高三化学课件 有机化学基础

▪ 思维激活 名校模拟可借鉴，抽空一定看 一看
▪ 3．(2011·河北衡水统考)央视焦点访谈节 目在2010年10月报道，俗称“一滴香”的 有毒物质被人食用后会损伤肝脏，还能致 癌。“一滴香”的分子结构如下图所示， 下列说法正确的是( )
▪ A．该有机物遇FeCl3溶液显紫色 ▪ B．1 mol该有机物最多能与3 molH2发生
4．有机化学合成及其应用 (1)引入官能团的主要反应 ①在分子中引入碳碳双键的方法 醇或卤代烃的消去反应，如：
体的结构简
式：
。
▪ (ⅰ)分子内除了苯环无其他环状结构，且 苯环上有2
点拨：(1)由X＋H2O===Y＋CH3CH2OH，可知M(X)－
M(Y)＝46－18＝28。
(2)X中O原子最多为200×(1－81.8%)/16＝2.275，取整
数2，即X为一元酯，则Y为一元羧酸，含有2个氧原子。
(3)M(X)＝
▪ 5．能根据有机化合物命名规则命名简单 的有机化合物。
▪ 6．能列举事实说明有机分子中基团之间 存在相互影响。
▪ 7．以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例， 比较它们的组成、结构、性质上的差异
▪ 8．了解天然气、石油液化气和汽油的主 要成分及其应用。
▪ 9．能举例说明烃类物质在有机合成和有 机化工中的重要作用。
▪ 高考对本模块的考查为理解和综合应用， 试题难度为较难或难，考查的形式选择题 以有机物的结构或有机反应为背景考查有 机基础知识，有机综合题以药物合成为背 景考查综合应用能力。
▪ 预测2012年仍将以选择题和一道有机综合 题进行考查。有机综合题可能以医药合成 为载体变为以新材料的合成为载体。
▪ 真题链接 高考真题有灵性，课前饭后碰 一碰
加成反应
▪ C．该有机物能发生取代、加成、氧化和 消去反应
▪ D．该有机物的一种芳香族同分异构体能 发生银镜反应
▪ 答案：B ▪ 点拨：分子中无酚羟基，遇FeCl3溶液不
▪ 4．(2011·湖北八市联考)X、Y都是芳香 族化合物，均为常见食用香精，广泛用于 化妆品、糖果及调味品中。1 molX水解得 到1 mol Y和1 molCH3CH2OH，X、Y的相 对分子质量都不超过200，完全燃烧都只 能生成CO2和H2O。且X分子中碳和氢元 素总的质量百分含量约为81.8%。
戊醛、戊酸等都有4种同分异构体(碳链异 构)。 ▪ ②等效氢原子法判断一元取代物数目 ▪ a．同一碳原子上的氢原子是等效的。 ▪ b．同一碳原子上所连甲基上的氢原子是 等效的。
▪ c．处于对称位置上的氢原子是等效的。 ▪ 等效氢原子上的一元取代物只计1种，分
▪ ③替代法 ▪ 例如，二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，
▪ 2．重要的有机反应类型
反应类型
概念
实例
卤 代 反 应
有机物中的某 些原子(或原 子团)被卤素 原子替代的反 应
①烷烃的卤代 ②苯及其同系物 的卤代 ③苯酚与浓溴水 的反应
有 机 四 大
取 代
酯 化 反 应
羧酸与醇作用 生成酯和水的 反应
①酸(含无机含氧 酸)与醇的酯化 ②葡萄糖与乙酸 的酯化
基反
▪ 2．(2011·山东理综)美国化学家R.F.Heck 因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝 尔化学奖。
(X为卤原子，R为取代基) 经由Heck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下：
▪ 回答下列问题：
▪ (1)M可发生的反应类型是________。
▪ a．取代反应
b．酯化反应▪ c．缩聚反应源自①酯的水解反应类型
概念
实例
①烯烃、炔烃与
加成 反应
有机物中不饱和 碳原子跟其他原 子(或原子团)直接 结合生成新物质 的反应
H2加成 ②苯及苯的同系 物与H2加成 ③醛或酮与H2加 成
④油脂的氢化
有
有机物从一个分
机 四 大
消去 反应
子中脱去一个小 ①醇分子内脱水 分子(如H2O、HX) 生成烯烃 生成不饱和化合 ②卤代烃消去
答案：(1)a、d (2)(CH3)2CHCH===CH2
(3)新制Cu(OH)2悬浊液(或新制银氨溶液)
点拨：(1)M分子中有酯基，故可发生水解(取代)反应； 有碳碳双键，故可发生加成反应。
(2)由题给信息可知，D、E具有卤代苯的结构或酯的结 构，由其生成途径可判断出E具有卤代苯的结构，D具有酯
异构→官能团类别异构。 ▪ ②芳香族化合物同分异构体 ▪ a．烷基的类别与个数，即碳链异构。 ▪ b．若有2个侧链，则存在邻、间、对三种
位置异构。
③酯(
)的同分异构体
a．按 R 中碳原子数由少到多(R′中碳原子数则由多到
少的顺序书写)。
b．R、R′中所含碳原子数≥3 时，要考虑烃基异构。
▪ (3)同分异构体数目的判断方法 ▪ ①基元法 ▪ 例如，丁基有4种同分异构体，则丁醇、
▪ 10．了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯 的典型代表物的组成和结构特点以及它们 的相互联系。
▪ 11．了解加成反应、取代反应和消去反应。
▪ 12．结合实际了解某些有机化合物对环境 和健康可能产生的影响，关注有机化合物 的安全使用问题。
▪ 13．了解糖类的组成和性质特点，能举例 说明糖类在食品加工和生物能源开发上的 应用。
▪ 1．(2011·福建理综)下列关于有机化合物 的认识不正确的是( )
▪ A．油脂在空气中完全燃烧转化为水和二 氧化碳
▪ B．蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11， 二者互为同分异构体
▪ C．在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以 电离出H＋
▪ D．在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生
▪ 点拨：CH3COOH分子中的氢氧键断裂而 电离出H＋，—CH3不能电离。
▪ 例如，在乙醇分子的核磁共振谱图中出现 了三个不同的峰，且峰的面积之比是 1∶2∶3，这说明乙醇分子中存在三种不 同化学环境的氢原子，它们的个数比为 1∶2∶3。
▪ 由乙醇的红外光谱图可知，乙醇分子中含 有的化学键为O—H、C—H和C—O。
▪ 根据乙醇的核磁共振谱图和红外光谱得到 乙醇的结构：
基
物的反应
反应类 型
氧
氧 化
化 反 应
还
原
反 应
还
概念
有机物分子 中加氧或去 氢的反应
有机物分子
实例
①与O2反应 ②使KMnO4酸性溶 液褪色的反应 ③R—CHO发生银 镜反应或与新制 Cu(OH)2悬浊液的 反应
①烯、炔及其衍生 物加氢
▪ 3.有机化合物结构的确定
▪ 有机化合物结构的确定，过去常通过利用 有机化合物的化学性质，确定分子中所含 的官能团，再确定其所在的位置；现代化 学确定有机化合物的结构可用现代化的物 理方法，如核磁共振谱和红外光谱等。
▪ 现代化学确定有机化合物结构的方法比较 多，经常采用的是核磁共振谱和红外光谱。
▪ ①核磁共振谱(NMR) 核磁共振谱分为氢 谱(1H核磁共振)和碳谱两类，其中比较常 用的是氢谱。氢谱能够确定有机化合物分 子中氢原子在碳骨架上的位置和数目，进 而推断出有机化合物的碳骨架结构。
▪ ②红外光谱(IR) 每种官能团在红外光谱 中都有一个特定的吸收区域，因此从一未 知物的红外光谱就可以准确判断该有机化 合物中含有哪些官能团。红外光谱不仅可 以用于定性鉴定，还可以定量算出样品的 浓度。
四氯苯也有3种(将H替代Cl)；又如CH4的 一氯代物只有1种，新戊烷[C(CH3)4]的一 氯代物也只有1种。
▪ (4)同分异构体的常见题型及解法
▪ 对同分异构体的考查，题目类型多变。常 见题型有：①限定范围书写或补写，解题 时要看清所限范围，分析已知的几个同分 异构体的结构特点，对比联想找出规律补 写，同时注意碳的四价原则和官能团存在 位置要求。②判断是否同分异构体。对结 构不同要从两个方面来考查：一是原子或 原子团连接顺序；二是原子的空间位置。 ③判断取代产物同分异构体种类的数目。 其分析方法是分析有机物的结构特点，确 定不同位置的氢原子种数，再确定取代产
的结构。由M可推知E的结构简式为
，
D为CH2===CHCOOCH2CH(CH3)2，B、C分别为
CH2===CHCOOH、(CH3)2CHCH2CH2OH，故A为
CH2===CH—CHO。F为(CH3)2CHCH===CH2，G为D的加
聚产物。
▪ (3)A中有—CHO，检验其是否存在即可。
▪ (4)由于K有两个取代基且苯环上只有两种 不同化学环境的氢，且有酚羟基，另一取 代基只能是—CH2X，且处于酚羟基的对位。
▪ 14．了解氨基酸的组成、结构特点和主要
▪ 16．了解化学科学在生命科学发展中所起 的重要作用。
▪ 17．了解合成高分子的组成与结构特点， 能依据简单合成高分子的结构分析其链节 和单体。
▪ 18．了解加聚反应和缩聚反应的特点。
▪ 19．了解新型高分子材料的性能及其在高 新技术领域中的应用。
▪ 20．了解合成高分子化合物在发展经济、 提高生活质量方面的贡献。
16×2 1－81.8%
＝176，结合商余法可知X的分子
式是C11H12O2。
(4)①由D逆推A为
；②正推E为
，结合G和X互为同分异构体，且具有相 同的官能团，推得E→F发生消去反应，
F为
；③满足条件的同分异构体为
。
▪ 网控全局 知识网络 优化记忆
▪ 考点整合 高效提升 触类旁通 ▪ 1．同分异构现象、同分异构体 ▪ (1)同分异构现象可分为三类 ▪ ①碳链异构(或称碳骨架异构)：如乙苯和
二甲苯、丁酸和异丁酸。 ▪ ②相同官能团的位置异构：如1丁烯和2丁
烯。
▪ ③官能团的种类异构
官能团异构类型 烯烃～环烷烃 炔烃～二烯烃
醇类～醚类 酚类～芳香醇～芳香醚
醛类～酮类 羧酸～酯类 硝基化合物～氨基酸