2017版《创新设计》浙江化学选考高分突破专题复习第四部分专题二十高分子化合物有机合成推断

解析
有机物A有C、H、O三种元素组成，其蒸气密度是相同条
件下的氢气密度的60倍，则A的相对分子质量是120，0.1 mol A
的质量是12 g。0.8 mol CO2中m（C）＝0.8 mol×12 g· mol－1＝
9.6 g，7.2 g H2O的物质的量为7.2 g÷18 g· mol－1＝0.4 mol，m ＝12 g－9.6 g－0.8 g＝1.6 g，故n（O）＝1.6 g÷16 g· mol－1＝0.1 mol，故有机物A分子中C原子数目为0.8 mol÷0.1 mol＝8、H原
答案
C
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考点四：缩聚反应
4.（2016· 台州第一中学）医用化学杂志曾报道，有一种功能高分
子材料为聚乙交酯纤维材料 C，用这种功能高分子材料制成的手 术缝合线比天然高分子材料的肠线好。它的合成过程如下：
B是A合成C的中间体，它是由两分子A脱去两分子水形成的。
（ 1 ）写出由 A 合成 C 的化学反应方程式： _________________ 。
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[易错训练1]
（2016· 浙江五校联考）DAP是电器和仪表部件中
常用的一种高分子化合物，其结构简式为：
合成它的单体可能有（
）
①邻苯二甲酸
甲酯 A.仅①② C.仅①③
②丙烯醇
③丙烯
④乙烯
⑤邻苯
二甲酸
B.仅④⑤ D.仅③④
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解析
通过分析分子结构，可看出DAP是加聚产物，同时又有酯
乙烯 （ 填 “ 能 ” 或 “ 不 能 ” ） 溶 于 CHCl3 ， 具 有 （填“热塑”或“热固”）性。
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解析
根据
可确定聚苯乙烯的单体。其聚
合度 n＝52 000/104＝500。根据线型高分子的性质可推知聚苯乙 烯具有热塑性，可溶于 CHCl3 等有机物。
答案
（1）
（2）500 （3）能
为 。 。 （2）化合物Ⅱ的分子式为
（3）化合物Ⅱ与化合物Ⅲ在酸催化下发生酯化反应的化学方程 式为 （注明条件）。
（4）化合物Ⅳ的结构简式为
。
（5）Ⅴ是化合物Ⅱ的同分异构体，Ⅴ的分子中苯环上有三个取 代基，能发生银镜反应，且苯环上的一氯代物有两种。Ⅴ的结构 简式可能是 。
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解析
（ 1 ） 化 合 物 Ⅰ 与 Br2 发 生 加 成 反 应 生 成
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（ 4） C 的同分异构体有多种，写出符合下列条件的所有同分异 构体的结构简式：_____________________________________。 ①属于酯类化合物 ②遇三氯化铁溶液显紫色 ③与新制氢氧化铜悬浊液共热可生成红色沉淀
④苯环上的一卤代物只有一种
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（2）写出由A制取B的化学方程式： __________________。 （3）医用高分子材料应具备哪些特征___________________。
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解析
由题给条件可知，B 分子为环酯且具有对称结构。采用平 。A 生成 C 的反应为缩 ，A 制取 B 为酯化反应， 。
均拆分法，可得 A 的结构简式为 聚反应： 其化学方程式为
热塑
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考点三：加聚反应 3.（2016· 宁波余姚高中检测）下列单体中，能在一定条件下发生 加聚反应生成 的是（ ）
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解析
利用“单双键交替法”分析上述物质的链节，可以得出单
体是氯乙烯和乙烯，二者通过共聚反应得到高分子。即 nCH2===CH2＋nCH2===CHCl→ 。
mol A在足量的氧气中充分燃烧后生成0.8 mol CO2和7.2克H2O； A可以发生银镜反应，其苯环上的一卤代物有三种。 现有如下转化关系
其中D能使溴的四氯化碳溶液褪色，F继续被氧化成G，G的相 对分子质量为90。
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（1）A中含氧官能团的名称是 为 。
，A的结构简式
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2.由反应条件推测反应类型。有机反应的重要条件总结如下： ① NaOH 水溶液作条件的反应：卤代烃的水解；酯的碱性水解； NaOH醇溶液与卤代烃发生的是消去反应。 ②以浓 H2SO4 作条件的反应：醇的消去；醇变醚；苯的硝化； 酯化反应。 ③以稀 H2SO4 作条件的反应：酯的水解；糖类的水解；蛋白质 的水解。 ④Fe：苯环的卤代。光照：烷烃的卤代。 ⑤当反应条件为光照且与 X2反应时，通常是X2与烷烃或苯环侧 链烃基上的氢原子发生取代反应，而当反应条件为催化剂且与 X2反应时，通常为苯环上的氢原子直接被取代。 ⑥当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧 化为酸。
白质灼烧时有烧焦的羽毛的气味，正确。
答案 B
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考点二：有机高分子的链节和单体 2.（2016· 杭州西湖高中 2 月）聚苯乙烯的结构为 答下列问题： ，试回
（1）聚苯乙烯的链节是
，单体是
。
（2）实验测得某聚苯乙烯的相对分子质量（平均值）为52 000， 则该高聚物的聚合度n为 。
（3）已知聚苯乙烯为线型结构的高分子化合物，试推测：聚苯
A.羊毛的主要成分属于蛋白质 B.涤纶属于天然高分子化合物 C.合成涤纶的单体之一可以是HOCH2CH2OH D.可用灼烧的方法区别羊毛和涤纶
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解析
本题考查常见的有机高分子化合物的性质与用途。B项，
涤纶是合成纤维，属于合成高分子化合物，错误；C项，合成涤 纶是由对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到，正确；D项，蛋
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（3）优异的生物相容性、无毒性、具有很高的机械性能
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考点五：有机合成 5.（2016· 广州调研）钯（Pd）催化偶联反应是近年有机合成的 研 究 热 点 之 一 。 例 如 ： 反 应 ①
化合物Ⅰ可由以下合成路线获得：
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（ 1 ） 化 合 物 Ⅰ 与 Br2 发 生 加 成 反 应 所 得 产 物 的 结 构 简 式
CH2Br—CHBr—COOH。 （2）化合物Ⅱ的分子式为 C9H8O2。 （3）Ⅲ为 CH2===CHCH2OH，Ⅱ与Ⅲ在酸催化下发生酯化反 应生成 。 （4）化合物Ⅳ的结构简式为
CH2===CH—CHO。 （5）Ⅴ能发生银镜反应，则苯环上必有醛 基，再结合其分子式，可以确定苯环上有 2 个—CHO、1 个 —CH3 ，根据苯环上一氯代物有两种知 Ⅴ 的结构简式可能为
的结构。先把酯基打开还原，再把高分子还原成双键，得到邻苯
二甲酸和丙烯醇，可见该物质可以看成是由邻苯二甲酸和丙烯醇
酯化后再加聚而成的。 答案 A
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易错点二
不能多角度推断反应类型
1.由官能团转化推测反应类型。从断键、成键的角度掌握各反应 类型的特点，如取代反应的特点是有上有下或断一下一上一； 加成反应的特点是只上不下或断一加二；消去反应的特点是只 下不上。
回答下列问题：
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（1）A的分子式为
；A→B的反应类型为
。Байду номын сангаас
（2）有机物E的化学名称为 为 。
；M的结构简式
（3）写出下列反应的化学方程式：
B→C ： _______________________________________________ ；
E→F ： ________________________________________________ 。
对点演练 易错防范
－甲基－1，2－丙二醇（ 被氧气催化氧化生成 F（ 浊液氧化生成羧基即得 G（ 反应生成六元环状酯 M（
发生酯化
答案
（1）C4H9Cl
消去反应
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易错点一
不能由高聚物的结构简式推断单体
由高聚物确定单体的方法： 先确定高聚物是加聚产物还是缩聚 产物，然后用“还原法”得到单体。 1.判断是加聚产物还是缩聚产物
对点演练 易错防范
3.卤代、硝化、磺化、酯化、水解、皂化、分子间脱水等反应，
本质上属取代反应。
4.有机物的加氢、脱氧属还原反应，脱氢、加氧属氧化反应。
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[易错训练2]
（2016· 金华艾青6月）某有机物A有C、H、O三种
元素组成，其蒸气密度是相同条件下的氢气密度的 60 倍， 0.1
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2.“还原法”得到单体
（1）加聚产物的还原法确定单体的方法是，在主链上 “单键变 双键，双键变单键，超过四价不相连”。即将链节中主链上所有 “C===C”改为“C—C”，“C—C”改为“C===C”，然后观察，如 有超过四价的两个相邻的碳原子， 就把它们间的“===”去掉使它 们不再相连，这样聚合物的各种单体就确定了。 如推断 的单体，按照主链 “单键变双键， 双键变单键，超过四价不相连”的原则进行分割：
这 样 就 可 得 到 CH2===CHCN 、 CH2===CH—CH===CH2 和 C6H5CH===CH2 三种单体。
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（2）缩聚产物的还原 ①酚醛缩聚类单体的还原 从苯环与—CHR 处断开，苯环上加 2 个 H 还原为酚， 上加
1 个 O 还原为醛，如 的单体为 和 RCHO。 ②聚酰胺类单体的还原 从 —CO— 与 —NH— 中间断开（未连在一起，则不必断） ，在 —CO—上加—OH 还原得到羧基，—NH—上加—H 还原得到氨 基。如 的 单 体 为 H2NCH2COOH 和 H2NCH2CH2COOH ；再如 的单体为 H2N （ CH2 ） 5COOH。 ③聚酯类单体的还原 从—CO—O—中间断开，在—CO—上加—OH 还原得到羧基， 在—O—上加—H 还原得到羟基。 如： 的单体 为 HOCH2CH2CH2OH 和 HOOCCH2COOH。
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故A为
，由信息Ⅰ可知，
与 HCN 发 ，B 水解生成 C，故
生加成反应生成 B，故 B 为 C为
，C 在浓硫酸、加热条件下生成 D，D 能
使溴的四氯化碳溶液褪色， 说明 D 分子中含有碳碳双键， 即C 生成 D 的反应是羟基的消去反应，因此 D 为 。
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氧化生成 E 与 F，由信息Ⅱ可知氧化为 、OHC—COOH，F 继续被氧化生成 G，G 的相对分 子质量为 90，故 F 为 OHC—COOH，E 为 HOOC—COOH，则 （1）由上述分析可知，A 中含氧官能团的名称是醛基，A 的 结构简式为 ； ，G 为
（2）C可能发生的化学反应有
A.能与氢气发生加成反应 B.能在碱性溶液中发生水解反应 C.能与甲酸发生酯化反应 D.能与Ag（NH3）2OH发生银镜反应
（填选项）。
E.能与氢氧化钠溶液反应
（3）C―→D的反应类型为 ，G与足量小苏打
溶液反应的化学方程式为_____________________________。
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解析 由 A 是一种卤代烃，相对分子质量为 92.5，其核磁共 振氢谱中只有一个峰，可知 A 的结构简式为 化钠醇溶液中发生消去反应生成 B（ 加成反应生成 D （ ，A 在氢氧
） ，B 和 Br2 发生
） ， D 在氢氧化钠水溶液中水解生成 2 ） ，2－甲基－1，2－丙二醇 ） ，醛基再被新制氢氧化铜悬 ） ，两分子 ） 。
、
。
对点演练 易错防范
答案
（1）CH2BrCHBrCOOH
（2）C9H8O2
（4）CH2===CH—CHO
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考点六：有机推断 6.（2016· 长春模拟）A是一种重要的化工原料，已知A是一种卤 代烃，相对分子质量为 92.5，其核磁共振氢镨中只有一个峰，C
是一种高分子化合物，M是一种六元环状酯，转化关系如图所示，
（H）＝0.4 mol×2×1 g· mol－1＝0.8 g，故12 g有机物A中m（O）
子数目为0.8 mol÷0.1 mol＝8、O原子数目为0.1 mol÷0.1 mol＝
1，故A的分子式为C8H8O。有机物A可以发生银镜反应，分子中
含有—CHO，苯环上的一卤代物有三种，说明苯环含有1个支链，
专题二十
高分子化合物
有机合成推断
对点演练
易错防范
[考试标准]
考点 高分子化 合物、有 机合成及 推断 知识条目 常见有机材料的组成、性能及其发展 有机高分子的链节和单体 合成常见高分子化合物的方法 加试要求 a b
c
b
缩聚反应
对点演练
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考点一：高分子化合物的性质和用途 1.（2016· 浙江义乌中学）2014 年南京青奥会吉祥物为“砳砳”。一 种“砳砳”的外用材料是纯羊毛线，内充物为涤纶（结构简式为 。下列有关说法不正确的是（ ）