1，2，3-三氮唑。

1.2 1-苄基-4-苯基-1-H-1,2,3-三氮唑的制备

1.2.1 反应原理

图1.2 反应原理